INFORME DE ALDEHIDOS Y CETONAS Vanessa Caldern, Cd:0933190; Maribel Urrea P.

, Cod:0752185 Laboratorio de Qumica Orgnica General, Tecnologa Qumica Nocturno, Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle Abril de 2011 1. RESUMEN:

2. OBJETIVOS: 3. INTRODUCCIN: 4. PROCEDIMIENTO:

El Bisulfito de Sodio era incoloro y el pentanal amarillo claro. Al adicionar el pentanal al bisulfito de sodio se formaron dos fases: el pentanal en la parte superior y el bisulfito en la inferior. Al agitar la mezcla aparentemente se form una mezcla homognea, pero despus de un tiempo se separaron nuevamente las dos fases. Se pone la mezcla en bao de hielo y despus de 10min aproximadamente se observa la formacin de un slido blanco de apariencia aceitosa. b. Datos: Reactivo Solucin saturada de NaHSO3 Pentanal Masa del slido obtenido Cantidad 1.0mL 1.0mL 1.4218g

c. Ecuacin de la Reaccin Obtenida: (Ec. 1):

d. Clculo del porcentaje de rendimiento: Rendimiento terico = Masa CH3(CH2)3CH(OH)(SO2ONa) (mproducto) 5. DATOS Y OBSERVACIONES: 5.1. REACCIN CON BISULFITO DE SODIO: a. Observaciones: terica de

Asumimos que el pentanal es el reactivo limitante. Mol pentanal = 1.0mLpentanal x 0.8095g/mL x (86.1323 g/mol)-1 Mol pentanal = 9.3983 x10-3 mol pentanal

Como 1 Mol pentanal es equivalente estequiomtricamente a 1 Mol de producto, segn la Ec. 1, entonces: mproducto = 9.3983 mol producto x 190.1923 g/mol mproducto = 1.7875 g producto % Rendimiento = Rendimiento real x 100 Rendimiento terico % Rendimiento = 1.4218g x 100 1.7875g % Rendimiento = 79.5% x10-3

El 2,4-DNFH es el reactivo limitante. Mol 2,4-DNFH = 1.0mLsln 2,4-DNFH x 0.5mol/1000mL Mol 2,4-DNFH = 5 x10-4 mol 2,4-DNFH Como 1 Mol 2,4-DNFH es equivalente estequiomtricamente a 1 Mol de producto, segn la Ec. 2, entonces: mproducto = 5 x10-4 mol producto x 266,27 g/mol mproducto = 0.1331 g producto % Rendimiento = 0.1610g x 100 0.1331g % Rendimiento = 120%

5.2. FORMACIN DE FENILHIDRAZONAS: 5.2.1. 2,4-dinitrofenilhidracina + Pentanal: a. Observaciones: La 2,4-dinitrofenilhidracina es una sustancia amarilla obscura. Al adicionarle Pentanal (sustancia amarilla clara), sta qued al principio suspendida en la parte superior de la mezcla; despus de agitar se homogeniza en una sustancia amarilla obscura. Despus de enfriar se forman dos fases: arriba una sustancia con slidos amarillo obscura y abajo un lquido amarillo claro. b. Datos: Reactivo Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina 0.5M Pentanal Masa del slido obtenido Cantidad 1.0mL 0.5mL 0.1610g El benzaldehdo es un lquido incoloro. Al adicionarle la solucin alcoholica de KOH (amarilla), la mezcla se calienta un poco y se forma una sustancia homognea y se forman unos cristales. Se filtra y se disuelven con una mnima cantidad de agua. Al adicionar a esta sustancia HCl al 10% precipita un slido. Masa del slido obtenido = 0.1302g 5.2.2. 2,4-dinitrofenilhidracina + Etilmetilcetona: Al adicionar etilmetilcetona a 2,4dinitrofenilhidracina se form un precipitado. Al agitar se observ una sustancia aparentemente homognea espesa amarilla clara. Masa del slido obtenido = 0.1003g Reactivo Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina Etilmetilcetona Masa del slido obtenido RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O 5.3. REACCIN DE CANNIZZARO: Cantidad 1.0mL 0.5mL 0.1003g

c. Ecuacin de la reaccin: Ec. 2: RCH=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCHR + H2O d. Clculo del porcentaje de rendimiento: Rendimiento terico = C6H3(NO2)2NHNCHR (mproducto) Masa terica de

Reactivo Benzaldehido Solucin alcoholica de KOH 30% Solucin de HCl 10% Masa del slido obtenido

Cantidad 0.5mL 2.5mL 0.5mL 0.1302g 6.2. Cules otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? Es esta prueba general para todas las cetonas? Por qu? 6.3. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas. 6.4. Cules son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de aldehdos y cetonas? 6.5. Cules son los mtodos ms empleados en la industria para obtener etanal y propanona?

5.4. PRUEBA DEL YODOFORMO: Al adicionar gotas de etilmetilcetona a 1.0mL de agua se form una solucin homognea amarilla clara. Al adicionarle a sta solucin de I-/KI la solucin tom un color marrn negruzco; y finalmente al adicionar 10 gotas de solucin de KOH 10% el producto fue una solucin amarilla clara. Este producto se calienta reduciendo un poco el volumen por evaporacin. Luego al enfriar en bao de hielo se observa la formacin de un slido. Masa del slido formado = 0.1713g Reactivo Agua destilada Etilmetilcetona Solucin de I-/KI Solucin KOH 10% Masa del slido obtenido Cantidad 1.0mL 8gotas 2.0mL 10gotas 0.1713g

7. ANLISIS DE RESULTADOS:

6. PREGUNTAS: 6.1. La reaccin del bisulfito de sodio es general para todos los aldehdos y cetonas? Explique su respuesta. R/ Esta reaccin no es general para todos los aldehdos y cetonas; slo se genera en los aldehdos y en algunas metilcetonas, debido a que sustituyentes ms voluminosos generan impedimento estrico, obstaculizando que el tomo de azufre del bisulfito se acerque al carbono carbonilo, lo cual es indispensable para que esta reaccin ocurra, como se indica en el mecanismo:

Estos compuestos suelen ser slo ligeramente soluble en agua, y por lo tanto se utilizan para el aislamiento, separacin y purificacin de los

aldehdos, ya que este proceso es fcilmente reversible, tambin. http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_ce tonas.htm 8. CONCLUSIONES a. 9. REFERENCIAS http://www.sciencemadness.org/talk/viewthread.php ?action=printable&fid=10&tid=1918 bisulfito http://es.wikipedia.org/wiki/Bisulfito_s%C3%B3dico http://es.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrofenilhidrazina http://www.authorstream.com/Presentation/aSGuest 36277-308971-aldehydes-ketonespreparationaldehydes-entertainment-ppt-powerpoint/ http://es.scribd.com/doc/36317763/Informe-Biologiavarios