CARBOIDRATOS

INTRODUO E IMPORTNCIA A classe de macromolculas dos carboidratos amplamente distribuda em animais e plantas e desempenham papis tanto estruturais quanto funcionais. So as biomolculas mais abundantes na terra. Fisiologicamente, a glicose o carboidrato mais importante, e a partir desta molcula outros carboidratos so formados. Existem algumas doenas relacionadas aos carboidratos, como por exemplo diabetes melitus e intolerncia lactose. DESCRIO GERAL DE UM CARBOIDRATO Os carboidratos podem ser descritos como poliidroxicetonas ou poliidroxialdedos. CLASSIFICAO Monossacardios so os carboidratos que no podem ser hidrolisados em carboidratos menores. Eles podem ser subdivididos em tetroses, trioses, pentoses, hexoses, heptoses ou octoses; dependendo da quantidade de carbonos que possuem. Eles tambm so divididos em aldoses ou cetoses dependendo se possuem um grupo aldedo ou cetona, respectivamente.

Dissacardios so os carboidratos que quando hidrolisados produzem duas molculas de monossacardios. Ex. Maltose (glicose+glicose), sacarose (glicose+frutose). Oligossacardios so os carboidratos que quando hidrolisados produzem de 2 a 10 molculas de monossacardios. Ex.Maltotriose (3 molculas de glicose). Polissacardios so os carboidratos que quando hidrolisados produzem mais de 10 molculas de monossacardios. Os polissacardios podem ser lineares ou ramificados e tambm podem se diferenciar com relao ao tipo de monossacardio presente e ao tipo de ligao entre as unidades. Ex. amido (n molculas de glicose).

ESTRUTURA DA GLICOSE A estrutura do carboidrato glicose pode ser representada de 3 maneiras: a forma linear, a estrutura cclica em projeo de Haworth e a estrutura cclica em forma de cadeira. ISOMERIA Os compostos que possuem a mesma frmula estrutural, mas diferem na configurao espacial so chamados de esteroismeros. O que permite a formao dos ismeros a existncia de um carbono assimtrico. Logo, o nmero de possveis ismeros para uma dada estrutura depende do nmero de carbonos assimtricos presentes e corresponde a 2n. Por exemplo, a glicose possui 4 carbonos assimtricos, logo existem 16 ismeros de glicose. Podemos ressaltar alguns tipos mais importantes de isomerismo da glicose: (1) Isomerismo D ou L: A definio de um ismero de acar como sendo D ou L determinada a partir da sua relao espacial com o composto gliceraldedo. A maioria dos monocarboidratos que so presentes em mamferos so da configurao D; e as enzimas responsveis pelo metabolismo destes so especficas para esta configurao.

A presena de carbonos assimtricos tambm confere aos carboidratos atividade ptica, podendo desviar a luz polarizada para a direita, dextrorotatria (+) ou para a esquerda, levorotatria (-). Como a classificao de isomerismo depende da correlao com a estrutura do gliceralddo e no da atividade tica, possvel descrever um dado acar como sendo D(-) ou L(+). A glicose possui atividade dextrorotatria, e por isso tambm bastante conhecida com dextrose. Quando quantidades iguais de ismeros D e L esto presentes em uma soluo, no observada atividade ptica porque as atividades de cada um dos ismeros anulam uma outra. Tal mistura chamada de racmica e necessariamente ocorre em compostos produzidos sinteticamente. (2) Anis piranose e furanose Esta terminologia baseada no fato das estruturas de anis estveis poderem estar organizadas como no composto pirano ou no composto furano. (3) Anmeros e A estrutura em anel de uma aldose um hemiacetal, uma vez que formada pela combinao de um grupo aldedo e outro lcool. Da mesma forma, a estrutura em anel de uma cetose um hemicetal. Mesmo com a estrutura cclica em soluo, ocorre isomerismo no carbono 1, o carbono anomrico, gerando uma mistura de glicopiranose e -glicopiranose.

(4) Epmeros Os ismeros que diferem entre si como resultado das variaes de configurao do -OH e -H nos carbonos 2, 3 e 4 da glicose so conhecidos como epmeros. Biologicamente, os epmeros mais importantes da glicose so manose e galactose. (5) Isomerismo aldose-cetose A frutose possui a mesma frmula molecular que a gicose, mas difere na sua estrutura molecular devido presena de um grupo ceto na posio 2, o carbono anomrico da frutose. Por outro lado, na glicose, existe um grupo aldedo na posio 1, o carbono anomrico da glicose. GLICOSDIOS Os glicosdios so compostos formados a partir da condensao entre um grupo hidroxil do carbono anomrico de um monossacardio e um segundo composto, que pode, ou no, ser um outro monossacardio. Se o segundo grupo utilizado na reao um hidroxil, a ligao chamada de O-glicosdica. Se o segundo grupo for uma amina, a ligao chamada de N-glicosdica. Quando a ligao ocorre entre dois acares chamada de ligao glicosdica.

AMINO ACARES Tambm chamados de hexosaminas, elas so componentes de glicoprotenas, gangliosdios e glicosaminoglicanos. Como exemplos temos a glucosamina, constituinte do cido hialurnico; e a galactosamina, constituinte da condroitina. DISSACARDIOS Como dito anteriormente so acares compostos de dois resduos de monossacardios unidos por uma ligao glicosdica. Os seus nomes qumicos refletem quais monossacardios esto presentes na composio. Os dissacardios de maior importncia fisiolgica so a maltose, a sacarose e a lactose.

POLISSACARDIOS Os polissacardios possuem funes de reserva e estruturais. O amido formado por uma cadeia glicosdica. A hidrlise deste composto produz apenas glicose, e por isso a fonte de carboidratos de maior importncia. O amido constitudo de amilose e amilopectina. A amilose uma cadeia no ramificada que adquire uma estrutura helicoidal; a amilopectina formada por cadeias ramificadas de 24-30 resduos de glicose, unidos por ligaes 1-4 na cadeia principal e ligaes 1-6 nas ramificaes. O glicognio o carboidrato de reserva dos animais. Ele possui uma estrutura mais ramificada que a amilopectina, possuindo cadeias com ligaes -1-4 entre 12-14 resduos de -D-glicopiranose, nas ramificaes as ligaes so -1-6. A celulose o maior constituinte estrutural das plantas. Ela insolvel e consiste de unidades de -D-glicopiranose unidas por ligaes -1-4, formando longas cadeias no ramificadas reforadas por pontes de hidrognio. A celulose no pode ser digerida por muitos mamferos devido falta de enzimas que ataquem a ligao . Os ruminantes e outros herbvoros possuem alguns microrganismos que conseguem hidrolisar ligaes , transformando a celulose em uma importante fonte energtica.

Amilopectina

Amilose

GLICOSAMINOGLICANOS Tambm conhecidos como mucopolissacardios, os glicosaminoglicanos so constitudos de cadeias de carboidratos complexos caracterizados pela sua composio de amino acares e cidos urnicos. Quando essas cadeias so ligadas a uma protena o novo composto passa a ser chamado de proteoglicano. Normalmente esto relacionados a elementos estruturais, como ossos e colgeno. GLICOPROTENAS Tambm conhecidas como mucoprotenas, elas aparecem tanto na forma solvel quanto associadas a membranas. So protenas que contm carboidratos em diferentes quantidades, ligados como cadeias grandes ou pequenas, ramificadas ou Ao contrrio no. dos glicosaminoglicanos e dos proteoglicanos, nas glicoprotenas os cidos urnicos no esto presentes.