UNIVERSIDADE CATLICA DE SANTOS - UNISANTOS CURSO DE FARMCIA

RELATRIO AULA PRTICA DE QUMICA FARMACEUTICA

SANTOS 24/05/2013

UNIVERSIDADE CATLICA DE SANTOS - UNISANTOS CURSO DE FARMCIA

RELATRIO AULA PRTICA DE QUMICA FARMACUTICA TITULO: SNTESE E PURIFICAO DA MENTONA

Ludimila Mathias Milton Almeida Richard Alvares

SANTOS 24/05/2013

SUMRIO
1 INTRODUO ............................................................................................................. 04 2. OBJETIVO .................................................................................................................. 05 3 MATERIAIS UTILIZADOS... ......................................................................................... 05 4 REAGENTES ............................................................................................................... 05 5 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................................ 05 6 DISCURSAO DO PROCEDIMENTO E CONCLUSAO ................................................. 06 7 FLUXOGRAMA DE ANLISE ...................................................................................... 08 8 REAES ENVOLVIDAS ............................................................................................ 08 9 CALCULOS DA REAO ............................................................................................ 08 10 TOXICOLOGIA........................................................................................................... 08 11 REFERENCIAS.............................................................................................................11

ANEXO1 .. .........................................................................................................................12

ANEXO2.................................................................................................................13 ANEXO3.................................................................................................................14

1. INTRODUO

Neste relatrio obtivemos a sntese da 2-isopropil-5-metil-ciclohexanona (mentona) a partir do produto mentol. A mentona um leo encontrado principalmente em folhas de hortel-pimenta. Pode ser encontrada na forma de dois ismeros: mentona e isomentona, em particular nos leos de plantas das espcies da menta. O isolamento feito pela destilao fracionada de leo desmentolizado de menta e apresenta forte tendncia interconverso de mentol e por causa disso difcil obt-la com alto grau de pureza. Suas principais caractersticas so: Lquido incolor, com odor tipicamente tirante menta ardida, o ponto de ebulio de 210. Tem como principal finalidade o uso para fins medicinais, perfumaria, alimentos e bactericidas.

2. OBJETIVO:

O objetivo deste trabalho foi a produo, sntese e purificao da mentona (2-isopropil-5-metil-ciclohexanona). A sntese se obtm com uso cido sulfrico, dicromato de potssio, mentol e ter etlico usado na purificao.

3. MATERIAIS UTILIZADOS:

Provetas 10ml e 25ml, esptulas, termmetro 150C, funil liso, erlenmeyer, bquer de 100ml e 250ml, perola de vidro, trip, garra simples, garra para condensador, papel de filtro, suporte universal, tela de amianto, fsforo, argola para funil, condensador reto, balana semi-analtica, cuba de vidro, basto de vidro, funil de separao, agitador magntico com aquecimento, bomba a vcuo, balo e fundo redondo de 25ml e 250ml, conexo para termmetro com junta esmerilhada, estufa, chapa aquecedora .

4. REAGENTES:

cido sulfrico concentrado, dicromato de potssio, ter etlico, mentol e cloreto de clcio anidro.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Em um erlenmeyer de 250 mL, colocar 50 mL de gua destilada e adicionar aos poucos (sob agitao) 5,5 mL de cido sulfrico concentrado; resfriar moderadamente, e acrescentar aos poucos sob agitao, 10g de dicromato de potssio. Devido a um imprevisto ocorrido no laboratrio reduzimos esse volume total de gua, cido sulfrico e dicromato em 50%. Em um bquer de 250 mL, pesar 4,5g de mentol. Transferir a soluo oxidante do erlenmeyer para um agitador magntico com aquecimento. Aquecer a soluo brandamente at temperatura de 75C e adicionar o mentol em trs pores (intervalo de 5 min. cada poro) sob agitao; deixar a soluo em aquecimento por 10 minutos, at a temperatura

mxima de 75 C. Observarmos que ocorreram algumas mudanas na soluo. Deixar esfriar prximo da temperatura ambiente com auxilio de gelo em cuba de vidro. Na capela, transferir o material para um funil de decantao e adicionar 10mL de ter etlico. Extrair a mentona do resduo do erlenmeyer (paredes), com mais 5mL de ter e transferir o resduo para o funil. Efetuar a extrao da mentona, agitando o funil de decantao e liberando a presso interna. Separar a camada inferior e descartar em local adequado; transferir a camada superior para um bquer (limpo e seco) nesse caso deixamos bquer lavado secar na estufa, contendo 2,0g de cloreto de clcio anidro. Filtrar em papel pregueado (vidraria seca). Extrair o excesso de ter na chapa aquecedora (capela). Medir o volume total e pesar o material resultante. A purificao final da mentona foi feita pelo professor por destilao a vcuo.

6. DISCUSSO DO PROCEDIMENTO E CONCLUSO

No inicio do procedimento foi formado um cido crmico e a soluo ficou vermelho alaranjado e ao acrescentar o mentol a cor ficou um marrom caf, e na primeira frao quando adicionamos o mentol observamos a formao de grumos que se dissolvem com a agitao e o aumento da temperatura. Observamos que o cheiro do mentol fica mais forte e enjoativo ardido e/ou picante. Nesta etapa controlamos a temperatura para que no ocorresse evaporao da agua. No final da adio do mentol ao resfriarmos a soluo observamos uma colorao marrom esverdeada e a formao de um composto orgnico com caractersticas bem oleosas. Ao adicionarmos o ter no funil de separao sabemos que o mesmo tem a funo de recolher para si a parte aquosa, purificando assim a mentona obtida. A extrao com solvente orgnico ter etlico lava o Erlemeyer e verte dentro do funil de separao a parte aquosa que no me interessa (escura) a gua mais densa e est no fundo. Aps a primeira separao a parte inferior, etria, volta no mesmo Erlemeyer, por finalidade de extrair pouco mais da parte orgnica restante lavando novamente com ter, sendo assim o processo de recapturao.

Para que haja a separao, precisa-se fornecer entropia na reao agitando vigorosamente o funil de separao, mas abrindo-o em um curto espao de tempo para aliviar a presso interna, pois como subproduto da reao a gerao de gs e sua alta concentrao em meio reacional pode levar um acidente, explodindo a vidraria. Observamos neste experimento que a mentona (C=O) altamente reativo, com a mudana do grupo funcional muda-se as caractersticas da molcula, o Carbono como cido, faz-se ligao covalente. Ela encontrada na pasta de dente por exemplo, atuando como antibacteriano. O oxignio vira agente de sada, o oxidante o dicromato que reage a prpria molcula. Quem recebe eltrons se reduz, reduzindo ataca algum onde observamos as mudanas organolpticas: Era laranja se tornou verde, esta mudana determina-se pela reduo (Oxirreduo), sendo uma reao

quantitativa. Ocorre o aumento da acidez do Cromo que reage com a hidroxila da base. cido Crmico o produto reduzido, reao catalisadora por cido. Evidncias da reao: Mudana do odor, o Mentol suave aps se tornar Mentona caracteriza-se por um cheio irritante e pela mudana da cor, era laranja e tornou-se verde. O P.E. da Mentona de 200C e a essa temperatura pode-se decompor o material orgnico, com o rompimento das foras intermoleculares. Se amenizar a presso atmosfrica alterar o valo do P.E. O processo de purificao utilizado como sistema de destilao, pois um lquido e todo lquido se purifica destilando, mas por motivos citados ( interferentes na reao ), o mecanismo ser por destilao vcuo, com o auxlio do despressurizador, gerando presso menor que 760 mmHg. O ter no foi totalmente eliminado no processo de secagem, pois no processo de destilao, formaram-se borbulhas na fervura ao atingir o P.E. do ter. Por isso essas borbulhas no o P.E. da mentona. Ela ebuliu a 132C, pois a presso estava a 30 mmHG. A temperatura ficou diferente PE 210C ficou 132C devido a contaminao por cromo e outros contaminantes, mas principalmente pelo efeito do vcuo devido ao uso da bomba injetora de vcuo. Outra questo a ser respondida porque o mentol um p cristalino e a mentona um liquido oleoso. A explicao Porque o mentol um lcool e a mentona uma cetona. lcoois, na sua estrutura molecular, com um grupo

hidroxilo (-OH). Este grupo pode formar interaes intermoleculares de ponte de hidrognio voc precisa fornecer mais energia para quebr-la do que para quebrar outros tipos de interaes intermoleculares. Uma vez que o calor a energia necessria para separar molculas que. Portanto, a temperatura ambiente no fornece energia suficiente para que as molculas as moleculas.

7. FLUXOGRAMA DA ANLISE:

O fluxograma desta anlise encontra-se no anexo 1 8. REAES ENVOLVIDAS:

As reaes envolvidas nesta anlise encontram-se no anexo 2.

9. CALCULOS DA REAO

Os clculos desta anlise encontram-se no anexo 3

10. TOXICOLOGIA

Mentol: Inalao: causa leve irritao s membranas das mucosas. Tem efeito txico no sistema nervoso, particularmente no nervo ptico. Os sintomas da exposio incluem dor de cabea, nusea, vmito, cegueira, coma e at a morte. Ingesto: Irrita as membranas da mucosa. Pode causar intoxicao e cegueira (que pode ser permanente), Dose fatal: 20 - 25mL. Contato com a pele pode deixar a pele seca e quebradia. Se ocorrer absoro: sintomas parecidos com a inalao. Contato com os olhos: Irritante e a exposio contnua podem causar leses nos olhos. Exposio crnica: Prejudica a viso e causa aumento do fgado (hepatomegalia). Repetidas ou prolongadas exposies podem causar irritao na pele. Mentona: Aps contato com a pele lavar imediatamente e constantemente com gua abundante, contato com os olhos o mesmo procedimento e consultar um oftalmologista rapidamente. Se ingerido beber no mximo at trs copos de

gua e consultar um mdico, onde ser administrado carvo ativado para a desintoxicao. No h evidncias de quaisquer sintomas txicos assim como um tratamento especial aps ingeri-lo. No contm substancias com valores limites de exposio ocupacional. Os EPIs devem ser selecionados de acordo com as medidas de segurana laboratoriais. Dicromato de Potssio: Oxidante forte contm Cromo VI, Cancergeno. Os compostos hexavalentes de Cromo so geralmente mais txicos do que os trivalentes. Pode ser fatal se absorvido atravs da pele, ingerido ou inalado. Contm Cromo VI, um agente cancergeno em humanos. Alergnico. Irritante ocular e do trato respiratrio. Pode agir como sensibilizante. importante a proteo pessoal culos de proteo, luvas, boa ventilao. Trate como carcinognico. ter etlico: O ter etlico considerado um produto com baixo teor de toxidez. Seu maior risco incndio e exploso por ser um lquido inflamvel e muito voltil. Podendo atingir olhos, pele e o trato respiratrio. A exposio vapores de ter etlico durante muito tempo causa embriaguez, levando inconscincia. Se inalado ou em contato com a pele ou olhos causa irritao e queimaduras. Inalao: Remover a pessoa para uma rea no contaminada e arejada, mantendo-a quieta e aquecida. Havendo disponibilidade dever ser administrado o oxignio, caso contrrio, deve-se aplicar o mtodo de respirao artificial. Havendo parada respiratria, encaminhar imediatamente ao Pronto Socorro ou Hospital mais prximo. Contato com a pele: Lavar o corpo ou parte do corpo atingida com bastante gua, durante pelo menos 15 minutos. Contato com os olhos: Lavar imediatamente com gua corrente durante pelo menos 15 minutos, levantando as plpebras para total remoo do produto. Ingesto: No induzir a pessoa ao vmito. Se a pessoa estiver consciente dar gua na quantidade de 240 a 300 ml, se inconsciente deve-se apenas molhar os lbios. Em casos extremos, encaminhar a vtima ao Pronto Socorro ou Hospital mais prximo. Cloreto Clcio Anidro: Irritante para os olhos. Evitar contato com a pele. No respirar o p. Perigos mais importantes: no relevantes, pois tanto para sade humana quanto para o meio ambiente os riscos so mnimos. Efeitos adversos potenciais do produto sobre a sade humana. A inalao do produto poder causar irritao nas vias respiratrias causando tosse e espirros, se

exposio for prolongada causa queimao dores e inflamao nas vias respiratrias. O contato com o p causa irritao nos olhos e plpebras, pode causar irritaes e ate queimaduras tambm na pele, ingesto, causam distrbios gastrintestinais nuseas e ate queimao. Tambm causa distrbios cardacos e em casos muito severos causa acelerao na respirao e diminuio nos batimentos cardacos. Efeitos potenciais do produto ao meio ambiente em grandes quantidades e na forma de soluo o cloreto de clcio anidro purssimo destri a fauna e a flora.

11. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

Disponvel em: http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/Mentona/ mentona.htm. Acessado em: 20/05/2013. Disponvel em: http://www.casquimica.com.br/fispq/cloretocalcioanidro.pdf Acessado em: 20/05/2013. Disponvel em: http://www.imbel.gov.br/dmdocuments/Eter_Etilico_Rev._02_ago_09.pdf Acessado em: 20/05/2013. Disponvel em: www.merckmillipore.com/.../ViewProductDocuments-File?... (mentona) Acessado em: 20/05/2013.