A anilina foi obtida pela primeira vez do ndigo, uma espcie vegetal.

Em seu estado puro, um liquido oleoso incolor com odor caracterstico. A anilina uma matria prima de extrema importncia para indstria qumica e farmacutica. Dentre as aplicaes dela esto a fabricao de espuma de poliuretano, produtos qumicos agrcolas , tintas sintticas, substncias antioxidantes, fungicidas e entre outros. (Forezi, 2011) A acetanilida, ou N-feniletanoamida, uma amida secundria, sintetizada a partir de anilina e anidrido actico (Figura 1) (Melo, 2013). um slido branco com cristais em forma de agulha [livro azul].e possui ponto de fuso entre 113 e 115C. [bastos]. uma substncia solvel em gua quente, etanol, clorofrmio, acetona, dioxano, ter etlico e benzeno. (Dias et al., 2002) Em 1886, a acetanilida foi introduzida no mercado como um frmaco antipirtico e analgsico, com o nome comercial Antifebrin. Em 1948, Brodie e Axelrod descobriram que o paracetamol (UFSC, 2013), um frmaco antipirtico e analgsico utilizado amplamente at os dias de hoje (Domingos, 2013), um metablito da acetanilida, atravs da identificao dessa substncia em pacientes que foram administrados a acetanilida. (UFSC, 2013) A sntese da acetanilida pode ser realizada atravs de duas rotas de acetilao (COPIAR ESQUEMA 1). Na rota A, indicada tanto por Mano e Seabra quanto por Vogel, o acetato de sdio ou cido actico atua como tampo a fim de minimizar a diacetilao, enquanto o anidrido actico atua como reagente acilante. J na rota B, ocorre diacetilao, mas, devido a presena de gua, esse produto degradado em acetanilida. Ou seja, nessa rota, a gua atua como tampo. Ambas as rotas apresentaram mesmo rendimento quando realizadas durante o mesmo tempo e com uso de uma soluo tampo. (Merat et al., 2003) A acetanilida pode ser obtida por meio da reao de acetilao da anilina. Nessa reao, o grupo amino da anilida funciona como um nuclefilo e ataca o carbono do grupo carboxlico do anidrido actico. FALAR DO RESTO DA REAO DE ACORDO COM A FIGURA (Solomons, 2012; Borges et al., 2009) O objetivo desta aula foi sintetizar a acetanilida, calcular o rendimento da reao e confirmar o produto da reao, atravs da identificao do ponto de fuso.

Concluso Baseado nos dados obtidos, possvel constatar que os valores experimentais foram parcialmente parecidos com os mostrados na literatura. No teste de solubilidade , foi visto que a anilina solvel e a acetanilida no se solubilizou, o que justificado pela literatura o que confirma a preciso dos resultados. A media do ponto de fuso foi cerca de 113,5C , que prximo do valor terico, porm perceptvel que ocorram erros que podem ser das vidrarias utilizadas , erros manuais entre outros. Alm disso, conclumos que a sntese da acetanilida de grande importncia para a indstria farmacutica, pois ela possui funo analgsica ,sendo assim utilizada como frmaco.

Referncias Forezi, L. S. M. Mtodos de preparao industrial de solventes e reagentes qumicos. Rev. Virtual Quim, v. 3, n. 6, p. 496-503. 2011. Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Qumica Orgnica. 10. Ed. V. 2. Cap. 15: Reaes de compostos aromticos. Rio de Janeiro: LTC. 2012.

Cardoso, B. D.; Almeida, L. M.; Peres, V. Investigao dos mecanismos das reaes dos ativos e implantao de um programa de gesto de resduos qumicos no UNIPAM. Disponvel em: <http://www.unipam.edu.br/perquirere/file/documento.pdf>. Acesso em: 13, Mai. 2012. Borges, El. C. B.; Andrade, H. F. S. Investigao dos mecanismos das reaes dos ativos e implantao de um programa de Qumica Verde no UNIPAM. Revista do Ncleo Interdisciplinar de Pesquisa e Extenso do UNIPAM, n. 6, p. 70-85. 2009. Merat, L. M. O. C.; Gil, R. A. S. Insero do conceito de economia atmica no programa de uma disciplina de qumica orgnica experimental. Qum. Nova, v. 26, n. 5, p. 779-81. 2003. Dias, A. G.; Costa, M. A.; Guimares, P. I. C. Guia prtico de qumica orgnica. So Paulo: E. Blcher. 2002. Universidade Federal de Santa Catarina. O Paracetamol. Disponvel em: <http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/paracetamol.html>. Acesso em: 13, Mai. 2013. Domingos, H. Paracetamol. Sociedade Brasileira de Qumica. Disponvel em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=s8vaLIMvEcKje92Uy3Cfc8eNyEiSRdkk4cMCgowU3EzY8naVq8xJfzI9iazVJSF2Bvg7he8U2DEISQ_hG5UQ==>. Acesso em: 13, Mai. 2013. Melo, C. L. Acetanilidum. Matria Mdica Homeoptica. Disponvel em: <http://www.cesaho.com.br/biblioteca_virtual/arquivos/arquivo_260_cesaho.pdf >. Acesso em: 13, Mai. 2013.