Anda di halaman 1dari 5

REAKSI ASETILASI : SINTESIS ASETALINIDA Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan

cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. A. SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Sifat sifat fisis: a. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 b. Berat molekul : 135,16 g/gmol c. Titik didih normal : 305 oC d. Titik leleh : 114,16 oC e. Berat jenis : 1,21 gr/ml f. Suhu kritis : 843,5 oC g. Titik beku : 114 oC h. Wujud : padat i. Warna : putih
1 Warsito (06111410016) Tugas Pra Praktikum Kimia Organik II

j. Bentuk : butiran / kristal 2. Sifat sifat kimia: a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan ydrocyanic acid. b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, c. Hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. d. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derifat. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ). f. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). g. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. h. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro asetanilida. C6H5NH2 + CH3COOH

e. Bila dipanaskan dengan phospo pentasulfida menghasilkan thioasetanilida (

B. SINTESA ASETANILIDA Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini adalah metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
2 Warsito (06111410016) Tugas Pra Praktikum Kimia Organik II

C6H5NH2 + CH3COOH dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150C 160C. Produk dalam keadaan panas

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; a. Reaksinya sederhana b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan, dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan.

C. MEKANISME DAN PRINSIP REAKSI Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara green chemistry. Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline dengan asam asetat anhidrid. Sedangkan secara green chemistry, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline dengan asam asetat glacial. Kelebihan metode green chemistry dibandingkan dengan

Warsito (06111410016) Tugas Pra Praktikum Kimia Organik II

konvensioanl adalah meminimalis limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asetat anhidrid saat proses sintesis asetanilida. Asetanilida adalah Kristal padat yang berwarna putih dan memiliki titik leleh 1140C. aetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin. Ketika dihidrolisis denganasam atau alkali akan kembali kereaktannya, yaitu aniline dan asam asetat. Dari hasil penelitian Radasani, asetanilida yang dihasilkan dengan metode konvesional sebesar 55.66% sedangkan dengan metode green chemistry dihasilkan asetanilida sebesar 79.78%. asetanilida secara luas digunakan untuk kemoterapi sebagai anti pirentik agar temperature badan turun. Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis Asam karboksilat dan derivat (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik. Namun dari antara derivat asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan. Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. Sintesis nitril memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan
4 Warsito (06111410016) Tugas Pra Praktikum Kimia Organik II

rendemen terbaik dengan alkil halide primer. Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih rendah. Asetilasi Amina Aromatis Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

D. KEGUNAAN ASETANILIDA Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain; 1. Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan 2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium 3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet 4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sumber : http://darknessthe.blogspot.com/2012/06/kimia-sintesa-asetanilida.html http://inuyashaku.wordpress.com/2010/11/05/asetanilida/ http://eranurjaya.blogspot.com/2011/09/sintesis-asetanilida.html

Warsito (06111410016) Tugas Pra Praktikum Kimia Organik II