COOH H2N C R H

Protenas so polmeros de aminocidos

COOH
Amino

Aminocidos
Carboxila Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina Prolina Metionina Fenilalanina Tirosina Triptofano Gly Ala Val Leu Ile Pro Met Phe Tyr Trp G A V L I P M F Y W Serina Ser Treonina Thr Cistena Cys Asparagina Asn Glutamina Gln Arginina Arg Lisina Lys Histidina His A. Asprtico Asp A. Glutmico Glu S T C N Q R K H D E

H2N

C H R
Cadeia lateral

Classificao dos aminocidos

Baseada nas propriedades do grupo R: 1) Apolares, alifticos 2) Apolares, aromticos 3) Polares, no-carregados 4) Polares, carregados positivamente 5) Polares, carregados negativamente

Apolares alifticos

Apolares aromticos

Polares no carregados

Polares positivos

Polares negativos

Aminocidos Incomuns

ATENO !

Classificao arbitrria ! O carter qumico usado na classificao o do grupo R. Mesmo os aminocidos com grupo R apolar so solveis em H20 !

Criados por modificao dos AAs correspondentes.

Outras Funes dos Aminocidos ?

Outras Funes dos Aminocidos

Glicina GABA (descarboxilao de Gln) Glutamato Dopamina

neurotransmissores

Histamina (descarboxilao de His)

mediador da inflamao hormnio

Tiroxina (derivado de Tyr)

Aminocidos so Assimtricos
centro assimtrico

Ionizao de Aminocidos

Forma no-inica
Protenas so formadas por L-aminocidos

Forma anftera ou zwitterinica

Ionizao de Aminocidos
cido pH bsico

pKas dos Aminocidos

+
3 3

+ H+

+ H+

AAs se comportam como cidos poliprticos !

Efeito tampo de protenas

pI
pI = ponto isoeltrico pH em que a carga lquida das molculas de uma soluo igual a zero +1
NH3+ COOH

0
NH3+ COO-

-1
NH2 COO-

distribuio das espcies inicas

David Herrick - U. Oregon

http://eechem.home.att.net/index.htm

pI
Para calcular pI: 1) identificar a forma com carga lquida zero (Z0) 2) Identificar os equilbrios que levam a Z0 e os seus pKas

Protenas tambm exibem pI

Z-1

pKa1

Z0

pKa2

Z+1

3) pI = (pKa1 + pKa2)/2

Albumina srica: 585 resduos 61 Glu 36 Asp 57 Lys 24 Arg 16 His

Qual a relao entre pI e tamponamento ?

Protenas exibem pIs caractersticos

Diferena de pI a base de diagnsticos

Normal

Patolgico

Protenas so polmeros de aminocidos

A Ligao Peptdica

Peptdeos

Resduo de aminocido

Escritos da extremidade amino para a extremidade carboxila oligopeptdeo poucos (at 10) aas polipeptdeo de 10 a 80 aas protena acima de 80 aas

Peptdeos biologicamente ativos

Peptdeos biologicamente ativos

Vasopressina (aumento da presso sangunea) Encefalinas (analgesia) 9 resduos 5 resduos

Glucagon (aumento da 29 resduos produo de glicose no jejum) Oxitocina (contrao da 9 resduos musculatura uterina) L-Aspartil-L-fenilalanina metil ster

Aspartame !

Ligao peptdica rgida

Tem carter parcial de ligao dupla !

Cadeia polipeptdica pode se torcer, apesar da rigidez da ligao peptdica

A ligao peptdica pode existir em duas conformaes

Cadeia polipetdica na conformao estendida Phi - entre C e NH Psi - entre C e CO

TRANS

CIS

Recursos na Web:
Estrutura tridimensional e propriedades qumicas dos AA: http://www2d.biglobe.ne.jp/~chem_env/amino/amino2j_e.html Planilha EXCEL para calcular distribuio de espcies inicas: academic.pgcc.edu/~ssinex/Weak_Acid_Behavior.xls PDB (Protein Data Bank) Base de dados sobre estrutura de protenas, com alguns recursos educacionais (Ingls): http://www.rcsb.org/pdb/Welcome.do Tutorial sobre estrutura de protenas desenvolvido aqui no IQ pelo grupo do Prof. Bayardo Torres (Portugus): http://www.iq.usp.br/wwwdocentes/bayardo/softwares/proteina/ index.html

10