Anda di halaman 1dari 4

TERPENOID

Terpenoid adalah senyawa alam yang terbentuk dengan proses biosintesis, terdistribusi luas dalam dunia tumbuhan dan hewan. Terpenoid ditemui tidak saja pada tumbuhan tingkat tinggi namun juga pad terumbu karang dan mikroba. Strujtur terpenoid dibangun oleh molekul isoprena, CH 2=C(CH3)CH=CH2, kerangka terpenoid terbentuk dari dua atau lebih banyak satuan unit isoprene (C5). Terpenoid yang disebut juga isoprenoid, diklasifikasikan atas jumlah unit isoprene yang membangunnya, namun demikian ada yang terdiri atas dua (C10), tiga (C15), empat (C20), enam (C30) atau delapan (C40) isoprena. Terpenoid juga dapat dikelompokkan menjadi monoterpen, seskuiterpen, diterpen, triterpen, dan tetraterpen. Senyawa terpenoid berkisar dari senyawa volatile, yaitu komponen minyak atsiri, yang merupakan mono dan seskuiterpen (C 10 dan C15), senyawa yang kurang volatile seperti triterpenoid dan sterol (C30) serta pigmen karotenoid.

Baik pada tumbuhan ataupun hewan yang menjadi senyawa dasar untuk biosintesis terpenoid adalah isopentenil pirofosfat. Isopentenil pirofosfat dibentuk dari 3 molekul asetil-CoA dengan kehilangan satu ataom karbon. Reaksi diawali dengan kondensasi dan ekor 2 asetil-CoA yang dikatalisa oleh enzim tiolase, membentuk satu molekul aseto-asetil Co-A. selanjutnya aseto-asetil-CoA bereaksi dengan asetil Co-A yang ketiga dengan alkilasi gugus karbonil,

membentuk -hidroksi--metilglutaril-CoA. Akhirnya senyawa ini direduksi menjadi asam mevalonat, yang dianggap merupakan senyawa pembentuk isoprenoid. Asam mevalonat dengan ATP melalui dua reaksi kinase menjadi Asam mevalonat pirofosfat yang selanjutnya melalui dekarboksilasi dehidratisasi diubah menjadi isopentenil pirophospat (IPP).

Pembentukan terpenoid dimulai dengan isomerisasi isopentenil pirophosfat menjadi dimetilallil pirophosfat, yang berperan sebagai starter perpanjangan rantai. Dimetilalil pirophosfat sebagai suatu alkulasi bereaksi dengan isopentenil pirophosfat dengan mengeleminasi satu atom hydrogen, dimana pirophosfat berubah menjadi geranil pirophosfat. Geranil pirophosfat ini berperan sebagai senyawa awala dalam biosintesis monoterpen alifatik dan siklik. Kondensasi geranil pirophosfat dengan satu molekul IPP lainnya akan membentuk farnesil pirophosfat. Farnesil pirophosfat berperan sebagai senyawa awal biosintesis seskuiterpen, yang selanjutnya dengan penggandaan C 15 juga akan dapat menjadi triterpen yang selanjutnya dengan pengurangan rantai berubah menjadi steroid.

Farnesil dapat

pirophosfat bereaksi

dengan satu molekul IPP lainnya, sehingga terjadi perpanjangan rantai menjadi geranil-geranil-pirophosfat. Geranil-geranil-pirophosfat berperan sebagai senyawa awal biosintesis diterpen, penggandaan rantai C 20 dari geranil-geranilpirophosfat akan menjadi senyawa dasar biosintesis karetenoid. Biosintesis terpen hidrokarbon terutama terjadi pada jaringan muda tumbuhan, sedangkan perubahan sekunder, seperti terpen yang mengandung oksigen terjadi di jaringan lebih tua. Waktu yang dibutuhkan untuk pembentukan terpen hidroikarbon hanya beberapa jam, sedangkan untuk pembentukan terpen keton dan alcohol biasanya beberapa hari. Sebagian besar terpenoid mempunyai struktur siklik dengan satu atau lebih gugus fungsional (hidroksi, karbonil dll). Sesuai dengan strukturnya, terpenoid pada umumnya merupakan senyawa yang larut dalam lipid, senyawa ini berada pada sitoplasma sel tumbuhan. Berdasarkan tingkat kepolarannya terpenoid pada umumnya di ekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan petroleum eter, eter dan kloroform, selanjutnya dipisahkan dengan metode kromatografi dengan fasa diam silica gel atau alumina dan dengan fasa gerak yang sesuai. Pada umumnya terpenoid sulit dideteksi dalam skala mikro, karena kebanyakan terpenoid berupa senyawa yang tidak berwarna (kecuali karetenoid). Tidaj ada pereaksi kromogenik umum yang dapat mendeteksi semua golongan terpenoid.

Bentuk isomer sering ditemui di lingkungan terpenoid, misalnya pasangan monoterpen geraniol dan nerol. Terpenoid sering merupakan senyawa alisiklik karena cincin sikloheksana biasanya berada dalam bentk kursi, maka berbagai konformasi geometric yang berbeda mungkin terjadi tergantung pada subtitusi yang ada disekitar cincin. Pada penentuan struktur senyawa terpenoid siklik, peneliti sering terlibat dengan masalah sterokimia yang rumit.

Terpenoid mempunyai beberapa fungsi yang berbeda bagi tumbuhan itu sendiri, antara lain sebagai pengatur tumbuh; dua kelompok regulator pertumbuhan yang penting ialah seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberelin. Karotenoid mempunyai peran penting sebagai senyawa warna tumbuhan dan hamper semua terpnoid C40 juga berperan sebagai pigmen fotosintesis. Senyawa mono dan seskuiterpen yang memberikan aroma spesifik bagi tumbuhan telah umum diketahui para peneliti. Yang kurang dikenali adalah peran terpenoid dalam proses interaksi sesame tanaman dan hewan. Misalnya sebagai agen komunikasi dan pertahanan terhadap insekta. Fungsi social senyawa terpenoid kini dikembangkan menjadi suatu tema riset yang menarik. Senyawa tidak menguap terpenoid diimplikasikan sebagai hormone seks.