Reactividad de los compuestos orgnicos

Hidrocarburos-Alcanos
Inercia Qumica No los atacan: cidos bases oxidantes reductores

Alcanos-Reactividad
Combustin

C3H8 + 5O2

3CO2 + 4H2O

Compuesto CH4(g) C2H6(g) CH3CH2CH3(g) CH3CH2CH2CH3(g) CH3(CH2)4CH3(l) CH3CH2OH(g)

Nombre metano etano propano butano hexano etanol

H0comb(kcal/mol) -212.8 -372.8 -530.6 -687.4 -995.0 -336.4

Alquenos u olefinas
El tipo de reaccin caracterstico de los alquenos es la adicin al doble enlace

Se rompe la unin donando sus electrones para dos nuevas uniones

A B + C C A C C B

Alquenos u olefinas
Un ejemplo de reaccin de adicin es la reaccin de hidrogenacin

Benceno y compuestos relacionados

Los miembros de esta familia de compuestos, comnmente denominada compuestos aromticos, son mucho menos reactivos que los alquenos. A diferencia de los alquenos en la mayora de los casos sufren reacciones de sustitucin

Benceno y compuestos relacionados

Benceno
O

Etilbenceno

Cumeno

Ciclohexanona

Poliestireno

Resinas Fenlicas

Policarbonatos

Nylon 6

Benceno y compuestos relacionados

CH3

Aislante acstico y trmico Ejemplos de usos

Techos, paredes y pisos Naves Industriales Recubrimiento de torres de enfriamiento Conductos de Aire Acondicionado Cmaras frigorficas Oleoductos Tanques Caeras Silos Furgones trmicos

Tolueno

Poliuretanos

Benceno y compuestos relacionados

Xileno

Polisteres y Fibras

o-, m- y p-xileno

Alcoholes - Comportamiento Qumico

Oxidacin
CH 3CH2CH2OH
1-propanol
oxidacin suave

O CH 3CH2C
aldehido

oxidacin

O CH 3CH2C
acido carboxlico

OH

oxidacin moderada a fuerte

CH 3CH2CH2OH
1-propanol

H 3C CH OH H 3C 2-propanol

H 3C
oxidacin

C H 3C cetona

Son neutros, no reaccionan con cidos ni con bases

Alcoholes Comportamiento Qumico

Formacin de esteres
O CH 3CH2OH + CH 3CH2C alcohol OH cido carboxlico CH 3CH2C O CH2CH3 ster agua O + H 2O

Combustin completa

H3C

CH3 + 7/2 O2

2 CO2 (g) + 3 H2O (g)

H3C

CH2OH + 3 O2

2 CO2 (g) + 3 H2O (g)

Fenoles Comportamiento Qumico

OH OH
1

OH
1 2

CH3

CH3 fenol p-metilfenol

Br 4-bromo-3-metilfenol

cidos dbiles Ka ~10 -10 Reaccionan con bases fuertes para dar sales

ETERES
H3C OH

+
H3C O H alcohol

H3C

CH3 + H2O agua

ter Muy poco reactivos En presencia de oxgeno del aire forman perxidos que son explosivos
O

CH 3-CH2

O butil fenil ter

etil propil ter

Compuestos carbonlicos
Aldehidos
O CH3 C H CH3 CH2CH2
6 5 4

O C grupo carbonilo

carbono con hibridizacin sp2

CH3 CH
3

O CH2
2

C
1

etanal

3-metilhexanal

Cetonas
O CH3 C CH3 CH3
1

O C
2

CH3 CH2
3

CH
4

CH3
5

propanona propanona acetona

4-metil-2-pentanona

Compuestos carbonlicos Comportamiento Qumico

Aldehidos : Oxidacin
O CH3-CH2-CH2-C H butanal cido carboxlico
oxidante moderado

O CH3-CH2-CH2-C OH

Las cetonas no se oxidan

Compuestos carbonlicos Comportamiento Qumico

Reduccin
H O CH3-CH2-CH2-C H butanal 1-butanol H + H2
catalizador

CH3-CH2-CH2-C

OH

O CH3 C CH2

CH3
catalizador

OH CH3 + H2 CH3 C CH2

CH3 CH CH3

CH

4-metil-2-pentanona

H 4-metil-2-pentanol

cidos Carboxlicos
O C OH
carbono con hibridizacin sp2

O CH3-CH2-CH2-C OH cido carboxlico

grupo carboxilo

CH3-CH2-CH2-C OOH

CH3-CH2-CH2-CO2H

frmulas condensadas

Acidos Carboxlicos
O H C OH cido metanoico (cido frmico) cido butanoico cido aliftico CH3-CH2-CH2-C OH O C OH cido benzoico cido aromtico O

cido 4-metilhexanoico

Acidos Carboxlicos Comportamiento Qumico

cidos Dbiles

Acidos Carboxlicos Comportamiento Qumico

Formacin de Sales

Formacin de Esteres
O CH 3CH2OH + CH 3CH2C alcohol OH cido carboxlico CH 3CH2C O CH2CH3 ster agua O + H 2O

ESTERES
carbono con hibridizacin sp2

O C OR (Ar) Grupo alcoxi o ariloxicarbonilo

Reaccin de Formacin

ESTERES Comportamiento Quimico

Reaccin de Hidrlisis Acida Reversible
O CH3-CH2-CH2-C OCH2-CH3 butanoato de etilo agua cido butanoico
H2SO4

O CH3-CH2-CH2-C OH etanol

H2 O

+ CH3-CH2-OH

Reaccin de Hidrlisis Bsica Irreversible

O CH3-CH2 -CH2-C OCH2 -CH3 butanoato de etilo hidroxido de sodio butanoato de sodio O

NaOH

CH3-CH2-CH2 -C

O Na +

+ CH3-CH2 -OH

etanol

Compuestos Nitrogenados - Aminas

Aminas Comportamiento Qumico

Bases Dbiles
CH3 NH2 CH3 NH3 +

+ H2 O

+
+

_ HO

Formacin de Sales
CH3 NH2 + HCl CH3 NH3 Cl

metilamina

cloruro de metilamonio

O CH3-C OH cido actico metilamina + CH3-NH2 CH3-C

O _

O CH3NH3 etanoato de metilamonio

Compuestos Nitrogenados - Amidas

O R C NH2 amida primaria R C NHR' amida secundaria O R C NR'R'' amida terciaria O

Reaccin de Formacin
CH3-C O _
calor

O CH3-C NHCH3 amida

+ H2O

O CH3NH3 etanoato de metilamonio

Compuestos Nitrogenados - Amidas

O CH3-C NH2 etanamida
CH3 O CH3-CH-CH-CH2-C N CH3 CH3 CH3 N,N-dimetil 3,4-dimetilpentanamida

O CH3-C NHCH3 N-metiletanamida

Son sustancias neutras