Universidade Federal de Santa Catarina - UFSC

Departamento de Qumica CFM Qumica Orgnica Experimental (QMC5230/5232)

Nome: Marcos Pereira, Nathan Adilio, Rafael Nurenberg

Turma:04003 Data:05/06/12

RELATRIO Preparao do Alaranjado de Metila Um Corante Azo I. SNTESE a) D os produtos de acoplamento diazo do cloreto de benzenodiaznio com cada um das seguintes molculas: (1) metoxibenzeno

2) 1-cloro-3-metoxibenzeno

(3) 1-(dimetilamino)-4-(1,1-dimetiletil)benzeno

Dica: Acoplamento Diazo so muito sensveis a efeitos estricos

b) Procure pela estrutura do corante Vermelho Congo. Mostre os reagentes que seriam necessrios para a sntese por acoplamento de diazo deste composto.

Os reagentes necessrios para a sntese por acoplamento de diazo deste composto seriam a benzidina (4,4-Diaminobifenil) e cido 4-amina-1-naftalenosulfnico.

II. RENDIMENTO a) Clculo de rendimento do alaranjado de metila. A dimetilamina e o cido sulfanlico se encontram em mesmas propores na experincia. Fazendo os clculos para a dimetilamina: d=m/v d.v=m 0,956 g . 0,7 = 0,6692 gramas 1 mol --------- 121,19 g de dimetilamina x mol --------- 0,6692 gramas x = 0,0055 mol 1 mol ---------- 327,33 gramas de alaranjado de metila 0,0055 mol --- x gramas x = 1,80 gramas massa obtida de alaranjado de metila = 1,12 g % = (1,12g . 100) / 1,80g = 62,2 % de rendimento III. TESTE de pH a) Comente os resultados obtidos em relao mudana de cor observada em diferentes valores de pH. Utilize de estruturas qumicas. Cite exemplos de outros compostos usados como indicador cido-base.

Durante a sntese do alaranjado de metila podemos ver o que acontece na molcula. Aps a reao de substituio nucleoflica aromtica dimetilamina, o alaranjado de metila formado possui um hidrognio protonado em meio cido a um nitrognio, que tem essa capacidade devido a seu orbital livre com eltrons disponveis. Assim ele se apresenta na cor vermelha. Aps a

adio da base esse hidrognio removido e um sal do alaranjado de metila se forma fazendo a cor vermelha passar para laranja. Dessa forma temos um indicador que varia de acordo com o meio que est. Exemplos de outros indicadores so a fenoftalena, o azul de bromotinol, o vermelho de metila e o 2,4-dinitrofenol. IV. REFERNCIAS Donald L. Pavia. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]:Thomson Brooks/Cole, 2004. Lide, D. R. (Ed.) (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press

http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/250619?lang=pt&region=BR http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/b3503?lang=en&region=