Fromulación Organica PDF

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
COLEGIO BLANCA DE CASTILLA

PALENCIA

B BA AC CH HI IL LL LE ER RA AT TO O F FO OR RM MU UL LA AC CI I N N O OR RG G N NI IC CA A D De ep pa ar rt ta am me en nt to o d de e C Ci ie en nc ci ia as s
1 1 C Co ol le eg gi io o B Bl la an nc ca a d de e C Ca as st ti il ll la a

1. CONCEPTOS BSICOS
La Qumica Orgnica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Qumica Orgnica
empez a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividan en inorgnicos (los que se
encuentran en los minerales) y orgnicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos ltimos
tenan en comn la presencia del carbono. La denominacin que se considera actualmente ms
correcta para designar esta parte de la Qumica es la de qumica del carbono.
En la actualidad se conocen ms de 13 millones de compuestos orgnicos, y cada ao se sintetizan
unos cien mil compuestos nuevos.
Es difcil establecer una divisin entre lo orgnico y lo inorgnico. En general, los compuestos
orgnicos estn formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusin bajos (por debajo de
2300 C), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay
compuestos intermedios entre los orgnicos y los inorgnicos, denominados organometlicos.
Los enlaces del tomo de carbono
La configuracin electrnica del carbono es 1s
2
2s
2
2p
2
por lo que dispone de 4 electrones para
compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite formar
largas cadenas donde los tomos de carbono se unen mediante enlaces:
Sencillos: Presenta 4 pares
de electrones alrededor del
tomo de carbono, con una
geometra tetradrica
(ngulo de enlace de
109,5).
Dobles: Cada enlace
representa 4 electrones
compartidos. La geometra
es triangular plana con un
ngulo de 120.

Triples: En el enlace los 2 C
comparten 6 electrones. La
molcula tiene geometra
lineal y el ngulo de enlace
es de 180.

Frmulas de molculas orgnicas
Los compuestos orgnicos pueden presentar 3 tipos de frmulas:
Frmula emprica: Indica la relacin ms sencilla entre los tomos de los elementos que
componen la molcula.
Por ejemplo (CH
2
)
n
siendo n =1, 2, 3, un nmero natural.
Frmula molecular: Indica la relacin exacta entre el nmero de tomos de cada uno de los
elementos que forman la molcula, por tanto es la frmula real del compuesto.
Por ejemplo (CH
2
)
2
= C
2
H
4
Eteno.
A su vez la frmula molecular de un compuesto puede ser:
Semidesarrollada
Es la ms empleada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C-C, C=C o CC) que puede
haber en la molcula y el resto de los tomos (H, O, N, ) se agrupan en el carbono al que
estn unidos. Por ejemplo CH
3
-CH
2
-CHCl-CH
2
Cl 1,2- diclorobutano


Si la cadena es muy larga (caso de los compuestos estudiados en Biologa), se puede abreviar
utilizando lneas quebradas para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vrtice
corresponde a un carbono. Por ejemplo:
2-hepteno
Desarrollada
Se representan en el plano todos los enlaces de la molcula. Los ngulos se
consideran de 90, aunque en realidad son de 109,5 (geometra tetradrica).
Geomtrica
Es la representacin tridimensional de la molcula. Se representa con lnea
continua los enlaces situados en el plano del papel, con lnea gruesa los enlaces
que salen por delante del plano y en lnea discontinua se representan los enlaces
por detrs del plano del papel.
Grupos funcionales
Se puede sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o conjunto de tomos, para dar
lugar a otro compuesto orgnico con propiedades qumicas y fsicas totalmente diferentes. Al tomo
o grupo de tomos que sustituyen al hidrgeno se les denomina grupo funcional y todos los
compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades fsicas y qumicas parecidas forman una
serie homloga.
Cada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, ) y para su
nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo especfico que se aade al nombre, segn si el grupo
funcional es el principal o acta como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar ms
de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la
pgina 4.
H HI ID DR RO OC CA AR RB BU UR RO OS S
ALIFTICOS AROMTICOS
Lineales Cclicos Monocclicos Policclicos
5lu|0O5 lO5lu|0O5 5lu|0O5 lO5lu|0O5

benceno

naftaleno
Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

etano

eteno

etino

ciclopentano

ciclopenteno

ciclopentino

COMPUESTOS OXIGENADOS COMPUESTOS NITROGENADOS
Alcoholes y fenoles Aminas Aminas Amidas

etanol

etilamina

etilamina
CH
3
CH
2
C
O
NH
2
propanamida
Aldehidos Cetonas Nitrilos Nitroderivados

propanal

propanona
CH
3
CH
2
C N

propanonitrilo
CH
3
CH
2
NO
2

1-nitroetano
cidos steres y sales

cido propanoico

etanoato de metilo
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C
O
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
NH
2
CH
3
CH
2
NH
2
CH
3
C
O
CH
3


ORDEN DE
PRIORIDAD DE
GRUPOS
FUNCIONALES
GRUPO
FUNCIONAL
SUFIJO SI ES
GRUPO
PRINCIPAL
EJEMPLO
PREFIJO
PARA EL
SUSTITUYENTE
cidos
carboxlicos
R C
O
OH

cido +-ico
CH
3
- COOH
cido etanico
Carboxi -
steres R C
O
O-R'

R-ato de R-ilo
CH
3
- COOCH
3

Etanoato de metilo
- iloxicarbonil -
Haluros de cido R C
O
X

X-uro de R-oilo

Bromuro de etanoilo
Haloformil -
Amidas
R C
O
NH
2

-amida
CH
3
- CH
2
- CONH
2

Propanoamida
carbamoil-
Nitrilos o cianuros
R C N

-nitrilo o cianuro de
ilo
Propanonitrilo o cianuro de
propilo
ciano -
Aldehidos R C
O
H

-al

Propanal
formal -
Cetonas
R
C
R'
O

-ona
CH
3
- CO - CH
3

Propanona
oxo -
Alcoholes
R OH

-ol
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH
Propanol
hidroxi -
Hidrocarburos
aromticos

benceno

Etilbenceno
- fenil
Aminas
R NH
2

-amina
CH
3
- NH
2

1- metilamina
amino -
teres O

-ter u -oxi-
CH
3
0 - CH
3

Dimetilter o
metoximetano
- iloxi
Alquenos
C C

-eno
CH
2
=CH
2

Eteno
- enilo
Alquinos C C

-ino
CH CH
Etino
- inilo -
Alcanos
R
CH
2
R'

-ano
CH
3
- CH
2
- CH
3

Eteno
-il/-ilo
Derivados
halogenados
R X

haluro de ilo o
halgeno-
CH
3
CH
2
CH
2
Br
Bromuro de propilo
halgeno -
Nitroderivados
NO
2

nitro-
CH
3
- CH
2
- NO
2

nitroetano
nitro -


2. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno, formando cadenas donde
los tomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos C C, dobles C = C o triples C C.
HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son
sencillos. Su frmula emprica es C
n
H
2n+2
, donde n es un nmero natural. Los tomos de carbono
para completar su tetravalencia se unen con hidrgenos tambin con un enlace covalente sencillo.
En funcin del nmero de hidrgenos unidos al carbono podemos hablar de:
CARBONO
NT.
HIDRGENO
EJEMPLO
Primario 3 Etano CH
3
CH
3

Secundario 2 Propano CH
3
CH
2
CH
3

Terciario 1
2-metilbutano
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3

Cuaternario 0
2,2-dimetilbutano
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

A AL LC CA AN NO OS S S SI IN N R RA AM MI IF FI IC CA AC CI IO ON NE ES S
Nomenclatura
Los cuatro primeros tienen nombre comn, el resto se nombra con un prefijo indicativo del nmero
de tomos del carbono, al que se le aade la terminacin ano
PREFIJ O N DE TOMOS DE CARBONO NOMBRE FRMULA
Met- Cadena de 1 tomo de carbono Metano CH
4

Et- Cadena de 2 tomos de carbono Etano C
2
H
6

Prop- Cadena de 3 tomos de carbono Propano C
3
H
8

But- Cadena de 4 tomos de carbono Butano C
4
H
10

Pent- Cadena de 5 tomos de carbono Pentano C
5
H
12

Hex- Cadena de 6 tomos de carbono Hexano C
6
H
14

Hept- Cadena de 7 tomos de carbono Heptano C
7
H
16

Oct- Cadena de 8 tomos de carbono Octano C
8
H
18

Non- Cadena de 9 tomos de carbono Nonato C
9
H
20

Dec- Cadena de 10 tomos de carbono Decano C
10
H
22

N. C NOMBRE FRMULA
11 Undecano C
11
H
24

12 Dodecano C
12
H
26

13 Tridecano C
13
H
28

14 Tetradecano C
14
H
30

15 Pentadecano C
15
H
32

16 Hexadecano C
16
H
34

17 Heptadecano C
17
H
36

18 Octadecano C
18
H
38

19 Nonadecano C
19
H
40

20 Eicosano C
20
H
42

21 Heneicosano C
21
H
44

22 Docosano C
22
H
46

23 Tricosano C
23
H
48

30 Triacontano C
30
H
62

31 hentriacontano C
31
H
64

32 dotriacontano C
32
H
66

40 tetracontano C
40
H
82

41 hentetracontano C
41
H
84

50 pentacontano C
50
H
102

100 hectano C
100
H
202

200 dihectano C
200
H
402

300 trihectano C
300
H
602


La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene
ramificaciones.
Metano: CH
4

Propano: H
3
C CH
2
CH
3

Etano: H
3
C CH
3
n-butano: H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
Pentano: CH
3
(CH
2
)
3
CH
3

Formulacin
En primer lugar, se identifica el nmero de tomos de carbono de la cadena:
hexano

6 carbonos alcano
Se colocan los tomos de carbono en lnea, unidos entre s mediante enlaces sencillos.
C C C C C C
Se aaden a cada carbono tantos tomos de hidrgeno como sean necesarios para formar los
cuatro enlaces de cada carbono.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

A AL LC CA AN NO OS S C CO ON N R RA AM MI IF FI IC CA AC CI IO ON NE ES S
Nomenclatura
Si alguno de los alcanos anteriores pierde un tomo de hidrgeno, da lugar a lo que se denomina
radical alqulico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la
terminacin ano por il o ilo. Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical
aislado; la terminacin il se usa cuando el radical est unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
Metil: CH
3
etil: CH
2
CH
3
propil: CH
2
CH
2
CH
3
Para nombrar un compuesto orgnico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o
radicales) se siguen los siguientes pasos:
C CR RI IT TE ER RI IO OS S P PA AR RA A E EL LE EG GI IR R C CA AD DE EN NA A P PR RI IN NC CI IP PA AL L

1. Se elige la cadena principal, que ser aquella que contenga el mayor nmero de tomos de C.
2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los nmeros
localizadores ms bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales.
3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabtico, indicando su posicin y, luego, se
nombra la cadena principal.
4. Cuando exista ms de un radical idntico se le colocar un prefijo que indique el nmero de
radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se
tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente las ramificaciones.
5. Al escribir su nombre, los nmeros que indican la posicin de los radicales se separan por comas
y los nmeros de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos
radicales sobre el mismo tomo de carbono, se repite el localizador.
6. Si hay varias cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se toma como principal la
que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.


Ejemplos:

Por la derecha, 4-etil-5-metiloctano
y no 4-metil-5-etiloctano

empezando a numerar por la derecha

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (porque la secuencia 236 es inferior a 256).
10 9 8 7 6 5

4 3 2 1

5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

1 2

3

4

Metilpropano 2,2-dimetilbutano 2-metilbutano
S SU US ST TI IT TU UY YE EN NT TE ES S C CO ON N R RA AM MI IF FI IC CA AC CI IO ON NE ES S
Cuando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de stas se coloca entre
parntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del
carbono que est unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y
se termina el nombre en il. En este caso s se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, tri-
a la hora de nombrar el alcano.

9 8 7 6 5 4 3 2 1
1 5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
2
3
1 2 3 4 5 6 7 8 9

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC:
Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un mximo de seis carbonos y con un metilo en el
penltimo carbono.
Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penltimo carbono.
Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen
en cuenta en el orden alfabtico.
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
C CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C
3
HC
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
2
CH
3


Sec- o s-: Seala que el primer carbono est unido a otros dos tomos de carbono.
Terc- o t-: El primer carbono est unido a tres carbonos.
Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al
ordenarlos alfabticamente.

isopropilo o metiletilo n-butilo
neopentilo o 2,2-dimetilpropilo
tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo

isobutilo o 2-metilpropilo secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo
Formulacin
3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano
alcano
2 localizadores 1 localizador 1 localizador 8 carbonos
Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos.
C C C C C C C C
Se aaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el nmero localizador.
C C C C C
C
C
C
C C C
C
C C
C
C

Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrgenos.

CH
2
CH
2
CH
2
CH
3 CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3


CICLOALCANOS
Nomenclatura
Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos. Se nombran
aadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo nmero de carbonos
del ciclo.
Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura
geomtrica que forman. Cada vrtice representa un grupo CH
2
-. Contando el nmero de vrtices o
lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo:
Se simboliza Y se nombra como:
ciclohexano alcano

forma anillo 6 carbonos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Cuando hay SUSTITUYENTES en un cicloalcano, se numeran sus posiciones, de modo que que
den los nmeros localizadores ms bajos para el conjunto de los radicales, y se separa por un
guin el nombre de los radicales; si hay alguno repetido, se utilizan los prefijos numerales (que
no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente). En ltimo lugar, se escribe el
nombre del cicloalcano correspondiente. Por ejemplo:

1 2 4-etil-1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclobutano
3
4

Cuando los cicloalcanos actan como ramificacin, se sustituye la terminacin ano por il. Por
ejemplo: 7 8
1 2 3 4 5 6 3-ciclopropil-2,6-dimetiloctano

localizador terminacin como sustituyente
del ciclo
Cuando coexisten cadenas abiertas con ciclos, la IUPAC recomienda nombrar la cadena abierta
como radical si sta tiene menos tomos de carbono que el ciclo, y viceversa. Ejemplo:

Propilciclopentano
Formulacin
En el nombre el prefijo ciclo- indica que es un cicloalcano y se indica la longitud de la cadena
sencilla. Se escribe el ciclo con el nmero de carbonos especificado en el nombre. Ejemplos:
cicloheptano metilciclobutano

anillo 7 carbonos radical anillo 4 carbonos

CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3


HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hidrocarburos insaturados son aquellos que tienen en las cadenas carbonadas uno o ms
enlaces dobles o triples entre dos carbonos contiguos. Si se trata de enlace doble se denominan
alquenos y si es triple se conocen como alquinos.
A AL LQ QU UE EN NO OS S

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre sus
carbonos. Responden a la frmula general C
n
H
2n
, si tienen slo un doble enlace.
Nomenclatura

1. Se elige como cadena principal la que contiene el enlace doble. Si hay ms de un enlace doble,
la cadena principal ser la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles (aunque no sea la
ms larga). Si hay varias cadenas con el mismo nmero de enlaces dobles, se escoge la ms
larga de todas.
2. Se numera la cadena a partir del extremo que asigna a los carbonos con doble enlace los
localizadores ms bajos posibles. El localizador del enlace doble es el menor de los dos nmeros
que corresponden a los dos tomos de carbono unidos por el enlace doble.
3. Se nombran aadiendo la terminacin eno al nombre de la cadena principal y anteponiendo el
localizador del carbono que forma el doble enlace unido al nombre por un guin. En caso de que
haya varios dobles enlaces, se indica colocando un prefijo numeral (di-, tri-, tetra-, ) delante
de la terminacin eno y anteponiendo al nombre de la cadena los nmeros localizadores de las
instauraciones.

1 2 3 4 5
2 penteno doble enlace
localizador del 5 carbonos
doble enlace
7 6 5 4 3 2 1
2, 4 - heptadieno
2 localizadores 2 enlaces dobles

4. Cuando la cadena tiene cadenas laterales, los sustituyentes se nombran como radicales
(terminacin il), dando prioridad siempre al doble enlace en el que se encuentra el localizador
ms bajo. A igualdad de numeracin, se empieza por el extremo que tenga el nmero localizador
ms bajo para todos los radicales. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabtico
ms bajo

6 5 4 3 2 1
2-etil-3-metil-1,3,4- hexatrieno

1 2 3 4 5 6 7 8 9
7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno

1 2 3 4 5
6 7 3,3,5-trimetil-1,4-heptadieno
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH CH CH
3
CH
3
CH C C
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH CH CH C CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH C CH C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

1 10 0 C Co ol le eg gi io o B Bl la an nc ca a d de e C Ca as st ti il ll la a

Si la cadena que contiene el doble enlace es un sustituyente (prdida de un tomo de hidrgeno
de un carbono terminal), se cambia eno por enil o enilo.

3 etenil 1,5 hexadieno

Se utiliza la nomenclatura sistemtica, pero existen algunos alquenos que tienen un nombre
comn:
FRMULA
NOMENCLATURA
SISTEMTICA
NOMBRE
COMN
CH
2
CH
2

Eteno Etileno
CH
2
CH CH
3

Propeno Propileno
CH
2
C CH
2

Propadieno Aleno
(radical)
Etenilo Vinilo
(radical)
2-propenilo Alilo
Formulacin
4,5-dimetil-2-hexeno alqueno
localizadores localizador 6 tomos de carbono
ramificaciones enlace doble
Se escribe la cadena con el nmero de tomos de
carbono que corresponda y se coloca el doble enlace en
el lugar que indica el localizador.
Si la cadena posee ramificaciones, se ordenan en la
posicin indicada por su localizador.

3-nbutil-1,5-hexadieno

ramificacin 2 enlaces dobles

A AL LQ QU UI IN NO OS S
Nomenclatura
Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus tomos de
carbonos. Su frmula es C
n
H
2n2
(si tienen slo un triple enlace).
Se nombran aadiendo la terminacin ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo el
nmero localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace.
Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones diino, -triino, etc, anteponiendo al
nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces.
Si la cadena presenta ramificaciones, se elige como cadena principal la que contiene mayor
nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga, y se empieza a numerar por el extremo
que asigne los localizadores ms bajos a los enlaces triples. A igualdad de insaturaciones, se
toma como principal la cadena ms larga.
CH
2
CH CH CH
2
CH
CH CH
2
CH
2
CH
2
C H
CH
2
C H CH
2
CH
3
CH CH CH CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH CH
2


Ejemplos:
etino (o acetileno) 1 butino
1 2 3

1,3,5-hexatriino 4

5 3-propil-1,4-hexadiino

4-etil-3-metil-1,7-octadiino 6-metil-2,4-heptadiino
Formulacin
Se empieza escribiendo el nmero de tomos de la cadena indicado por el nombre del alquino,
acontinuacin se sita el triple enlace en el localizador indicado en el nombre, y los sustituyente,
en caso de hberlos. Finalmente se completa la tetravalencia de los carbonos con tomos de
hidrgeno, en los casos que sea necesario.
4,4-dimetil-2-hexino enlace triple 3-propil-1,5-heptadiino enlaces triples
2 sustituyentes 6 carbonos sustituyente 2 localizadores de enlaces triples

H HI ID DR RO OC CA AR RB BU UR RO OS S C CO ON N D DO OB BL LE ES S Y Y T TR RI IP PL LE ES S E EN NL LA AC CE ES S
Nomenclatura
A. EN CADENAS SENCILLAS, SIN RAMIFICACIONES que contienen dobles y triples enlaces,
se comienza a numerar la cadena de forma que las instauraciones tengan los localizadores ms
bajos, con independencia de si son dobles o triples enlaces.
Cuando empezando por la derecha o por la izquierda la numeracin de las instauraciones coincide,
se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
Primero se nombra el doble enlace, que es el que lleva el prefijo de cantidad que indica el nmero
de tomos de carbono de la cadena, y despus se nombra el enlace triple, simplemente con su
locaizador y la terminacin ino. Ejemplos:
Por la izquierda los localizadores son 1, 4, 6
Por la derecha los localizadores son 1, 3, 6 (inferior)
3-hepten-1,6-diino
Empezando por la derecha o por la izquierda los localizadores son 1,3.
Se empieza por la izquierda (enlace doble ms prximo)
1-buten-3-ino

3,5-heptadien-1-ino

CH CH CH C CH
2
CH
3
CH C C C C CH
CH C CH
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH C CH CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
CH
3
C C C C CH
CH
3
CH
3
CH
3
C C C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH C CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
C C CH
3
CH C CH
2
CH CH C CH
CH
2
CH C CH
CH C CH CH CH CH CH
3


B. SI LOS HIDROCARBUROS PRESENTAN RAMIFICACIONES es necesario elegir en primer
lugar la cadena principal:

1. La cadena principal es aquella que tiene el mayor nmero de instauraciones (sean dobles o triples
enlaces).
2. Si hay varias cadenas con igual nmero de instauraciones, la principal es la que tiene mayor
nmero de tomos de carbono.
3. Si hubiera varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posee el mximo
nmero de dobles enlaces.
4. Por ltimo, la principal ser la que contenga mayor nmero de ramificaciones.

A la hora de nombrar el compuesto, en primer lugar se indican las ramificaciones, ordenadas
alfabticamente y precedidas de sus respectivos localizadores, a continuacin los enlaces dobles
(con sus localizadores) y el prefijo numeral que indica la longitud de la cadena principal, y en
ltimo lugar los localizadores de los enlaces triples y la terminacin correspondiente ino, -diino,
etc. Si las cadenas laterales a su vez fuesen ramificadas, tras el nmero localizador se nombra entre
parntesis dicha ramificacin, tal y como se explic al estudiar los alcanos. Ejemplos:

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

3-metil-4-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino

1 2 3 4 5 6 7 8 9

8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

1 2 3 4 5 6 7 8
5-metil-5-npentil-2,6-octadien-4-ino

Formulacin
Se comienza escribiendo el nmero de tomos de carbono; luego se localizan los dobles y triples
enlaces y por ltimo los sustituyentes.

4-etil-1,2-heptadien-6-ino

sustituyente localizadores 2 dobles enlace triple
de dobles enlaces enlaces

7 6 5
6-etinil-5,7-dimetil-3,8-decadien-1-ino

sustituyente localizadores 10 carbonos 1 enlace triple 8 4
con triple enlace dobles enlaces
9 3
10 2 1

CH C CH
CH
3
CH CH CH
3
CH C C
CH
3
C H C
CH
CH
2
CH CH CH CH
2
C C C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH C C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH C CH
2
CH
CH
2
CH
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
CH
CH
CH
3
CH
C
CH
CH
CH
3
CH
CH
C CH


HIDROCARBUROS CCLICOS INSATURADOS
Nomenclatura
Los hidrocarburos cclicos insaturados son compuestos hidrocarbonatos de cadena cerrada que
presentan uno o varios enlaces dobles o triples.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el
mismo nmero de tomos de carbono, y finalizando con los sufijos eno o ino.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las insaturaciones,
prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. Para ello, la numeracin del ciclo se hace en
sentido horario o antihurario, segn convenga.
En caso de igualdad de localizadores, se elige la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los
dobles enlaces.
Cuando hay una sola insaturacin, no es necesario indicar su posicin.
Cuando hay radicales, habiendo asignado los localizadores ms bajos a las insaturaciones, se
numera de tal manera que la numeracin para los radicales tambin sea la ms baja posible.
Ejemplos:
1,3-ciclobutadieno 4-metilciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
2 2
1 1

5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno
1 2

Formulacin
Se dibuja el ciclo, con tantos vrtices como nos indique la cadena y aadiendo los dobles o triples
enlaces y las ramificaciones en las posiciones que indiquen los localizadores correspondientes.
1,3-ciclohexadieno

localizadores ciclo de 6 carbonos
de las insaturaciones

1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
ramificacin localizadores ciclo de 6 triple enlace
de dobles enlaces carbonos

CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3


HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran
mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. El benceno, cuya frmula es C
6
H
6
, es un
compuesto cclico con seis carbonos, plano, que presenta tres dobles enlaces conjugados (alternos),
lo que da lugar a varias estructuras equivalentes. Normalmente se representa con un anillo en el
centro, aunque se puede utilizar cualquiera de estas estructuras:

El benceno es un compuesto muy estable, debido a la presencia de los tres enlaces dobles
conjugados. El anillo de benceno recibe el nombre de anillo aromtico (arenos) y los compuestos
derivados del benceno se conocen como hidrocarburos aromticos.
D DE ER RI IV VA AD DO OS S D DE EL L B BE EN NC CE EN NO O
Nomenclatura
Estos compuestos, denominados arilos, se nombran como bencenos.
En el caso de un anillo con un sustituyente, slo hay que anteponer el nombre del sustituyente al
del benceno. Sin embargo, algunos compuestos de este tipo poseen tambin nombres comunes que
es necesario conocer.
CH
3
CH
2
- CH
3
Cl
| Tolueno o | |
metilbenceno Etilbenceno Clorobenceno

Cuando hay ms grupos o sustituyentes unidos al anillo, es preciso indicar su posicin:
Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-) que
indican que los sustituyentes estn en carbonos contiguos (posiciones 1, 2), separados por uno
(posiciones 1, 3) y por dos carbonos (posiciones 1,4), respectivamente. Si los sustituyentes son
iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, y si son diferentes, se nombran en orden alfabtico.
Adems, los dimetilbencenos se conocen como xilenos.
CH
3
Cl CH
3

| CH
3
|

|
| CH CH
3

o-dimetilbenceno CH
3

|
o o-xileno p-clorometilbenceno CH
3

o p- clorotolueno m isopropilmetilbenceno
Cuando hay ms de dos grupos, se utilizan nmeros localizadores. El nmero 1 corresponde al
carbono que tiene el sustituyente prioritario (el que se nombra en primer lugar, segn el orden
alfabtico). Si no se especifica la posicin 1, se entiende que es la posicin del ltimo grupo
nombrado. A igualdad de nmero localizador, se empieza a numerar por el primaer radical que
se nombra en orden alfabtico.
Ejemplos:


CH
3 2

1 | CH
2
-CH
3 1 3
2
3 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
| 4
Cl
1-etil-3-isopropil-5-vinilbenceno
Cuando el benceno est unido a cadenas lineales de 4 o ms tomos de carbono, el compuesto se
nombra como derivado de los alcanos. El benceno como sustituyente se denomina fenilo.

3-fenilpentano 2-fenil-2-buteno radical bencilo
Formulacin
La posisin de los carbonos que tienen sustituyentes se indica mediante los prefijos orto-, meta-
para- o los nmeros localizadores. Simplemente hay que dibujar el anillo de benceno, elegir un
carbono como carbono 1, y posicionar los sustituyentes.
1-metil-2,3-dipropilbenceno

Ejemplos

m-xileno o estireno fenol o o-metilfenol anilina cido benzico
m-dimetilbenceno o vinilbenceno hidroxibenceno

P PO OL LI IC CI IC CL LO OS S C CO ON ND DE EN NS SA AD DO OS S
Son anillos aromticos que comparten un par de tomos de carbono. Se designan mediante
nombres comunes. Cuando estn sustitudos las posiciones se designan numricamente, siguiendo
este orden:
8 1 8 9 1 9 10
7 2 7 2 8 1
6 3 6 3 7 2
5 4 5 10 4 6 5 4 3
naftaleno antraceno fenantreno
Ejemplos:
2,6-dimetilnaftaleno 3,6-dimetilantraceno
2 ciclos condensados 3 ciclos condensados

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
COOH
CH
3

CH
3
NH
2
OH
CH
3
OH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
6
5
4
3
2
1


3. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo o derivados halogenados son hidrocarburos donde uno o ms tomos
de hidrgeno han sido sustituidos por uno o ms tomos de halgeno (cloro y bromo
principalmente). Su grupo funcional es X, donde X es un halgeno.
Nomenclatura
Se pueden utilizar dos nomenclaturas:
En los casos ms sencillos, el compuesto se considera como si fuese una sal. Se nombra como el
haluro correspondiente (cloruro, bromuro, yoduro), seguido de la parte orgnica que se nombra
como si fuese un radical o sustituyente.
bromuro de propilo cloruro de ciclopentilo
sal binaria radical sal binaria radical
Siguiendo las reglas de la IUPAC, se considera que el halgeno es un sustituyente de la cadena.
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halgeno, y si hay ms de uno se
numeran, siempre con los localizadores ms bajos posibles y por orden alfabtico. A igualdad de
nmero localizador, se tiene en cuenta el orden alfabtico. Ejemplos:

2-bromo-3-clorobutano 1,1-dicloroetano

2,2-dicloro-3-metil-butano

Br
2
C CH CH
3

1,1-dicloro-1-propeno

Tienen nombre propio, aceptado por la IUPAC, los siguientes halogenuros de alquilo:
CHF
3
Fluoroformo
CHCl
3
Cloroformo
CHBr
3
Bromoformo
CHI
3
Yodoformo
Formulacin
Se reconocen porque su nombre procede de sales binarias. Por ello, la expresin halogenuros de
ms el nombre del radical, o cimplemente el nombre del halgeno como sustituyente, nos indican
que estamos ante uno de estos compuestos.
2-cloro-3,3,4-trimetilhexano
sustituyente sustituyentes cadena principal

Ejemplos

clorofluoracetileno yodociclohexano
3-bromo-2-propil-1-buteno o clorofluoretino o yoduro de ciclohexilo

BrCH
2
CH
2
CH
3
Cl
H
3
C
CHCl CHBr CH
3
H
3
C
CHCl
2
H
3
C
CHCl
2
CH CH
3
CH
3
Si en la cadena hay dobles o triples
enlaces, los halgenos se nombran
como sustituyente.
Br
2
C CH CH
3
CH
3
CH
Cl
C
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CHBr C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
F
C C Cl
I


4. COMPUESTOS OXIGENADOS
El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgnicas que,
adems de carbono e hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura. En estos compuestos se sustituye
uno o varios hidrgenos por el grupo oxigenado, que puede ser alcohol (-OH), ter (-O-), aldehdo (-
CHO), cetona (-CO), cido (-COOH) o ster (-COO-).
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cclica) al
sustituir uno o ms hidrgenos por un grupo hidroxilo (-OH). Si el hidrocarburo es aliftico, da
lugar a los alcoholes. Se el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.
A AL LC CO OH HO OL LE ES S
Nomenclatura
Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios,
en funcin del carbono al que estn unidos.

Primario: Secundario: Terciario:
metanol 2-propanol
2-metil-2-propanol
La funcin OH se indica poniendo el sufijo ol al nombre del hidrocarburo. Si el alcohol es
secundario o terciario, se numera la cadena principal de manera que al carbono unido al grupo
hidroxilo le corresponda el localizador ms bajo posible.
En el caso de los polialcoholes, las normas de nomenclatura de la IUPAC son:

1. La cadena principal ser la que contiene, por este orden, el mayor nmero de grupos hidroxilos,
despus el mayor nmero de instauraciones, luego los grupos menos prioritarios y por ltimo,
cadenas laterales.
2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la ms larga.
3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que asigne localizadores ms bajos
a los grupos hidroxilos, y, en segundo lugar, a las instauraciones o sustituyentes.
4. Mediante un localizador se indica la posicin del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de
la cadena principal, y se aade el sufijo ol.
5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos de cantidad di-, tri-, etc.
6. Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, ste se nombra como sustituyente, utilizando el
prefijo hidroxi- y anteponiendo la posicin que ocupa en la cadena principal.

Formulacin
El nmero de tomos de carbono de la cadena viene determinado por la raz del nombre, el grupo
funcional alcohol por el sufijo ol, y su localizacin por el nmero que le precede.
2-metil-1-butanol
localizador alcohol
del sustituyente con 4 carbonos
4-metil-2-penten-1-ol

Sustituyente enlace doble alcohol
cadena de 5 carbonos
CH
3
OH CH
3
CHOH CH
3
CH
3
C
CH
3
OH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH CH
2
CH
3
CH
2
OH CH CH CH
CH
3
CH
3


Ejemplos

1,2,3-propanotriol (glicerina) 3-penten-4-in-1-ol
3-metil-3-peten-1,2-diol

N NO O O OL LV VI ID DE ES S Q QU UE E L LA A F FU UN NC CI I N N A AL LC CO OH HO OL L E ES S P PR RE EF FE ER RE EN NT TE E S SO OB BR RE E L LO OS S D DO OB BL LE ES S
Y Y T TR RI IP PL LE ES S E EN NL LA AC CE ES S. .
F FE EN NO OL LE ES S
Nomenclatura
Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un benceno por
el grupo OH. Se suelen nombrar como derivados del fenol, aunque tambin es posible nombrarlos
como derivados del benceno, y el grupo OH acta como sustituyente. Por ejemplo, el fenol
tambin se nombra como hidroxibenceno.
OH CH
3
CH
3
OH
| | OH | OH |

fenol o-metilfenol o o-cresol CH
3
OH

o bencenol 2,6-dimetilfenol m-hidroxifenol o
resorcinol
p-hidroxifenol
o hidroquinona
Si existen varios radicales OH, se numeran los tomos de carbono del benceno de modo que a los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeracin ms baja en conjunto.
Al nombrar los polifenoles existen dos posibilidades:
Se nombra uno de los grupos hidroxilo como grupo principal (fenol), que se situar en el
carbono 1, y el resto se nombran como sustituyentes (hidroxi-, dihidroxi-, etc).
Se nombran todos los grupos hidroxilo como sustituyentes, indicando las posiciones con los
localizadores y los prefijos dihidroxi-, trihidroxi-, etc.

OH
CH
3
Cl OH
OH

OH o-dihidroxibenceno
o-metilfenol m-clorofenol o o-hidroxifenol
Formulacin
4-metil-1,2-dihidroxibenceno 2-naftol

sustituyente 2 grupos hidroxilo nombre comn

N NO O O OL LV VI ID DE ES S: : L LO OS S P PR RE EF FI IJ JO OS S O OR RT TO O- -, , M ME ET TA A- -, , Y Y P PA AR RA A- - S S L LO O S SE E P PU UE ED DE EN N U US SA AR R
C CU UA AN ND DO O E EL L A AN NI IL LL LO O D DE E B BE EN NC CE EN NO O T TE EN NG GA A 2 2 S SU US ST TI IT TU UY YE EN NT TE ES S. .

CH
2
OH CHOH CH
2
OH
CH
3
CH C CH CH
2
OH
CH
3
OH
CH C CH CH CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
CH
3
OH


TERES
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a los radicales alqulicos o arlicos. Su
grupo funcional es O -.
Nomenclatura
Es posible nombrarlos de tres formas:
Se nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de los dos radicales, siempre
por orden alfabtico; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di-
al nombre del radical seguido del sufijo ter.
etilmetilter etilfenilter
Se toma el radical ms sencillo como sustituyente (terminacin il) y el otro radical como si
fuera la cadena principal. Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos
radicales ligados al oxgeno: el radical ms corto es el que acaba en -oxi, y el radical ms largo
acaba en ano. Segn este criterio, los teres vistos con anterioridad se nombran como:
metoxietano metoxibenceno
radical ms sencillo radical ms largo
terminacin -oxi terminacin -ano
nombre del alcano
Se comienza por la palabra ter. A continuacin se nombran los radicales (terminacin il),
empezando siempre por el ms sencillo, y al ltimo se le aade el sufijo ico.
ter metiletlico ter etilbencnico

Ejemplos

difenilter dietilter ciclobutiletilter
fenoxibenceno etoxietano etoxiciclobutano
ter fenilbencnico ter dietlico (ter etilciclobutnico)
Formulacin

Se reconocen fcilmente por el trmino ter que est incluido en el nombre o por el interfijo oxi-.
etinilmetilter o metoxietino o ter etinilmetlico

grupo O- grupo O-
grupo O-

3-metoxihexano

radical metilo

CH
3
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
O
CH
3
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
O
CH
3
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2 O
O
O CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
O CH
2
CH
3
CH C O CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
O CH
3


ALDEHDOS Y CETONAS
En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C = O. El aldehdo se diferencia de la
cetona por la posicin que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un aldehido, y
si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona.
aldehido cetona
A AL LD DE EH HI ID DO OS S
Nomenclatura
Existen dos formas de nombrar a los aldehidos:
Para obtener el nombre de la IUPAC, es preciso conocer la cadena principal:

1. Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehidos, siempre que no
exista otro grupo que sea ms prioritario.
2. Entre las distintas posibilidades se elige aquella que contenga mayor nmero de grupos con
menos prioridad que el aldehido siguiendo el orden: cetonas, alcoholes, instauraciones y por
ltimo la ms larga.
3. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminacin o por al.
4. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehido.
5. La presencia en la cadena de dos grupos aldehidos en cada extremo se indica con la terminacin
dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad
nmeros localizadores menores.
6. Cuando el grupo CHO forma parte de las ramificaciones o no es el principal, se nombra como si
fuera un sustituyente utilizando el prefijo formil-.

Se puede utilizar su nombre comn, que deriva del cido carboxlico correspondiente: se forma
aadiendo el trmino aldehido al nombre de la cadena.
Ejemplos:

metanal (o formaldehdo) etanal (o acetaldehdo) propanal

N NO O H HA AY Y Q QU UE E M MA AT TI IZ ZA AR R L LA A P PO OS SI IC CI I N N D DE EL L A AL LD DE EH H D DO O P PO OR RQ QU UE E V VA A S SI IE EM MP PR RE E E EN N
E EL L E EX XT TR RE EM MO O. .
Formulacin
Se reconocen fcilmente por su terminacin en la cadena principal: -al.
4-pentenal
doble enlace grupo aldehido

Ejemplos
3-formilpentanodial

propanodial
benzaldehido

R
C
H
O
R
C O
R
C
O
H
CH
3
H C
O
H
CH
3
CH
2
C
O
H
CH CH
2
CH
2
C
O
H
H
2
C
CHO
CH
2
CHO
CHO CH
2
CH CH
2
CHO
C
O
H
C
O
H


C CE ET TO ON NA AS S
Nomenclatura
Por lo general se pueden nombrar de dos formas:
Se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente y aadiendo
la terminacin cetona.
Siguiendo las reglas de nomenclatura de la IUPAC:

1. La cadena principal es la que contiene mayor nmero de grupos carbonilo. Si hay varias cadenas,
se selecciona la que contenga el mayor nmero de grupos de menor prioridad.
2. Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores ms bajos a los grupos
carbonilo.
3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminacin o por ona, e indicando la posicin
donde se encuentra el grupo carbonilo.
4. Cuando hay varios grupos carbonilo, se indica su nmero con las terminaciones -diona, -
triona
5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como sustituyente usando el prefijo oxo-.

butanodiona o dimetildicetona
dimetilcetona o propanona dos grupos C=O
o acetona

3-oxobutanal butanona o etilmetilcetona

L LA A F FU UN NC CI I N N A AL LD DE EH HI ID DO O D DO OM MI IN NA A S SO OB BR RE E L LA A F FU UN NC CI I N N C CE ET TO ON NA A. .
Formulacin
Se reconocen con facilidad debido a las terminaciones ona o cetona.
2,4-dimetil-3-pentanona
ramificaciones cetona en el carbono 3
4-pentin-2-diona
triple enlace 2 grupos CO

Ejemplos

3-pentin-2-ona alilmetilcetona
o 4-penten-2-ona
2-metil-3-oxopentana

CH
3
C
O
CH
3
CH
3
CO CH
2
CH
3
CH
3
CO CO CH
3
CH
3
CO CH
2
CHO
CH
3
CH
CH
3
C
O
CH CH
3
CH
3
CH C C C CH
3
O O
Piensas que es necesario indicar
la posicin de los dos grupos
cetona en este compuesto?
CH
3
C C C
O
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
C
O
H
O
CH
2
CH CH
2
C CH
3
O


CIDOS CARBOXLICOS

El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH, que slo puede ir en
carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es:

Nomenclatura
Hay varios cidos carboxlicos que se conocen por su nombre comn, tambin aceptado por la
IUPAC. Para obtener el nombre sistemtico, hay que tener en cuenta que E EL L G GR RU UP PO O
C CA AR RB BO OX XI IL LO O S SI IE EM MP PR RE E E ES S P PR RI IO OR RI IT TA AR RI IO O C CO ON N R RE ES SP PE EC CT TO O A A L LO OS S O OT TR RO OS S G GR RU UP PO OS S. .

1. La cadena principal es aquella que contiene el mayor nmero de grupos carboxilo. Si hay varias
cadenas, se elige la que contenga el mayor nmero de grupos funcionales en orden de prioridad.
2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posicin 1. Si hay varios grupos
carboxilo, se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores ms bajos a los
grupos menos prioritarios.
3. Se comienza a nombrar con la palabra cido, seguida del nombre de la cadena principal, en la
que se sustituye la terminacin o por oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminacin es
dioico.
4. Cuando hay grupos carboxilo en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con el
prefijo carboxi-.

F F R RM MU UL LA A
N NO OM MB BR RE E
C CO OM M N N
S SI IS ST TE EM M T TI IC CA A F F R RM MU UL LA A
N NO OM MB BR RE E
C CO OM M N N
S SI IS ST TE EM M T TI IC CA A
HCOOH
cido
frmico
cido
metanoico
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
cido
butrico
cido
butanoico
CH
3
COOH
cido
actico
cido
etanoico
HOOC-COOH
cido
oxlico
cido
etanodioico
CH
3
CH
2
COOH
cido
propionico
cido
propanoico
COOH

cido
benzoico
cido
benzoico
HOOC-CH
2
-COOH
cido
malnico
cido
propanodioico
CH
3
-CHOH-COOH
cido
lctico
cido 2-
hidroxipropanoico

acido metanico cido pentanoico cido butanodioico
grupo COOH terminacin de cido grupo COOH 5 carbonos grupo COOH 2 grupos cido
Formulacin
Estos compuestos se distinguen perfectamente por el trmino cido que precede al nombre de la
cadena y por el sufijo oico o dioico.. Ejemplos:
cido 2-metil-3-pentenoico
grupo COOH enlace doble terminacin de cido
cido 2-hidroxi-3-oxobutanoico

grupo COOH alcohol cetona cadena de 5 carbonos

R
C
O
OH
H COOH CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
C
O
OH
CH
2
CH
2
C
O
OH
HOOC CH
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
C
O
CH
OH
COOH


Ejemplos

cido 3-pentinoico
cido 3-formil-2-metil-2-propenoico
Es necesario indicar la posicin
del doble enlace?
cido 2-carboxibutanodioico cido 2-etil-3-butenoico
L LA A P PO OS SI IC CI I N N D DE EL L G GR RU UP PO O C CO OO OH H N NO O S SE E I IN ND DI IC CA A N NU UN NC CA A, , S SA AL LV VO O E EN N L LO OS S C CA AS SO OS S
E EN N L LO OS S Q QU UE E A AC CT T A A C CO OM MO O S SU US ST TI IT TU UY YE EN NT TE E E EN N L LA A C CA AD DE EN NA A P PR RI IN NC CI IP PA AL L. .

STERES (Y SALES)
Los cidos carboxlicos tienen carcter cido, puesto que pueden perder el hidrgeno del grupo
COOH. Los steres resultan de reemplazar el hidrgeno del grupo carboxilo de los cidos orgnicos
por un radical alquilo o arilo.. El grupo funcional se representa de forma abreviada COO- y de
forma desarrollada:
Si el hidrgeno se sustituye por un metal, se
denominan sales.
Nomenclatura
Para nombrarlos, se omite la palabra cido y se sustituye la terminacin oico del cido por ato,
tanto en el cado del nombre comn como el nombre sistemtico. A continuacin se pone la
preposicin de y el nombre del radical (o metal) que ha sustituido al hidrgeno.
etanoato de sodio metanoato de etilo

2 carbonos sal de sodio 1 carbono radical
(etanoato o acetato) (metanoato o formiato)
Cuando la funcin ster no es prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil.
Formulacin
Principalmente se reconocen por la terminacin ato, seguida de la preposicin de y el nombre del
radical.
propanoato de metilo
nombre del cido ster radical que
del que procede sustituye al H
acetato de etilo (etanoato de etilo)
nombre comn (cido actico o etanoico)
Ejemplos

cido 2-metoxicarbonilbutanodioico benzoato de metilo propanoato de potasio

propinoato de metilo por qu se omite la posicin
del enlace triple?
CH
3
C C CH
2
C
OH
O
HOOC CH
2
CH COOH
COOH
CHO CH C COOH
CH
3
CH
2
CH CH COOH
CH
2
CH
3
R C
O
O R'
CH
3
C
O
O Na
H C
O
O
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C
O
O CH
3
CH
3
COOCH
2
CH
3
C
O
O CH
3
CH
3
CH
2
C
O
O K
HOOC CH
2
CH
C
COOH
O
OCH
3
CH C C
O
O CH
3


5. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno, adems algunos de ellos pueden
contener oxgeno. Estos compuestos comprenden las aminas, las amidas, los nitrilos y los
nitroderivados.
AMINAS
Las aminas se pueden considerar derivados del amonaco (NH
3
), que se obtienen al sustituir uno,
dos o sus tres hidrgenos por radicales. Cuando es un hidrgeno el que es remplazado por un
radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres
hidrgenos.
amina primaria amina secundaria amina terciaria
(1 sustituyente) (2 sustituyentes) (3 sustituyentes)

Nomenclatura
A AM MI IN NA AS S P PR RI IM MA AR RI IA AS S
Cuando acta como grupo prioritario, se puede nombrar de dos formas:
Aadiendo la terminacin amina al nombre del hidrocarburo del que proceden y colocando el
nmero localizador ms bajo.
Aadiendo la terminacin amina al nombre del radical que est unido al nitrgeno.
(bencenamina)
metan(o)amina propan(o)amina fenilamina
o metilamina o propilamina o anilina
Cuando hay varias aminas primarias unidas a la cadena principal, se indica su nmero con el
prefijo numeral correspondiente di-, tri-, delante de la terminacin amina, sealando su
posicin mediante nmeros. Para indicar las posiciones se comienza a numerar por el extremo
en el que el grupo amino tiene el nmero localizador ms bajo:
1 2 3 4 3 2 1

1,3-propanodiamina
1,1,2,4-butanotetramina
localizadores funcin NH2
localizadores grupo NH2
A AL L N NU UM ME ER RA AR R L LA A C CA AD DE EN NA A P PR RI IN NC CI IP PA AL L, , S S L LO O S SE E T TI IE EN NE EN N E EN N C CU UE EN NT TA A L LO OS S
T TO OM MO OS S D DE E C CA AR RB BO ON NO O Y Y N NO O L LO OS S D DE E N NI IT TR R G GE EN NO O. .
Cuando no son el grupo prioritario, se nombran como sustituyente, utilizando el prefijo amino-.
6 5 4 3 2 1

cido 3-aminobutanoico
3,4-diamino-2-hexanona
sustituyente NH2 grupo principal cido sustituyentes NH2 grupo principal cetona
A AM MI IN NA AS S S SE EC CU UN ND DA AR RI IA AS S Y Y T TE ER RC CI IA AR RI IA AS S
La cadena principal es la ms completa unida al nitrgeno. Se comienza a nombrar los
sustituyentes unidos al nitrgeno, anteponiendo la letra N-(mayscula cursiva); seguida del nombre
de la cadena principal o del radical de la cadena principal acabado en ambos casos en amina.

R NH
2
R NH R' R N
R''
R'
CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
CH
2
CH
NH
2
CH
NH
2
NH
2
CH
3
CH
NH
2
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH CH C CH
3
O
NH
2
NH
2


dimetilamina
o metiletanamina
N-etil-N-metilpropilamina N, N-dimetilpropanamina
radical ms complejo o N, N-dimetilpropilamina
Cuando hay varias aminas secundarias o terciarias que forman parte de la cadena principal
ocupando el lugar de algn carbono, se designan mediante el infijo aza-. Con los prefijos
numerales se indica su posicin y el nmero de grupos amino. Para nombrar y numerar la
cadena principal, SE TIENEN EN CUENTA TANTO LOS TOMOS DE CARBONO COMO
LOS DE NITRGENO CONTENIDOS EN ELLA.
8 7 6 5 4 3 2 1
2,4,7-triazaoctano
Cuando el grupo amino no forma parte de la cadena
principal, el radical se nombra segn cul sea el tomo
que se una a la cadena principal: si es el nitrgeno se
nombra como alquilamino-, y si es el carbono, como
aminoalquil- .
Formulacin
Se reconocen por el sufijo amina:
N-bencil-N-ciclohexilmetilamina
sustituyentes grupo NH2
el radical alquilo es
el grupo principal
Ejemplos
7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4

2-metil-1,2,4-butanotriamina 3-etil-3,5-diazaheptano

3-buten-2-amina
o 1-metil-2-propenilamina cido 3-aminopropanoico
N-fenil-N-metilvinilamina

AMIDAS
Las amidas son derivadas de los cidos carboxlicos. Su grupo funcional resulta de sustituir el
grupo hidroxilo -OH del grupo cido por un grupo de amino -NH
2
. Lo que caracteriza a una amida
es la unin de un nitrgeno con el carbono de un grupo carbonilo CO.. Se clasifican
dependiendo de los hidrgenos que se sustituyan y se forman as, respectivamente, las amidas
sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas:

R CO NH
2
R CO NHR R CO NRR
amida primaria o terminal amida N-sustituida amida N, N-disustiuida
(sin sustituyente) (1 sustituyente) (2 sustituyentes)
NH
2
CH
2
C
CH
3
NH
2
CH
2
CH
2
NH
2
CH
3
N CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
N
CH
3
NH CH
3
CH
3
NH CH
2
CH
2
NH CH
2
NH CH
3
NH
2
CH
2
CH
NH
2
CH CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
2-amino-3-aminometil-1,4-butanodiamina
N CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
NH CH
2
N CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
NH
2
CH CH
2
H
2
C CH
CH
3
N
NH
2
CH
2
CH
2
C
O
H
R C
O
N
R'
R''
R C
O
NHR'
R C
O
NH
2


Nomenclatura
Cuando el grupo amida es terminal, se nombran como el cido del que proceden, eliminando la
palabra cido y cambiando la terminacin oico por -amida.
Si la cadena tiene sustituyentes, el grupo amida tiene prioridad y se comienza la numeracin por
l (asignndole la posicin 1, que no se indica).
Cuando el grupo amida tiene 2 3 sustituyentes, se antepone la letra N- o N-,N- al nombre de
los radicales para indicar que estn unidos al nitrgeno del grupo amida.
Cuando el grupo amida no es el grupo principal se nombra el grupo CONH
2
con el prefijo
carbamoil-.

etan(o)amida o acetamida
grupo CONH2 etanodiamida
2 grupos NH2 N-metilpropanamida

Formulacin
Se reconocen fcilmente por la terminacin amina:
N-etil-3-buten(o)amida
enlace doble y 4 carbonos
1 sustituyente en el NH2

Ejemplos

cido 3-carbamoinpentanoico
N-metiletanamida
(o acetamida) N,N-dimetiletanamida

2-fenil-4-metil-3-pentenamida
NITRILOS O CIANUROS
Se pueden considerar derivados de cidos donde la unin con el oxgeno se ha sustituido por un
enlace triple con nitrgeno o bien derivados de los hidrocarburos al sustituir tres tomos de
hidrgeno en un tomo de carbono terminal por un tomo de nitrgeno.
Su frmula general es R C N o simplemente R CN. Por lo tanto SON GRUPOS
TERMINALES.
Nomenclatura
Pueden nombrarse de dos formas:
Se nombra como cianuro de al grupo ciano C N seguido del nombre del radical (alquilo) al
que va unido. En este caso, al nombrar el radical, no se cuenta el carbono del grupo ciano.
Si se emplean las normas de la IUPAC, se denomina como el cido del que procede eliminando
la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico por nitrilo. Si hay dos grupos nitrilo
(ambos extremos) se nombran con la terminacin dinitrilo. Cuando el grupo no es el principal,
se nombra como un sustituyente ms con el prefijo ciano-.
cianuro de metilo butanodinitrilo
o etanonitrilo
CH
3
CONH
2
C C
O
O
NH
2
H
2
N
CH
3
CH
2
C
O
NHCH
3
CH
3
CH CH C
O
NH CH
2
CH
3
CH
3
C
O
NH CH
3
CH
3
CH
2
C
O
N
CH
3
CH
3
H
3
C C
CH
3
CH CH CONH
2
CH
3
CH
2
CH
C NH
2
O
CH
2
COOH
CH
3
C N N C CH
2
CH
2
C N


Formulacin
Se identifican como grupo principal por la terminacin nitrilo o por el nombre cianuro de
unido al nombre del radical. Cuando es un sustituyente, se reconoce por el prefijo ciano-.
propenonitrilo o cianuro de etenilo
cadena de 3 carbonos grupo principal sustituyente por qu no se especifica la posicin de
con un enlace doble enlace doble en el etenilo?
Ejemplos

cido 3-ciano-2-metil-3-pentenoico 2-ciano-3-hexanona 2,3-dimetilbutanodinitrilo
NITRODERIVADOS
Los nitroderivados se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por
grupos nitro NO
2
.
Nomenclatura
El grupo nitro nunca se considera como funcin principal, en todos los compuestos es
sustituyente. Se nombra mediante el prefijo nitro. Adems se emplean los prefijos numerales
correspondientes para indicar el nmero de grupos en el compuesto y se anteponen los localizadores
de los carbonos a los que estn unidos. Por ejemplo:

5 4 3 2 1 3 grupos nitro
1,3,4 - trinitropentano
localizadores (los ms bajos)
Formulacin
Se reconocen con facilidad por el prefijo nitro- en el nombre.
4-metil-2,2,3-trinitropentano
sustituyente posiciones de los grupos nitro

Ejemplos

nitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno cido 3-metil-2,2-dinitro-3-hexenoico
A AL L N NO OM MB BR RA AR R N NO O S SE E T TI IE EN NE EN N E EN N C CU UE EN NT TA A L LO OS S P PR RE EF FI IJ JO OS S N NU UM ME ER RA AL LE ES S D DI I- -, , T TR RI I- -
T TE ET TR RA A- - , , P PE ER RO O S S L LO OS S P PR RE EF FI IJ JO OS S I IS SO O- - Y Y N NE EO O- -. .

CH
2
CH C N
CH
3
CH C
C N
CH
3
C
O
OH
CH
CH
3
CH
CN
C
O
CH
2
CH
2
CH
3
NC CH CH CN
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
NO
2
NO
2
CH
2
CH
2
NO
2
CH
3
C
NO
2
NO
2
CH
NO
2
CH
3
CH CH
3
NO
2
CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
CH
3
CH
2
CH
C CH
3
C
NO
2
NO
2
COOH

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