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Lista de exerccios de Ressonncia magntica nuclear de Hidrognio

1) Quantos sinais voc esperaria observar no espectro de RMN 1H de cada uma das seguintes substncias?

2) Como voc distinguiria os espectros de RMN substncias?

H das seguintes

3) Existem trs ismeros do diclorociclopropano. Seus espectros de RMN 1H apresentam um sinal para o ismero 1, dois sinais para o ismero 2 e trs sinais para o ismero 3. Desenhe as estruturas dos ismeros 1, 2 e 3.

4) (a) Qual grupo de prtons em cada uma das seguintes substncias o menos blindado?

(b) Qual dos contribuintes de ressonncia faz a menor contribuio ao hbrido?

5) Um dos espectros da Figura abaixo relativo ao 1-cloropropano, e o outro, ao 1-iodopropano. Qual qual?

6) Em cada uma das substncias a seguir, quais dos prtons sublinhados possuem o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo mais baixo ou o sinal em frequncia mais alta)?

7) Em cada um dos seguintes pares de substncias, qual dos prtons sublinhados possui o maior deslocamento qumico (isto , o sinal em campo mais baixo ou o sinal em frequncia mais alta)?

8) Sem remeter a tabelas, classifique os prtons nas substncias a seguir. O prton que fornece o sinal em frequncia mais baixa dever ser classificado como a, o seguinte como b, e assim por diante.

9) Como a integrao distinguiria os espectros de RMN 1H das seguintes substncias?

10) (a) Calcule as propores dos diferentes tipos de prtons em uma substncia com uma razo de integrao de 6:4:18,4 (indo da esquerda para a direita atravs do espectro). (b) Determine a estrutura de uma substncia que forneceria essas integrais relativas na ordem observada.

11) O espectro de RMN 1H apresentado na Figura abaixo corresponde a uma das seguintes substncias. Qual a substncia responsvel por esse espectro?

12) Utilizando um diagrama como da Figura abaixo, proponha:

Figura: formas nas quais os campos magnticos de trs prtons podem ser alinhados.

(a) As intensidades relativas dos picos em um triplete.

(b) As intensidades relativas dos picos em um quinteto.

13) Os espectros de RMN 1H de dois cidos carboxlicos de frmula molecular C3H5O2Cl esto apresentados na figura abaixo. Identifique os cidos carboxlicos. (a notao offset significa que o sinal foi movido para a direita pelo valor indicado)

14) Indique o nmero de sinais e a multiplicidade de cada sinal no espectro de RMN 1H de cada uma das seguintes substncias:

15) Explique por que o sinal para os prtons identificados como H a na figura aparece em frequncia mais baixa e o sinal para os prtons identificados como Hc aparece em frequncia mais alta. (dica: desenhe as estruturas das formas de ressonncia)

16) Como os espectros de RMN 1H poderiam ser diferenciados para as substncias a seguir?

17) Proponha os padres de desdobramento para os sinais fornecidos para cada uma das substncias no exerccio 1.

18) Descreva o espectro de RMN 1H que voc esperaria das seguintes substncias, utilizando deslocamentos qumicos relativos em vez de deslocamentos qumicos absolutos:

19) (Resolvido) Identifique a substncia de frmula molecular C 9H10O que fornece os espectros de IV e de RMN 1H da figura abaixo.

Estratgia: a melhor maneira para abordar esse tipo de problema identificar todas as caractersticas estruturais possveis a partir da frmula molecular e do espectro de IV e de RMN 1H para aumentar o conhecimento sobre a molcula. A partir da frmula molecular e do espectro de IV, aprendemos que a substncia uma cetona: ela possui um grupamento carbonila em ~1680 cm -1, apenas um oxignio e nenhuma banda de absoro em ~2820 cm -1 e ~2720 cm-1, que poderiam indicar um aldedo. O fato de o grupo carbonila absorver em uma frequncia mais baixa do que o normal sugere que ele possui um carter parcial de ligao simples como resultado de deslocalizao eletrnica o que indica que est ligado a um carbono hibridizado em sp 2. A substncia contm um anel benznico (>3000 cm -1, ~1600 cm-1 e 1440 cm-1) e possui hidrognios ligados a carbonos hibridizados em sp 3(<3000 cm-1). No espectro de RMN, o triplete em ~1,2 ppm e o quarteto em ~3,0 ppm indicam a presena de um grupamento etila que est ligado a um grupo puxador de eltrons. Os sinais na regio de 7,4-8,0 ppm confirmam a presena de um anel benznico. A partir desses informaes, podemos concluir que a substncia a cetona a seguir. A razo de integrao (5:2:3) confirma essa resposta.

Agora faa o exerccio 20

20) Identifique a substncia de frmula molecular C 8H10O que fornece os espectros de IV e de RMN 1H apresentados na figura abaixo.

21) (Resolvido) os dois hidrognios de um grupo metileno adjacente a um carbono assimtrico no so hidrognios equivalentes porque eles se encontram em ambientes diferentes devido ao carbono assimtrico (voc pode verificar essa afirmao examinando modelos moleculares). A aplicao separada da regra N + 1 para esses dois hidrognios diastereotpicos na determinao da multiplicidade do sinal dos hidrognios metlicos adjacentes indica que o sinal deve ser um dublete de dubletes. O sinal, no entanto, um triplete. Utilizando um diagrama de desdobramento, explique por que o sinal um triplete em vez de um dublete de dubletes.

22) Explique por que o deslocamento qumico do prton OH de um cido carboxlico apresenta-se em uma frequncia maior do que o deslocamento qumico de um prton OH de um lcool.

23) Qual dos dois espectros mostrar o sinal do prton OH em deslocamento qumico maior, o espectro de RMN 1H do etanol puro ou o espectro de RMN 1H do etanol diludo em CH2Cl2?

24) Proponha um mecanismo para a troca de prtons catalisada por base.

25) Identifique a substancia de frmula molecular C 3H7NO responsvel pelo espectro de RMN 1H da Figura abaixo.

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