NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS Las Reglas para la Nomenclatura de Qumica Orgnica, conocidas como las Reglas IUPAC

de 1979 y las Recomendaciones de 1993, en la seccin A, Hidrocarburos, respecto a la nomenclatura de alcanos, en resumen, indican lo siguiente: A. Escoger como alcano Patrn al correspondiente la cadena carbonada de mayor numero de tomos de carbono. En caso de existir dos o ms cadenas de igual longitud, seleccionas a la que presente mayor numero de cadenas laterales. B. Una vez de terminada la cadena principal, proceder a numerarla, comenzando por el extremo que brinde los ms bajos nmeros posibles a las cadenas laterales. Esto es, iniciar la numeracin por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de igualdad de alternativas, comparar trmino a trmino las secuencias de nmeros correspondientes a ambas posibilidades, hasta la ocasin de la primera diferencia.

C. Proceder a nombrar el compuesto como derivado del alcano normal correspondiente a la cadena principal; prefijando las cadenas laterales en orden creciente de complejidad (o en orden alfabtico), precedidas por nmeros que indiquen su enlazamiento a la cadena patrn. En caso de existir dos o mas grupos simples idnticos, hacer uso de prefijos multiplicadores: -di, -tri, -tetra, -penta, -tris, -tetrakis, -pentakis, etc. Por ejemplo, es incorrecto decir di-(1, 2-dimetilpentil), debindose utilizar la expresin bis-(1, 2dimetilpentil). D. Para establecer prioridades en cuanto al orden creciente de complejidad, utilizar los siguientes criterios sucesivamente hasta alcanzar una decisin: D.1 Es menos complejo el grupo que contiene el menor nmero total de tomos de carbono. Ejemplo:

D.2 Es menos complejo el grupo que contiene la cadena recta m ms larga. Ejemplo:

D.3 es menos complejo aquel grupo cuyo substityente mas largo tiene menor localizacin dentro de la cadena lateral. Ejemplo:

E. Para establecer prioridades de los grupos alquilo a objeto de citarlos en orden lafabetico, considerar las siguientes reglas: E.1 los nombres de los radicales simples se alfabetizan primero y luego insertan los prefijos multiplicadores. Al alfabetizar los grupos alquilo, no considerar los prefijos separables, tales como sec- y terc-; pero si tener en cuenta a los inseparables: iso- y neo. Por ejemplo: etil antes que metil; sec-butil antes que hizo butil; isopropil antes que dimetil. E.2 los radicales complejos se alfabetizan por la primera letra de su nombre completo. As; (1,2-dimetilpentil) se cita que (2-metilbutil). Los siguientes ejemplos ilustran la aplicacin de las reglas anteriormente mencionadas:

Ejemplo 1 Nombrar de acuerdo a la nomenclatura IUPAC al siguiente alcano ramificado:

En primer lugar debe determinarse la cadena principal. Esta presenta como mximo ocho tomos de carbono. Sin embargo, existen dos posibilidades de cadena patrn con ocho tomos de carbono, tal como se muestra a continuacin;

La segunda posibilidad tiene prioridad, por corresponder a la cadena patrn por el lado mas cercano a una cadena lateral; esto es, por el lado inferior izquierdo. Nombrando el alcano, tanto en orden creciente de complejidad, como en orden alfabtico:

O.C.C: 2,4,6-trimetil-etiloctano A.A: 3-etil-2,4,6-trimetiloctano

Obsrvese que ambos nombres, por efecto de los guiones, constituyen una sola palabra. Notar, as mismo, que para separar nmeros se usan comas y que para enlazar nmeros a los nombres de los grupos alqulicos se utilizan guiones. Ejemplo 2: Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto:

Nuevamente existen varias posibilidades para la cadena principal de nueve tomos de carbono. Se selecciona la cadena horizontal por ser la ms ramificada (Cules son las otras?). La cadena patrn, a primera vista, podra comenzar a enumerarse por cualquiera de los extremos; ya que los substituyentes parecen estar igualmente dispuestos. Sin embargo, un anlisis ms cuidadoso de las series de localizadores muestra los siguientes resultados:

Comenzando por la derecha: 2,3,4,4,6,7,8 Comenzando por la izquierda: 2,3,4,6,6,7,8

La primera diferencia que parece es que el carbono cuatro, contando desde la derecha, tiene dos substituyentes y, cuatro es inferior a seis, que es el nmero correspondiente al sentido de numeracin desde el extremo izquierdo. Por lo que se escoge el sentido de numeracin comenzando por el lado derecho. Nombrando el compuesto:

O.C.C: 2,3,8-trimetil-4,7-dietil-.4-propil-6-isopropilnonano O.A: 4,7-dietil-6-isopropil-2,3,8-trimetil-4-propilnonano

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS Siendo los alcanos compuestos covalentes de muy baja polaridad, ya que las electronegatividades del carbono e hidrogeno son similares, sus fuerzas intermoleculares son bastante dbiles, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son bastante bajos. Los alcanos con insolubles en agua, pero solubles en solventes de menor polaridad, tales como ciclohexano, benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo, ter y, por supuesto, mutuamente solubles entre s. De igual manera, los alcanos constituyen buenos solventes para las substancias no-polares, tal es el caso de las fracciones liquidas de petrleo que se utilizan como disolventes de baja polaridad (bencina, aguarrs, ligroina, etc). Los alcanos de cadena normal constituyen una serie homologa. Esto es, una familia de compuestos en la que cada miembro se diferencia del siguiente es una unidad estructural constante, que en este caso es el grupo metileno (CH2). Dentro de una serie homologa puede observarse el incremento de los puntos de fusin y ebullicin, con cierta regularidad, respecto al incremento de numero de tomos de carbono. As, en los n-alcanos se nota un incremento regular de 20 a 30 C por cada tomo de carbono. Esta propiedad de la homologa, relacionada con las propiedades fsicas, permite efectuar estimados de estas ltimas por comparacin con los compuestos similares. Una caracterstica importante de los alcanos ramificados es que estos son mucho ms voltiles que los de cadena normal. Esto tiene, mucha importancia debido a la aplicacin que tienen las fracciones de petrleo como combustibles en motores de explosin interna. De hecho, una buena gasolina debe ser rica en hidrocarburos muy ramificados debido a la facilidad de estos para ser carburados entre otras propiedades convenientes de dichos compuestos.

FUENTE INDUSTRIAL DE LOS ALCANOS Los alcanos mayoritariamente se obtienen del petrleo y del gas natural, los cuales se creen han sido formados por la descomposicin de restos de organismos marinos a lo largo de millones de aos. La composicin del petrleo y del gas natural vara considerablemente de acuerdo al reservorio de origen. Sin embrago, el gas natural esta principalmente constituido por metano, acompaado de otros alcanos inferiores, como etano, propano y pequeas cantidades de pentanos y otros alcanos superiores. El petrleo se somete a destilacin, separndola en varias fracciones: gas licuado, gasolina queroseno, aceite diesel, aceites lubricantes, ceras, petrleo residual combustible y un residuo solido conocido como asfalto. El carbn de piedra constituye una fuente potencial de alcanos. Es posible obtener gas de sntesis (una mezcla de monxido de carbono e hidrogeno) mediante gasificacin de la hulla para seguidamente, a partir de este gas de sntesis, obtener combustibles lquidos mediante procesos catalticos (sntesis de Fischer-tropsch). Tambin es posible obtener combustibles lquidos por hidrogenacin directa de la hulla (proceso Berglus). Ambos mtodos fueron utilizados en Alemania durante la II Guerra Mundial para la obtencin de combustibles lquidos sintticos. Sin embargo una de las principales desventajas de estos procesos consiste en elevados costos de produccin. Pero, siendo el petrleo un recurso no renovable a vas de agotamiento, la hulla se presenta hoy en da como una alternativa energtica y como base de la industria petroqumica para un futuro cada vez ms cercano. Por tal motivo, actualmente se est desarrollando una intensiva investigacin a objeto de optimizar estos procesos. Tambin es posible obtener un gas metano a partir de la fermentacin de desechos de ganado o humanos (biogs). En estos procesos se efecta es la digestin bacteriana anaerbica de la substancias orgnicas para producir metano y dixido de carbono. Esto es similar a lo que sucede en la putrefaccin de los desechos orgnicos que se produce en las cinagas, con generacin de metano (gas de los pantanos). PREPARACION DE LACANOS En la seccin anterior se mencionaron los procesos industriales de obtencin de alcanos. Los mtodos que se presentan a continuacin son mayormente tcnicas de laboratorio y tienen carcter general. Por ejemplo, la hidrogenacin de alquenos mas que un mtodo par la obtencin de alcanos, debe entenderse como una manera de saturar dobles enlaces carbono-carbono, que ser de mucha aplicacin en otras reacciones, como la hidrogenacin de aceites vegetales y otros procesos industriales seguidamente se presentan los `procedimientos sintticos mas comunes de preparacin de alcanos: HIDROGENACION DE LAQUENOS En esta reaccin de adicin se utilizan hidrogeno molecular y un catalizador solido adecuado. Este un ejemplo de una reaccin de catlisis heterognea, ya que mientras el catalizador se encuentra en estado slido, la oleofina normalmente en un gas liquido. Como catalizadores suelen usarse metales finamente divididos.