Instituto Tecnolgico De Celaya

Identificacin de elementos en compuestos orgnicos.

[Reporte de prctica #3]

Qumica Orgnica

Ingeniera Qumica

Integrantes: Hernndez Aguilera Juan Pablo Jaramillo Laguna Juan Carlos Mendoza Arriaga Victor Hugo Mondragn Brcenas Christopher Gustavo Ramrez Gmez Salvador

Profesor: MC. Juan Manuel Oliveros Muoz

Fecha termino de prctica: Martes, 21 de mayo del 2013. Fecha entrega de reporte: Martes, 28 de mayo del 2013.

Introduccin.
El anlisis orgnico cualitativo dentro de la Qumica Orgnica es una valiosa herramienta en la identificacin de compuestos desconocidos para lograr clasificarlos en el cuadro de familias de la qumica orgnica. La investigacin cualitativa, de la presencia de especies qumicas orgnicas, es de gran importancia para obtener informacin acerca de la naturaleza de la muestra y es bsica para los posteriores ensayos de caracterizacin; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificacin por solubilidad y adems, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

Marco Terico.
Para llegar a la identificacin cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las siguientes determinaciones: 1. Determinacin de la solubilidad del compuesto. Con base a la solubilidad o insolubilidad del compuesto desconocido se puede descartar el nmero de grupos funcionales a los que puede pertenecer la sustancia. Cuando se disuelve un soluto, sus partculas (molculas o iones) quedan distribuidas al azar entre las molculas del solvente. Para que un disolvente solubilice un soluto es necesario que sus molculas se intercalen entre las del soluto, separndolas unas de otras. Para que ocurra la solubilidad es necesario que ambos integrantes posean las mismas caractersticas como: polaridad, constante dielctrica, posibilidad de formacin de puentes de hidrgeno, etc. Normalmente las molculas orgnicas se componen de una parte polar y una no polar. Dependiendo de la parte que domine en la molcula, sta ser soluble en agua (mayor porcentaje de carcter inico o inorgnico), o en un solvente orgnico (mayor porcentaje de carcter no polar u orgnico). De una manera general, se presentan caractersticas como:

 A medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la

molcula, las propiedades de los compuestos se aproximan a las de los hidrocarburos de los cuales puede considerarse que se derivan y, en consecuencia, disminuye la solubilidad en agua y aumenta en solventes orgnicos.

Punto de fusin, a menor punto de fusin mayor solubilidad del agua. Como los cidos dicarboxlicos. Un compuesto que tiene una cadena ramificada es ms soluble que el correspondiente compuesto de cadena lineal.

La posicin del grupo funcional afecta la solubilidad, tal

como se observa en los siguientes ismeros de posicin: 3 pentanol > 2 pentanol > 1 pentanol

Adems se debe tener en cuenta algunas caractersticas del solvente, como el carcter de los enlaces que mantienen unidas sus molculas, la facilidad de formar puentes de hidrgeno, la magnitud de su constante dielctrica y su carcter cido o bsico.

2. Identificacin de carbono e hidrgeno por oxidacin. El carbono e hidrgeno son los elementos principales en un compuesto orgnico. Para su identificacin por calentamiento en presencia de CuO se llevan a cabo las siguientes reacciones:
CU O

(C, H) + O2

CO2

H2O

Ca (OH)2

CaCO3

Carbono e hidrogeno ms oxgeno en presencia de calor y oxido cprico forman dixido de carbono ms agua esto forma un precipitado de carbonato de calcio. 4H + CuO 2H2O

Cuatro molculas de hidrogeno ms el xido cprico en presencia de oxigeno forma dos molculas de agua, dichas molculas de agua son visibles en las paredes del material utilizado en forma de pequeas gotas. Por lo tanto el compuesto orgnico es oxidado a CO2 y H2O y consiguientemente el CuO se reduce a xido curproso: Cu2O, cuando el CuO se halla en ligero exceso.

3. Identificacin de nitrgeno, azufre y algenos por el mtodo de fusin alcalina. La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos en sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. Las reacciones que se presentan son las siguientes: C, H, O, N, S, X + Na NaCN, Na2S, NaX, NaOH

Identificacin del nitrgeno.

6NaCN + FeSO4 3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3

Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 Fe4[Fe(CN)6]3 + 6Na2SO4

Ferrocianuro Frrico (azul de Prusia)

Identificacin del azufre.

Na2S + (CH3COO)2Pb

PbS

+ 2CH3COONa

Sulfuro de plomo oscuro

Na2S + Na2[Fe(CN)5NO]

Na3[Fe(CN)5NaSNO]
Prpura

Identificacin de halgenos. Cloruro.NaCl + AgNO3 AgCl + 2NH3 Ag(NH3)2Cl + HNO3 Bromuro.NaBr + AgNO3 Yoduro.NaI + AgNO3 AgI + NaNO3 AgBr + NaNO3 AgCl + NaNO3 AgCl + 2NH4NO3

[Ag(NH3)2]Cl

Precipitado blanco

Precipitado amarillo crema

Precipitado amarillo

Las pruebas generales de indetificacin de especies orgnicas se le conocen como anlisis cualitativo elemental orgnico. Para llevar a cabo dicho anlisis los compuestos orgnicos deben pasar de su forma covalente a la forma inica.

Objetivos.
Conocer y aplicar las tcnicas empleadas para el anlisis elemental cualitativo. Reconocer los mtodos para determinar la presencia de carbono, hidrogeno, oxgeno en sustancias orgnicas. Identificar elementos que se encuentran junto con el carbono, hidrgeno y oxgeno, como el nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo, yodo.

Tcnica Experimental.
Experimento 1 (Prueba de solubilidad) Identificacin del solvente adecuado para uno de los componentes de la mezcla problema.
Adicionar a cada uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al ltimo 2 ml de cloroformo.

Colocar 0.5 g de muestra aprox. En tres tubos de ensaye.

Determine en qu tipo de solvente es soluble la muestra problema.

Experimento 2 (Identificacin de carbono e hidrgeno por oxidacin) Separacin del componente problema por cristalizacin.

En un tubo de ensaye limpio y seco, provisto de tapn con tubo de desprendimiento coloque una mezcla de 0.2 g de una muestra problema y 0.4 g de xido de cobre.

En otro tubo de ensaye coloque 5ml aprox. de solucin acuosa de hidrxido de calcio al 5%.

Caliente el primer tubo y reciba en el segundo tubo el gas desprendido hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de calcio.

Si hay presencia de carbono, ste formara un precipitado blanco al contacto con el hidrxido de calcio, si hay presencia de hidrgeno, ste formara pequeas gotas de agua que condensaran en las paredes del tubo de ensaye.

Experimento 3 (Fusin alcalina)

En un tubo de ensaye PERFECTAMENTE LIMPIO Y TOTALMENTE SECO, coloque 200 mg de sodio metlico en pequeos trozos. Con las pinzas lleve el tubo al mechero y caliente hasta que el sodio se funda (se forma un glbulo metlico), en este momento retire el tubo de la flama. Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente uniformemente para que todo el contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, contine as 10-15 minutos, retrelo de la flama y djelo enfriar.

Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el sodio que no reaccion. Esta disolucin origina desprendimiento de burbujas.

Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol.

Al terminar el burbujeo (VERIFICANDO LA DDESAPARICIN TOTAL DEL SODIO) agregue aprox. 10 ml de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.

Filtre por gravedad el contenido del tubo, el filtrado deber ser traslcido, transparente y de pH alcalino. SI no es as, agregue unas gotas de hidrxido de sodio al 5% y con el papel tornasol verifique que el pH sea alcalino, con el filtrado se harn los experimentos subsecuentes.

Experimento 4 (Identificacin de nitrgeno)

En un tubo de ensaye coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado (Experimento 4). Caliente con cuidado y con agitacin continua hasta ebullicin durante 1 2 minutos.

Deje reposar el tubo de 5 a 10 minutos. La presencia de un precipitado de color Azul Prusia indica la presencia de nitrgeno.

Inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidrxidos ferrosos y frricos que se hubiera formado por oxidacin con el aire durante la ebullicin. El pH debe ser cido.

Experimento 5 (Identificacin de azufre)

En un tubo de coloque 1 ml de (Experimento 4), con gotas de cido diluido (1:1) ensaye filtrado acidule actico Agregue gotas de solucin de acetato de plomo al 5% y caliente. La aparicin de un precipitado de color oscuro indica la presencia de azufre en forma in sulfuro.

PRUEBA 2
En un tubo de ensaye coloque 1 ml de filtrado y agregue gotas de solucin de nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de ion sulfuro.

Experimento 6 (Identificacin de halgenos)

En un tubo de ensaye coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar los sulfuros en forma de cido sulfrico y a los cianuros como cido cianhdrico.

Aada gotas de solucin de nitrato de plata al 1 % hasta la aparicin de un precipitado (halogenuros de plata)

Fuentes bibliogrficas.
Identificacin de Carbono e Hidrogeno por oxidacin; Foro: Qumica Orgnica; Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/foro/117-cuestiones-varias/1955-identificacionde-c-y-h-por-oxidacion.html

Anlisis Cualitativo Elemental Orgnico; Qumica orgnica; Disponible en:

http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf

Morrison & Boyd; Qumica Orgnica; Ed. Pearson; 5ta edicin; 1998-USA; pgs. 69 a 72. Universidad Autnoma Metropolitana- Iztapalapa; Qumica Orgnica: Anlisis Cualitativo Elemental; Disponible en: http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html