COMPUESTOS CARBONILICOS

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

QUIMICA ORGANICA

Compuestos orgnicos, presentan grupo funcional carbonilo

COMPUESTOS CARBONILICOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Q.F. Q.F. FRITZ CHOQUESILLO PE PEA
R

C=O

C=O centro de rxn

R
C=O

C=O R cetona
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aldehido

2009-I
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ALDEHIDOS

Naturaleza aliftica o aromtica

CHO R - CHO

NOMENCLATURA IUPAC 1. Grupo funcional al 2. Cadena carbonada contiene CHO 3. Posicin 1, corresponde al -CHO

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CETONAS
CH3- CH2 - CH - CH 2 - CHO CH3

Naturaleza aliftica, aromtica o mixta

CH3 - CH 2 - CH - CH - CH 2 - CHO CH2

R-C-R O

Ar - C - Ar O

Ar - C - R O

OHC - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CHO CH3

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CH 3 - CH 2 - C - CH 3

Nomenclatura IUPAC 1. Sufijo ona

CH 3 - C - CH2 - CH - CH 3

2. Carbonilo presente en cadena carbonada 3. Carbonilo predomina sobre cualesquier sustituyente

CH 3

CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - C - CH 3 O O

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OBTENCION DE CETONAS

OBTENCION DE ALDEHIDOS Oxidacin de alcoholes primarios Agentes oxidantes KMnO4, Cr2O7K2 en medio sulfrico y calor

OBTENCION Oxidacin de alcoholes secundarios Agentes oxidantes KMnO4, Cr2O7K2 en medio sulfrico y calor
[O]

[O] R - CH2OH RCHO

R - CH - R OH

R-C-R O

[O] CH3 - CH2 - CH2OH CH3 - CH2 - CHO

CH3 - CH2 - CH - CH3 OH
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[O]

CH3 - CH2 - C - CH3 O

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PROPIEDADES QUIMICAS
Reaccin de Friedel y Crafts
Caetonas aromticas Anhidridos de cido o haluros de acilo

1. Reduccin : alcohol primario

H2 / Pd

RCHO

R - CH2OH

CH3 - CH2 - CHO

H2 / Pd

CH3 - CH2 - CH2 OH

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PROPIEDADES QUIMICAS 2. Oxidacin : cido carboxlico

1. Reduccin : alcohol secundario
H2 / Pd
RCHO [O] RCOOH

R-C-R O

R - CH - R OH
[O]

CH3 - CH2 - C - CH3 O

H2 / Pd

CH3 - CHO

CH3 - COOH

CH3 - CH2 - CH - CH3 OH

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PRUEBA DE TOLLENS

2. Oxidacin : no rxn
[O] R-C-R O NO RXN

CH3 - CH2 - C - CH3 O

[O]

NO RXN

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PRUEBAS DE FEHLING y BENEDICT ADICICION DE DERIVADOS DEL AMONIACO PRODUCTOS SOLIDOS COLOREADOS IDENTIFICACION CUANTIFICACION

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Sntesis de Oximas La hidroxilamina H2NOH condensa con aldehdos y cetonas en un medio ligeramente cido para formar oximas.

Sntesis de Hidrazonas La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehdos y cetonas en un medio ligeramente cido para formar hidrazonas.

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3. ADICION BISULFITICA ALDEHIDOS Y METIL CETONAS PRODUCTOS SOLIDOS(compuestos de adicin bisulftica) SE REGENERA MATERIAL DE PARTIDA POR ADICION DE SOLUCIONES ACIDAS

EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se oxida a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:

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El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes concentraciones de acetaldehdo en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea, aceleracin de los latidos del corazn y sensacin general de incomodidad, es decir, una resaca. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesin de hgado denominada Cirrosis, debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehdo.

El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el flujo sanguneo y pasa al hgado, donde se oxida a formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto muy reactivo que destruye el poder cataltico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido heptico. Por esa razn se utilizan soluciones de formaldehdo para conservar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente, dao causado al nervio ptico.

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APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS

AMINAS SALES DE ARIL DIAZONIO

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AMINAS Clasificacin Compuestos orgnicos con grupo funcional amino

Naturaleza simple, aromtica o mixta
R - NH2 Ar - NH2 R - NH - Ar

Producto de la sustitucin de hidrgenos del NH3

Amoniaco

Amina primaria

Carcter bsico Compuestos polares Amina secundaria

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Amina terciaria
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Nomenclatura IUPAC

OBTENCION
ALQUILACION DEL AMONIACO Y SUS DERIVADOS

Nombre del radical luego amina

NH 3 + RX RNH 2 + HX RR 1NH + HX RR 1R 2N + HX

CH3 - CH2 - CH - CH 2NH2 CH 3

CH 3 - CH 2 - NH - CH 3

RNH 2 + R 1X RR 1NH + R 2X

CH3 - CH2 - N - CH2 - CH 2 - CH3 CH3

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NH 3 + CH 3Br

CH3NH 2 + HBrX

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PROPIEDADES QUIMICAS
REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS
Fe RNO2 + H2 ArNO2 + H2 Ni RNH2 ArNH 2

Formacin de sales Aminas primarias, secundarias y terciarias con cidos minerales u orgnicos: sales solubles en agua

RNH2 + HX
CH 3CH 2NO2 + H 2 Fe CH 3CH 2NH 2

RNH2 + X H

CH3 - CH2 - NH2 + HCl

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CH3 - CH2 - NH3 + Cl

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SALES DE ARIL DIAZONIO

N N

COOH

Aminas aromticas primarias con cido nitroso y a 0 - 5C: sal de diazonio soluble en medio acuoso de la reaccin Se prepara en el momento y no se separa Empleado en obtencin de compuestos fuertemente coloreados
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N=N

Rojo de metilo

Rojo de congo
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