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Academia Arganzuela

www.academiaarganzuela.com BIOLOGA DE 2 DE BACHILLERATO PREPARACIN DE SELECTIVIDAD Tema 2: Glcidos

91-474-26-81

Los glcidos son biomolculas orgnicas que contienen C, H y O (a veces tienen tambin N, S P). Se llaman tambin hidratos de carbono por responder a la frmula general Cn(H2O)n, aunque los tomos de carbono no van unidos a molculas de agua. Desde el punto de vista qumico son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nota: polihidroxi- se refiere a que tiene muchos grupos alcohol (-OH); -aldehdo se refiere a un grupo carbonilo (-CO-) al final de una cadena, es decir, R-CHO; -cetona se refiere a un grupo carbonilo (-CO-) en medio de una cadena, es decir, R-CO-R.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Realizan varias funciones en los seres vivos: -de reserva energtica (glucgeno y almidn); -estructural (celulosa y quitina). Se clasifican de la siguiente manera:

A lo largo del tema estudiaremos uno por uno cada uno de estos tipos, exceptuando los glucolpidos y los glucoproteidos, que se estudiarn en los temas de lpidos y de protenas respectivamente.

Monosacridos u osas Su nmero de carbonos vara de 3 a 12, aunque los monosacridos de ms de 7 tomos de carbono son escasos e inestables. Se dividen en aldosas (contienen un grupo aldehdo) y cetosas (contienen un grupo cetona). Aldosas

Cetosas

Las osas con tres tomos de carbono se denominan triosas; las que tienen cuatro, tetrosas; las de cinco, pentosas; y las de seis, hexosas. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nota: -Dos compuestos son estereoismeros cuando su frmula molecular es igual, los enlaces son los mismos y slo vara la disposicin espacial de stos. -Cuando dos compuestos son imgenes especulares el uno del otro, se dice que son enantimeros. -Cuando dos monosacridos se diferencian slo en la posicin de un grupo -OH, se dice que son epmeros. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------5. Pon ejemplos de: a) Dos monosacridos estereoismeros. b) Dos monosacridos enantimeros. c) Dos monosacridos epmeros. ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Los carbonos marcados con * son carbonos asimtricos. Las aldosas y cetosas que posean un carbono asimtrico (todas menos la hidroxiacetona) son capaces de desviar la luz polarizada. Estas aldosas y cetosas son de la forma D porque tienen el grupo -OH del carbono asimtrico a la derecha. Las formas D desvan la luz polarizada a la derecha (dextrgiros). Las formas L tienen el grupo -OH del carbono asimtrico a la izquierda y desvan la luz polarizada a la izquierda (levgiros). En la naturaleza la mayora de monosacridos son de forma D, por lo que son en los que nos vamos a centrar. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nota: un carbono asimtrico es aqul que est unido a cuatro sustituyentes diferentes. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Los monosacridos que hemos estudiado se pueden ciclar, reaccionando, bien un grupo aldehdo con un grupo hidroxilo (enlace hemiacetal), bien un grupo cetona con un grupo hidroxilo (enlace hemicetal). Los anillos ms estables que se forman en estas ciclaciones son furansidos (con forma similar al furano) y piransidos (con forma similar al pirano).

El carbono que originalmente contena al aldehdo o a la cetona se llama anomrico. Cuando el -OH del carbono anomrico va hacia abajo, se dice que la molcula es . Cuando el -OH del carbono anomrico va hacia arriba, se dice que la molcula es . Los estereoismeros y se dice que son anmeros y esta estereoisomera se llama anomera. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------6. Formula la -D-galactopiranosa. -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------El enlace O-glucosdico El enlace O-glucosdico es el que permite la unin de unos monosacridos con otros para formar oligosacridos y polisacridos. Se produce por la reaccin entre el grupo -OH del carbono anomrico y un -OH de otro monosacrido, perdindose una molcula de agua.

Formacin de un enlace O-glucosdico (14) Si el monosacrido del carbono anomrico es , entonces el enlace es -glucosdico, y si es , entonces el enlace es -glucosdico. Oligosacridos Estn formados por la unin de 2 a 9 monosacridos unidos mediante enlaces O-glucosdicos. Los oligosacridos ms importantes son los disacridos, formados por la unin de dos monosacridos. Los ms importantes son los siguientes: -Maltosa (-D-glucopiranosil (14)--D-glucopiranosa): formado por dos molculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace -(14). Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Es el azcar de la malta, grano germinado de la cebada, que se utiliza en la elaboracin de cerveza. Se hidroliza por medio de la maltasa, que produce dos molculas de glucosa. Es un azcar reductor.

-Lactosa (-D-galactopiranosil (14)--D-glucopiranosa): es el azcar de la leche de los mamferos. En el ser humano se hidroliza por la enzima lactasa. Est compuesta por -Dgalactopiranosa y -D-glucopiranosa unidas mediante enlace -(14). Es un azcar reductor.

-Sacarosa (-D-glucopiranosil (12)--D-fructofuransido): es el azcar de mesa. Se encuentra en los frutos y en el nctar de muchas flores. Est formada por -D-glucopiranosa y -D-fructofuranosa, unidas mediante enlace -(12). No es reductor, ya que los dos carbonos anomricos estn implicados en el enlace.

-Celobiosa (-D-glucopiranosil (14)--D-glucopiranosa): no existe libre en la naturaleza. Aparece por la hidrlisis de la celulosa. Est formada por dos molculas de -Dglucopiranosa unidas mediante enlace -(14).

-Isomaltosa: no se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por la hidrlisis de la amilopectina y del glucgeno. Est formada por dos molculas de -D-glucopiranosa unidas mediante enlace -(16).

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------7. Con relacin a los glcidos: a) Explique la constitucin de los disacridos (05 puntos). b) Indique si los compuestos que se citan a continuacin son monosacridos, disacridos o polisacridos: galactosa, celobiosa, glucgeno y sacarosa (1 punto). c) Indique la composicin qumica de la sacarosa y explique si se trata o no de un azcar reductor (05 puntos). Comunidad de Madrid, septiembre de 2001, opcin B, ejercicio 1 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------8. Con respecto a la frmula adjunta,

a) De qu tipo de molcula se trata? b) Cmo se denomina? c) Cules son sus unidades estructurales? d) Tiene carcter reductor? Por qu? (2 puntos) Castilla y Len, septiembre de 2006, opcin A, ejercicio 1 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Polisacridos Estn formados por la unin de muchos monosacridos (10 ms) unidos mediante enlace Oglucosdico. Pueden contener hasta varios cientos o miles de monosacridos. Tienen un peso molecular elevado, no cristalizan y no son dulces. Son insolubles en agua o forman dispersiones coloidales. No poseen poder reductor. Los polisacridos se clasifican en homopolisacridos (formados por el mismo monosacrido) y heteropolisacridos (formados por distintos monosacridos). Los homopolisacridos ms importantes son: -Almidn: polisacrido de reserva de vegetales. Est formado por dos molculas, la amilosa y la amilopectina. La amilosa est formada por uniones de molculas de -D-glucopiranosa mediante enlaces (14). Las molculas se disponen linealmente.

Amilosa

La amilopectina est formada por molculas de -D-glucopiranosa unidas mediante enlaces -(14), con ramificaciones -(16) cada 25 30 monosacridos.

Amilopectina -Glucgeno: polisacrido de reserva en animales. Est formado por molculas de -Dglucopiranosa unidas mediante enlaces -(14), con ramificaciones -(16) cada 8-12 monosacridos. Es, por tanto, igual que la amilopectina pero ms ramificado. Se localiza, principalmente, en el hgado y en el msculo. -Celulosa: polisacrido estructural de los vegetales, en los que constituye la pared celular. Est formado por la unin de -D-glucopiranosas unidas por enlaces -(14). Su estructura es lineal.

-Quitina: polisacrido estructural de algunos animales y hongos. Forma el exoesqueleto en artrpodos y las paredes celulares en hongos. Est formado por monosacridos de -Nacetilglucosamina unidos con enlaces -(14).

-N-acetilglucosamina

Quitina -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------9. Referente a los polisacridos: a) Escriba la composicin, enlace caracterstico, funcin y localizacin celular de la celulosa (1 punto). b) Escriba la composicin, enlaces caractersticos, funcin y localizacin fundamental del glucgeno (1 punto). Comunidad de Madrid, fase especfica, septiembre de 2010, opcin B, ejercicio 3 -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Algunos heteropolisacridos importantes son la pectina y la hemicelulosa (presentes tambin en la pared celular de vegetales) y el agar-agar (presente en algas marinas).