1) [UFSM-2008] Frutas, como a ma e a banana, que escurecem aps serem descascadas, possuem, na constituio da polpa, a substncia catecol (1,2-Diidroxibenzeno),

de cor clara. Quando exposta ao ar, a polpa escurece devido seguinte reao:

Ento, pode-se afirmar que a) uma reao de eliminao. b) uma reao de reduo do composto orgnico. c) o produto final incolor. d) uma reao de oxidao do composto orgnico. e) o ar a fonte do agente redutor.
[D]

2) [UFRJ-2009] Trs recipientes contendo substncias orgnicas diferentes e desconhecidas foram encontrados em um depsito abandonado. As substncias contidas em cada um dos trs recipientes foram denominadas A, B e C, e foram submetidas a uma srie de ensaios de identificao. A anlise elementar revelou que as trs substncias apresentavam a mesma frmula molecular CHO. Para auxiliar sua identificao, cada uma delas foi ento submetida a uma sequncia de reaes de acordo com o esquema a seguir:

A partir das informaes fornecidas, identifique o gs BIII, escreva a frmula em basto da substncia A e d os nomes das substncias B e C. RESPOSTA: Gs BIII: CO Substncia A:

Substncia B: 1-propanol Substncia C: 2-propanol 3) [UEL-2009] Aos alunos do 3. ano do Ensino Mdio, divididos em cinco grupos, foi dado o seguinte problema: "Que substncias orgnicas sero obtidas da reao de monoclorao da substncia 2- metil - butano, na presena de aquecimento e luz?" As respostas obtidas foram as seguintes: Grupo I: Ocorrer a formao apenas da substncia 2 - cloro - 3 - metil - butano.

Grupo II: Ocorrer a formao apenas das substncias: 2 - cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 2 - metil - butano. Grupo III: Ocorrer a formao apenas das substncias: 2,2 - dicloro - 3 - metil - butano ; 1 - cloro - 2 - metil - butano; 2 cloro -2 - metil - butano; 2 - cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 3 - metil - butano. Grupo IV: Ocorrer a formao apenas das substncias: 1 - cloro - 2 - metil - butano; 2 - cloro - 2 - metil - butano e 2 cloro - 3 - metil - butano. Grupo V: Ocorrer a formao apenas das substncias: 1 - cloro - 2 - metil - butano; 2 - cloro - 2 - metil - butano; 2 cloro - 3 - metil - butano e 1 - cloro - 3 - metil - butano. Assinale a alternativa CORRETA. a) Grupo I. b) Grupo II. c) Grupo III. d) Grupo IV. e) Grupo V. [E] 4) [UEL-2009] Nossa! Carro movido a frango? Como possvel? Empresas de abate de frango esto criando uma tecnologia para produzir biocombustvel a partir de gordura animal retirada das carcaas dos frangos. A produo do biodiesel tambm gera resduos, como a glicerina, que reaproveitada, colocando-a na caldeira da fbrica de subprodutos para queimar juntamente com a lenha. O biodiesel obtido a partir de gorduras e lcool e essa reao de transesterificao favorecida na presena de substncias alcalinas. Um exemplo do processo de transesterificao representado pela equao qumica no balanceada a seguir.

Dados: massas molares (g/mol): H = 1,00; C = 12,0; O = 16,0. Considerar lenha como celulose, cuja frmula emprica (CH10O). Com base no enunciado e na equao qumica, considere as afirmativas. I. A massa molar do biodiesel 894 g/mol. II. O on hidroxila usado como catalisador. III. A queima de 1 mol de celulose produz maior quantidade de molculas de CO que 1 mol de glicerina. IV. Quando o coeficiente estequiomtrico da gordura 5, o do biodiesel 15. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e II so corretas. b) Somente as afirmativas I e III so corretas. c) Somente as afirmativas III e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e IV so corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV so corretas. [E] 5) [MACKENZIE-200] Aldedos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermedirio que, por hidrlise, origina um lcool, de acordo com o esquema a seguir.

R = grupo alquila ou H. R = grupo alquila ou H. R = grupo alquila ou arila.

X = halognio. O produto orgnico obtido da reao entre o formol (metanal) e o cloreto de metil-magnsio, de acordo com o esquema acima, reage como o cido butanico, em meio cido, formando um composto que exala um aroma caracterstico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela reao de Grignard entre o formol e o cloreto de metil-magnsio, o nome da funo a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura IUPAC dessa substncia so, respectivamente, a) etanol, ter e butanoato de etila. b) etanol, ster e etanoato de butila. c) propanol, cido carboxlico e etanoato de butila. d) etanol, ster e butanoato de etila. e) metanol, ter e etanoato de butila. [D] 6) [FGV-2009] Muitas frutas so colhidas ainda verdes, para que no sejam danificadas durante o seu transporte. So deixadas em armazns refrigerados at o momento de sua comercializao, quando so colocadas em um local com gs eteno por determinado perodo, para que o seu amadurecimento ocorra mais rapidamente. As reaes I e II representam dois mtodos diferentes na produo de eteno.

As reaes I e II so denominadas, respectivamente, a) desidrogenao e desidratao intramolecular. b) desidrogenao e desidratao intermolecular. c) desidrogenao e adio. d) eliminao e hidratao intramolecular. e) eliminao e hidratao intermolecular. [A]

7) [FUVEST-2009] Na chamada condensao aldlica intermolecular, realizada na presena de base e a uma temperatura adequada, duas molculas de compostos carbonlicos (iguais ou diferentes) reagem com formao de um composto carbonlico insaturado. Nessa reao, forma-se uma ligao dupla entre o carbono carbonlico de uma das molculas e o carbono vizinho ao grupo carbonila da outra, com eliminao de uma molcula de gua (ver figura 1). Analogamente, em certos compostos di-carbonlicos, pode ocorrer uma condensao aldlica intramolecular, formando-se compostos carbonlicos cclicos insaturados. a) A condensao aldlica intramolecular do composto di-carbonlico (figura 2) pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que so isomricas. Mostre as frmulas estruturais planas desses dois compostos. b) A condensao aldlica intramolecular de determinado composto di-carbonlico, X, poderia produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona (ver figura 3), que a mais estvel. Mostre a frmula estrutural plana do composto X.

RESPOSTA: Observe as frmulas estruturais a seguir:

8) [FUVEST-2009] Aminas primrias e secundrias reagem diferentemente com o cido nitroso (figura 1).

a) A liberao de N(g), que se segue adio de HNO, permite identificar qual dos seguintes aminocidos, conforme na tabela acima? Explique sua resposta. Uma amostra de 1,78 g de certo -aminocido (isto , um aminocido no qual o grupo amino esteja ligado ao carbono vizinho ao grupo -COH) foi tratada com HNO, provocando a liberao de nitrognio gasoso. O gs foi recolhido e, a 25C e 1 atm, seu volume foi de 490 mL. b) Utilizando tais dados experimentais, calcule a massa molar desse -aminocido, considerando que 1 mol de aminocido produz 1 mol de nitrognio gasoso. c) Escreva a frmula estrutural plana desse -aminocido, sabendo-se que, em sua estrutura, h um carbono assimtrico. Dados: a 25 C e 1 atm, volume molar = 24,5 L/mol; massas molares (g/mol): H ..... 1; C ...... 12; N ...... 14; O ...... 16.

RESPOSTA: a) De acordo com as informaes do enunciado, uma amina primria reage com cido nitroso produzindo N. R - NH amina primria Logo o aminocido deve ser a TIROSINA que apresenta NH ligado a carbono. Veja a frmula estrutural na tabela do enunciado. b) Pelo enunciado sabemos que 1,78 g do -aminocido produz 490 mL ou 0,490 L de nitrognio. Ento: 1,78 g ______ 0,490 L M _______ 24,5 L (volume molar) M = 89 g/mol (massa molar) c) Teremos para M = 89 g/mol: + HNO R - OH + HO + N

9) [FUVEST-2009] Na Tabela Peridica, o elemento qumico bromo (Br) est localizado no 4. perodo e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (C). Com relao substncia simples bromo (Br, ponto de fuso - 7,2 C, ponto de ebulio 58,8 C, sob presso de 1 atm), um estudante de Qumica fez as seguintes afirmaes: I. Nas condies ambientes de presso e temperatura, o Br deve ser uma substncia gasosa. II. Tal como o C, o Br deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br deve formar o 1,2-dibromoetano. III. Tal como o C, Br deve reagir com H, formando um haleto de hidrognio. Nesse caso, o Br deve formar o brometo de hidrognio. correto somente o que o estudante afirmou em: a) I b) I e II c) II e III d) I e III e) III [C]

10) [UFSC-2009] O biodiesel um combustvel biodegradvel derivado de fontes renovveis, que pode ser obtido por diferentes processos, tais como o craqueamento, a esterificao ou a transesterificao. Pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de leos vegetais, existindo dezenas de espcies vegetais no Brasil que podem ser utilizadas, tais como mamona, dend (palma), girassol, babau, amendoim, pinho manso e soja, dentre outras. Disponvel em: http://<www.biodiesel.gov.br/> Acesso em: 04 ago. 2008.

Sobre a reao, utilizada na preparao do biodiesel, CORRETO afirmar que: (01) o subproduto A um polilcool utilizado na confeco de cosmticos e alimentos. (02) a reao representada uma reao de transesterificao. (04) o biodiesel, quando produzido utilizando-se metanol, na realidade uma mistura de aldedos metlicos. (08) na molcula do subproduto A existe um carbono assimtrico. (16) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), o nome do subproduto A isopropanol. (32) a mistura biodiesel subproduto A heterognea. [(01) + (02) + (32) = 35] 11) [UNIFESP-2009] A Qumica Forense uma importante rea de aplicao da Qumica, auxiliando na investigao de crimes, permitindo identificar drogas ilcitas, reconhecer a adulterao de combustveis e constatar a existncia de vestgios de sangue em locais onde ocorreram crimes. Um dos testes que podem ser utilizados na identificao da cocana, frmula estrutural representada a seguir, denominado ensaio de odor. O ensaio de odor consiste na reao da cocana com metanol, catalisada por hidrxido de potssio, com produo de benzoato de metila, cujo odor caracterstico. O procedimento para a realizao desse ensaio encontra-se ilustrado na figura a seguir.

a) Quais so os grupos funcionais presentes na estrutura da cocana? b) Escreva a equao e o nome da reao qumica que ocorre no ensaio de odor para a identificao da cocana. RESPOSTA: a) Os grupos funcionais presentes na estrutura da cocana so amina e ster de cido carboxlico. b) A reao qumica que ocorre no ensaio uma transesterificao (reao de lcool com ster). Observe a equao a seguir:

12) [UNIFESP-2009] Na indstria qumica, aldedos e cetonas so empregados como solventes e matrias-primas para sntese de outros produtos orgnicos. Algumas substncias dessas classes de compostos apresentam odores bastante agradveis, sendo usadas em perfumaria e como agentes aromatizantes em alimentos. Dentre elas, h a acetofenona, com odor de pistache, e o benzaldedo, com odor de amndoas.

Dadas as reaes: I. Formao de uma imina com 80 % de rendimento de reao (figura 1).

a) Determine a massa de imina produzida a partir de 1 mol de acetofenona. b) D a frmula estrutural do composto orgnico X, sabendo-se que a reao de substituio aromtica. RESPOSTA: a) m = 106,49 g b) Teremos uma reao de substituio aromtica com um radical metadirigente. Observe:

13) No metabolismo humano, parte dos resduos nitrogenados, provenientes da decomposio de protenas, eliminada como uria, presente na urina. A urease uma enzima encontrada em certos microorganismos e, em meio aquoso, atua na hidrlise da uria, que tem como produtos de reao a amnia e o dixido de carbono. A equao a seguir representa a reao de hidrlise da uria.

a) Considerando que a hidrlise da ureia ocorre em meio aquoso, qual o carter cido-base predominante do meio reacional? Justifique. b) Na hidrlise da ureia, de que forma a presena da urease influencia os valores da energia de ativao e da entalpia de reao? RESPOSTA: a) A uria tem carter bsico fraco e um composto que reage com cidos fortes. Justificativa a ser demonstrada. b) A urease funciona como catalisador, logo diminui a energia de ativao, mas no altera a entalpia de reao. 14) [ENEM-2008] A biodigesto anaerbica, que se processa na ausncia de ar, permite a obteno de energia e materiais que podem ser utilizados no s como fertilizante e combustvel de veculos, mas tambm para acionar motores eltricos e aquecer recintos.

O material produzido pelo processo esquematizado na figura e utilizado para a gerao de energia o a) biodiesel, obtido a partir da decomposio de matria orgnica e/ou por fermentao na presena de oxignio. b) metano (CH), biocombustvel utilizado em diferentes mquinas.

c) etanol, que, alm de ser empregado na gerao de energia eltrica, utilizado como fertilizante. d) hidrognio, combustvel economicamente mais vivel, produzido sem necessidade de oxignio. e) metanol, que, alm das aplicaes mostradas no esquema, matria-prima na indstria de bebidas. [B] 15) [UNESP-2008] A oxidao de um cido graxo para obteno de energia em nosso organismo envolve, entre outras, as seguintes etapas: 1 etapa - oxidao (ou desidrogenao) 2 etapa - hidratao 3 etapa - oxidao Dadas as frmulas estruturais a seguir

indique qual o reagente e o produto para cada uma das etapas, na ordem indicada, dando os nomes das funes qumicas que so formadas aps cada uma das reaes. RESPOSTA: Teremos os seguintes reagentes para as etapas citadas. Observe a figura dada a seguir.

16) [UNESP-2008] Com o advento dos jogos pan-americanos, estudos relacionados com o metabolismo humano estiveram em evidncia e foram tema de reportagens em jornais e revistas. Especial ateno recebeu o consumo de energia pelos atletas, e as formas de obteno dessa energia pelo corpo humano. A glicose a fonte primria de energia em nosso organismo e um dos intermedirios formados em sua oxidao o piruvato - forma desprotonada do cido pirvico (frmula molecular CHO), que apresenta as funes cetona e cido carboxlico. O piruvato pode seguir dois caminhos metablicos: I: piruvato (via metablica I) lactato (forma desprotonada do cido -hidroxipropinico) II: piruvato (via metablica II) CO + HO. Fornea as frmulas estruturais dos cidos pirvico e -hidroxipropinico, envolvidos na via metablica I, e classifique as reaes qumicas para as duas vias metablicas do piruvato, segundo os conceitos de oxirreduo. RESPOSTA: De acordo com a nomenclatura a frmula do cido a-hidroxipropinico dada pela figura 1. Como o cido pirvico, de acordo com o texto, tem a funo cetona e cido carboxlico, sua frmula dada pela frmula 2. Conclumos que o nion piruvato obtido pela ionizao do cido pirvico (frmula 3).

Ento, teremos as seguintes vias metablicas na frmula 4:

17) [UNESP-2008]

As reaes direta e inversa na equao qumica apresentada so classificadas, respectivamente, como de a) condensao e hidrlise. b) adio e hidrlise. c) hidrlise e adio. d) eliminao e condensao. e) substituio e eliminao. [A]

18) [UNIFESP-2008]

Nas tecnologias para substituio dos derivados do petrleo por outras fontes de energias renovveis, o Brasil destaca-se no cenrio internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificao, processo de obteno do biodiesel, ocorre uma reao entre um leo e um lcool na presena de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina. Observe a segunda figura Quando so utilizados o etanol e o triglicerdeo LLL, na transesterificao, os produtos orgnicos formados apresentam os grupos funcionais a) lcool e ster. b) lcool e ter. c) lcool e cido carboxlico. d) cido carboxlico e ster. e) cido carboxlico e ter. [A] 19) [FGV-2008] Na identificao de duas substncias orgnicas no laboratrio de qumica, um grupo de alunos realizou dois experimentos: Teste 1 - Retirou uma amostra de 4 mL da substncia X e transferiu para um tubo de ensaio. Na seqncia, adicionou gotas de soluo de cido sulfrico e 4 mL de soluo violeta de permanganato de potssio. Agitou e observou.

Teste 2 - Repetiu o teste anterior, utilizando amostra da substncia Y. Resultados obtidos: Teste 1 - O tubo aqueceu durante a reao e a cor violeta da soluo desapareceu. Teste 2 - No houve alterao, a reao no ocorreu. Para que o grupo de alunos pudesse concluir o teste de identificao, o professor deu as seguintes informaes: - As substncias testadas podem ser: I) 2-metil-propan-2-ol, II) butan-1-ol e III) propan-2-ol. - 370 mg da substncia X, quando sofre combusto completa, produzem 880 mg de gs carbnico. O grupo de alunos conclui, corretamente, que a reao ocorrida no teste 1 era a) exotrmica e que X e Y eram as substncias II e I, respectivamente. b) exotrmica e que X e Y eram as substncias III e I, respectivamente. c) endotrmica e que X e Y eram as substncias II e I, respectivamente. d) endotrmica e que X e Y eram as substncias III e I, respectivamente. e) endotrmica e que X e Y eram as substncias II e III, respectivamente. [A] 20) [FGV-2008] O Brasil destaca-se no cenrio internacional com a produo e incentivo do uso de combustveis de fontes renovveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificao mais um "novo conceito" abordado na qumica orgnica no ensino mdio: trata-se da sntese do biodiesel, obtido a partir da reao de leos vegetais (soja, babau, mamona), gorduras animais ou leos residuais de fritura com etanol e catalisador.

Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do leo de soja, na reao de hidrlise desse biodiesel B, so obtidos como produtos o

a) cido etanico e lcoois. b) cido etanico e steres. c) etanoato de etila e cidos carboxlicos. d) etanol e cidos carboxlicos. e) etanol e steres. [D] 21) [FGV-2008] Charles Goodyear descobriu, no sculo XIX, um novo processo, deixando cair borracha e enxofre casualmente no fogo. Essa matria-prima utilizada na fabricao de pneus. Um dos grandes problemas ambientais da atualidade o destino dos pneus usados. O uso de pneus na composio do asfalto de ruas e estradas uma forma de reduzir esse impacto. O processo desenvolvido por Goodyear recebe o nome de a) combusto. b) destilao. c) sinterizao. d) ustulao. e) vulcanizao. [E] 22) [FUVEST-2008] O seguinte fragmento (adaptado) do livro "Estao Carandiru", de Drauzio Varella, refere-se produo clandestina de bebida no presdio: "O lquido transferido para uma lata grande com um furo na parte superior, no qual introduzida uma mangueirinha conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro at levantar fervura. O vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina, que Ezequiel esfria constantemente com uma caneca de gua fria. Na sada da serpentina, emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca (aguardente). Cinco quilos de milho ou arroz e dez de acar permitem a obteno de nove litros da bebida." Na produo da maria-louca, o amido do milho ou do arroz transformado em glicose. A sacarose do acar transformada em glicose e frutose, que do origem a dixido de carbono e etanol. Dentre as equaes qumicas, I) (CHO) + nHO nCHO ,

III) CHO + HO 2CHO , IV) CHO + H CHO ,

V) CHO 2CHCHOH + 2CO, Dado: CHO = glicose ou frutose as que representam as transformaes qumicas citadas so a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I, III e V. d) II, III e V. e) III, IV e V. [C] 23) [FUVEST-2008] Muitos acreditam ser mais saudvel consumir "produtos orgnicos" do que produtos cultivados de forma convencional. possvel diferenciar esses dois tipos de produtos, determinando-se as quantidades relativas de N e N em cada um deles. Essas quantidades relativas sero diferentes, se o solo for adubado com esterco ou fertilizantes sintticos. O esterco contm compostos originados no metabolismo animal, enquanto fertilizantes sintticos, como, por exemplo, o nitrato de amnio, provm da amnia. Considere as afirmaes: I. N e N diferem quanto ao nmero de prtons, mas no quanto ao nmero de nutrons. II. Os fertilizantes nitrogenados, sejam sintticos ou naturais, fornecem o nitrognio necessrio formao de aminocidos e protenas nos vegetais. III. O fertilizante nitrato de amnio pode ser obtido pela reao da amnia com o cido ntrico. correto apenas o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. [E] 24) [FUVEST-2008] O glicerol um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificao de leos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto.

Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentvel porque I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produo de biodiesel. II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovvel, em substituio ao petrleo, no renovvel. III. tem impacto social, pois gera gs de sntese, no txico, que alimenta foges domsticos. verdadeiro apenas o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. [D] 25) [UFRJ-2008] No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com quatro tomos de carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio. Esse lcool sofreu desidratao gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois ismeros, E e F.

Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos E e F e classifique o tipo de isomeria existente. RESPOSTA: Observe as figuras a seguir:

26) [IDEM] No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com quatro tomos de carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio. Esse lcool sofreu desidratao gerando metilpropeno (B), que, por sua vez, sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida, obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois ismeros, E e F.

Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos A e B e d o nome dos compostos C e D. RESPOSTA:

27) [UEL-2008] Um grupo de substncias orgnicas apresenta aromas agradveis, estando presentes em frutas e flores. Industrialmente, a reao de esterificao de Fischer um dos principais mtodos para a sntese destas substncias orgnicas empregadas como flavorizantes na confeco de balas, gelatinas, entre outros doces.

O flavorizante de morango, denominado etanoato de isobutila, obtido em meio cido a partir dos reagentes: a) cido 2-metil propanico e etanol. b) cido etanico e 2-metil-propan-2-ol. c) cido etanico e 2-metil-propanal. d) cido etanico e 2-metil-propan-1-ol. e) cido 2-metil propanico e etanal. [D] 28) [UEG] TEXTO 1 Misera! Tivesse eu aquela enorme, aquela Claridade imortal, que toda a luz resume! ASSIS, Machado. "Circulo vicioso". TEXTO 2 Energias qunticas modelam seios e braos. Explico o momento, a nave tomba, gotas translcidas giram prtons e nutrons neste cu de maio. CARNEIRO, A. "Ondas qunticas". Ambos os textos fazem referncia ao processo de emisso de luz por vaga-lumes. Esse processo de emisso de luz ocorre por causa de um conjunto de reaes qumicas que resultam na transformao da luciferina em oxiluciferina, conforme esquema da figura a seguir.

Sobre as particularidades das espcies qumicas envolvidas nas etapas de converso da luciferina em oxiluciferina, CORRETO afirmar:

a) O ction Mg, que participa da transformao da luciferina no composto A, pode ser obtido pela reduo do magnsio metlico e apresenta configurao eletrnica 1s 2s 2p. b) A hidroxila, ligada ao anel aromtico da luciferina, um grupo desativador em reaes de substituio eletroflica aromtica. c) O gs carbnico liberado na obteno da oxiluciferina uma molcula constituda de ligaes qumicas polares e apresenta geometria linear. d) A luciferase uma enzima, portanto, um catalisador biolgico estruturalmente formado por monmeros de glicose. Seu papel diminuir a energia de ativao das reaes envolvidas nos processos biolgicos. [C] 29) [IDEM AO ANTERIOR] Considerando as propriedades qumicas e as reaes dos compostos orgnicos envolvidos no processo de emisso de luz do vaga-lume, CORRETO afirmar: a) A transformao do composto A no composto B uma reao de desidratao. b) A converso da luciferina no composto A uma reao de reduo. c) Na luciferina, o hidrognio menos cido est ligado ao oxignio do grupo acila. d) Na oxiluciferina, todos os tomos de carbono ligados aos tomos de enxofre apresentam hibridizao sp. [A] 30) [UECE] Caso o ser humano no tivesse a capacidade de sonhar voc no estaria lendo esta prova, pois provavelmente, ainda estaramos na Pr-Histria. Perderamos a capacidade de resolver problemas. Algumas pesquisas relacionam o sonho s grandes descobertas, como foi o caso do Qumico alemo Kekul, apontado como um dos descobridores do benzeno - molcula em forma de anel com 6 tomos de carbono - que afirmou que a descoberta surgiu de um sonho em que viu uma serpente mordendo o prprio rabo. A esse respeito, marque a opo verdadeira. a) Dois ncleos condensados do benzeno (anel benznico) so denominados de difenil. b) Em reao simples o benzeno reage com o gs cloro, produzindo o inseticida denominado hexacloreto de benzeno (reao de substituio). c) Os hidrocarbonetos aromticos possuem o anel benznico e so ismeros funcionais dos fenis. d) O anel benznico muito estvel e devido a isso o benzeno s ir reagir em condies drsticas. [D] 31) [UFU] A indstria qumica possui grande poder de transformao. A partir da seqncia de reaes a seguir, faa o que se pede.

a) Classifique a transformao ocorrida de II para III. b) Qual o nmero de oxidao dos carbonos da esquerda e da direita, respectivamente, em V? c) Qual o reagente necessrio para a transformao de III em IV? d) Indique uma utilizao de V na indstria de alimentos. RESPOSTA: a) e b) Observe a figura:

c) gua (HOH), esquematicamente temos a hidratao do eteno e a formao do etanol. d) O cido actico (CH-COH) utilizado na fabricao de vinagre. 32) [UFU] Considere as informaes a seguir.

Na reao de oxidao do tri-lcool apresentado com KMnO em meio cido ou com KCrO em meio cido, correto afirmar que: a) a hidroxila III produzir cetona. b) a hidroxila II produzir cido carboxlico.

c) a hidroxila I produzir cetona. d) a hidroxila I produzir ster. [A] 33) [UFJF] O Tamiflu uma droga potente contra o vrus influenza e tem sido usado no combate ao vrus H5N1, responsvel pela gripe aviria. A sntese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, o cido qunico ou o cido shikmico, os quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com base nas estruturas desses compostos, representadas a seguir, pede-se:

a) Qual a frmula molecular do cido qunico e que tipo de reao permitiria a transformao do cido qunico no cido shikmico? b) Quantos grupos metila esto presentes no Tamiflu e quais os nomes das duas funes nitrogenadas existentes neste composto? c) Defina o conceito de carbono assimtrico (quiral). Quantos tomos de carbono assimtrico existem na estrutura do cido shikmico? d) Represente a equao qumica da hidrlise bsica do Tamiflu. Considere apenas a reao no grupo funcional ster desse composto. RESPOSTA: a) CHO, eliminao (desidratao). b) 04, Amina, Amida. c) tomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03. d) Observe a figura a seguir:

34) [UFU] Os ambientalistas preocupam-se com o crescimento da cultura da cana-de-acar para a produo de etanol, que no momento passa a ser o combustvel alternativo menos poluente e renovvel do nosso Planeta. A comparao feita com os combustveis utilizados atualmente, os chamados fsseis que poluem mais a atmosfera. Quanto reatividade dos lcoois, faa o que se pede. a) Descreva a equao que representa a reao da oxidao total de lcoois: a) primrios; b) secundrios. b) Descreva a equao que representa a reao da reduo do etanol sob condies energticas. c) Quais produtos se obtm da desidratao intermolecular do etanol? RESPOSTA: a) Representao da reao de oxidao total: a.a) Oxidao de lcoois primrios: lcoois primrios Aldedos cidos carboxlicos a.b) Oxidao de lcoois secundrios: lcoois secundrios Cetonas b) CH-CHOH + [H] CH-CH + HOH. c) ter dietlico e gua: HSO 2CH-CHOH HOH + HC-O-CH. 35) [PUCMG] Seja dada a seqncia de reaes a seguir. I. HC = CH(g) + HC(g) A II. A + KOH(aq) B + KC(aq) III. B + KMnO(aq) + HSO(aq) C + KSO(aq) + MnSO(aq) + HO() Considerando-se essas transformaes, INCORRETO afirmar que o composto: a) A o cloreto de vinila, empregado na fabricao de P.V.C. b) B o etanol, obtido comercialmente a partir da cana-de-acar. c) C o cido actico, encontrado no vinagre. d) B ismero do ter dimetlico. [A]

36) [UNESP] Podem-se preparar polmeros biodegradveis pela ao de certas bactrias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-acar. Em um desses processos, ocorre a formao do composto intermedirio cido 3hidroxibutanico, cuja polimerizao leva formao do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reao de esterificao. Escreva a frmula geral do polister formado. RESPOSTA: A reao de esterificao que leva formao do polister poli-(3-hidroxibutirato) da pela seguinte equao qumica:

37) [UNESP] A partir da hidrogenao parcial de leos vegetais lquidos, contendo cidos graxos poliinsaturados (contendo mais de uma dupla ligao), so obtidas as margarinas slidas. Nos leos vegetais originais, todas as duplas ligaes apresentam configurao "cis". No entanto, na reao de hidrogenao parcial ocorre, tambm, isomerizao de parte das ligaes "cis", formando ismero "trans", produto nocivo sade humana. O cido linolico, presente em leos e gorduras, um cido graxo que apresenta duas insaturaes, conforme frmula molecular representada a seguir. CH-CH=CH-CH-CH=CH-(CH)-COOH Escreva as frmulas estruturais do ismero "cis" e do ismero "trans" que podem ser obtidos a partir da reao de hidrogenao da dupla ligao mais prxima do grupo carboxlico deste cido. RESPOSTA: A hidrogenao dada na figura 1 e os ismeros esto representados na figura 2.

38) [UNESP] Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A funo orgnica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessrio para sua sntese so, respectivamente: a) ster, cido etanico. d) ster, cido butanico. [D] 39) [UNIFESP] Depois de voltar a se consolidar no mercado brasileiro de combustveis, motivado pelo lanamento dos carros bicombustveis, o lcool pode se tornar tambm matria-prima para a indstria qumica, para substituir os insumos derivados do petrleo, cujos preos do barril alcanam patamares elevados no mercado internacional. Algumas empresas no descartam a possibilidade de utilizar, no futuro prximo, a alcoolqumica no lugar da petroqumica. As mais atrativas aplicaes do lcool na indstria qumica, porm, sero voltadas produo de compostos oxigenados, como o cido actico, acetato de etila e butanol. Na tabela, so apresentadas algumas propriedades do 1-butanol e de certo lcool X. Os produtos da oxidao destes lcoois NO pertencem mesma classe de compostos orgnicos. b) ter, cido butanico. e) ter, lcool butlico. c) amida, lcool butlico.

a) Fornea o tipo de isomeria que ocorre entre 1-butanol e o composto X. D a frmula estrutural do composto Z. b) Escreva a equao balanceada da reao de oxidao do 1-butanol, sabendo-se que so produzidos ainda KSO, MnSO e HO.

RESPOSTA: a) O tipo de isomeria existente entre o 1-butanol e o composto X de posio, logo o composto X o 2-butanol. O composto Z a butanona (figura 1): b) 1-butanol = CHO. cido butanico = CHO. A equao pode ser representada por (figura 2):

40) [UNIFESP] A cocana foi o primeiro anestsico injetvel, empregado desde o sculo XIX. Aps se descobrir que o seu uso causava dependncia fsica, novas substncias foram sintetizadas para substitu-la, dentre elas a novocana.

A funo orgnica oxigenada encontrada na estrutura da cocana e o reagente qumico que pode ser utilizado para converter o grupo amnio da novocana da forma de sal para a forma de amina so, respectivamente, a) ster e NaOH. b) ster e HC. c) ster e HO. e) ter e HC. e) ter e NaOH. [A] 41) [UNIFESP] Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rtulos das embalagens de alimentos norma da Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria (Anvisa). Uma das exigncias para os novos rtulos

a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, alm do valor energtico, carboidratos, protenas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sdio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim - LDL- colesterol e II. reduo dos nveis de colesterol bom - HDL- colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenao natural (ocorrido no rmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fuso mais elevado aos leos vegetais e maior estabilidade oxidao. Alguns alimentos industrializados so ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. Nos alimentos, os cidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente a forma cis. Durante a hidrogenao, estes cidos sofrem alteraes estruturais fundamentais que levam transformao da sua estrutura qumica cis em trans. So apresentadas as estruturas qumicas de trs cidos graxos:

A figura 2 mostra um diagrama com reaes orgnicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o cido olico como reagente de partida, sob condies experimentais adequadas. A reao de saponificao e o ster formado so, respectivamente, a) X e II. b) Y e I. c) Y e III. d) Z e I. e) Z e II. [E]

42) [PUCSP] Um lquido incolor e de odor caracterstico foi analisado. As observaes esto resumidas a seguir: I. a substncia bastante solvel em gua; II. a combusto completa da substncia produz quantidades equimolares de gs carbnico e de gua; III. a reduo da substncia, utilizando-se gs hidrognio e paldio como catalisador, resulta em um lcool de frmula molecular CHO; IV. a substncia no sofre oxidao na presena de dicromato de potssio em meio cido, em condies brandas. O lquido em questo a) ter dimetlico b) metil-2-propanol c) propanal d) propanona e) butanona [D] 43) [FGV] Quando o etanol posto em contato com o cido sulfrico, a quente, ocorre uma reao de desidratao, e os produtos formados esto relacionados temperatura de reao. A desidratao intramolecular ocorre a 170 C e a desidratao intermolecular a 140 C. Os produtos da desidratao intramolecular e da intermolecular do etanol so, respectivamente, a) etano e etoxieteno. b) eteno e etoxietano. c) etoxieteno e eteno. d) etoxietano e eteno. e) etoxieteno e etano. [B] 44) [FUVEST] A tuberculose voltou a ser um problema de sade em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutao gentica (mutantes) e que se revelaram resistentes maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doena. Atualmente, h doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos no-mutantes. Algumas substncias (A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos no-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substncia responsvel pela inibio do crescimento das culturas.

O crescimento das culturas de bacilos mutantes inibido por A ou C, mas no por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que est ausente em tais bacilos deve ser a que transforma a) steres em cidos carboxlicos. b) amidas em cidos carboxlicos. c) steres em amidas. d) amidas em cetonas. e) cetonas em steres. [B] 45) [FUVEST] Aldedos podem reagir com lcoois, conforme representado na figura 1. Este tipo de reao ocorre na formao da glicose cclica, representada pela figura 2. Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porm de forma intramolecular, conduz forma cclica da glicose

[C] 46) [UFG] A equao qumica de converso do citronelol em citronela mostrada a seguir.

Nessa reao, tem-se a converso de um a) fenol em aldedo. b) lcool em aldedo. c) fenol em cetona. d) lcool em cetona. e) aldedo em cetona. [B] 47) [UFU] Em um laboratrio, foram encontrados dois frascos, A e B, cujas etiquetas apresentam informaes dos respectivos reagentes, conforme mostrado a seguir: Frasco A: CH0O PE = 34,6 C Anestsico Preparado a partir da desidratao intermolecular do etanol Frasco B: CH0O PE = 99,5 C Facilmente oxidado a butan-2-ona Pede-se: a) A frmula estrutural da substncia contida em cada frasco. Justifique sua resposta. b) A nomenclatura, de acordo com as regras IUPAC, de cada substncia. c) A equao qumica representativa da reao do reagente do frasco B com cido etanico. RESPOSTA:

a) Vide figura 1. b) Substncia A: etxi-etano ou ter dietlico ou dietil-ter. Substncia B: etan-2-ol ou 2-etanol ou lcool sec-butlico. c) Vide figura 2.

48) [UFU] O acetileno (etino) um gs inflamvel, usado em soldas e na maturao artificial de frutas. Este gs pode ser preparado conforme representado no esquema a seguir. Nesta reao, o carbeto de clcio (carbureto), em contato com a gua, reage imediatamente, produzindo gs acetileno e hidrxido de clcio.

Em trs reaes distintas, conforme mostrado anteriormente, 1 mol de etino reagiu com 1 mol de H, 2 mols de C e 1 mol de HO. As substncias representadas pelos nmeros I, II e III so, respectivamente, a) etano, tetraclorometano, etanal. b) eteno, 1,1-dicloroeteno, etanol. c) eteno, 1,1,2,2-tetracloroetano e etanal. d) etano, 1,1,2,2-tetracloroetano, etanol. [C]

49) [UFU] No experimento esquematizado a seguir, etanol e cido sulfrico foram aquecidos formando um gs. Este gs, ao reagir com a soluo de bromo em tetracloreto de carbono, descoloriu a soluo, tornando-a incolor.

O gs formado na reao anterior o a) etano. b) eteno. c) etanal. d) carbnico [B] 50) [ENEM] As caractersticas dos vinhos dependem do grau de maturao das uvas nas parreiras porque as concentraes de diversas substncias da composio das uvas variam medida que as uvas vo amadurecendo. O grfico a seguir mostra a variao da concentrao de trs substncias presentes em uvas, em funo do tempo.

O teor alcolico do vinho deve-se fermentao dos acares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido proporcional concentrao dos cidos tartrico e mlico. Considerando-se as diferentes caractersticas desejadas, as uvas podem ser colhidas a) mais cedo, para a obteno de vinhos menos cidos e menos alcolicos. b) mais cedo, para a obteno de vinhos mais cidos e mais alcolicos. c) mais tarde, para a obteno de vinhos mais alcolicos e menos cidos. d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obteno de vinhos mais alcolicos. e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obteno de vinhos menos alcolicos. [C]

51) [UEG] Os alcenos so compostos qumicos utilizados como matria-prima na fabricao de produtos com as mais variadas aplicaes industriais. A reatividade de suas molculas est associada presena de uma ligao dupla, na qual os eltrons (pi) so susceptveis ao ataque de vrios reagentes qumicos. Sobre a reao dos alcenos, e considerando o grfico a seguir, que descreve a variao da energia durante as etapas de reao do 1-propeno com HBr, julgue as afirmaes posteriores.

I. O composto A um carboction. II. Sendo B o produto principal da reao, ento ele o 2-bromopropano. III. A etapa 1 mais lenta que a etapa 2. Assinale a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras. b) Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras. c) Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras. d) Todas as afirmaes so verdadeiras. [D] 52) [UFU] A dipivefrina um broncodilatador utilizado no combate ao glaucoma.

Em relao a este broncodilatador, pode-se afirmar que este

a) forma na sua hidrlise cida, como um de seus produtos, o cido 2,2-dimetilpropanico. b) possui trs carbonos assimtricos na sua estrutura. c) um composto aromtico e tem frmula molecular CHNO. d) possui as funes orgnicas: ter, lcool, amina e cetona. [A] 53) [UFU] O cido vanilmandlico um produto do metabolismo da adrenalina e outras catecolaminas. A constatao do excesso deste cido no organismo pode ser verificada no exame de urina. Este um diagnstico chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).

Em relao a este cido, assinale a alternativa correta. a) um composto de cadeia mista, aromtica, insaturada e homognea. b) A oxidao da OH (do lcool) produz uma carbonila. c) A ordem de acidez dos grupos cidos : -OH (do fenol) < -COOH < -OH (do lcool). d) insolvel em HO. [B] 54) [PUCRS] A D-glicose, na presena de uma enzima, ou gs hidrognio com catalisador metlico, sofre reao, produzindo o sorbitol. Concentraes elevadas de glicose intracelular podem produzir um aumento significativo na quantidade de sorbitol, o qual, por ser mais hidroflico, permanece dentro da clula e acumula-se, provocando efeitos osmticos e edema celular devido reteno de gua. Essa reao pode ser representada pela equao:

Com relao equao, a afirmativa correta

a) O grupo aldedico oxidado a lcool primrio. b) O grupo cetona reduzido a lcool primrio. c) A D-glicose e o sorbitol formam um par de ismeros de funo. d) A D-glicose a substncia oxidante e o H o redutor. e) A massa molar da D-glicose maior do que a massa molar do sorbitol. [D] 55) [UFSM] A histria da maioria dos municpios gachos coincide com a chegada dos primeiros portugueses, alemes, italianos e de outros povos. No entanto, atravs dos vestgios materiais encontrados nas pesquisas arqueolgicas, sabemos que outros povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa histria. Diante da relevncia do contexto e da vontade de valorizar o nosso povo nativo, "o ndio", foi selecionada a rea temtica CULTURA e as questes foram construdas com base na obra "Os Primeiros Habitantes do Rio Grande do Sul" (Custdio, L. A. B., organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 2004). A pitangueira, alm de produzir o fruto saboroso, tem sido tambm usada tradicionalmente como planta medicinal. Ao ch das folhas da pitangueira so atribudas atividades farmacolgicas, tais como ser antidiarrico, diurtico, adstringente, antifebril, estimulante e anti-reumtico (Simes, C. et al., 1995). O leo essencial dessas folhas rico, entre outros, nos seguintes terpenos:

Ao se observar a estrutura molecular do geraniol, verifica-se que, atravs de reao da dupla ligao C=C allica (circulada), pode-se obter o citronelol. Qual a classificao dessa reao e seu respectivo reagente? a) Oxidao do substrato de carbono com KCrO / HSO. b) Reduo do substrato de carbono com H / Pt. c) Adio eletroflica dupla ligao de HO / HPO. d) Substituio eletroflica com H / ZnC. e) Rearranjo tautomrico em meio HC. [B] 56) [UEL] A limpeza dos pratos, aps as refeies, feita com substncias denominadas surfatantes. Essas substncias, que aumentam a solubilidade de uma substncia em outra, apresentam, em suas molculas, uma parte polar e outra parte

apolar e interagem com molculas polares ou apolares. Os sabes e os surfatantes possibilitam que substncias no polares, como leos e graxas, se solubilizem e sejam removidos pela gua. A diferena entre o sabo e o surfatante comum que o primeiro um sal derivado de um cido graxo e o segundo do cido sulfnico. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir. I. A frmula molecular de um sabo CH(CH) COONa. No processo de limpeza, a parte do sabo que se liga gua CH(CH) -. II. O nion

pode ser um constituinte do surfatante. III. A tenso superficial da gua aumentada pela adio de um surfatante. IV. O estearato de sdio, sal tpico do sabo, o produto da reao de hidrlise de um ster, em meio bsico. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. [B] 57) [PUCMG] Um peptdeo formado por dois ou mais aminocidos que se ligam covalentemente atravs de ligaes peptdicas (ou amidas). Tais ligaes so formadas pela reao entre um grupo amina de um aminocido e um grupo cido carboxlico de um outro aminocido com sada de uma molcula de gua. Assinale a estrutura do dipeptdeo formado pela reao de condensao entre os aminocidos metionina e a glicina (fig. 1). b) II e IV. c) III e IV. d) I, II e III. e) I, III e IV.

[C] 58) A queima da matria orgnica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-acar, normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combusto de acares, produzindo CO e HO. Entretanto, sabe-se que se

formam outros compostos, uma vez que a cana-de-acar no constituda apenas de C, H e O. Por exemplo, o potssio (K, grupo 1 da classificao peridica) forma um composto com o oxignio (grupo 16 da classificao peridica), que permanece como resduo slido nas cinzas. a) Fornea a equao para a reao do composto de potssio presente no resduo slido (cinzas) com a gua e faa uma estimativa para o pH da soluo resultante. b) Fornea a equao qumica apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas gordura animal, para a obteno de sabo. Como gordura animal, considere a triestearina (CHO), cuja representao simplificada para a frmula estrutural

RESPOSTA: (a) O composto de potssio presente no resduo slido (cinzas) o xido de potssio (KO), que reage com a gua da seguinte maneira: KO(s) + HO() 2KOH(aq) O meio fica bsico devido formao do hidrxido de potssio (KOH) e o pH da soluo resultante ser maior do que 7. b) Gordura animal + Cinzas Glicerina + Sabo (sal orgnico). Observe o esquema:

59) [UNESP] O biodiesel comea a ser empregado na matriz energtica brasileira, sendo adicionado em pequena quantidade ao diesel obtido do petrleo. O biodiesel um composto que pode ser obtido da reao de um leo vegetal com NaOH e posterior reao com o etanol. Considere a reao seguinte e responda.

a) Qual o nome da reao do leo vegetal com o NaOH? Escreva a estrutura do leo utilizado (composto X), sabendo-se que ele no apresenta isomeria ptica. b) Qual a funo formada da ligao entre o etanol e o cido esterico (HC - (CH) - COOH)? Desenhe a estrutura do composto formado. RESPOSTA: a) A reao de saponificao. A partir da reao inversa dada, temos: (esquema 1) b) Funo ster. (esquema 2)

60) [UNIFESP] As mudanas de hbitos alimentares e o sedentarismo tm levado a um aumento da massa corporal mdia da populao, o que pode ser observado em faixas etrias que se iniciam na infncia. O consumo de produtos light e diet tem crescido muito nas ltimas dcadas e o adoante artificial mais amplamente utilizado o aspartame. O aspartame o ster metlico de um dipeptdeo, formado a partir da fenilalanina e do cido asprtico.

a) Com base na estrutura do aspartame, fornea a estrutura do dipeptdeo fenilalanina-fenilalanina. b) Para se preparar uma soluo de um alfa aminocido, como a glicina (NH-CH-COOH), dispe-se dos solventes HO e benzeno. Justifique qual desses solventes o mais adequado para preparar a soluo. RESPOSTA: a) A estrutura do dipeptdeo pode ser observada a partir do esquema:

b) Como a glicina polar, o solvente mais adequado a gua, pois tambm polar. 61) [UNIFESP] O sabor e o aroma (buqu) que o vinho apresenta dependem da uva empregada, de alguns fatores climticos e do seu processo de produo. Os principais compostos responsveis pelo buqu so aldedos e steres, sendo que no vinho existem ainda acares, cidos e o principal produto da fermentao da glicose, o etanol. A intensificao do aroma do vinho no seu envelhecimento deve-se formao de steres no interior da garrafa. Estes compostos se formam no envelhecimento do vinho atravs da a) oxidao do lcool. b) reao do lcool com cido carboxlico. c) oxidao do aldedo. d) reao do lcool com aldedo. e) oxidao do cido carboxlico. [B] 62) [UNIFESP] Medicamentos obtidos da natureza so utilizados pelo homem h muito tempo. Produtos naturais e seus derivados so muito empregados na fabricao de medicamentos pelas indstrias farmacuticas modernas. A maioria das

pessoas, em algum momento, j fez uso de alguns desses compostos. O cido acetilsaliclico, estrutura representada na figura, que compe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, obtido a partir do cido saliclico que ocorre na casca da rvore do salgueiro branco, 'Salix alba'.

Na hidrlise da aspirina formada uma substncia que est presente no vinagre e tambm o cido saliclico, que tem frmula molecular a) CHO. [C} 63) [PUCSP] Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade . Alguns grupos tornam as posies orto e para mais reativas para reaes de substituio e so chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posio meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. * Grupos ortoe paradirigentes: - Cl, - Br, - NH, - OH, - CH * Grupos metadirigentes: - NO, - COOH, - SOH As rotas sintticas I, II e III foram realizadas com o objetivo de sintetizar as substncias X, Y e Z, respectivamente. b) CHO. c) CHO. d) CHO. e) CHO.

Aps o isolamento adequado do meio reacional e de produtos secundrios, os benzenos dissubstitudos X, Y e Z obtidos so, respectivamente, a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e paranitrotolueno. b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paranitrotolueno. c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.

d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e ortonitrotolueno. e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e paracloronitrobenzeno. [B] 64) [UERJ] Os alcenos, ao sofrerem reao de oxidao enrgica com soluo de permanganato de potssio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gs carbnico, cetonas e cidos carboxlicos. Analisando os produtos dessa reao, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posio de sua insaturao. Considere que a oxidao de 3,50 g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gs carbnico, medidos nas CNTP. Em relao ao alceno reagente, a) classifique seus tomos de carbono insaturados como primrio, secundrio ou tercirio; b) apresente sua frmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldedo de cadeia normal ismero da cetona produzida. RESPOSTA: a) Os tomos de carbono insaturados so classificados como primrio e tercirio. b) Frmula estrutural plana:

Nome oficial do aldedo: butanal. 65) [FUVEST] O Ministrio da Agricultura estabeleceu um novo padro de qualidade e identidade da cachaa brasileira, definindo limites para determinadas substncias formadas na sua fabricao. Algumas dessas substncias so steres, aldedos e cidos carboxlicos volteis, conforme o caderno "Agrcola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de fabricao, pode ter ocorrido a formao de I) cido carboxlico pela oxidao de aldedo. II) ster pela reao de lcool com cido carboxlico. III) aldedo pela oxidao de lcool. correto o que se afirma em

a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. [E] 66) [UNESP] Se uma garrafa contendo vinho permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o lcool etlico presente ser oxidado, transformando o vinho em vinagre - uma soluo de cido etanico (tambm denominado cido actico). A equao qumica que representa esta reao :

[A] 67) [UNIFESP] Considere a seqncia de reaes, expressa pelas equaes qumicas a seguir, que levam formao de um polmero.

Com respeito a esse processo, a) escreva o nome oficial do composto de partida e a frmula estrutural do composto X. b) escreva a frmula estrutural do composto Y. Identifique a funo qumica formada na reao de sntese desse composto. RESPOSTA: a) Nome oficial do composto de partida: cido-2-metil-2-hidroxipropanico. Nome oficial do composto X : cido metilpropenico (figura 1).

b) X com metanol resulta numa reao de esterificao (figura 2). Y um ster e seu nome oficial metilpropenoato de metila, que o monmero na reao de polimerizao (figura 3). 68) [UNIFESP] No processo de substituio do petrleo por fontes renovveis, necessrio que, alm do fornecimento de combustveis, essas fontes sejam capazes de fornecer quantidades industriais de outras matrias-primas essenciais. No esquema a seguir, esto representados alguns desses processos qumicos, utilizando o etanol como fonte de matriasprimas bsicas.

Os processos qumicos representados por I, II, III e IV so, respectivamente: a) oxidao, desidratao, reduo, hidrlise. b) reduo, hidratao, oxidao, esterificao. c) desidratao, reduo, oxidao, desidratao. d) desidrogenao, hidrogenao, reduo, hidratao. e) hidrogenao, oxidao, reduo, desidratao. [C] 69) [UFU] O estireno um composto obtido a partir do petrleo, e empregado na sntese de muitos derivados qumicos. O nome desse composto, de acordo com a IUPAC, etinilbenzeno.

Pede-se: a) a frmula estrutural do estireno. b) a reao de hidrogenao cataltica da ligao dupla alcnica. c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reao do item B. RESPOSTA: Observe as frmulas a seguir:

c) Vinil-benzeno ou etenil-benzeno. 70) [UFU] No balo de reao, conforme figura a seguir, foram colocados 12 mL de cido actico (etanico) e 15 mL de etanol absoluto. Em seguida, adicionou-se, cuidadosamente, 2 mL de cido sulfrico concentrado e aqueceu-se a mistura reagente. Entre a temperatura de 68 - 78C, observada no termmetro, destilou-se uma frao que continha o produto desta reao, o qual foi recolhido no frasco coletor.

Obs.: lcool absoluto = lcool puro. Aps as etapas de purificao necessrias, o produto principal desta reao foi a) o cido butanico b) o etanoato de etila.

c) a gua. d) o anidrido etanico (actico) [B] 71) [UFMG] Certas frutas - a banana e a ma, por exemplo - escurecem em contato com o ar, quando so descascadas. Isso ocorre devido converso da substncia orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

Considerando-se essas substncias e suas molculas, INCORRETO afirmar que a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenlicas. b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas molculas. c) a orto-benzoquinona apresenta molculas saturadas. d) a orto-hidroquinona sofre oxidao na converso apresentada. [C] 72) [UFG] Os leos vegetais so utilizados, desde a antiguidade, para a obteno de sabes, atravs de reaes com substncias alcalinas. Atualmente, vm sendo explorados, com sucesso, na produo de biodiesel, atravs de uma reao de transesterificao com etanol, sob catlise cida. A seguir, esto representadas as frmulas estruturais de um tri-acilglicerol e do etanol.

a) Escreva a equao qumica da reao entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obteno de um sabo. b) Escreva a equao qumica da reao de transesterificao entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na obteno do biodiesel.

RESPOSTA:

75) [FUVEST] Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25 C, - um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. - um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. Observao: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio. A monoclorao do 3-metilpentano, a 25 C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3metilpentano, obtido com 17% de rendimento. a) Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs produtos.

RESPOSTA: a) Observe a frmula a seguir

b) Produtos: 1) 17 % (dado). 2) 54 %. 3) 20 %. 4) 10 %. 76) [FUVEST] A acetilcolina (neurotransmissor) um composto que, em organismos vivos e pela ao de enzimas, transformado e posteriormente regenerado:

Na etapa 1, ocorre uma transesterificao. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente, a) desidratao e saponificao. b) desidratao e transesterificao. c) hidrlise e saponificao. d) hidratao e transesterificao. e) hidrlise e esterificao. [E]

77) [UFU] Muitos medicamentos, usados para reduzir vmitos e nuseas na quimioterapia, tm como matria-prima de partida o reagente quinuclidin-3-ona representado, na figura a seguir.

Com relao quinuclidin-3-ona a) cite as funes qumicas presentes. b) apresente a frmula molecular. c) usando frmulas estruturais dos compostos orgnicos, equacione a reao da quinuclidin-3-ona com cianeto de sdio em meio cido (NaCN/HCl(aq)), na qual h adio nucleoflica a carbonila. RESPOSTA: a) Cetona e amina. b) CHNO c) O radical nuclefilo (:CN) ataca a cetona:

78) [UFSCAR] Uma maneira de distinguir fenis de lcoois reagi-los com uma base forte. Os fenis reagem com a base forte, como o NaOH, formando sais orgnicos, enquanto que os lcoois no reagem com essa base. a) Considerando a reatividade com a base forte, compare os valores das constantes de ionizao (Ka) dos fenis e dos lcoois. Justifique a sua resposta.

b) Escreva a equao qumica para a reao do hidroxibenzeno com o NaOH, e d o nome do sal orgnico formado. RESPOSTA: a) Ka (fenis) > Ka (lcoois), pois os fenis tem carter cido mais acentuado, pois, reagem com bases fortes. b) HCOH + NaOH HCONa + HO (fenxido de sdio) ou (fenolato de sdio) 79) [PUCCAMP] A vitamina C, tambm conhecida como cido ascrbico, foi a primeira vitamina a ser isolada, a ser conhecida estruturalmente e a ser sintetizada em laboratrio. Por apresentar comportamento qumico fortemente redutor, atua, numa funo protetora como antioxidante de compostos. Atualmente obtida industrialmente a partir da glicose, atravs de processo envolvendo vrias etapas e vrios compostos intermedirios (figura 1). Dependendo da convenincia, a glicose pode ser representada de diferentes maneiras (figura 2). Na primeira etapa do processo industrial de produo de vitamina C ocorre a transformao da glicose no sorbitol cuja frmula estrutural est representada adiante (figura 3).

Examinando-se as estruturas correspondentes conclui-se que na primeira etapa do processo ocorre a) oxidao da glicose. b) reduo da glicose. c) esterificao da glicose. d) transformao de composto "cis" em composto "trans". e) transformao de composto "trans" em composto "cis". [B] 80) [UNESP] Os esquemas a seguir representam as condies em que ocorrem algumas reaes com o etanol e que conduzem formao de produtos distintos.

a) Os esquemas I e II representam reaes de oxidao do etanol. Para cada uma delas, escreva o nome do produto e o nome da respectiva funo orgnica. b) Na reao III, so formados dois produtos, um orgnico e outro inorgnico, identificado por Y. Fornea os nomes desses dois compostos. RESPOSTA: a) Esquema I: etanal ou aldedo actico ou acetaldedo. Funo: aldedo. Esquema II: cido etanico ou cido actico. Funo: cido carboxlico. b) Produto orgnico: ter dietlico ou dietil ter ou etxi etano. Produto inorgnico: gua.

1) [UFC-2009] A hidrazina, NH, um produto altamente txico e explosivo. Dadas as semi-reaes de reduo apresentadas a seguir, responda o que se pede. CO+HO+2e2OH+C NH+2HO+2e2NH+2OH E = 0,90 V E= - 0,10 V

Explique por que no aconselhvel misturar gua sanitria, uma soluo base de NaCO, com solues de limpeza de vidros base de NH. Justifique sua resposta por meio das reaes qumicas envolvidas. RESOLUO: Comparando os potenciais eltricos fornecidos no enunciado da questo, conclumos que: 0,90 V > - 0,10 V Isto significa que a primeira reao de reduo (predomina, pois o potencial maior) e a segunda de oxidao. Somando, adequadamente, vem:

CO + HO + 2e 2OH + C 2NH + 2OH NH + 2HO + 2e _____________________________________ CO + 2NH NH + HO + C-(reao global) Podemos observar que um dos produtos da reao global a hidrazina (NH), uma substncia txica e explosiva, por isso, no aconselhvel misturar gua sanitria, uma soluo base de NaCO, com solues de limpeza de vidros base de NH. 2) [UEL-2009] A clssica clula galvnica ou pilha de Daniel representada por: Zn(s) / Zn (aq) / / Cu (aq) / Cu(s) No laboratrio de uma escola, o professor e seus alunos fizeram duas alteraes nesta pilha. A primeira foi substituir o eletrodo de zinco por alumnio e a segunda foi substituir o eletrodo de zinco por nquel. A concentrao dos ons nas clulas foi 1 mol/L. Elemento Zinco Cobre Alumnio Nquel Potencial de reduo (25 C, 1 atm) - 0,76 V - 0,34 V - 1,66 V - 0,25 V

Com base nos dados anteriores e nos conhecimentos sobre o assunto, considere as afirmativas a seguir. I. A pilha de Daniel gera maior energia que a pilha de A/Cu. II. A quantidade de eltrons transferidos na pilha de Daniel menor que na pilha A/Cu. III. Nas trs pilhas, o eletrodo de cobre o que recebe eltrons. IV. Entre as trs pilhas, a pilha de Ni/Cu a que gera a menor energia. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e II so corretas. b) Somente as afirmativas I e III so corretas. c) Somente as afirmativas III e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e IV so corretas.

e) Somente as afirmativas II, III e IV so corretas. RESPOSTA: [E] 3) [UFRGS-2008] Considere os seguintes dados eletroqumicos. Ag(aq) + e Ag(s) Cu2(aq) + 2e Cu(s) = + 0,80 V = + 0,34 V

Um estudante realizou experimentos mergulhando placas metlicas em tubos de ensaio contendo diferentes solues aquosas, como indicado no quadro a seguir.

Com base no exposto, CORRETO afirmar que ocorre deposio de metal sobre a placa metlica apenas a) no tubo 2. b) no tubo 3. c) nos tubos 1 e 2. d) nos tubos 1 e 3. RESPOSTA: B 4) [PUCMG-2009] Considere as seguintes reaes eletroqumicas: I. Pb + Sn Pb + Sn II. Ni + Sn Ni + Sn III. Fe + Sn Fe + Sn IV. Cu + Sn Cu + Sn

Se barras de chumbo, ferro, nquel e cobre forem colocadas em contato com uma soluo de nitrato de estanho (II), podem ocorrer as reaes: Dados: E (Pb/Pb) = - 0,13V E (Sn/Sn) = - 0,14V E (Ni/Ni) = - 0,23V E (CuCu) = + 0,34V E (Fe/Fe) = - 0,44V a) I, II, III e IV. b) I, II e III apenas. c) II e III apenas. d) I e II apenas. RESPOSTA: C 5) [UEPG-2008] As latas de conserva so compostas pela chamada folha-de-flandres (liga de ferro e carbono), recoberta por uma camada de estanho, para a sua proteo. Deve-se evitar comprar latas amassadas, porque, com o impacto, a proteo de estanho pode romper-se, o que leva formao de uma pilha, de modo que a conserva acaba sendo contaminada. Dados: Fe + 2e Fe E = - 0,44 V Sn+ 2e Sn E = - 0,14 V A respeito deste assunto, assinale o que for correto. (01) A reao da pilha produz quatro eltrons. (02) O ferro da folha de flandres oxida mais facilmente que a camada de estanho. (04) Quando uma lata amassada, o ferro torna-se catodo da reao. 08) A reao da pilha Sn + Fe Sn + Fe RESPOSTA: 2 + 8 = 10 6) [UNESP-2008] Uma das vantagens da utilizao de reagentes oxidantes na purificao da gua, comparando com outros tipos de tratamento, que os produtos da oxidao qumica de compostos orgnicos so apenas o dixido de carbono e a gua. Na tabela a seguir so listados alguns agentes oxidantes com seus potenciais-padro de reduo.

Considerando apenas os parmetros termodinmicos apresentados, fornea o nome do agente que menos eficiente para a oxidao de material orgnico e escreva a equao que representa a semi-reao de reduo desse agente. RESOLUO: A oxidao qumica dos compostos orgnicos, ou seja, a retirada de eltrons destes compostos deve ser feita por um composto que apresente alto potencial de reduo. De acordo com a tabela este composto o O. Caso contrrio, o composto menos eficiente para retirar eltrons do material orgnico deve apresentar menor potencial de reduo e neste caso (de acordo com a tabela) temos o Cl. A equao que representa a semi-reao de reduo desse agente pode ser dada por: Cl + 2e 2Cl. 7) [UNIFESP-2008] A figura representa uma clula de eletrlise de solues aquosas com eletrodo inerte. Tambm so fornecidos os potenciais padro de reduo (E) de algumas espcies.

Na(aq) + e Na (s) E = - 2,71 V

2 H(aq) + 2 e H(g) E = 0,00 V HO() + 1/2 O + 2e 2 OH(aq) E = + 0,40 V C(g) + 2 e 2 C(aq) E = +1,36V Para essa clula, foram feitas as seguintes afirmaes: I. O plo positivo o eletrodo do compartimento Y. II. O nodo o eletrodo do compartimento X. III. A ddp para a eletrlise de uma soluo aquosa de NaC(aq) positiva. IV. Na eletrlise de soluo aquosa de NaC(aq) h formao de gs hidrognio no eletrodo do compartimento Y. V. Na eletrlise da soluo aquosa de NaC(aq) h formao de gs cloro no compartimento X. So corretas somente as afirmaes a) I, II, III e IV. b) I, III e V. c) I, IV e V. d) II, III e IV. e) II, IV e V. RESPOSTA: E 8) [PUC-2009] Observe as semi-reaes a seguir. C(g) + 2e 2C(aq) E = + 1,36 V Fe(aq) + e Fe(aq) E = + 0,77 V O potencial padro da reao 2Fe(aq) + C(g) 2Fe(aq) + 2C(aq) ser: a) + 0,08 V

b) - 0,08 V c) + 0,59 V d) - 0,59 V RESPOSTA: C 9) [UFSC-2008] A ferrugem um processo de corroso conhecido que pode causar impacto econmico significativo, pois boa parte do ferro produzido anualmente utilizada para repor objetos de ferro descartados. Alguns fatores externos, como a presena de oxignio, gua e sais no meio, podem acelerar a formao da ferrugem (FeO.HO), uma substncia insolvel em gua. A corroso do ferro por natureza um processo eletroqumico, representado pelas semi-reaes a seguir: Fe(aq) + 2e Fe(s) E = - 0,44 V O(g) + 4H(aq) + 4 e 2 HO() E = +1,23 V De acordo com as informaes acima, assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S). (01) O ferro metlico atua como ctodo neste processo de xido-reduo. (02) A diferena de potencial eltrico padro do processo de corroso +1,67 V. (04) O ferro metlico facilmente oxidado porque seu potencial padro de reduo menos positivo que aquele para a reduo do oxignio. (08) A diferena de potencial eltrico padro do processo em questo + 0,79 V. (16) No processo de oxidao do ferro metlico, o oxignio atua como redutor. (32) Na formao da ferrugem, ons Fe(aq) so oxidados a Fe(aq). RESPOSTA: 2 + 4 + 32 = 38 10) [UEL-2008] Hoje em dia, as pilhas tm mais aplicao do que se imagina. Os automveis usam baterias chumbocidas, os telefones celulares j usaram pelo menos trs tipos de baterias - as de nquel-cdmio, as de nquel-hidreto metlico e as de on ltio -, os ponteiros laser dos conferencistas usam pilhas feitas de xido de mercrio ou de prata. Recentemente foram desenvolvidas as pilhas baseadas em zinco e oxignio do ar, usadas nos pequenos aparelhos de surdez e que so uma tentativa de produzir uma pilha que minimize as agresses ambientais. Para confeccionar estas

pilhas, partculas de zinco metlico so misturadas a um eletrlito (soluo de KOH) e reagem com o O; desta forma, a energia qumica se transforma em energia eltrica. As reaes da pilha com seus respectivos potenciais de reduo so: Semi-reaes Zn(s) + 2OH(aq) Zn(OH)(s) + 2e O(g) + 2HO() + 4e 4OH(aq) Reao Global 2Zn(s) + O(g) + 2HO() 2Zn(OH)(s) Assinale a alternativa correta. a) Durante o funcionamento da pilha, haver diminuio da quantidade de Zn(OH). b) O agente oxidante nessa reao e o zinco. c) Os eltrons so gerados no eletrodo de oxignio. d) No catodo, ocorre a reduo do Zn. e) A diferena de potencial da equao global e +1,65V. RESPOSTA: E 11) [UFPR-2008] Para a proteo contra corroso de tubos metlicos, comum o uso de eletrodos de sacrifcio (blocos metlicos conectados tubulao). Esses blocos metlicos formam com a tubulao uma clula eletroqumica que atua como nodo de sacrifcio, fornecendo eltrons aos tubos metlicos para impedir sua corroso, conforme representado na figura a seguir. E = -1, 25 V E = + 0, 40 V

Usando a tabela de potenciais-padro de reduo, considere as seguintes afirmativas: 1. A reao qumica que ocorre no nodo de sacrifcio a reao de oxidao. 2. Se a tubulao (metal 1) for de ferro, o nodo de sacrifcio (metal 2) pode ser feito de zinco. 3. Se a tubulao (metal 1) for de cobre, o nodo de sacrifcio (metal 2) pode ser feito de prata.

4. O metal usado no eletrodo de sacrifcio ser o agente redutor na reao eletroqumica. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa 1 verdadeira. b) Somente a afirmativa 3 verdadeira. c) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras. d) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras. e) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 so verdadeiras. RESPOSTA: E 12) [PUCRIO-2008] Considere o esquema a seguir que representa uma pilha constituda de metal cobre em soluo aquosa de sulfato de cobre e metal cdmio em soluo de sulfato de cdmio. Uma tabela fornece a informao de que os potenciais padres de reduo do Cu e do Cd so, respectivamente, + 0,34 V e - 0,40 V e que a prata um elemento mais nobre que o cobre. Assinale a opo que mostra a ordem decrescente de facilidade de oxidao dos trs metais citados e a diferena de potencial (ddp) da pilha indicada na figura. a) Cu > Ag > Cd; - 0,74 V b) Cd > Cu > Ag; + 0,74 V c) Ag > Cu > Cd; - 0,06 V d) Cd > Cu > Ag; + 0,06 V e) Ag > Cd > Cu; - 0,74 V

RESPOSTA: B 13) [UFJF-2007] O nquel um elemento qumico que, atravs de processos eletroqumicos, permite uma srie de aplicaes no nosso cotidiano. Uma delas a niquelao, processo no qual a superfcie de uma pea metlica revestida

com uma fina camada de nquel metlico. Outra aplicao seria a produo de baterias que, alm de serem recarregveis, tambm so bastante leves e adequadas para telefones celulares e calculadoras. Observe a seguir as semi-reaes e os potenciais-padro de reduo dos processos eletroqumicos citados; a partir dessas informaes, responda os itens que seguem. Processo 1 (Niquelao) Ni(aq) + 2e Ni(s) E = - 0,24 V C(g) + 2e 2 C(aq) E = 1,36 V Processo 2 (Bateria) NiO(OH)(s) + HO() + e Ni(OH)(s) + OH(aq) E = 0,52 V Cd(OH)(s) + 2e Cd(s) + 2 OH(aq) E = - 0,81 V a) Calcule os valores de E para formao do nquel metlico, no Processo 1, e para formao do hidrxido de cdmio, no Processo 2. b) Com base nos valores de E, responda se os processos so espontneos ou no. Justifique sua resposta. c) No caso de processos no espontneos, explique como possvel a ocorrncia das reaes. d) Escreva a reao global balanceada do Processo 2 e identifique o agente oxidante e o agente redutor. e) Como poderia obter-se a recarga da bateria? Explique do ponto de vista das reaes qumicas envolvidas. RESOLUO: a) Processo 1 E = Eoxi + Ered E = -1,36 + ( -0,24) = -1,60 V Processo 2 E = 0,81 + 0,52 = 1,33 V b) No espontneo: E < 0 Espontneo: E > 0

c) Deve ser fornecida energia para que a relao acontea. No caso, a energia fornecida aplicando-se a uma diferena de potencial. d)

e) Invertendo a reao global do processo 2 mediante aplicao de uma diferena de potencial (E) superior a 1,33 V. 14) [PUC-2007] Considere os quatro dispositivos eletroqumicos que tm as seguintes associaes da meia pilha: Cu / Cu com as meias pilhas Fe / Fe, Sn / Sn, Ni / Ni e Cd / Cd. Sendo dado os seguintes potenciais de reduo, a 25 C: E (Cu / Cu) = + 0,34 V E (Fe / Fe) = - 0,44 V E (Sn / Sn) = - 0,14 V E (Ni / Ni) = - 0,25 V E (Cd / Cd) = - 0,40 V Assinale o dispositivo que fornecer o menor potencial. a) ferro. b) estanho. c) nquel. d) cdmio. RESPOSTA: B 15) [UNESP-2007] O hidrognio molecular obtido na reforma a vapor do etanol pode ser usado como fonte de energia limpa em uma clula de combustvel, esquematizada a seguir.

Neste tipo de dispositivo, ocorre a reao de hidrognio com oxignio do ar, formando gua como nico produto. Escreva a semi-reao que acontece no compartimento onde ocorre a oxidao (anodo) da clula de combustvel. Qual o sentido da corrente de eltrons pelo circuito eltrico externo? RESOLUO: A semi-reao que acontece no compartimento onde ocorre a oxidao (nodo) da clula de combustvel a seguinte: H 2H + 2e. O fluxo de eltrons do nodo para o ctodo, ento neste caso ser do compartimento que contm hidrognio (H) para o compartimento que contm oxignio (O). 16) [UNESP-2007] Pode-se montar um circuito eltrico com um limo, uma fita de magnsio, um pedao de fio de cobre e um relgio digital, como mostrado na figura. O suco cido do limo faz o contato entre a fita de magnsio e o fio de cobre, e a corrente eltrica produzida capaz de acionar o relgio. Dados: Mg + 2 e Mg(s) 2 H + 2 e H(g) Cu + 2 e Cu(s) E = -2,36 V E = 0,00 V E = + 0,34 V

Com respeito a esse circuito, pode-se afirmar que: a) se o fio de cobre for substitudo por um eletrodo condutor de grafite, o relgio no funcionar. b) no eletrodo de magnsio ocorre a semi-reao Mg(s) Mg + 2 e. c) no eletrodo de cobre ocorre a semi-reao Cu + 2 e Cu(s). d) o fluxo de eltrons pelo circuito proveniente do eletrodo de cobre. e) a reao global que ocorre na pilha Cu + Mg(s) Cu(s) + Mg.

RESPOSTA: B 17) [UNIFESP-2007] A figura apresenta uma clula voltaica utilizada para medida de potencial de reduo a 25 C. O eletrodo padro de hidrognio tem potencial de reduo igual a zero. A concentrao das solues de ons H e Zn de 1,00 mol/L.

Utilizando, separadamente, placas de nquel e de cobre e suas solues Ni e Cu, verificou-se que Ni e Cu apresentam potenciais padro de reduo respectivamente iguais a - 0,25 V e + 0,34 V. a) Escreva as equaes de reduo, oxidao e global e determine o valor do potencial padro de reduo do Zn. b) Para a pilha de Ni e Cu, calcule a ddp (diferena de potencial) e indique o eletrodo positivo. RESOLUO: a) As equaes de oxidao, reduo e global so as seguintes:

O valor do potencial padro de reduo do zinco - 0,76 V (de acordo com a figura dada no enunciado). b) ERED Ni = - 0,25 V ERED Cu = + 0,34 V E = E(maior) - E(menor) E = + 0,34 -(- 0,25) = 0,59 V Como o potencial de reduo do cobre maior do que o do nquel, conclumos que o cobre reduz e o nquel oxida, ento: Oxidao (nodo): Ni Ni + 2e (Plo negativo): eletrodo positivo. Reduo (ctodo): Cu + 2e Cu (Plo positivo): eletrodo negativo. 18) [UFMG-2007] Na figura, est representado um circuito eltrico formado por uma bateria conectada a uma lmpada:

A bateria construda com placas de zinco e de cobre, entre as quais, so dispostas solues aquosas de sulfato de zinco e de sulfato de cobre, embebidas em papel de filtro. Considerando-se o funcionamento dessa bateria, INCORRETO afirmar que, a) durante o funcionamento da bateria, energia qumica convertida em energia eltrica. b) durante o funcionamento da bateria, ons so transformados em tomos neutros.

c) se o circuito eltrico externo for fechado sobre a placa de zinco, a lmpada no se acender. d) se o circuito eltrico externo for fechado sobre a placa de cobre, haver passagem de ons Cu pelo fio. RESPOSTA: D 19) [PUCMG-2007] A fem da pilha galvnica constituda por um eletrodo de cdmio e um eletrodo de ferro +0,04V. A reao global dessa pilha Cd(aq) + Fe(s) Cd (s) + Fe(aq). Considerando-se que o potencial de reduo do par redox Fe/Fe -0,44 V, CORRETO afirmar que o potencial de reduo do par redox Cd/Cd : a) - 0,48 V b) - 0,40 V c) + 0,40 V d) + 0,48 V RESPOSTA: B 20) [PUCMG-2007] Uma pilha que possua eltrodos de Cu e Zn, cujos potenciais de reduo so dados a seguir, Zn + 2e Zn; E = - 0,76 V Cu + 2e Cu; E = + 0,34 V apresenta todas as caractersticas, EXCETO: a) A d.d.p igual a + 1,10 V. b) O fluxo de eltrons do eltrodo de Zn para o eltrodo de Cu. c) H deposio de cobre metlico sobre o eltrodo de Cu. d) H reduo da concentrao de ons Zn(aq). RESPOSTA: D 21) [FUVEST-2007] O cientista e escritor Oliver Sacks, em seu livro Tio Tungstnio, nos conta a seguinte passagem de sua infncia: "Ler sobre [Humphry] Davy e seus experimentos estimulou-me a fazer diversos outros experimentos eletroqumicos... Devolvi o brilho s colheres de prata de minha me colocando-as em um prato de alumnio com uma soluo morna de bicarbonato de sdio [NaHCO]". Pode-se compreender o experimento descrito, sabendo-se que

- objetos de prata, quando expostos ao ar, enegrecem devido formao de AgO e AgS (compostos inicos). - as espcies qumicas Na, A e Ag tm, nessa ordem, tendncia crescente para receber eltrons. Assim sendo, a reao de oxirreduo, responsvel pela devoluo do brilho s colheres, pode ser representada por: a) 3Ag + A 3Ag + A b) A + 3Ag A + 3Ag c) Ag + Na Ag + Na d) A + 3Na A + 3Na e) 3Na + A 3Na + A RESPOSTA: A 22) [UFLA-2006] Com a popularizao de equipamentos eletrnicos que utilizam baterias (celulares, cmaras fotogrficas, etc.), houve um grande aumento no consumo de baterias recarregveis. A bateria de nquel-cdmio a mais utilizada. A construo dessa bateria emprega uma pasta concentrada de KOH. As semi-reaes dessa pilha so Cd(s) + 2OH (aq) Cd(OH)(s) + 2e 2Ni(OH)(s) + 2e 2Ni(OH)(s) + 2OH(aq) Como a reao reversvel, essa bateria pode ser facilmente recarregvel. Porm, o cdmio um metal altamente txico e pode causar srios danos ao meio ambiente. Com relao s reaes que ocorrem nas baterias, responda: a) Qual a reao global que ocorre durante a descarga de uma bateria de nquel-cdmio? b) A tenso de uma bateria de nquel-cdmio constante em 1,4 V durante todo o uso. Como a tenso depende das concentraes inicas internas da bateria, por que o potencial constante? c) Para a substituio do cdmio nas baterias, emprega-se um hidreto metlico adequado (M-H) cuja semi-reao (M-H)(s) + OH (aq) M(s) + HO() + e. Qual a reao global para uma bateria de metal hidreto de nquel? RESOLUO: a) Cd + 2Ni(OH) Cd(OH) + 2Ni(OH) b) E = E(maior) - E(menor), ou seja, o potencial depende do maior e do menor valor e estes valores so constantes. c) NiH + 2Ni(OH) Ni + 2HO + 2Ni(OH) 23) [UEL-2006]

Amlcar de Castro, em sua obra, utilizou o ferro sem qualquer pintura ou proteo contra corroso, para que pudesse ser observada a ao do tempo sobre a mesma. Com base nos conhecimentos sobre o tema, e correto afirmar: a) O ferro presente na obra sofreu um processo de reduo pelo ganho de eltrons. b) O processo de deteriorao e desacelerado pela ao da gua proveniente da chuva. c) A proteo do ferro (Fe + 3e Fe, E= - 0,04 V) presente na obra poderia ser realizada pela conexo desta com uma placa de cobre (Cu + e Cu, E= + 0,52 V). d) O oxignio atmosfrico fundamental no processo de corroso do ferro. e) Sob as mesmas condies, a corroso mais rpida em uma pea de ferro macio do que em uma de limalha, de mesma massa. RESPOSTA: D 24) [UEL-2006] Como uma alternativa menos poluidora e, tambm, em substituio ao petrleo esto sendo desenvolvidas clulas a combustvel de hidrognio. Nessas clulas, a energia qumica se transforma em energia eltrica, sendo a gua o principal produto. A imagem a seguir mostra um esquema de uma clula a combustvel de hidrognio, com as respectivas reaes.

Semi-reaes:

2H + 2e H (g) E = 0,00 V O (g) + 4H + 4e 2HO (g) Reao Global H (g) + 1/2 O (g) HO (g) H = - 246,6 kJ/mol de HO Com base na imagem, nas equaes e nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir. I. No eletrlito, o fluxo dos ons H e do eletrodo alimentado com o gs hidrognio para o eletrodo alimentado com o gs oxignio. II. Na clula a combustvel de hidrognio, a energia qumica produzida por duas substncias simples. III. Durante operao da clula, so consumidos 2 mol de O(g) para a formao de 108 g de gua. IV. A quantidade de calor liberado na formao de 1 mol de gua, no estado lquido, maior que 246,6 kJ. Esto corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) I, III e IV. RESPOSTA: D 25) [UEG-2006] E = +1,23 V

Observando a tira, responda: a) Aps inmeras chuvas, os cavaleiros ingleses tero dificuldade para abrir seus elmos de ferro. Utilizando equaes qumicas, explique por qu.

b) Suponha a seguinte situao: o elmo de um dos cavaleiros, o suserano, adornado com rebites de ouro, enquanto o do outro, seu vassalo, com rebites de zinco. Curiosamente, aps inmeras chuvas, um dos elmos emperra mais que o outro. Explique o porqu. Potencial Padro de Eletrodo Zn + 2e Zn Fe + 2 e Fe Au + 3e Au RESOLUO: a) Porque o ferro oxida, reagindo com o oxignio do ar, em ambiente mido. 4 Fe (s) + 3 O (g) 2 FeO (s) b) O elmo que emperra mais o do suserano, j que o potencial padro do ouro de + 1,50 V; assim, o ferro oxida preferencialmente. Como o PPE do zinco de -0,76 V, ele oxidar, preferencialmente, em relao ao ferro. 26) [UNIFESP-2006] A bateria primria de ltio-iodo surgiu em 1967, nos Estados Unidos, revolucionando a histria do marcapasso cardaco. Ela pesa menos que 20 g e apresenta longa durao, cerca de cinco a oito anos, evitando que o paciente tenha que se submeter a freqentes cirurgias para trocar o marca-passo. O esquema dessa bateria representado na figura. E = -0,76 V E = -0,44 V E = +1,50 V

Para esta pilha, so dadas as semi-reaes de reduo: Li + e Li I + 2 e 2I E= - 3,05 V E = + 0,54 V

So feitas as seguintes afirmaes sobre esta pilha:

I. No nodo ocorre a reduo do on Li. II. A ddp da pilha + 2,51 V. III. O ctodo o polmero/iodo. IV. O agente oxidante o I. So corretas as afirmaes contidas apenas em a) I, II e III. b) I, II e IV. c) I e III. d) II e III. e) III e IV. RESPOSTA: E 26) [UFRJ-2OO6] Plataformas de petrleo, navios e outras estruturas metlicas que ficam em contato permanente com a gua do mar esto sempre sujeitas corroso. Uma das formas utilizadas para proteger estruturas de ao submersas consiste em prender uma placa de metal na estrutura, conforme ilustra a figura a seguir

Utilizando o conceito de pilha e os potenciais de reduo dados, identifique o metal que pode ser usado na placa, representando a pilha formada. Considere que a estrutura do ao no sofre corroso. RESOLUO: A pilha formada : Zn(s)/Zn(aq)//H(aq)/H(aq) 27) [FGV-2OO6] Ao longo da histria, as fontes no renovveis tm sido responsveis pela maior parte do abastecimento mundial de energia. Como soluo para a demanda energtica, o hidrognio representa a primeira fonte de energia universal, pois apesar de no existir na natureza na forma elementar, ele o elemento mais abundante do universo e pode ser obtido de

diversas matrias-primas, que so convertidas usando energia de fontes que vo desde a luz solar, fora dos ventos, queda d'gua ou mesmo energia nuclear. O gs metano, CH, oriundo do gs natural ou de biogs, pode ser transformado em hidrognio por um processo chamado reforma com vapor d'gua, que consiste na reao do gs metano com vapor de gua, na presena de um catalisador, produzindo os gases H e CO. O hidrognio pode ser armazenado ou transportado para ser convertido em energia, a partir da reao com o oxignio do ar, em dispositivos chamados clulas a combustvel que geram, alm de energia eltrica, gua e calor. A figura representa um tipo de clula a combustvel. As clulas a combustvel j existem e so empregadas para fins mveis em automveis e nibus, para fins estacionrios, como geradores eltricos para residncias e tambm para fins portteis, como baterias para telefones celulares.

Sobre o funcionamento da clula a combustvel, so feitas as seguintes afirmaes: I. Forma-se gua no nodo. II. O gs oxignio o agente redutor. III. Os eltrons transitam do nodo para o ctodo. IV. O hidrognio introduzido no plo negativo. correto o que se afirma apenas em a) I e IV. b) II e III. c) III e IV. d) I, II e IV. e) I, III e IV. RESPOSTA: C

28) [FATEC-2005] Uma espiral feita de cobre, de massa igual a 2, 73 g, foi imersa em soluo de nitrato de prata, AgNO, sendo assim mantida por um perodo de 48 horas. A tabela a seguir contm as observaes registradas aps ter decorrido esse tempo.

Dados: Massas molares (g/mol): Ag - 108; Cu - 63 E [Ag (aq) Ag(s)] = + 0,80 V E [Cu (aq) Cu(s)] = + 0,34 V A anlise dos dados registrados conduz s seguintes afirmaes: I. A cor azul da soluo final indica presena de ons de cobre (II), provenientes da transformao Cu(s) Cu + (aq) + 2e. II. O depsito de prata deve-se oxidao dos ons Ag assim representada: Ag(aq) Ag(s) +1e. III. A tendncia dos ons prata em se reduzir maior do que a dos ons cobre (II). IV. A razo molar Cu oxidado / Ag formada 1 mol de Cu / 2 mol de Ag correto o que se afirma apenas em a) I. b) II e IV. c) I, II e IV. d) II e III. e) I, III e IV. RESPOSTA: E 29) [UEL-2005] Um joalheiro possui uma barra metlica constituda de uma liga ouro-cobre. Desejando separar e quantificar os dois metais, solicitou a um qumico que realizasse os procedimentos necessrios. Para a separao e

quantificao de cada um dos metais desta barra, utilizando os reagentes em quantidades estequiomtricas, foram realizados os seguintes procedimentos: Dados: Massas molares (g/mol): H=1; N=14; O=16; Cu=64; Zn=65; Au=197

Com base na tabela de potenciais de reduo a seguir, o zinco em p, utilizado na etapa 3, poderia ser substitudo com sucesso por: Semi-reao Mg + 2e Mg Al + 3e Al Zn + 2e Zn Cu + 2e Cu Fe + 1e Fe Ag + 1e Ag Br + 2e 2Br a) Mg ou Al b) Al ou Cu c) Mg ou Cu d) Fe ou Ag e) Br ou Ag RESPOSTA: A +0,34 +0,77 +0,80 +1,09 E (V) -2,40 -1,66 -0,76

30) [UNESP-2005] Pilhas recarregveis, tambm denominadas clulas secundrias, substituem, com vantagens para o
meio ambiente, as pilhas comuns descartveis. Um exemplo comercial so as pilhas de nquel-cdmio (Nicad), nas quais, para a produo de energia eltrica, ocorrem os seguintes processos:

I. O cdmio metlico, imerso em uma pasta bsica contendo ons OH (aq), reage produzindo hidrxido de cdmio (II), um composto insolvel. II. O hidrxido de nquel (III) reage produzindo hidrxido de nquel (II), ambos insolveis e imersos numa pasta bsica contendo ons OH (aq). a) Escreva a semi-reao que ocorre no nodo de uma pilha de Nicad. b) Uma TV porttil funciona adequadamente quando as pilhas instaladas fornecem uma diferena de potencial entre 12,0 e 14,0 V. Sabendo-se que E (Cd, Cd) = - 0,81 V e E (Ni, Ni) = + 0,49 V, nas condies de operao descritas, calcule a diferena de potencial em uma pilha de nquel-cdmio e a quantidade de pilhas, associadas em srie, necessrias para que a TV funcione adequadamente. RESOLUO: a) Cd(s) + 2OH(aq) Cd(OH)(s) + 2e b) E = (+ 0,49 V) - (- 0,81 V) = 1,3 V Para a TV funcionar com uma d.d.p entre 12,0 e 14,0 V: 12,0 V < 13,0 V < 14,0 V; precisamos de 10 1,3 V = 13,0 V, ou seja, de dez pilhas associadas em srie. 31) [UNICAMP-2005] Cmeras fotogrficas, celulares e computadores, todos veculos de comunicao, tm algo em comum: pilhas (baterias). Uma boa pilha deve ser econmica, estvel, segura e leve. A pilha perfeita ainda no existe. Simplificadamente, pode-se considerar que uma pilha seja constituda por dois eletrodos, sendo um deles o nodo, formado por um metal facilmente oxidvel, como ilustrado pela equao envolvendo o par on / metal: M = Mn + n e A capacidade eletroqumica de um eletrodo definida como a quantidade terica de carga eltrica produzida por grama de material consumido. A tabela a seguir mostra o potencial padro de reduo de cinco metais que poderiam ser utilizados, como anodos, em pilhas:

a) Considere para todas as possveis pilhas que: o catodo seja sempre o mesmo, a carga total seja fixada num mesmo valor e que a prioridade seja dada para o peso da pilha. Qual seria o metal escolhido como nodo? Justifique. b) Considerando-se um mesmo catodo, qual seria o metal escolhido como anodo, se o potencial da pilha deve ser o mais elevado possvel? Justifique. RESOLUO: a) Para a libero de 1 mol de eltrons, teremos: Ag Ag + e 108g ______ 1 mol Ni Ni + 2e 58g ______ 2 mol 29g ______ 1 mol Cd Cd + 2e 112g ______ 2 mol 56g ______ 1 mol Cr Cr + 3e 52g ______ 3 mol 17,3g ____ 1 mol Zn Zn+ 2e 65g ______ 2 mol 32,5g _____ 1 mol A menor massa observada 17,3 g, logo o anodo o cromo. b) O metal escolhido deve ser o zinco, pois o potencial da pilha ser o mais elevado possvel e o zinco apresenta menor potencial de reduo: E(pilha) = E(catodo) - E(anodo) = E(catodo) + 0,76V. 32) [UFU-2005] Observe a tabela a seguir: Considerando os potenciais padro apresentados acima, a combinao sugerida que no produz uma reao qumica aprecivel, em condies ordinrias, a) cobre metlico + soluo de sulfato de nquel.

b) zinco metlico + soluo de sulfato de cobre (II). c) soluo de cloreto de estanho (II) + soluo de cloreto de mercrio (II). d) chumbo metlico + soluo de nitrato de prata.

RESPOSTA: A 33) [UFG-2OO5] Observe o mapa, a seguir:

a) Escolha um par redox, entre os metais encontrados no estado de Gois, e escreva uma equao qumica que represente a reao que ocorre em uma pilha construda com esses metais. b) Qual metal, entre os encontrados no estado de Gois, utilizado para a produo de energia eltrica em grande escala? Explique. RESOLUO:

a) Metais possveis: Sn, Au, Ni, Zn, Ti, Cr, Ca, Nb, Cu e U. Zn + 2e Zn Cu Cu + 2e E = - 0,76 Eo = - 0,34 ddp = 1,1 V

Zn + Cu Cu + Zn

b) O urnio. O urnio e o nico metal, entre os encontrados no estado de Gois, que pode ser utilizado em reaes de fisso nuclear, em usinas de gerao de energia eltrica de grande porte. 34) [ITA-2005] Dois copos (A e B) contm soluo aquosa 1 mol L em nitrato de prata e esto conectados entre si por uma ponte salina. Mergulha-se parcialmente um fio de prata na soluo contida no copo A, conectando-o a um fio de cobre mergulhado parcialmente na soluo contida no copo B. Aps certo perodo de tempo, os dois fios so desconectados. A seguir, o condutor metlico do copo A conectado a um dos terminais de um multmetro, e o condutor metlico do copo B, ao outro terminal. Admitindo que a corrente eltrica no circula pelo elemento galvnico e que a temperatura permanece constante, assinale a opo que contm o grfico que melhor representa a forma como a diferena de potencial entre os dois eletrodos (E=E-E) varia com o tempo.

RESPOSTA: B 35) [UFV-2004] O esquema adiante representa uma pilha comum, dessas utilizadas em aparelhos eltricos como rdios, brinquedos, etc. Quando a pilha est em uso, ocorre a reao qumica representada pela equao a seguir, resultando na produo de corrente eltrica. Zn + 2NH + 2MnO 2MnO(OH) + Zn + 2NH Em funo das informaes dadas, assinale a alternativa CORRETA:

a) O N do NH sofre reduo. b) Com o uso da pilha, a massa do copo de zinco aumenta. c) O MnO oxidado pelo Zn. d) O zinco se oxida e o mangans se reduz. e) No MnO(OH) o estado de oxidao do mangans +2.

RESPOSTA: D 36) [UFU-2004] Considere as semi-reaes com seus respectivos potenciais de reduo. Fe(aq) + e Fe(aq) E = +0,77 volt. CrO(aq)+14H(aq) + 6e2Cr(aq)+7HO E = +1,33 volt. INCORRETO afirmar que a) a reao entre Fe(aq) e CrO(aq) em meio cido espontnea. b) a variao do nmero de oxidao igual a 6 por tomo de Cr e igual a 1 por tomo de Fe. c) CrO em meio cido um agente oxidante. d) na semi-reao de reduo o Fe uma espcie que sofreu oxidao. RESPOSTA: B 37) [UFSM-2004] O desenvolvimento da tecnologia para a produo de celas de combustvel est tendo um grande crescimento, com a fabricao de veculos de "emisso zero", isto , no-poluentes. As celas de combustvel de hidrognio so as mais utilizadas, pois tm como nico produto a gua:

2 H(g) + O(g) 2 HO() Os potenciais-padro das semi-reaes da cela, a 25C, so 2 H(g) 4H(aq) + 4e = 0,0V O(g) + 4H(aq) + 4e 2 HO() = + 1,23V Para ser gerada energia a partir da cela de combustvel, assinale a alternativa correta. a) O O, o agente redutor e o H, o agente oxidante. b) O hidrognio se oxida no ctodo. c) O potencial-padro da cela + 1,23V, o que indica que seu funcionamento espontneo. d) No final de um determinado tempo de reao, h aumento da concentrao de O e H. e) Na gerao de energia, a concentrao de gua diminui. RESPOSTA: C 38) [UFSCAR-2004] A pilha seca, representada na figura, uma clula galvnica com os reagentes selados dentro de um invlucro. Essa pilha apresenta um recipiente cilndrico de zinco, com um basto de carbono no eixo central. O eletrlito uma mistura pastosa e mida de cloreto de amnio, xido de mangans(IV) e carvo finamente pulverizado.

As equaes das reaes envolvidas na pilha so: 2MnO(s) + 2NH (aq) + 2e MnO(s) + 2NH(aq) + HO (l) Zn(s) Zn(aq) + 2e Considere as seguintes afirmaes sobre a pilha seca: I. O recipiente de zinco o nodo.

II. Produz energia atravs de um processo espontneo. III. O NH sofre reduo. IV. Os eltrons migram do nodo para o ctodo atravs do eletrlito. Est correto apenas o que se afirma em a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I e II. d) I e IV. e) II e III. RESPOSTA: C 39) [UFRRJ-2004] Observe o quadro a seguir.

Para estocar uma soluo contendo cloreto de nquel, um tcnico realizou experincias at encontrar um recipiente apropriado. a) Os recipientes utilizados nos testes foram de ferro, chumbo, zinco e de mangans. Que testes o tcnico realizou? Justifique sua resposta. b) Sabendo-se que o potencial de reduo do nquel [Ered(Ni/Ni) = - 0,25 Volts], a que concluses o tcnico chegou, quanto aos recipientes? Justifique sua resposta. RESOLUO: a) Os recipientes apropriados so aqueles que no reagem com os ions Ni da soluo, assim no haver corroso do recipiente e contaminao da soluo guardada nele.

Os testes realizados devem comparar o potencial de reduo dos metais envolvidos que devero apresentar um valor maior do que o potencial de reduo do nquel para no haver corroso e contaminao. b) Concluses do tcnico: - 0,44 V (Fe) < - 0,25 V (Ni): no apropriado. - 0,13 V (Pb) > - 0,25 V (Ni): apropriado. - 0,76 V (Zn) < - 0,25 V (Ni): no apropriado. - 1,18 V (Mn) < - 0,25 V (Ni): no apropriado. Apenas o recipiente de chumbo ser adequado para guardar a soluo contendo cloreto de nquel. 40) [UFC-2004] As esttuas de metal, em geral confeccionadas em cobre metlico, apresentam colorao tpica. Com o passar do tempo, todavia, observa-se o aparecimento de uma colorao verde que atribuda ao produto da reao de oxidao do cobre pelo ar. Considerando que tintas protetoras contendo metal podem funcionar como nodo de sacrifcio e conhecendo-se o valor do potencial padro de reduo da reao Cu + 2e Cu; E = + 0,34 V, analise a tabela a seguir.

Considerando somente as informaes contidas na questo, assinale a alternativa que apresenta a tinta mais eficaz na proteo de uma esttua de cobre. a) Tinta I b) Tinta II c) Tinta III d) Tinta IV e) Tinta V RESPOSTA: E

1) [UEL-2009] O cido tereftlico utilizado em grande quantidade na fabricao de polister. O polister denominado Dracon utilizado como matria-prima para a confeco de roupas e tapetes. A equao qumica de obteno do Dracon representada a seguir.

Com base nos conhecimentos sobre o tema, considere as afirmativas a seguir. I. O Dracon um polmero resultante da reao de condensao entre molculas orgnicas. II. O cido tereftlico recebe o nome oficial de cido 1,4 - benzenodiico. III. O etanodiol apresenta cadeia carbnica heterognea. IV. A frmula mnima do Dracon [CHO]n. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e II so corretas. b) Somente as afirmativas I e III so corretas. c) Somente as afirmativas III e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e IV so corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV so corretas. [D]

2) [UFRGS] As protenas so polmeros naturais formados atravs de ligaes peptdicas que se estabelecem quando o grupo amino de um aminocido reage com o grupo carboxila de outro.

onde R, R = H ou substituintes. Com base nessa estrutura, conclui-se que as protenas so a) poliacrilonitrilas. b) poliamidas. c) polisteres. d) policarbonatos. e) polissacardeos. [B] 3) [FUVEST-2009] Nos polmeros supramoleculares, as cadeias polimricas so formadas por monmeros que se ligam, uns aos outros, apenas por ligaes de hidrognio e no por ligaes covalentes como nos polmeros convencionais. Alguns polmeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em duas partes, a pea original poder ser reconstruda, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa operao, as ligaes de hidrognio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, "cicatrizando" o corte. Um exemplo de monmero, muito utilizado para produzir polmeros supramoleculares, conforme figura 1.

No polmero supramolecular, conforme figura 2, cada grupo G est unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligaes de hidrognio, em que x , no mximo, a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 [D] 4) [FUVEST-2009] O polmero PET pode ser preparado a partir do tereftalato de metila e etanodiol. Esse polmero pode ser reciclado por meio da reao representada por:

em que o composto X : a) eteno. b) metanol. c) etanol. d) cido metanoico. e) cido tereftlico. [B] 5) [UNIFESP-2009] Novos compsitos, que podem trazer benefcios ambientais e sociais, esto sendo desenvolvidos por pesquisadores da indstria e universidades. A mistura de polietileno reciclado com serragem de madeira resulta no compsito "plsticomadeira", com boas propriedades mecnicas para uso na fabricao de mveis. Com relao ao polmero utilizado no compsito "plstico-madeira", correto afirmar que seu monmero tem frmula molecular: a) CH e trata-se de um copolmero de adio. b) CH e trata-se de um polmero de adio.

c) CH e trata-se de um polmero de condensao. d) CH e trata-se de um polmero de adio. e) CH e trata-se de um copolmero de condensao. [B] 6) [UERJ-2009] Em relao a um hidrocarboneto X, de frmula molecular CH, considere as seguintes informaes: - apresenta ressonncia; - para-dissubstitudo; - a hidrogenao cataltica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8 L de hidrognio molecular nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y; - a hidratao cataltica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um composto estvel de frmula C H0O. Utilizando frmulas estruturais planas, apresente a equao qumica correspondente hidratao descrita e escreva o nome oficial de um ismero de posio do hidrocarboneto Y.

RESPOSTA: Um dos nomes: o orto-etil-metil-benzeno o meta-etil-metil-benzeno 7) [UNICAMP-2009] A cada quatro anos, durante os Jogos Olmpicos, bilhes de pessoas assistem tentativa do Homem e da Cincia de superar limites. Podemos pensar no entretenimento, na gerao de empregos, nos avanos da Cincia do Desporto e da tecnologia em geral. Como esses jogos podem ser analisados do ponto de vista da Qumica? As questes a seguir so exemplos de como o conhecimento qumico ou pode ser usado nesse contexto. Um mai produzido com material polimrico foi utilizado pela maioria dos competidores de natao em Beijing. Afirmase que ele oferece uma srie de vantagens para o desempenho dos nadadores: reduo de atrito, flutuabilidade, baixa

absoro de gua, ajuste da simetria corporal e melhoria de circulao sangunea, entre outras. O tecido do mai um misto de nilon e elastano, esse ltimo, um copolmero de poliuretano e polietilenoglicol. a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto est parcialmente representada a seguir. Preencha os quadrados com smbolos atmicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N, O, Sn.

b) O nilon, que tambm forma o tecido do mai, pode ser obtido por reaes entre diaminas e cidos dicarboxlicos, sendo a mais comum a reao de hexametilenodiamina e cido adpico. De acordo com essas informaes, seria possvel utilizar o cido ltico, citado na questo n. 3, para se preparar algum tipo de nilon? Justifique. RESPOSTA: a) Observe o cadeia a seguir

b) No. O cido ltico no poderia ser usado para produzir um tipo de nilon, pois conforme o texto da questo, a reao requer um cido dicarboxlico e o cido ltico um cido monocarboxlico. 8) [UNIFESP-2008] As garrafas PET so um dos problemas de poluio citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros sanitrios ou at mesmo jogadas indiscriminadamente em terrenos baldios e cursos d'gua, esse material leva cerca de 500 anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma soluo vlida, embora ainda no atinja nem metade das

garrafas PET produzidas no pas. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plstico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo polmero foi utilizar em sua sntese um outro tipo de plstico, no caso um polister aliftico, para acelerar o processo de degradao. O polmero PET, poli(tereftalato de etileno), obtido a partir da reao do cido tereftlico com etilenoglicol na presena de catalisador e em condies de temperatura e presso adequadas ao processo.

a) D a frmula estrutural do PET. Em relao estrutura qumica dos polmeros citados, o que pode estar associado quanto biodegradabilidade dos mesmos? b) O etanol semelhante ao etilenoglicol. Dentre esses dois lcoois, qual deve apresentar menor presso de vapor e qual deve apresentar menor temperatura de ebulio? Justifique. RESPOSTA: a) Observe a formao do PET a partir do cido tereftlico e do etilenoglicol na figura 1: Em relao estrutura qumica dos polmeros citados, notamos que no caso um polister aliftico a cadeia aberta e no PET a cadeia aromtica, logo, conclumos que a diferena entre eles est na cadeia carbnica. Esta diferena na estrutura das cadeias dos dois polmeros est relacionada ao tempo de degradao, que no caso do PET de 500 anos. b) Observe as estruturas dadas (figura 2): Podemos notar que o etilenoglicol possui dois grupos OH, logo este composto faz maior quantidade de ligaes de hidrognio (pontes de hidrognio) do que o etanol. Isso significa que as foras intermoleculares presentes no etilenoglicol so maiores do que as presentes no etanol. Quanto maiores as foras intermoleculares, menor a presso de vapor do composto e maior a temperatura de ebulio e vice-versa. Logo, o etilenoglicol tem menor presso de vapor e o etanol menor temperatura de ebulio.

9) [UNESP] O Kevlar, um polmero de excepcional resistncia fsica e qumica, tem a unidade bsica de repetio representada a seguir.

Na reao de condensao entre os reagentes precursores, ocorre a formao do polmero e a eliminao de gua como subproduto. Identifique as funes orgnicas dos dois reagentes precursores. RESPOSTA: Voltando para trs a partir da unidade bsica de repetio do Kevlar, teremos na figura 1 os dois reagentes precursores. A reao de polimerizao dada na figura 2.

10) [UNIFESP] Os polmeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de fuso, massa molar, densidade, reatividade qumica, dentre outras, devem ser consideradas na fabricao e aplicao de seus produtos. So apresentadas as equaes das reaes de obteno dos polmeros polietileno e nilon-66.

a) Quanto ao tipo de reao de polimerizao, como so classificados os polmeros polietileno e nilon-66? b) A medida experimental da massa molar de um polmero pode ser feita por osmometria, tcnica que envolve a determinao da presso osmtica () de uma soluo com uma massa conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente adequado, que em 100 mL de soluo apresenta presso osmtica de 1,64 10 atm a 27 C. Dados: = iRTM, onde i (fator de n=van't Hoff) = 1 R = 0,082 atm.L.K.mol T = temperatura Kelvin

M = concentrao em mol.L RESPOSTA: a) De acordo com as equaes dadas, temos: Polietileno: polmero de adio. Nilon-66: polmero de condensao. b) Dados: m = 3,20 g; V = 100 mL = 0,1 L; = 1,64 10 atm; T = 27 C = 300 K. X = massa molar = iRTM M = n/V; M = m/(X V). = i R T m/(X V) 1,64 10 = 1 0,082 300 3,20/(X 0,1) X = 48000 g/mol. A massa molar da amostra 48000 g/mol. 11) [UFMG] Diversos materiais polimricos so utilizados na fabricao de fraldas descartveis. Um deles, o poliacrilato de sdio, responsvel pela absoro da gua presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele. Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:

Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, CORRETO afirmar que a) o poliacrilato de sdio apresenta ligaes covalentes e inicas. b) o poliacrilato de sdio um polmero apolar. c) o polipropileno apresenta grupos polares. d) o polipropileno tem como monmero o propano. [A]

12) [FUVEST] Alguns polmeros biodegradveis so utilizados em fios de sutura cirrgica, para regies internas do corpo, pois no so txicos e so reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais um copolmero de condensao que pode ser representado pela figura 1.

a) I e III [A]

b) II e III

c) III e IV

d) I e II e) II e IV

13) [UNIFESP] Os policarbonatos so polmeros orgnicos que, por sua elevada resistncia mecnica e transparncia, vm substituindo o vidro em diversas aplicaes. So obtidos pela reao representada pela equao

O reagente A s solvel em gua, enquanto que o reagente B s solvel em meio orgnico (CHC ), e os dois solventes so imiscveis. Para que a reao ocorra, necessria a utilizao de um "catalisador de transferncia de fase". O catalisador deve ser capaz de interagir com o reagente A na fase aquosa, transferindo-o para a fase orgnica. Na fase orgnica, com a formao do polmero, o catalisador liberado e retorna fase aquosa, dando continuidade ao processo. Dentre as substncias cujas frmulas so mostradas a seguir, assinale a alternativa que contm a substncia que apresenta as caractersticas adequadas para atuar como catalisador nesse processo. a) NHC [B] b) [(CH)N(CH)]C c) CH(CH)COONa d) CH - NH e) HCC

14) [UNIFESP] O etino uma excelente fonte de obteno de monmeros para a produo de polmeros. Os monmeros podem ser obtidos pela reao geral representada pela equao na figura 1, onde se pode ter X = Y e X Y. Esses monmeros podem se polimerizar, segundo a reao expressa pela equao na figura 2. Dentre as alternativas, assinale a que contm a combinao correta de XY e das frmulas do monmero e do polmero correspondentes.

[B]

1) [UFRJ-2009] Em 1940, McMillan e Seaborg produziram os primeiros elementos transurnicos conhecidos, atravs do bombardeio de um tomo de 92U238 com uma partcula X, produzindo um istopo desse elemento. O istopo produzido por McMillan e Seaborg apresentou decaimento, emitindo uma partcula Y equivalente ao ncleo do hlio. a) Identifique a partcula X utilizada pelos cientistas e escreva a equao de formao do istopo. b) D o nome e calcule o nmero de nutrons do elemento resultante do decaimento do istopo do Urnio. RESPOSTA: a) U + partcula istopo (U) U + X U Partcula X = nutron.

Equao: U + n partcula U b) U + Z 0Z = 0Th => elemento: Trio Nmero de nutrons = 145. 2) [UEL-2009] Observe as equaes representadas a seguir Equao 1: 2H (g) + O (g) 2HO (g) Equao 2: H + O N + He Com base nas equaes e nos conhecimentos sobre reaes, considere as afirmativas a seguir. I. Na equao 2, o istopo O recebe um prton e se transforma em dois outros elementos. II. A quantidade de energia envolvida na reao 1 maior que na reao 2. III. A equao 1 ocorre com transferncia de eltrons. IV. Na equao 2, ocorre emisso de uma partcula beta. Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e II so corretas. b) Somente as afirmativas I e III so corretas. c) Somente as afirmativas III e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e IV so corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV so corretas. [B] 3) [UEL-200] Os raios gama oriundos do cobalto 60 ou do csio 137 podem ser usados na radiao em alimentos. Sobre a radiao gama, considere as afirmativas. I. O tomo de cobalto ou de csio, ao emitir radiao gama, resulta em um novo elemento qumico no radioativo. II. A radiao gama uma radiao eletromagntica. III. A radiao gama no apresenta massa nem carga eltrica. IV. O poder de penetrao da radiao gama muito pequeno.

Assinale a alternativa CORRETA. a) Somente as afirmativas I e IV so corretas. b) Somente as afirmativas II e III so corretas. c) Somente as afirmativas III e IV so corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III so corretas. e) Somente as afirmativas I, II e IV so corretas. [B] 4) [FGV-2009] O grfico mostra a radioatividade numa amostra de radiofrmaco contendo T -201, usado em diagnstico por imagem do miocrdio. A abscissa mostra o nmero de dias decorridos a partir da produo desse frmaco e a ordenada mostra a radioatividade correspondente naquele dia.

Dados: Ai/Af = 2, x = nmero de meias-vidas e log 2 = 0,3 A radioatividade nessa amostra (Af) ser de cerca de 1 milsimo da inicial (Ai), aps: a) 15 dias. b) 30 dias. c) 2 meses. d) 4 meses. e) 6 meses. [B] 5) [UNIFESP-2009] Dentre outras aplicaes, a radiao nuclear pode ser utilizada para preservao de alimentos, eliminao de insetos, bactrias e outros microorganismos eventualmente presentes em gros e para evitar que certas razes brotem durante o armazenamento. Um dos mtodos mais empregados utiliza a radiao gama emitida pelo istopo Co. Este istopo produzido artificialmente pela reao de um istopo do elemento qumico X com um nutron, gerando somente Co como produto de reao. O Co, por sua vez, decai para um elemento Y, com a emisso de uma partcula beta de carga negativa e de radiao gama. Os elementos X e Y tm nmeros atmicos, respectivamente, iguais a:

a) 26 e 28. b) 26 e 29. c) 27 e 27. d) 27 e 28. e) 29 e 27. [D] 6) [UNESP-2008] Para determinar o tempo em que certa quantidade de gua permaneceu em aqferos subterrneos, pode-se utilizar a composio isotpica com relao aos teores de trtio e de hidrognio. A gua da chuva apresenta a relao H/H = 1,0.10 e medies feitas na gua de um aqfero mostraram uma relao igual a 6,25.10. Um tomo de trtio sofre decaimento radioativo, resultando em um tomo de um istopo de hlio, com emisso de uma partcula . Fornea a equao qumica para o decaimento radioativo do trtio e, sabendo que sua meia-vida de 12 anos, determine por quanto tempo a gua permaneceu confinada no aqfero. RESPOSTA: A equao qumica para o decaimento do trtio pode ser representada por: H He + A gua permaneceu confinada no aqfero por 48 anos. A relao inicial entre o trtio e o prtio de 1 x 10 at decair a 6,25 x 10 dada pela figura a seguir.

Tempo total = 4 x 12 anos = 48 anos. A gua permaneceu confinada no aqfero por 48 anos. 7) [UNESP-2008] Detectores de incndio so dispositivos que disparam um alarme no incio de um incndio. Um tipo de detector contm uma quantidade mnima do elemento radioativo amercio-241. A radiao emitida ioniza o ar dentro e ao redor do detector, tornando-o condutor de eletricidade. Quando a fumaa entra no detector, o fluxo de corrente eltrica bloqueado, disparando o alarme. Este elemento se desintegra de acordo com a equao a seguir: Am Np + Z Nessa equao, correto afirmar que Z corresponde a: a) uma partcula alfa.

b) uma partcula beta. c) radiao gama. d) raios X. e) dois prtons. [A] 8) [UNIFESP-2008] Quando se fala em istopos radioativos, geralmente a opinio pblica os associa a elementos perigosos, liberados por reatores nucleares. No entanto, existem istopos de elementos naturais que esto presentes no nosso dia-a-dia. O grfico mostra a cintica de desintegrao do rdio-226, que pode estar presente em materiais de construo, em geral em concentraes muito baixas para que se possa comprovar qualquer relao com danos sade. As coordenadas de um ponto do grfico so indicadas na figura.

onde m: massa no tempo t; m: massa no tempo 0; c: tempo de meia-vida. A meia-vida desse istopo, em anos, igual a a) 1400. b) 1500.

c) 1600. d) 1700. e) 1800. [C] 9) [UFU] O istopo de Sr utilizado em medicina, em imagem de ossos para diagnosticar fraturas ou osteoporose. Sobre radioatividade, INCORRETO afirmar que: a) as clulas do nosso corpo no diferenciam quimicamente um istopo radioativo de um no-radioativo. Isso acontece porque os istopos apresentam comportamento qumico iguais. b) o nmero de massa de um radionucldeo que emite radiaes beta no se altera. c) um dos istopos radioativos nocivos o Sr, que pode substituir o clcio, e se incorpora aos ossos. Isso ocorre porque ambos so semelhantes e pertencem a mesma famlia de metais alcalino-terrosos. d) as radiaes gama so ondas eletromagnticas de elevado poder de penetrao e possuem carga nuclear +2 e nmero de massa 4. [D] 10) [UNESP] Cientistas russos conseguem isolar o elemento 114 superpesado. ("Folha Online", 31.05.2006.) Segundo o texto, foi possvel obter o elemento 114 quando um tomo de plutnio-242 colidiu com um tomo de clcio48, a 1/10 da velocidade da luz. Em cerca de 0,5 segundo, o elemento formado transforma-se no elemento de nmero atmico 112 que, por ter propriedades semelhantes s do ouro, forma amlgama com mercrio. O provvel processo que ocorre representado pelas equaes nucleares: Pu + Ca X Y + b Com base nestas equaes, pode-se dizer que a e b so, respectivamente: a) 290 e partcula beta. b) 290 e partcula alfa. c) 242 e partcula beta. d) 242 e nutron. e) 242 e psitron. [B]

11) [UNIFESP] O flor-18 um radioistopo produzido num acelerador cclotron. Associado deoxiglucose, esse radioistopo revela, pela emisso de psitrons, as reas do organismo com metabolismo intenso de glicose, como o crebro, o corao e os tumores ainda em estgio muito inicial. Quando um tomo de flor-18 emite um psitron, o tomo resultante ser um istopo do elemento qumico a) cloro. b) flor. c) nenio. d) oxignio. e) nitrognio. [D] 12) [UFG] A datao de lenis freticos pode ser realizada com base na relao entre a quantidade de hlio triognico He, decorrente do decaimento radioativo do trtio H, na amostra de gua. De modo simplificado, essa datao pode ser determinada pelo produto entre o tempo de meia-vida do trtio e a razo entre as quantidades de hlio triognico e trtio, multiplicados por 0,7. O grfico do decaimento do nmero de ncleos radioativos de trtio mostrado adiante.

Tendo em vista essas informaes, calcule a idade de uma amostra de gua retirada de um lenol fretico, cuja concentrao de hlio triognico trs vezes maior que a quantidade de trtio. RESPOSTA: Pelo grfico calculamos o tempo de meia vida (t(1/2)). Observe a figura:

t(1/2) = 12,4 anos. [He] = 3 [H], ento: ([He]/[H]) = 3 Idade da amostra = t(1/2) ([He]/[H]) 0,7 Idade da amostra = 12,4 3 0,7 Idade da amostra = 26,04 anos = 26 anos. 13) [FUVEST] O istopo radioativo Cu-64 sofre decaimento , conforme representado: Cu Zn + A partir de amostra de 20,0 mg de Cu-64, observa-se que, aps 39 horas, formaram-se 17,5 mg de Zn-64. Sendo assim, o tempo necessrio para que metade da massa inicial de Cu-64 sofra decaimento cerca de (Observao: Cu: 64 = nmero de massa; 29 = nmero atmico) a) 6 horas. b) 13 horas. c) 19 horas. d) 26 horas. e) 52 horas. [B] 14) [UNIFESP] Um radioistopo, para ser adequado para fins teraputicos, deve possuir algumas qualidades, tais como: emitir radiao gama (alto poder de penetrao) e meia-vida apropriada. Um dos istopos usados o tecncio-99, que emite este tipo de radiao e apresenta meia-vida de 6 horas. Qual o tempo necessrio para diminuir a emisso dessa radiao para 3,125 % da intensidade inicial? a) 12 horas. b) 18 horas. c) 24 horas. d) 30 horas. e) 36 horas. [D]