UFPR ENGENHARIA QUMICA

Alunos: Guilherme Vaz da Silva Joo Augusto Cruz Ra Hideki Ribeiro Hanashiro Wesley Pardinho do Carmo SNTESE E PURIFICAO DO CICLOHEXENO 22 de novembro de 2011 INTRODUO O ciclohexeno possui frmula molecular C6H10 e frmula estrutural apresentada na Figura 1. Apresenta-se naturalmente como um lquido de densidade menor que a gua sendo letal em uma concentrao de 15000 p.p.m.. usado em alquilaes e na sntese de cido adpico, malido, benzico e aldedos. Tambm empregado como estabilizante de gasolina de alta octanagem. Possui ponto de fuso de -80C e temperatura de ebulio de 83C. Em laboratrio, o ciclohenexo pode ser produzido a partir da desidratao do ciclohexanol utilizando diferentes catalisadores. Na prtica proposta usou-se o cido fosfrico como apresentado na Figura 1.

Turma D

Figura 1 - Reao de Sntese do ciclohexeno.

Esta reao se processa atravs de um mecanismo de eliminao (E1). Nele o cido protona a gua formando o on hidrnio que interage com a hidroxila presente na molcula de ciclohexanol. O resultado desta interao a liberao de uma molcula de gua e a formao de um carboction secundrio. O carboction interage, ento, com a gua regenerando o on hidrnio e formando o ciclohexeno. O mecanismo mostrado na Figura 2.

Figura 2-Mecanismo de eliminao (E1).

O uso de catalisador cido essencial para o processamento do mecanismo de eliminao, pois possibilita a formao do on hidrnio que responsvel pela desidratao do lcool. Sem a formao do on hidrnio, responsvel pelo ataque hidroxila, este mecanismo no seria possvel (PERGUNTA 1). A etapa de purificao do ciclohexeno feita num sistema de destilao fracionada que tem a sua temperatura controlada. Mantm-se a temperatura entre 70 e 80C (prxima temperatura de ebulio do ciclohexeno). Este controle necessrio para que no ocorra a ebulio dos outros compostos presentes. O ponto de ebulio da gua o que est mais prximo desta faixa de temperatura (PERGUNTA 3). Para verificar a formao da insaturao foi realizado um teste com soluo de bromo. A molcula de bromo (Br 2) reage com o ciclohexeno atravs de uma reao de adio. A densidade negativa presente na dupla ligao atrai o Br2 formando o bromnio e o on Br-, que interagem entre si formando o Trans-1,2-Dibromo Ciclohexano. A reao mostrada na Figura 3.

Figura 3-Mecanismo de adio.

Algumas gotas do ciclohexeno so adicionadas soluo de bromo, que inicialmente possui colorao amarelada. Sendo o Trans-1,2-Dibromo Ciclohexano incolor espera-se que parte da soluo passe do amarelo incolor (PERGUNTA 2). OBJETIVO Produzir e purificar ciclohexeno. MEMORIAL DE CLCULO Indicou-se o uso de 22 mL de ciclohexanol para a produo de ciclohexeno. A apostila indica o uso de 8,0 mL de cido fosfrico para 30 mL de ciclohexanol. Com estes dados calcula-se a quantidade de cido empregada:

A partir do volume de ciclohexanol possvel determinar a quantidade esperado de produto. Para tanto, primeiro se faz necessrio determinar a quantidade de matria de ciclohexanol empregado. A densidade do ciclohexanol 0,962g.cm-3 (20C) e sua massa molar 100,16 g.mol-1. Faz-se os clculos:

A reao balanceada demonstra que para a formao de 1 mol de ciclohexeno necessrio um mol de ciclohexanol. Supondo que a reao ter rendimento de 100% espera-se a formao de 0,211 mol de ciclohexeno. A massa molar de ciclohexeno 82,14 g.mol-1 e sua densidade 0,8098 g.cm-3 (20C). Desta forma e seguindo clculos anlogos aos mostrados acima, espera-se a obteno de 21,4 mL de ciclohexeno. RESULTADOS No foi possvel a concluso do experimento e uma quantidade muito pequena de ciclohexeno foi destilada. A quantidade obtida possibilitou apenas a realizao do teste com soluo de bromo. Verificou-se que ao pingar algumas gotas do destilado num tubo de ensaio contendo soluo de bromo, uma parcela da soluo ficou incolor. QUESTIONRIO 1-Explique o papel essencial desempenhado nas desidrataes de alcois pelo catalisador cido. 2-Em que se baseiam os testes de insaturao realizados? 3-Por que a temperatura deve ser controlada durante a ebulio? CONCLUSES Apesar do experimento ter sido interrompido pode se perceber a formao do produto pelo cheiro caracterstico e pelo teste com soluo de bromo. Como esperado, parte de soluo de bromo, que inicialmente tem colorao amarelada, ficou transparente ao se adicionar o produto destilado. Verificou-se a separao da parcela transparente que ficou na parte superior do tubo

de ensaio. Conclui-se, com isso, que a soluo de bromo imiscvel e mais densa que o Trans-1,2-Dibromo Ciclohexano.