ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para ciclo alcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia degrupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico: parafinas (dellatn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Las propiedades fsicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Adems, estos enlaces son

direccionales de un modo muy simtrico, lo que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar. Las fuerzas que mantienen unidas las molculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son dbiles y de alcance muy limitado; solamente actan entre partes de molculas diferentes en contacto ntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaramos que cuanto mayor sea una molcula y por consiguiente su superficie-, ms intensa son las fuerzas intermoleculares. Salvo para los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono.

Punto de ebullicin
o Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.5 o Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals: i. ii. iii. El nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano El rea superficial de la molcula. Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes.

 Punto de fusin
o El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. o Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.

Solubilidad en agua
o No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). o Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

o Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones.

Densidad
o La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Geometra molecular
o La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de la configuracin electrnica delcarbono, que tiene

cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridacin sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.

Hibridacin sp3 en el metano.

ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

El alqueno ms simple de todos es eleteno o etileno.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad
o Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbitalsp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). o Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.

Acidez
o El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestablesdebido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2. Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de tomos de carbono que lo componen. Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su estructura y slidos los que poseen ms de quince carbonos.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUINOS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetra cloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.