ALCOHOLES Y FENOLES

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INTRODUCCIN

Los alcoholes son compuestos de frmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radical alquilo. Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles. Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.

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OBJETIVOS

Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones qumicas.

Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones qumicas. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

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MARCO TEORICO Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Ismeros. Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se escribe como Ar OH. Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes. Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido.

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MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de Ensayos. Esptulas. Gradillas. Soportes. Mecheros. Malla de Alambre. Vasos de precipitados. Erlenmeyer pequeo. Pipetas. Vidrio de reloj. Agitadores. Papel tornasol Azul. Solucin KMnO4 0.01 M. Solucin K2Cr2O7 al 1%. NaOH al 5% HNO3. Agua de Bromo. KOH. ter. H2SO4. Etanol 95%. n-Butanol. Alcohol secbutlico. Alcohol tercbutlico. Fenol en solucin. Fenol slido. Resorcinol. HCL concentrado. B-Naftol. ZnCl2. FeCl3 al 3%. cido actico glacial. Hidrxido de calcio.

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PROCEDIMIENTOS

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1. PROPIEDADES FSICAS: Observe las diversas propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles de que se disponga en el laboratorio: Estado natural, color, olor, densidad, solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, Cloroformo, ter. Observe tambin la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeas porciones de cada uno en cpsulas de porcelana. Anote los resultados. 2. REACCIONES DE ACIDEZ: En tres tubos de Ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeo de papel tornasol Azul. Anote el cambio del indicador en cada caso. En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solucin saturada de Ca (OH) 2 respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro 10 gotas de fenol. Observe la desaparicin del precipitado del hidrxido en uno de los tubos y formule la reaccin correspondiente. 3. REACCIN CON HALOCIDOS: En tres tubos de ensayo coloque porciones de 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Agregue a cada uno 3 mL de HCl concentrado y observe el proceso de las reacciones. Despus de 10 minutos introduzca en un beaker con agua aquellos tubos que no muestran reaccin positiva y ebulla durante 15 minutos. Observe los cambios q ocurren. 4. PRUEBA DE LUCAS: Tome tres tubos de ensayo secos y adicione a cada uno 1 mL de Reactivo de Lucas. Al primer tubo agregue 5 gotas de un alcohol secundario y al ltimo 5 gotas de un alcohol terciario. Observe cuanto se demora la aparicin de la turbidez. Anote sus resultados y saque las conclusiones. Este ensayo sirve para diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la velocidad de las reacciones. Formule las reacciones correspondientes. Reactivo de Lucas: Disolver 17 gramos de ZnCl2 anhidro en 12 mL de HCl concentrado, agitar manteniendo el recipiente en un bao fro. 5. ESTERIFICACION: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de cido actico. Adicione unas gotas de cido sulfrico concentrado y caliente suavemente. Aada 3 mL de agua destilada y note el olor caracterstico de los vapores formados. De qu son esos vapores? Escriba la ecuacin correspondiente. 6. OXIDACIN: Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO4. Agite y caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un

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periodo de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las ecuaciones.

7. REACCION CON CLORURO FRRICO: En tres tubos de ensayo, coloque unas 10 gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga y adicione a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 3%. Observe la coloracin de cada uno de los tubos y anote el resultado.

8. FORMACION DE ALCOXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH): Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metlico (del tamao de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas, Agregue 2 mL de ter y note la formacin de un precipitado. Efecte los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutlico) y con uno terciario (terbuctlico). Compare las velocidades de las reacciones, con relacin al desprendimiento de hidrgeno. Formule las ecuaciones correspondientes. 9. ALCOHOL SLIDO: Mezcle 20 mL de etanol al 95% con 2 mL de solucin acuosa saturada de acetato de calcio, vertiendo las dos soluciones simultneamente en un beaker pequeo. Deje reposar la mezcla hasta que forme un gel. El coloide formado se conoce como alcohol slido y se utiliza como combustible. Tome una porcin pequea del material y encindalo en una cuchara de combustin o en la punta de una escpula.

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PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS 1. PROPIEDADES FSICAS

ALCOHOL ESTADO NATURAL COLOR OLOR DENSIDAD PUNTO FUSIN
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PUNTO EBULLICIN

SOLUBILIDAD H2 O Soluble Soluble Soluble Insoluble ter Soluble Soluble Soluble Soluble HCL3 insoluble Insoluble Insoluble insoluble

Metano Etanol Isopropanol propanol Fenol

liquido Liquido Liquido Solido

Incoloro Incoloro Incoloro Marron

Alcohol Alcohol Alcohol antisptico Fuerte

0.7918 g/cm

25C - 118 C -90C 43 C

83C 78C 83C 182 C

810 kg/m; (0,810 g/cm) 0,7863 g/cm 1.06

2. COMPORTAMIENTO QUIMICO Combustin METANOL: En una tapa agregamos 1 ml de metanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, y desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxigeno.

Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa se presenta una llama no luminosa (es una llama pequea), la llama es amarilla clara y no se desprende humo.

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isopropanol: En una tapa agregamos 1 ml de isopropanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa no se presenta humo, la llama es amarilla y no luminosa, despus de varios minutos la llama se apaga, la combustin es completa por qu no se presenta humo. Rx:

Fenol: En una tapa agregamos 1 ml de fenol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, fue la llama ms estable y se desprende mucho humo negro. Luego fue disminuyendo y finalmente se apago.

5. Esterificacin Tubo 1 : se agrego 0.5 ml de acido actico mas 1.5 ml de agua mas 1 ml etanol mas 5 gotas H2 SO4; este tubo se llevo al bao mara durante 10 minutos , pasados los 10 minutos el contenido del tubo se vierte en un erlen meyer mas 10 ml de H2O. Resultado: antes del bao mara esta solucin era incolora, despus del Bo. Ma sigui igual pero y con precipitaciones, se pudo percibir un olor a removedor podemos asegurar que se formo un ester,

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Rx:

6. Oxidacin K2Cr2O7 Tubo 1: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, ms 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de metanol mas bao maria durante 10 minutos. Tubo 2: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de etanol mas bao maria durante 10 minutos. Tubo 3: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de isopropanol mas bao maria durante 10 minutos. RESULTADOS: los tubo inicialmente tena un color transparente pero despus del bao maria se oxidaron por que se torno de un color verde. Entonces se dice que hubo oxidacin.

Etanol ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina 9

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Methanol

Isopropanol

No reacciona 7. Oxidacin KMNO4 Tubo 1: se agrego 1 ml metanol mas 1 ml de KMNO4 mas bao maria durante 5 minutos Tubo 2: se agrego 1 ml de 2 propanol, mas 1 ml de KMNO4 mas bao maria durante 5 minutos Tubo 3: se agrego 1 ml de terc- butanol, mas 1 ml de KMNO4 mas bao maria durante 5 minutos Resultado: los tubo inicialmente tena un color purpura pero despus del bao maria se oxidaron por que se torno de un color marrn oscuro. La oxidacin se observa mediante la perdida de color purpura pasa a color caf.

Etanol ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina 10

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metanol

isopropanol

No reacciona

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CUESTIONARIO 1. En qu se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la estructura? RTA/ Se deben a que el OH est unido a un carbn hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los alcoholes. Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. 2. Escriba las frmulas estructurales para los cuatro alcoholes ismeros de la formula general C4H9OH. D el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifquelos en primarios, secundarios, y terciarios. RTA/ Butanol o Alcohol butlico, producto orgnico, de frmula C4H9OH. Se presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribucin de los tomos de carbono y de la situacin del grupo OH. Dichas formas tienen importantes aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboracin de disolventes, plsticos, detergentes, y como base para perfumes y fijadores. Y son: El alcohol butlico terciario (metil-2-propanol), se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico (etanol). El alcohol butlico terciario (2- metil-1-propanol) El alcohol etanol secundario (3-metil-2-butanol) El alcohol Isopropilico secundario (2-propanol ) Alcohol primario (metilpropan-1-ol) El alcohol terbutilico terciario (2-metil-2-propanol)

3. Qu incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? RTA/ El metanol a.Es toxico al ingerirse b. Produce ceguera, este compuesto daa el nervio ptico e incluso puede producir la muerte. c. Daa los ganglios de la base. ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina 12

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d. Las manifestaciones clnicas suelen aparecer a partir de las doce horas despus de la intoxicacin y se caracterizan por alteraciones de la visin con visin borrosa, centelleos, reduccin del campo visual y prdida de agudeza visual, descenso variable del nivel de conciencia desde estupor hasta coma. Etanol En pequeas cantidades puede: Perturbar la razn y el juicio Retardar los reflejos Dificultar el habla y el control muscular Provocar la prdida del equilibrio Disminuir la agudeza visual y auditiva Relajar y disminuir la ansiedad Dificultar la capacidad de reaccin Desinhibir, provocar sensacin de euforia y locuacidad Irritar las paredes del estmago e intestino Provocar nuseas y vmitos por irritacin de las paredes del estmago Alterar la absorcin de sustancias nutritivas, especialmente las vitaminas B Dilatar o expandir los capilares de la piel.

En grandes cantidades puede: Provocar prdida de conocimiento Dificultar la respiracin Producir gastritis crnica Alterar el funcionamiento general del hgado provocando un dao celular que se traduce, finalmente, en cirrosis heptica. Provocar una hepatitis aguda, que eventualmente puede llevar a la muerte Provocar hemorragia digestiva Causar la muerte por parlisis respiratoria y compromiso cardiovascular.

4. Qu mtodo o mtodos se utilizan para producir etanol a escala industrial? RTA/ El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador. El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petrleo). Tras la sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar mediante alguno de los procesos descritos ms arriba. ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina 13

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5. Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico al 96% y alcohol etlico desnaturalizado. RTA/ El alcohol etlico absoluto es el que tiene una pureza del 99.5%, casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo; el alcohol etlico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol etlico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohlica. 6. Cmo reaccionara el alcohol del punto anterior con: a). Sodio metlico; b). Reactivo de Lucas; c). Acido actico glacial; d). Permanganato de potasio. RTA/ a) Esta reaccin es til para identificar compuestos que poseen tomos de hidrogeno de fcil sustitucin y esto se evidencia en que los alcoholes reaccionan con el sodio desprendiendo hidrogeno; es aplicable a alcoholes hasta de 8 tomos de carbono. b) Al combinar el alcohol con el reactivo de Lucas y agitarlo durante un tiempo determinado, se presenta una turbidez. Esta reaccin es aplicable para alcoholes hasta de 5 tomos de carbono. c) El acido actico glacial se obtiene mediante la destilacin destructiva de la madera, a partir de acetileno y agua o mediante la oxidacin del alcohol etlico. Su reaccin presenta un olor penetrante, el cual tambin se denomina cido del vinagre.

d) La reaccin del permanganato de potasio oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato de potasio se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romper los enlaces carbono carbono. 7. Que es el acido pcrico en que se utiliza? RTA/ El cido pcrico es un compuesto altamente explosivo antiguamente utilizado en la fabricacin de armamentos, principalmente en la produccin de granadas pero tambin, en la produccin de frmacos contra quemaduras. Ese cido reacciona con la creatinina de la sangre (la reaccin produce un tono amarelado). Con eso puede medirse la cantidad de creatinina en la sangre. ANGARITA EDUARDO, ARIAS ANDRES, CARRILLO YENNER, OROZCO YARELIS, SOLANO DAISY Pgina 14

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El Trinitrofenol (T.N.P.), tambin denominado cido pcrico, de frmula qumica C6H2OH (NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos sensible como el T.N.T.El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Tambin conocido como trinitrofenol, slido de memoria amarilla, altamente txico y de fuerte acidez, es sensible al choque, explota a 300 C. Usos: en la medicina; en la industria para tingimentos, batiras elctricas, ataque qumico la muestras de metales para anlisis metalogrfica. Irritante para la piel, ojos y trato respiratorio. La inhalacin puede causar daos a los pulmones. La exposicin crnica puede causar daos hepticos o renales. 8. Cmo se obtiene y en que se emplea la glicerina? RTA/ La glicerina es un lquido viscoso incoloro, inodoro, higroscpico y dulce., el nombre segn la IUPAC es propan-1,2,3-triol Es un lpido simple que est formado por una molcula de propanotriol al que se unen por enlaces lipdicos tres molculas de cidos grasos; los grupos de hidrxidos (OH -) son los responsables de su solubilidad en el agua. Se obtiene de diversas maneras: La glicerina se obtiene en la produccin de jabones duros y en la fabricacin de cidos estericos para velas. Tambin se producen grandes cantidades de glicerina por sntesis con gases de refineras de petrleo. Adems es producida como subproducto en produccin oleoqumica y recientemente biodiesel. A travs de la hidrlisis alcalina de triglicridos (grasas). La glicerina tiene una amplia variedad de aplicaciones, tales como emulsionante, agente suavizador, plastificante, agente estabilizador y humectante para pastelera, heladera y tabaquera; en lociones corporales, enjuagues bucales e innumerables preparados farmacuticos y cosmticos; como medio protector para congelamiento de glbulos rojos, esperma, crneas y otros tejidos; en tintas de impresin, resinas de pinturas; mezclas anticongelantes; y como materia prima para la nitroglicerina.

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CONCLUSIONES

Como finalidad, Los fenoles hierven ms altos que los alcoholes, debido a que la resonancia del ncleo aromtico de los fenoles hace al grupo - OH ms polar dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos cidas que el agua, Los fenoles son sustancias ms cidas que el agua, Los alcoholes se oxidan fcilmente con diferentes agentes oxidantes. Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. El punto de ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular. La turbidez es la falta de transparencia de un lquido, debido a la presencia de partculas en suspensin. Cuantos ms slidos en suspensin haya en el lquido, generalmente se hace referencia al agua, ms sucia parecer sta y ms alta ser la turbidez. La oxidacin se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color caf. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su insolubilidad del alcohol. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin y al aumentar el tamao de la molculas disminuye su solubilidad en agua. el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen poder de solvatacin, lo que permite su utilizacin como disolventes. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

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