Qumica Orgnica

ALCANOSALQUENOS--ALQUINOS

PROFESOR: QBA MIGUEL A. CASTRO RAMREZ

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La Qumica Orgnica estudia compuestos de Carbono presentes en seres vivos (animal y vegetal). Existen mas de 24 millones de compuestos que contienen Carbono. Se la puede definir como: Qumica de Carbono y sus compuestos. Es tan antigua que nace con el origen de plantas, animales y los seres humanos, debido a que estan constituidos por materia orgnica

Quimica Organica
El estudio de esta rama de la Qumica se origina de una creencia del siglo XVIII, en que se pensaba que solamente los sistemas vivos podan formar compuesto orgnicos. Sin embargo esta idea fue refutada por el alemn Friedrich Wohler cuando sintetiz rea (H2NCONH2) sustancia inorgnica presente en la orina de mamferos por calentamiento del cianato de amonio sustancia orgnica.

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Importancia: Seres vivos estamos formados por molculas orgnicas: proteinas, cidos nucleicos, azcares, grasas, etc. Productos orgnicos estan presentes en todos los aspectos de nuestra vida. Incluso han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida: antibiticos,analgsicos, etc.

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Casi la totalidad de los alimentos que ingerimos se tratan de cuerpos orgnicos, como la carne, el arroz, papas, fideos, legumbres, etc. En la industria de tejidos: lana, algodn, nylon, poliester, seda, etc. En la industria automotriz: pinturas, cauchos, gasolina, aceites, etc.

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Casi todos las sustancia qumicas orgnicas derivan de compuestos presentes en petrleo, gas natural y hulla. Sin embargo la falta de cuidado y precaucin han originado situaciones graves como derramamientos (Bhopal, India). Tambin la falta de cuidado y estudios en la administracin de medicamentos: Talidomida

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Propiedades de compuestos orgnicos:
1.Punto de fusin: relativamente bajos (hexano y etanol lquidos a temperatura ambiente). 2.Solubilidad y densidad: Mayora insolubles en agua, pero solubles en lquidos orgnicos, lquidos orgnicos son menos densos que el agua, flotan sobre ella cuando se intenta disolverlos. (Algunos de masa pequea y que forman puentes de hidrgeno fuertes son solubles en agua). 3.Inflamabilidad, son inflamables algunos de ellos en muy alto grado (gasolina). 4.Enlazamiento, molculas con enlaces covalentes.

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Comparacin de un compuesto orgnico con uno inorgnico
Hexano Frmula C6H14 Cloruro de sodio NaCl Soluble Insoluble No 801C Inicos

Solubilidad en agua Insoluble Solubilidad en gasolina Inflamable Pto. fusin Enlaces Soluble S -95C Covalentes

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El Carbono Propiedades importantes del Carbono: 1.El carbono es tetravalente, significa que funciona con cuatro electrones de valencia. Es decir puede ser tetravalente positivo o tetravalente negativo, anfoterismo. La gran cantidad que existe de compuestos orgnicos tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que posee cuatro electrones de valencia..

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2.El carbono tiene la propiedad de unirse consigo mismo, muchas veces en forma indefinida, mediante enlaces simples, dobles y triples. 3.El carbono forma en el espacio una figura geomtrica que es el tetraedro regular, demostrando que las 4 valencias son iguales, as como sus ngulos.

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Cadenas carbonadas: El Carbono tiene la propiedad de unirse consigo mismo en forma indeterminada, debido a esto forma cadenas, que se clasifican asi: 1.Cadenas lineales o normales: se observan enlaces simples, dobles y triples entre carbono y carbono. 2.Cadenas ramificadas o arborescentes: cuando de la cadena principal salen tomos de carbono. 3.Cadenas cclicas: cuando entre los tomos de carbono han formado un ciclo o anillo

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Clases de enlaces entre carbono y carbono: 1.Enlace Simple(ANO): cuando cada carbono participa con un electrn, es decir que dos electrones entre los carbonos significa enlace simple. 2.Enlace doble (ENO o ileno): cuando cada carbono interviene con dos electrones. 3.Enlace triple (INO): cuando cada carbono interviene con tres electrones.

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Existen 4 clases de carbonos: Primario, Secundario, Terciario y Cuaternario. Carbn Primario: Es aquel que est unido solamente a otro tomo de carbono y generalmente lleva 3 hidrgenos en los hidrocarburos saturados. Carbn Secundario: Es aquel que une a dos carbonos y generalmente lleva dos hidrgenos en los hidrocarburos saturados. Carbn Terciario: Cuando se une a tres carbonos y lleva solamente un hidrgeno. Carbn Cuaternario Se une a 4 carbonos y no lleva hidrgenos.

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HIDROCARBUROS Son los cuerpos ms simples de la Qumica Orgnica, estn constituidos por dos elementos: CARBONO E HIDRGENO. Su caracterstica clave (y de la mayor parte de sustancias orgnicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. Se encuentran principalmente en el petrleo y en el gas natural que representan su mayor fuente de origen.

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Segn la naturaleza del enlace los hidrocarburos pueden clasificarse en: Hidrocarburos Acclicos o de Cadena abierta y los Hidrocarburos de Cadena cclica, es decir que forman anillos.

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Hidrocarburos Acclicos o de Cadena abierta. H. Saturados cuyas cadenas contienen enlaces simples o sencillos, ALCANOS H. Insaturados o No saturados sus cadenas pueden estar formadas por enlaces dobles y se llaman ALQUENOS o enlaces triples y se llaman ALQUINOS.

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Hidrocarburos Cclicos (anillos). Pueden ser saturados se conocen con el nombre de CICLOALCANOS. O insaturados que constituyen un grupo numeroso de compuestos llamados HIDROCARBUROS AROMATICOS.

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Alcanos Son hidrocarburos en los cuales los tomos de Carbono se encuentran unidos por enlaces simples, se conocen tambin como hidrocarburos saturados. Se los llama saturados por cuanto contienen el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno por tomo de carbono. Enlace simple se refiere a que cada carbono participa con un electrn, es decir que dos electrones entre los carbonos significa enlace simple o saturado.

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Se pueden construir alcanos de la longitud que sea solo con unir tomos de Carbono y agregar tomos de hidrgeno. Ismeros: Compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferentes frmulas estructurales se llaman ismeros. Butano e isobutano

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Propiedades fsicas de los Alcanos El punto de fusin y el punto de ebullicin aumentan a medida que aumentan los tomos de Carbono. Alcanos de 1 a 4 tomos de C son gases, de 5 a 16 tomos de C son lquidos y mas de 16 son slidos. Densidad de alcanos lquidos= menor que la del agua, son practicamente insolubles en ella.

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Muchos de los alcanos son conocidos por su uso extendido. El principal uso de los alcanos es como combustible. Por ejemplo el metano es un componente importante del gas natural (calefaccin domstica, estufas de gas, calentador de agua). El gas en cilindros esta constituido principalmente de propano. El butano se usa en encendedores desechables.

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Propiedades Qumicas de Alcanos Compuestos menos reactivos de todos en condiciones normales, pero si se tratan a temperaturas y presiones altas reaccionan de distinta manera (craqueo o pirlisis). Combustin una de las reacciones mas importantes, al realizarse se obtiene energa, si es completa se tiene CO2 y H2O, si es incompleta se obtiene CO y C y H2O. Esta reaccin constituye el fundamento para el uso de Hidrocarburos como combustibles.

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Caractersticas de los Alcanos Los alcanos constituyen la serie mas sencilla de los compuestos orgnicos. Su frmula general es CnH2n+2 Donde n= nmero de tomos de Carbono. Los compuestos que siguen la secuencia aumentan su peso en un Carbono y 2 hidrgenos.

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Para nombrar los alcanos se utilizan prefijos que indican el # de tomos de C de las molculas orgnicas. Del C1 al C4 toman nombres especiales, a partir del quinto se antepone el nmero (prefijo) ordinal. Ejemplo: el metano corresponde a 1 tomo de C, etano a 2 tomos de C, propano a 3 tomos de C, butano 4 tomos de C, etc. La terminacin ano indica que es un alcano. Observemos la siguiente tabla.

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PREFIJO MetEtPropButPentHexHeptNUMERO 1 2 3 4 5 6 7

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Uso de Frmulas estructurales Mientras que al reemplazar en la frmula los tomos de C respectivos obtenemos la Frmula Molecular del compuesto. La Frmula Desarrollada por su lado constituye el orden en que se unen los tomos de C, se representan con lneas (covalentes), digamos que constituye el esqueleto de la frmula.

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Uso de frmulas estructurales. Frmulas estructurales y las Frmulas estructurales condensadas. Estas muestran los tomos de H en seguida de los tomos de C a los que se unen, cuando son alcanos muy largos (muchos tomos de carbono) se utiliza la frmula estructural condensada que abrevia a la frmula estructural.

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RADICAL ALQUILICO O ALQUILO Cuando un hidrocarburo alcano pierde ( o se une) un hidrgeno se transforma en radical. Cambia su terminacin ano por -il o ilo. CH4 CH3Metano radical metilo o metil

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REGLAS PARA NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGN LA IUPAC. 1. La terminacin o sufijo que identifica a los alcanos es ano. 2.Identificar la secuencia de cadena continua ms larga de tomos de carbono, y usar el nombre de esta cadena como nombre base del compuesto.

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3. Si hubieran varias cadenas con igual nmero de C, se escoge la cadena con mayor sustituciones. 4. Se enumera la cadena principal. Considerando como C#1 el carbono del extremo que este mas cerca de un radical (o sustituyente). Un grupo sustituyente se forma quitando un tomo de hidrgeno a un alcano es un radical alquilo o alqulico.

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5.Indique el nombre y la ubicacin de cada grupo sustituyente. Se enumeran los radicales (sustituyentes) anteponindose un nmero ordinario que indique la posicin que ocupan dentro de la cadena. 6.Cuando hayan dos o ms sustituyentes, enumrelos en orden alfabtico. Si son dos o ms sustituyentes iguales, el nmero de estos se indica mediante un prefijo di-(dos), tri(tres), y asi sucesivamente.

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Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que presentan en su estructura enlaces dobles. Se los conoce tambin como Olefinas, porque el primer compuesto el etileno o eteno inicialmente se lo llamaba olefnico, por su aspecto oleaginoso.

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Por sus dobles enlaces tambin se los conoce como Hidrocarburos Insaturados o No saturados. Aparecen en los alquenos dos hidrgenos menos que en los alcanos. Todo alqueno contiene un doble enlace carbono-carbono.

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Se puede decir que un Alqueno no es ms que un Alcano que ha perdido 2 hidrgenos, dando como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Respecto a sus propiedades fsicas sucede como los Alcanos tanto el punto de fusin como el de ebullicin aumentan proporcionalmente a medida que aumentan los tomos de carbono.

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Los alquenos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Las frutas y verduras durante el proceso de maduracin despiden etileno. Los proveedores de frutas introducen artificialmente etileno.

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El eteno ( etileno) es el producto qumico orgnico comercial ms importante. Aproximadamente el 45% del etileno se destina al fabricacin del polietileno, uno de los plsticos ms conocidos. Otro 15% se convierte en etilenglicol, componente principal del anticongelante de radiadores de carro.

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El propeno ( el segundo alqueno), se utiliza en la fabricacin de polipropileno y de otros plsticos.

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Los Alquenos responden a la frmula general CnH2n siempre que la estructura no tenga mas de un doble enlace, en cuyo caso se deber indicar la posicin del doble enlace, como veremos mas adelante.

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Nomenclatura de los Alquenos 1. Se utiliza la terminacin eno. 2. La estructura principal se selecciona en base a la cadena continua mas larga que tiene el mayor nmero de dobles enlaces.

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3. La numeracin de la cadena se la hace a partir del C extremo ms prximo al enlace doble. 4. Si hubiesen radicales se utilizan las reglas de los alcanos, para nombrarlos. 5. El nmero del Carbono donde est la insaturacin se coloca antes del nombre del alqueno correspondiente.

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6.Dienos y Polienos: si hay ms de un doble enlace se cambia la terminacin por dieno si hay dos dobles enlaces, trieno si hay 3 dobles enlaces, tetraeno si hay 4 dobles enlaces, etc.

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Alquinos Son aquellos hidrocarburos insaturados que se caracterizan porque presentan en su estructura enlaces triples Se llaman Alquinos o acetilnicos, debido a que el primer compuesto de esta serie es el Etino o acetileno Su frmula general es CnH2n-2 pero se utiliza cuando solo hay un triple enlace

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Alrededor del 10% del acetileno que se produce en Estados Unidos se utiliza en los sopletes oxiacetilnicos para cortar y soldar metales. El acetileno tambin se usa para obtener cauchos . La fuente principal de los alquinos es el reino vegetal se encuentran en grasas, aceite, hongos.

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Nomenclatura de los Alquinos Es igual que en los alquenos: 1. Se utiliza la terminacin ino en lugar de -eno 2. La cadena principal est dada por el mayor nmero de triples enlaces. 3. Se numeran segn el C ms cercano al triple enlace.

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4. Para nombrarlos e indicar la posicin del triple enlace se nombran: radicales alquilos y otros elementos (si hubieran); se ponen los nmeros correspondientes a la posicin de los triples enlaces, el nmero de carbonos, el prefijo que indica la cantidad de triples enlaces y la palabra ino.

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Ejemplo: 1,3,6 heptatri ino CH C - C C- CH 2- C CH

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Hidrocarburos Aromticos Se los conoce tambin con el nombre de Hidrocarburos Bencnicos, debido a que el benceno es su compuesto principal. Son un grupo de sustancias que tienen en su estructura un esqueleto cclico insaturado.

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El benceno es un lquido, de aroma dulce que hierve a 80C y flota en el agua. Se evapora al aire rpidamente. Muy inflamable y voltil. Michael Faraday lo aisl por primera vez al destilar aceite de ballena para obtener gas de alumbrado. Eilhand Mitscherlich determin que la frmula molecular era C6H6. La estructura del benceno se la atribuye al qumico August Kekul quien luego de muchos intentos demostr que el benceno es un hbrido de resonancia.

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La estructura del benceno se la atribuye al qumico August Kekul quien luego de muchos intentos demostr que el benceno es un hbrido de resonancia. Se trata de un hidrocarburo poliinsaturado, cuya frmula molecular es C6H6 Lo que significa que est formado por seis tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno presentando 3 dobles enlaces, en cadena cerrada.

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Se utiliza en la fabricacin de plsticos, resinas, nylon, para hacer cierto tipo de gomas, lubricantes, tinturas, etc. Los volcanes y los incendios forestales constituyen una fuente natural de benceno. Componente del petrleo, gasolina y humo del cigarrillo. Se lo utiliza como disolvente, aunque existe un alto riesgo de contraer leucemia por la continua exposicin.

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Nomenclatura de Hidrocarburos Aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin (radicales alquilos), se nombra el radical (indicando la posicin del carbono que ocupa) y a continuacin la palabra benceno

Etil benceno

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Si son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos maneras: A)Se numeran los carbonos del benceno, y el nombre del compuesto se escribe indicando el nmero donde va cada radical (posicin), anteponindose a la palabra benceno, asi:

1 metil, 2 etil benceno

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B)Cuando el nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales: El benceno puede tener dos sustituciones ubicadas en esta posiciones. Si las dos sustituciones estn en posicin 1 y 2 (es decir C1 y C2) esta posicin se conoce como orto (o).

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Si las dos sustituciones se encuentran en posicin 1 y 3 (es decir C1 y C3) decimos que es posicin meta (m). Si las dos sustituciones se encuentran en posicin 1 y 4 (es decir C1 y C4) se refiere a la posicin para (p). Como podemos ver a continuacin:

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Radicales del Benceno El radical del benceno se conoce con el nombre de fenil o fenilo. Si la frmula molecular del benceno es C6H6 su radical tendr una frmula molecular de C6H5Recordemos que un radical se formaba cuando pierden un tomo de hidrgeno.

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Los hidrgenos del benceno pueden ser sustituidos por diferentes radicales. El metil benceno compuesto de frmula molecular C6H5- CH3 , se lo conoce comercialmente como Tolueno El radical del Tolueno es el bencil o bencilo, su frmula molecular es C6H5-CH2-

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Aminas
Las Aminas se tratan de compuestos terciarios nitrogenados orgnicos que contienen a ms del carbono e hidrgeno, nitrgeno. Entre sus usos estn la industria farmacutica, de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, etc. Junto con los cidos carboxlicos constituyen un grupo importante de compuestos como lo son los aminocidos. Se derivan del amonaco NH3

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En estos compuestos derivados del amonaco se realiza la sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno por grupos o radicales alquilos o arilos. Producto del reemplazo de los hidrgenos se obtienen aminas primarias, secundarias y terciarias.

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Nomenclatura de las Aminas
El sistema ms usual para nombrar las aminas, consiste en identificar el radical o radicales unidos al grupo funcional y agregar el trmino amina.

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Aminas Primarias: si solo se reemplaza un hidrgeno del amonaco, R-NH2 Aminas Secundarias: si se reemplazan dos hidrgenos del amonaco R2-NH Aminas Terciarias: si se reemplazan los tres hidrgenos del amonaco R3-N