Anda di halaman 1dari 13

LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA III REAKSI ESTERIFIKASI

Oleh : Yuli Astuti (A1M012019)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS PERTANIAN JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN PURWOKERTO 2013

I.

PENDAHULUAN

A.

Latar Belakang Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4). . Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisangpisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karbiksilat berantaipanjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah dikacaukan lilin

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang lebar (40-90 C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah

mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak

berwarna,cairan mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buahbuahan misalnya, asetat isopentyl hadir dalampisang, metil

salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers, cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang asam karboksilat dan alkohol rantai panjang. Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol. Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik. Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan Dacron. Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak (seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya. Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair yakni minyak. Jika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan yakni lemak.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

B. Tujuan Membuat etil asetat dari reaksi antara alkohol dan asam asetat dengan katalisator asam sulfat.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

II.

TINJAUAN PUSTAKA

Ester merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil. Seperti halnya asam karboksilat, rumus kimia ester secara umum dinyatakan dengan CnH2nO2. Jika dibandingkan dengan rumus asam karboksilat, rumus molekul tersebut menunjukkan kesamaan. Hal ini berarti antara asam karboksilat dengan ester saling berisomeri gugus fungsi (Sudarmo, 2007). Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus -OH oleh gugus -OR. Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari gugus -OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran at tidak berubah (Hart, 2003). Ester, salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi anekaragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik. Dacron misalnya, adalah suatu polyester (Fessenden, 1982). asam karboksilat anhidrida asam halida asam

ESTER

asam karboksilat

alkohol

amida poliester

ester berlainan

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Gambar 13.10. Hubungan sintetik ester dengan senyawa lain. Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Di antaranya yang lazim ialah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butanoat (nanas), dan pentil butanoat (aprikot). Campuran ester digunakan dalam parfum dan cita rasa buatan. Ester dengan bobot molekul rendah juga digunakan oleh serangga dan hewan untuk memancarkan sinyal (Hart, 2003). Gugus fungsi pada ester adalah -COOR. Dengan adanya katalis asam, seperti HCl, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Sebagai contoh, dalam larutan asam, etil asetat akan diubah menjadi asam asetat dengan reaksi: H2SO4 pekat CH3COOH + C2H5OH asam asetat etanol katalis CH3COOC2H5 + H2O etil asetat

Tetapi, reaksi ini tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak-balik, yaitu pembentukan ester dari alkohol dan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang cukup tinggi (Raymond, 2001). Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester (Fessenden, 1982). Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya, dengan destilasi air secara azeotropik). Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator, dan suhu reaksi (Fessenden, 1982).

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

III.

METODE PRAKTIKUM

A. Alat dan Bahan a. Alat : Tabung reaksi, alumunium foil, pipet tetes, pipet

ukur/gelas ukur, pemanas. b. Bahan B. Prosedur 5 tetes asam cuka pekat ditambahkan pada campuran 1 ml alkohol dan 5 tetes asam sulfat pekat : Asam cuka pekat, alkohol dan air.

Kemudian dipanaskan dengan hati-hati. Reaksinya CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Diamati apa yang terjadi

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

IV.
A. Hasil

HASIL DAN PEMBAHASAN

No.

Sampel

Ditambah asam asetat

Setelah dipanaskan

Ditutup dengan alumunium foil

1. 1 ml alkohol + 5 tetes asam sulfat.

Warna bening bau menyengat.

Warna tetap bening namun volume berkurang dan bau tidak begitu menyengat.

Warna tetap bening dan bau tidak menyengat.

B.

Pembahasan Pada percobaan kali ini, praktikan mencoba untuk membuat etil asetat

(CH3COOC2H5) dengan mereaksikan antara alkohol (C2H5OH) dan asam asetat (CH3COOH) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4). Mula-mula, praktikan mengambil alkohol sebanyak 1 ml menggunakan pipet ukur dan memasukkannya ke dalam tabung reaksi. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Sehingga praktikan menambahkan 5 tetes asam sulfat pekat menggunakan pipet tetes ke dalam tabung reaksi tadi secara perlahan dan harus melalui dinding bagian dalam tabung reaksi. Asam sulfat di sini berfungsi sebagai katalisator untuk mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan cepat. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap) tidak beracun dan tidak higroskopis (menyerap air). Maksud asam sulfat menyerap air dari reaksi esterifikasi yaitu mengambil OH dari gugus karboksil ( -COOH) dan H dari gugus

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

hidroksil dari alkohol ( -OH) dan terbentuklah air dengan media penyerapnya asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat bisa digantikan asam sulfat encer. Namun karena kepekatannya berkurang, maka reaksi akan memakan waktu yang lama. Berikut adalah beberapa faktor yang menyebabkan asam sulfat pekat dijadikan katalisator dalam pembuatan etil asetat: 1. Asam sulfat selain bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi yang kuat. 2. 3. 4. 5. Asam sulfat dapat larut dalam air pada semua kepekatan. Reaksi antara asam sulfat dengan air adalah reaksi eksoterm yang kuat. Jika air ditambahkan asam sulfat pekat maka ia mampu mendidih. Karena afinitasnya terhadap air, maka asam sulfat dapat menghilangkan bagian terbesar uap air dan gas yang basah, seperti udara lembab. 6. 7. Konsentrasi ion H+ berpengaruh terhadap kecepatan reaksi. Asam sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis). Penambahan asam sulfat secara perlahan ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan alkohol), selain itu juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm. Setelah menambahkan asam sulfat pada alkohol, praktikan menambahkan 5 tetes asam asetat menggunakan pipet tetes ke dalam campuran alkohol dan asam sulfat tadi. Warna larutan ini bening tapi berbau sangat menyengat seperti bau cuka. Setelah itu praktikan memanaskan larutan tadi (alkohol + asam sulfat + asam asetat) dengan dua perlakuan untuk perbandingan. Tabung pertama tidak ditutup, tabung kedua ditutup dengan aluminium foil. Tabung ditutup dengan aluminium foil agar uap tidak keluar pada saat tabung reaksi dipanaskan. Reaksi yang terjadi: H2SO4 pekat CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Sehingga agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. Adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga aktivasi, hingga makin cepat reaksinya. Katalis akan menyediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi aktivasi yang lebih rendah sehingga nilai konstanta kecepatan reaksi (k) akan semakin besar, sehingga kecepatan reaksinya juga semakin besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat mampu mengikat air (higroskopis), maka untuk reaksi esterifikasi setimbang yang menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan (ke arah produk), sehingga produk yang dihasilkan menjadi lebih banyak. Setelah selesai dipanaskan, praktikan melakukan pengamatan pada kedua tabung reaksi tadi. Pada tabung pertama, yang tidak ditutup, mengalami perubahan volume menjadi lebih sedikit dari sebelum dipanaskan. Hal ini dikarenakan larutan menguap. Selain itu warna larutan agak keruh. Sedangkan pada tabung kedua, yaitu yang ditutup dengan aluminium foil, larutan tidak menguap sehingga volume tetap. Selain itu warna larutan juga agak keruh. Kedua tabung tersebut memiliki aroma/bau yang sama, yaitu khas seperti balon tiup (aromatik). Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon). Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan alkohol 1 ml dan asam asetat sebanyak 5 tetes ke dalam tabung reaksi,dapat disimpulkan bahwa warna yg terlihat adalah bening dan tercium bau yang menyengat. Selanjutnya tabung reaksi ditutup dengan alumunium foil. Fungsi alumunium foil adalah untuk menghomogenkan campuran, selain itu juga sebagai pemerata pemanasan. Setelah ditutup menggunakan alumunium foil waran tetap bening namun ba tidak menyengat. Kemudian ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 tetes sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi dan menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Setelah itu tabung reaksi ditaruh kedalam rak tabung raksi yang selanjutnya tabung tersebut akan dipanaskan ke dalam pemanas air selama 10 menit. Setelah dipanaskan hasilnya adalah warna tetap bening dan bau tidak menyengat namun juga ada pengurangan volume cairan yang terdapat pada tabung reaksi.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

V.
A. Kesimpulan

PENUTUP

Dari hasil percobaan diatas dapat disimpulkan bahwa volume etil asetat dapat dihasilkan dari campuran alkohol dengan asam asetat pekat dengan bantuan penutup alumunium foil agar tidak tercampur dengan udara luar dan dengan bantuan penambahan asam sulfat pekat untuk menjadi katalis reaksi.Terjadi perubahan volume pada akhir prosedur yaitu pemanasan dan juga aroma larutan menjadi tidak menyengat.

B.

Saran Pada saat praktikum sebaiknya praktikan dapat mengetahui larutan-larutan

yang akan dipakai agar dapat mengetahui tingkat kewaspadaan terhadap larutan tersebut agar tidak terjadi hal-hal yang tidak diinginkan. Pada saat penutupan menggunakan alumunium foil juga harus rapat agar suhu luar tidak bercampur ke dalam larutan.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2001. Kimia Dasar Edisi Ketiga Jilid 1. Erlangga, Jakarta. Fessenden, Ralp J.dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Erlangga, Jakarta. Fessenden, Ralp J.dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Erlangga, Jakarta. Hart, Harold., Leslie E. Craine., David J. Hart. 2003. Kimia Organik. Erlangga, Jakarta. Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia untuk SMA Kelas XII. Surakarta: Phibeta.

Uiversitas Jenderal Soedirman (UNSOED)

Anda mungkin juga menyukai