Anda di halaman 1dari 10

Pembuatan Aspirin

DASAR TEORI PEMBUATAN ASPIRIN

Metil salisilat merupakan bahan dasar dalam sintesis senyawa azo, pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin. Hidrolisiis metil salisilat dengan NaOH akan menghasilkan asam salisilat. Reaksi:

Beberapa sifat fisik asam salisilat diantaranya memiliki titik leleh 159C, berat jenis 1.443, larut dalam amoniak cair, mudah menyublim, dan pada suhu tinggi terurai menjadi fenol dan CO2. Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol), juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Banyak turunan dari asam salisilat yang digunakan sebagai obat seperti asetil salisilat atau aspirin. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat). Struktur Aspirin:

Sifat Fisik dan Sifat Kimia dari aspirin adalah sebagai berikut: 1.Sifat Fisik Bentuk kristal seperti jarum Berwarna putih mengkilat Dalam alkohol panas larut Titik leleh 135-136 o C Bilangan molekul: 180 g/mol

2. Sifat Kimia Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas. Reaksi esterifikasi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah sebagai berikut:

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat sedangkan hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

PEMBAHASAN Pada percobaan ini, pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung ester dengan suatu alcohol. Percobaan ini diawali dengan mereaksikan 10 gram asam salisilat, 2 mL asam sulfat dan 15 gram asam asetat glacial. Pada reaksi ini, asam salisilat akan berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan asam asetat glacial akan berperan sebagai asam. Dimana katasis yang digunakan dal percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk . Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut:

Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Diman hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini. Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan dipanaskan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C yakni setelah pemanasan 1 jam. Hal ini terlihat dengan terbentuknya endapan atau Kristal putih (aspirin) seperti terlihat pada gambar 1.2. Selanjutnya dilakukan pemurnian terhadap kristal aspirin untuk memperoleh aspirin yang murni. Pemurnian ini diawali dengan melarutkan kristal aspirin yang telah dingin dalam 100 ml air sambil diaduk-aduk. Maka kristal aspirin tersebut tidak larut di dalam air sedangkan hasil sampingnya berupa pengotor-pengotor akan larut dalam pencampuran ini, sehingga ketika disaring akan diperoleh filtrat air dan pengotor-pengotor serta Kristal aspirin yang tidak tersaring pada kertas saring. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

+ H20

Kristal aspirin yang tidak larut tadi kemudian dicuci dengan 50 ml aquades dan 30 ml alkohol, funginya adalah untuk melihat sifat dari kristal aspirin dan menghilangkan zat pengotor yang tidak ikut tersaring. Dari hasil percobaan terlihat bahwa kristal aspirin larut dalam alkohol yag bersifat nonpolar dan tidak larut dalam air yag bersifat polar. Sehingga dapat dikatakan bahwa aspirin bersifat nonpolar. Selanjutnya, dilakukan pemanasan untuk menghilangkan molekul-molekul air dan menguapkan alkohol sebab alkohol tadi telah terikat pada aspirin sehingga melalui pemanasan maka alkohol mudah menguap dan diperoleh kristal murni. Hal ini ditandai dengan timbulnya bau seperti obat. Setelah itu, kristal dilarutkan lagi dalam air dan di saring untuk memastikan bahwa kristal benarbenar terbebas dari air sehingga diperoleh kristal hasil penyaringan sebesar 26,01gram dengan rendamen sebesar 38,44 %.

KESIMPULAN Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut: Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat glasial dengan menggunakan katalis H2SO4 melalui reaksi esterifikasi. Persamaan reaksi:

Dari hasil percobaan diperoleh kristal aspirin sebanyak 26,01 gram dengan rendamen sebesar 38,44 %.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2003. Encyclopedia Aspirin. http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin.Diakses tanggal 2 Juni 2012 Pukul 16.30. Fieser, Louis. F. 1987. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and Company : Boston. Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Bandung: P.T Genersindo. Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta. Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium kimia. FST KIMIA UNDANA: Kupang.

MINYAK GANDAPURA
Risky Patria Sari riskypatria@rocketmail.com

1. Klasifikasi Tanaman Tanaman gandapura dalam ilmu taksonomi diklasifikasikan sebagai berikut: Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh) Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

Divisi Kelas Sub Kelas Ordo

: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga) : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil) : Dilleniidae : Ericales

Famili : Ericaceae Genus : Gaultheria Spesies : Gaultheria fragrantissima

Tanaman gandapura banyak dikenal di Jawa dengan sebutan kakapasan, kaworo, regula, rewulow, waron, kastore, atau bukal, sedangkan di Sumatera orang menyebutnya sebagai gandapura. Kesturi merupakan tanaman semak berumur panjang yang tumbuh tegak, bercabang sedikit dan memiliki tinggi 0,5 m 2,5 m dengan batang bulat berambut kasar. Kapasan dapat ditemukan tumbuh liar di tempat-tempat terbuka, tanah kososng atau tersebar di kebun-kebun sampai ketinggian 650 m di atas permukaan laut. Daunnya tunggal bertangkai panjang, helaian daun berbagai lima yang sangat dalam dengan panjang 6 cm 22 cm, kedua permukaan berambut kasar, bertulang menjari, tepi bergerigi, berujung rincing dan berwarna hijau. Gandapura merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang cukup potensial. Tanaman ini dapat tumbuh pada dataran tinggi, 1.300 3.300 m dpl., (Oyen dan Dung, 1999) dan belum dikembangkan secara ekonomis karena belum tersedia teknologi budidayanya yang tepat. Selama ini, daun dipanen dari tumbuhan di daerah pegunungan yang ada di Jawa Tengah, terutama dari gunung Lawu, Tawangmangu. Secara tradisional, tanaman ini dimanfaatkan untuk analgesik, karminatif, diuretik, mengobati rematik, mencegah kerontokan rambut, antiseptik dan antelmintik. Dalam industri, digunakan sebagai campuran untuk pewangi dalam pembuatan minuman, parfum, obat, permen dan pasta gigi (Oyen dan Dung, 1999). Bahkan daun yang telah difermentasi dapat dibuat sebagai teh herbal (Oyen et al., 1999). Daun yang masih segar mempunyai bau yang sangat aromatis sehingga tanaman aromatis yang mengandung atsiri bisa dimanfaatkan dalam bidang aromaterapi, farmasi, kosmetik dan parfum (Shiva et al., 1996). Sementara karakteristik dari bahan baku yang akan diproses untuk menghasilkan minyak adalah seperti yang ditunjukkan dalam table berikut:

2. Sentra Budidaya Negara penghasil wintergreen adalah Kanada dan Amerika Serikat, yang tumbuh tersebar di daerah Newfounland, Manitoba, Minnesito sampai George dan Alabama. Sedangkan di Indonesia tanaman gandapura banyak ditemukan di sekitar hutan seperti gunung Dieng / gunung Lawu, Jawa Tengah.

3. Syarat Tumbuh Tanaman wintergreen lebih sesuai tmbuh di daerah yang berhawa dingin dan tanah berpasir, terutama bila dinaungi belukar dan pohon. Seperti telah dijelaskan di atas bahwa tumbuhan gandapura dapat hidup atau tumbuh di tempat-tempat terbuka, tanah kososng atau tersebar di kebun-kebun sampai ketinggian 650 m di atas permukaan laut.

4. Pemanenan dan pasca panen Terna gandapura diperoleh dengan cara mencari di sekitar hutan, (banyak di gunung Dieng / gunung Lawu, Jawa Tengah) secara selektif artinya memetik daun dan ranting yang sudah tua (hijau kecoklatan) dengan meninggalkan bagian tanaman yang masih muda (daun dan ranting berwarna merah kehijauan). Pada satu tanaman diambil 2/3 bagian tanaman, dan sisanya dibiarkan untuk tumbuh berkembang lebih lanjut. Musim pencarian terna gandapura dilakukan hanya 8 bulan dalam setiap tahun, yakni pada akhir musim hujan sampai awal musim hujan (Februari-September). Dengan demikian tanaman gandapura dapat berkembang biak atau setidaknya tanaman gandapura yang sudah diambil sebagian ternanya dapat bertunas kembali selama musim penghujan (4 bulan).

Pengeringan terna gandapura dilakukan selama 2-3 hari. Kemudian terna dicacah dan disuling pada hari ke-4. Waktu penyulingan pada umumnya dilakukan sore hari sampai dini hari ( 8-10 jam).

5. Teknik Pengambilan Minyak Atsiri Beberapa metode yang dikemukakan dalam pengambilan minyak atsiri tanaman gandapura adalah sebagai berikut: a. Dengan maserasi kemudian disteam destilasi dari daun Gaultheria procumbens Linne (familia : Ericaceae) atau dari kulit pohon Belula lenta Linne (familia : Betulaceae). b. Destilasi dari Wintergreen (familia : G. procumbens) dipotong kecil-kecil biarkan 12 jam dalam air lalu minyak dipisahkan dengan steam. Minyak gandapura dihasilkan dari daun dan gagang tanaman gandapura (Gaultheria sp.) melalui proses penyulingan. Sementara penyulingan minyak gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-kecilan menggunakan alat yang sangat sederhana. Dalam percobaan ini, Pembuatan ekstrak menggunakan 3 jenis pelarut, yaitu metanol, etil asetat dan heksan. Daun gandapura mengandung minyak atsiri sekitar 1,2%, bila disuling dalam keadaan segar kadar minyaknya hanya 0,5 0,8%, tetapi bila telah dikeringkan dapat mencapai 1% (Heyne, 1987). Hasil ekstraksi dari masing-masing pelarut juga menunjukkan adanya perbedaan, yaitu rendemen ekstrak tertinggi dihasilkan oleh ekstrak methanol (12,50%) yang bersifat polar, diikuti oleh ekstrak etil asetat (3,76%) dan heksan (1,99%). Penyulingan dilakukan secara uap dan air dengan lama penyulingan 6 jam. Mutu bahan baku dianalisis, sesuai ketentuan Materia Medika Indonesia (Depkes, 1989) terutama dalam penentuan kadar air, kadar abu, kadar abu tak larut asam, kadar sari yang larut dalam air dan alkohol.

Proses

lama

pelayuan

ternyata berpengaruh terhadap kadar minyak atsiri yang dihasilkan (Tabel 2). Hal ini menunjukkan bahwa proses pelayuan akan menguapkan air dan minyak secara bersamaan, sehingga semakin lama waktu pelayuan akan menurunkan kadar air dan minyak yang dihasilkan. Hal ini berarti bahwa sebaiknya daun dilayukan tidak terlalu lama. Bila daun disuling dalam keadaan segar maka kadar minyak yang dihasilkan terlalu kecil, yaitu hanya 0,1% (Heyne, 1987). Selain itu, lama pelayuan juga akan berpengaruh terhadap kadar metil salisilat. Kualitas minyak atsiri sangat ditentukan oleh kandungan metil salisilatnya sebagai komponen utama, semakin tinggi kadarnya akan semakin baik kualitas minyak tersebut.

6. Nama Dagang dan Kegunaan Nama dagang minyak yang dihasilkan dari penyulingan daun gandapura adalah wintergreen, : Methyl Salicylate / Wintergreen oil / minyak gandapura / Gaultheria oil / Betula oil / Oleum betulae. Kegunaan dari minyak gandapura adalah dalam produk makanan, penambahannya tidak boleh terlalu berlebihan, karena minyak bersifat sangat toksik. Persyaratan yang dianjurkan adalah 0,04% atau untuk campuran permen sekitar 0,2 0,5 mg/100 mg (Oyen dan Dung, 1999). Produk-produk obat gosok, terutama untuk pegal-pegal dan rematik yang menggunakan minyak gandapura sebagai bahan campuran utama telah banyak beredar (Anonim, 2002). Cara penggunaan minyak atsiri bisa dalam bentuk kompres (4 5 tetes atau 0,20 0,25 ml dicampur dengan air hangat atau dingin sebanyak sekitar 200 ml), minyak untuk pijat (12 15 tetes atau 0,60 0,75 ml) dalam 30 ml minyak almon) dan lotion (25 tetes atau 0,25 ml minyak dalam 60 g lotion netral (Anonim, 2003). Selain itu, minyak atsiri gandapura bisa dimanfaatkan

juga sebagai insektisida atau insek repellent. Metode ekstraksi terhadap minyak atsiri akan berpengaruh terhadap rasa, aroma, kenampakan dan komposisi kimia dari produk, seperti minyak hasil penyulingan mempunyai bau dan aroma yang berbeda dengan minyak hasil ekstraksi dengan menggunakan pelarut organik (Ravid et al., 1983).

DAFTAR PUSTAKA
Hawley, G.G., 1981. The condensed chemical dictionary. 10th Ed. Van Nostrand Reinhold Co., New York. 1135 hal. Hener, U.; P. Kreis and A. Mosandl, 1990. Enantiomeric distribution of -pinen, -pinen and limonene in essential oils and extracts. Part 2. Oils, perfumes and cosmetics. Flavor and fragrance jounal. 5 : 201-204. Heyne, K., 1987.Tumbuhan berguna Indonesia. Jilid II. Litbang Kehutanan, Jakarta : 1553-1554. Lydon. J and S.O.Duke, 1987. Progress toward natural herbicides from plants. The herb, spice and medicinal plant digest. 5 (4) : 1 5. Miliszkiez, D; P. Wieczorek; B. Lejezak; E. Kowalik and P. Kafarski, 1992. Herbicidal activity of phosphonic and analogues and aspartic acid. Pestic.Sci. 34 Nezu, Y; M. Miyazaki; K. Sugiyama; N. Wada; I. Kajiwara and Miyazama, 1996. Dimethoxypirimidines as novel herbicides. Part 2. Synthesia and herbicidal activity of Opirimidines salycilates and analogues. Pestic. Sci. 47 Oyen, L.P.A and Nguyen Xuan Dung, 1999. Plants resources of South-East Asia : Essential Oil No19. Prosea, Bogor, Indonesia .