QUIMICA ORGANICA III

QUIMICA ORGANICA FARMACEUTICA II PRACTICA N 05

POLISACARIDOS

I. OBJETIVOS:
Estudiar las propiedades del almidn y las celulosa, dos polisacridos importantes.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Los polisacridos son biomolculas formadas por la unin de una gran cantidad de monosacridos. Se encuadran entre los glcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reserva energtica y estructural. Los polisacridos son polmeros, cuyos monmeros constituyentes son

monosacridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosdicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del nmero de residuos o unidades de monosacridos que participen en su estructura. Este nmero es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolmeros informativos, como el ADN o los polipptidos de las protenas, que tienen en su cadena un nmero fijo de piezas, adems de una secuencia especfica.

El ALMIDN es un polisacrido de reserva alimenticia predominante en las plantas, y proporciona el 70-80% de las caloras consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidn como los productos de la hidrlisis del almidn constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidn utilizado en la preparacin de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panadera. El almidn se diferencia de todos los dems carbohidratos en que, en la naturaleza se presenta como complejas partculas discretas (grnulos). Los grnulos de almidn son relativamente densos, insolubles, inodoro e inspido y se hidratan muy mal en agua fra. Pueden ser dispersados en agua, dando lugar a la formacin de suspensiones de baja viscosidad que pueden ser fcilmente mezcladas y bombeadas, incluso a concentraciones mayores del 35%.

La CELULOSA es un polisacrido compuesto exclusivamente de molculas de glucosa; es pues un homopolisacrido (compuesto por un solo tipo de monosacrido); es rgido, insoluble en agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de

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unidades de -glucosa. La celulosa es la biomolcula orgnica ms abundante ya forma la mayor parte de la biomasa terrestres. La celulosa se forma por la unin de molculas de -glucosa mediante enlaces -1,4O-glucosdico. Por hidrlisis da glucosa. La celulosa es una larga cadena polimrica de peso molecular variable, con frmula emprica (C6H1005)n, con un valor mnimo de n= 200. La celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen mltiples puentes de hidrgeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa, hacindolas impenetrables al agua, lo que hace que sea insoluble en agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared celular de las clulas vegetales.

Molculas de glucosa encadenadas para forman celulosa

III.- MATERIALES Y REACTIVOS

Acido Clorhdrico al 10% Acido Sulfrico concentrado Carbohidrato: Almidn Carbohidrato: Celulosa (algodn) Solucin de Fehling A y B Solucin de Lugol Solucin de Yodo Nitrato de plata Hidrxido de sodio al 5% y 20% Hidrxido de Amonio al 5% Reactivo de Schweitzer Reactivo de Benedict Cocina elctrica Goteros Pinzas para tubos de ensayo Pipetas de 1ml y 10ml Tubos de ensayo pequeo y mediano Varillas Vasos precipitados Mortero Mechero Soporte Universal Papel de tornasol Papel Filtro Cpsula de porcelana Aro metlico Rejilla con asbesto

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IV.PARTE EXPERIMENTAL:

1) Pruebas caractersticas del almidn:

a) Solubilidad: en un vaso de 100ml verter 25ml de agua destilada y calentar hasta ebullicin. En un tubo de ensayo pequeo poner 0,25g de almidn y aadir unas cuantas gotas de agua fra (extrada del refrigerador) y mezclarlos con una varilla de vidrio hasta que formamos una pasta. Luego verter la pasta al agua hirviendo y agitar con la varilla.

Al agregarle el agua fra vemos que es insoluble, y al mezclarlo con agua caliente vemos que se solubiliza.

b) Accin del Yodo: Preparamos una solucin de almidn al 10%, para ello, pesar 1g de almidn y colocarlo en un tubo de ensayo grande y aadir 10ml de agua destilada. Agitar hasta diluir.

Vemos que se torn de un color crema claro.

En un vaso de 50ml, hervir 10ml de agua destilada, luego lo traspasamos a un tubo de ensayo mediano, en seguida verter 2ml de la suspensin de almidn antes preparada. Agitar con sumo cuidado.

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En un tubo de ensayo mediano pusimos 0,5ml de la suspensin anterior y aadir 5ml de agua destilada caliente. Agitar hasta su dilucin.

Vemos que formacin de un precipitado color crema caracterstico del almidn

Agregar al anterior tubo 3 a 5 gotas de tintura de yodo (si aparece una colocacin azul intensa, la reaccin es positiva debida al complejo almidn-yodo).

Vemos que cambio a una coloracin violeta, lo que indica la reaccin es positiva.

c) Accin de Oxidantes dbiles: En un tubo de ensayo pequeo verter 2ml de solucin de almidn antes preparado, luego agregar 1ml de licor de Fehling (0,5ml de Fehling A ms 0,5ml de Fehling B).

Vemos la coloracin azul clara.

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En un tubo de ensayo pequeo colocar unas 10 gotas de nitrato de plata, agregar 1 gota de NaOH al 5%, luego aadir algunas gotas de

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solucin de NH4OH al 5% hasta la disolucin del precipitado (reactivo de Tollens). Verter al tubo 1ml de la solucin de almidn al 10%. Coger el tubo con una pinza y someterlo al Bao Mara.

Vemos que no reacciona el almidn ya que este es un polisacridos y el reactivo de Tollens reacciona con monosacridos.

2) Pruebas Caractersticas de la celulosa:

a) Solubilidad: la celulosa es insoluble en la mayora de los disolventes,

pero es soluble en el reactivo schweitzer. Verter 4ml del reactivo de schweitzer en una capsula y agregar un trozo de algodn (celulosa). Agitar hasta su completa disolucin. Agregar 1ml de H2SO4 concentrado, para regenerar la celulosa.

Preparacin del reactivo Schweitzer: En un vaso de 100ml se mezclan 4.25 g de CuSO4 con 14ml de agua y se calienta ligeramente hasta que el sulfato de cobre se haya disuelto totalmente, despus dicha disolucin se enfra. Sobre esta disolucin se aaden gota a gota y agitando, 1.5ml de NH3 (30%), formndose un precipitado azul plido de hidrxido de cobre. Se filtra el sodio a travs de un embudo buchner, se lava con agua (10ml) y se coloca en un vaso de precipitado de 100ml. La siguiente operacin, que consiste en disolver el hidrxido de cobre obtenido anteriormente en la menor cantidad posible de amoniaco concentrado (aproximadamente 15ml debe realizarse en una campana de extraccin y en un vaso precipitado de 100 ml. La disolucin oscura que resulta se llama reactivo de schweitzer.

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b) Hidrlisis de la Celulosa:

En un mortero pequeo colocar un trozo de algodn y agregar unos 3ml de cido sulfrico concentrado. Con el mazo del mortero pulverizar la mezcla durante algunos minutos. Con sumo cuidado aadir poco a poco 50ml de agua destilada, agitar constantemente la mezcla. Traspasamos la mezcla a un vaso de 250ml y calentar lentamente (para evitar salpicaduras) con la llama dbil del mechero, previamente dispuesto del vaso en un aro del soporte universal. Calentar por 30 minutos.

De vez en cuando agregar pequeas porciones de agua a la solucin, para mantener constante el volumen.

Trascurrido el tiempo, enfriar la solucin y neutralizar cuidadosamente con solucin de NaOH al 20% hasta que el papel tornasol apenas se vuelve azul. EN un tubo de ensayo mediano verter 2ml de la solucin anterior y aadir 5ml del reactivo de Benedict y calentar en un bao con agua hirviendo por 5 minutos.

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Vemos que no ocurri un cambio de color, debi cambiar a un color naranja, sin embrago se mantuvo de color azul, esto se puede deber a que no se logro realizar el pulverizado de la celulosa.

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c) Accin del NaOH: En un vaso de 100ml verter 20ml de solucin de NaOH al 20% y sumergir una tira de papel filtro y dejar en reposo por 20 minutos. Al tener el papel, vemos que al tacto es de una consistencia muy suave. Decantar la solucin alcalina y lavar la tira de papel con una solucin de HCl concentrado. Secar y comparar con el papel filtro no tratado.

Vemos que al agregarle el HCl se vuelve de una consistencia dura y tosca al tacto.

d) Preparacin de Dextrina y su reconocimiento:

En una pequea capsula de porcelana poner 1g de almidn y colocar la cpsula encima de un aro metlico adaptado al soporte universal con su malla con asbesto. Calentar la cpsula con la llama suave del mechero, remover continuamente con una varilla de vidrio, para evitar que se queme. Cuando se observa una coloracin ligeramente oscura, dejamos que se enfre. Dividimos en tres partes la dextrina preparada. Una porcin la colocamos en un tubo de ensayo pequeo y lo diluimos con 5ml de agua destilada y aadir unas 5 gotas de yodo.

Vemos que cambia a una coloracin morado.,

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En otro tubo de ensayo pequeo poner una de las porciones de la dextrina y efectuar la prueba de Benedict.

Se observa una coloracin verde la reaccin positiva de benedict.

Humedecer los dedos con agua destilada y toque la ltima porcin de la dextrina, realizar fricciones ligeras y observar sus caractersticas.

Al tacto vemos que en comparacin de antes de la reaccin, era de

contextura dura, sin embargo despus de la reaccin es de consistencia ms suave.

VI. RESULTADOS:

1. Pruebas caractersticas del almidn:

SOLUBILIDAD

El almidn es insoluble en agua fra, pero es soluble en agua caliente.

Almidn en agua fra

Almidn en agua caliente

ACCIN DEL YODO

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La reaccin es positiva, ya que aparece una coloracin violeta,
Debida al complejo almidn-yodo.
2. Pruebas caractersticas de la celulosa a) hidrlisis de la celulosa

+ NaOH Coloracion Azul (Presencia De Monosacridos)

b)

Accin del NaOH

Vemos que al agregarle el HCl de vuelve de una consistencia dura y tosca al tacto. Sin embargo con el NaOH es mas suave
c) Preparacin de la dextrina y su reconocimiento:

Se observa una coloracin verde la reaccin positiva de benedict.

Vemos que cambia a una coloracin morado.,

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VII. ANALISIS:

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En un vaso se hizo hervir agua, luego se traspaso a un tubo de ensayo que

contena almidn al 10%, el resultado con lugol fue una coloracin morada donde reconoce la presencia del carbohidrato. Luego a esa solucin se le agrega ms agua hervida, as sucesivamente. Cuando se vuelva aadir lugol al tubo, este cambia raramente, lo que indica la presencia de almidn a ido disminuyendo, lo cual dio negativo. Por la mayor cantidad de agua que de almidn.

Cuando a una solucin de almidn al 10% se le aade licor de fehling, sometido a

bao mara este da positivo formndose un precipitado rojo ladrillo. El reactivo fehling con su accin reductora reconoce el azcar.

El algodn con acido sulfrico se destruye diluyendo totalmente al contacto con el

agua. En el momento que se aadi acido sulfrico resulto una reaccin exotrmica muy fuerte, es por eso se le agrega el agua para mantener a una temperatura ms estable. Luego se someti a calentamiento para poder concentrar la solucin y poder hallar ms cantidad de carbohidrato. El NaOH ayuda a neutralizar y luego a que se vuelva bsica la solucin dando PH=10. Al realizar la prueba de fehling resulto positiva formndose un rojo ladrillo.

En un vaso se coloco NaOH con una tira de papel filtro, donde se observa que se
desintegra al papel y al aadir HCl se logra romper las uniones de la celulosa, ampliando as sus poros del papel filtro lo cual nos indica que no es apto para filtrados posteriores.

El almidn es un slido blanquecino, granuloso, sin sabor, en la prctica se

someti a calentamiento formndose de un blanco aun amarillento lo que indica la formacin de dextrina que hace que el almidn tenga un brillo y rigidez. La dextrina con el reactivo fehling dio un precipitado rojo ladrillo, con agua se mantiene soluble y con la solucin de lugol se toma un morado que indica la presencia de carbohidrato.

VIII. DISCUCIONES:

Con respecto a la solubilidad del almidn es insoluble en agua fra, pero es

soluble en agua caliente

complejo almidn-yodo.

La hidrlisis de la celulosa produjo molculas de glucosa, las cuales se

identificaron con el reactivo de fehling.

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La reaccin es positiva, ya que aparece una coloracin negruzca, Debida al

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La accin de cidos y bases sobre el papel filtro son diferentes, uno es ms
suave al tacto que otro.

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La dextrina con yodo al igual que el almidn da una coloracin negruzca.

IX. CUESTIONARIO:
1. Exponga sus observaciones sobre la solubilidad del almidn y de la celulosa.

Al tratarse con agua caliente, el almidn puede separarse en una fraccin

soluble, llamada amilosa (20%) y una fraccin insoluble, llamada amilopectina (80%). La amilosa se reconoce por la coloracin azul intensa que toma en contacto con la solucin de yodo, mientras que la amilopectina da una coloracin rojiza.

El almidn se diferencia de los dems hidratos de carbono presentes en la

naturaleza en que se presenta como un conjunto de grnulos o partculas. Estos grnulos son relativamente densos e insolubles en agua fra, aunque pueden dar lugar a suspensiones cuando se dispersan en el agua. Suspensiones que pueden variar en sus propiedades en funcin de su origen.

As, la amilosa es soluble en agua y ms fcilmente hidrolizable que la

amilopectina (es ms fcil romper su cadena para liberar las molculas de glucosa)

muestra agua alcohol benceno

almidn soluble insoluble insoluble

celulosa soluble insoluble insoluble

2. Como interpreta el cambio de color del almidn frente al iodo:

El yodo atrapado por los polisacridos y dependiendo de la estructura de estos

da una coloracin caracterstica, si el polisacrido es lineal se obtendr una coloracin azul pero si es ramificado da coloracin que va del purpura al rojo.

3. Cual fue el comportamiento del almidn frente a los oxidantes dbiles.

Hidrlisis alcalina
Igual que la cida, provoca disminucin en el grado de polimerizacin de la celulosa. Ocurre a altas temperaturas y con bases fuertes o si la celulosa presenta grupos oxidados. Por lo que hay que tener cuidado durante las

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Escriba las ecuaciones correspondientes.

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desacidificaciones, pues si el papel se encuentra muy oxidado, se podra presentar este tipo de hidrlisis. 4. Exponga sus observaciones sobre la hidrlisis de la celulosa:

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Como es sabido, el principal componente del papel es la celulosa, un polmero

natural de hidrocarburos, que consta de unidades de anhidroglucosa unidas por un enlace de oxgeno para formar cadenas moleculares largas. La unin entre las unidades de glucosa se conoce como el enlace betaacetal (Bacetal) y se da entre los carbonos 1 y 4 de stas. La hidrlisis de la celulosa consiste en la ruptura de dichos enlaces, ocasionando que disminuya la resistencia del polmero y por lo tanto del papel. Hay tres tipos de hidrlisis: cida, alcalina y enzimtica (procesos metablicos). Hidrlisis cida Es la ms comn, pues la presencia de cidos en el papel ataca las zonas amorfas de la celulosa1 ya que contienen agua intermolecular que ayuda a la difusin del cido. Por lo tanto, la alta acidez favorecer la ruptura del enlace Bacetal (14) entre las molculas de glucosa que conforman la celulosa, llevando a la prdida de resistencia mecnica del papel. El mecanismo es el siguiente: Ataque protnico (H+) del enlace Bacetal (14) de la celulosa. Ruptura del enlace y formacin del catin carbonio. Reaccin del radical carbonio con agua. Produccin de grupos terminales hidroxilo o carboxilo. Liberacin de otro radical H+ que contina la reaccin (por lo que es cclica).

La orientacin de molcula de celulosa vara, generando zonas cristalinas, con cadenas paralelas y fuertemente unidas entre s y zonas amorfas, con cadenas desorientadas y con una fuerza intermolecular considerablemente menor.

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5. Qu diferencia encontr entre el almidn y la dextrina. Explique los usos de la dextrina y del almidn: Las dextrinas son productos de la degradacin parcial del almidn, obtenidas por medio de temperatura y/o catalizadores, en un mecanismo de conversin que involucra procesos de ruptura hidroltica, reorganizacin de molculas y repolimerizacin. La dextrina tiene la misma frmula emprica del almidn original (C6H10O5)n, donde en el almidn el valor de n es completamente largo pero en las dextrinas decrece progresivamente con la degradacin del almidn. La dextrina es considerada qumicamente un polmero intermedio entre el almidn y la dextrosa, se presenta como un slido amorfo color crema hasta marrn, soluble en agua fra e insoluble en alcohol Usos de la dextrina: Las dextrinas encuentran uso extenso en la industria, debido a su falta de toxicidad y a su precio bajo. Se utilizan como pegamentos solubles en agua, como agentes de espesamiento en la transformacin de los alimentos, y como agentes aglutinantes en productos farmacuticos. En pirotecnia se agregan a las frmulas de fuegos de colores, para que solidifiquen como grnulos o estrellas. Las ciclodextrinas encuentran uso adicional en qumica analtica como matriz para la separacin de sustancias hidrofbicas, y como excipientes en formulaciones farmacuticas. No todas las formas de dextrina son digeribles, y la dextrina indigerible se utiliza a veces en suplementos de fibra diettica. Por ejemplo, la maltodextrina es un polisacrido moderadamente dulce usado como aditivo alimentario, sin relacin con la malta de cebada. Se produce del almidn de maz y se ve generalmente como un polvo higroscpico blanco cremoso. La maltodextrina es fcilmente digerible, siendo absorbida tan rpidamente como la glucosa. El nmero CAS de la maltodextrina es 9050-36-6. La utilidad del almidn El almidn es importante porque forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc. En una dieta sana, la mayor parte de la energa la conseguimos a partir del almidn y las unidades de glucosa en que se hidroliza. El almidn tambin es muy utilizado en la industria alimentaria como aditivo para algunos alimentos. Uno ms de los muchos utilizados. Tiene mltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de pelculas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc. El

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problema surge porque muchas veces no se nos informa de su uso. As, por ejemplo, se utiliza en la fabricacin de embutidos y fiambres de baja calidad para dar consistencia al producto. Antiguamente, el almidn se utilizaba para "almidonar" la ropa. Cuando se lavaba la ropa se le daba un bao en una disolucin de almidn para conseguir que despus del planchado quedara tersa o con apresto y evitar que se arrugara, por ejemplo sbanas y camisas. Tambin se utilizaba en mayor concentracin, incluso para conseguir que la ropa quedara tiesa, como por ejemplo, los "cancan" que llevaban las mujeres debajo de las faldas para dar volumen. Hoy en da el almidn tiene otras muchas aplicaciones. Por ejemplo, es un excelente agente antiadherente en mltiples usos. Pero tambin puede utilizarse para todo lo contrario: como adhesivo. Una utilizacin muy interesante del almidn es la preparacin de embalajes de espuma, una alternativa biodegradable a los envases de poliestireno. 6. Seale algunos aspectos que diferencian al almidn de la celulosa. Tanto el almidon como la celulosa son polisacridos y proceden de la polimerizacin de la glucosa que sintetizan los vegetales en la fotosntesis. La diferencia estructural entre ambas es en la diferente orientacin espacial de los monmeros de glucosa.

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En al almidntodos los monmeros se orientan en la misma direccin y en la celulosa cada monomero sucesivo rota 180 alrededor del eje de la cadena polimerica Esta distinta con respecto espacial les al monomero confiere propiedades anterior. distintas.

conformacin

La celulosa es una fibra y es una sustancia estructural constituyendo la pared celular de los vegetales,es el componente principal de la madera algodn, camo, etc.

El almidon se usa cono sustancia de reserva y se almacena en los amiloplastos. Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castaas). Estructura de la celulosa, -glucosa; varias -glucosa unidas La celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen mltiples puentes de

glucosa, hacindolas impenetrables al agua, lo que hace que sea insoluble en agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared celular de las clulas vegetales.

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hidrgeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de

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El almidn es un polisacrido de reserva alimenticia predominante en las plantas, y proporciona el 70-80% de las caloras consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidn como los productos de la hidrlisis del almidn constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidn utilizado en la preparacin de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panadera. 7. Escribir las estructuras de los polisacridos estudiados.

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DEXTRINA

CELULOSA

ALMIDON

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X. CONCLUSIONES: Llegamos a concluir que las pruebas realizadas a los polisacridos tanto el almidn, celulosa dieron pruebas positivas lo que nos indica que se lograron los objetivos propuestos de reconocimiento. Concluimos que los polisacridos demostraron la formacin de polmeros de glucosa. Tambin podemos concluir lo siguiente:

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la solubilidad del almidn vara de acuerdo a la tempetura. Por el complejo almidn-yodo aparece una coloracin negruzca. La hidrlisis de polisacridos produce monosacridos. La presencia de cidos y bases hace que la celulosa cambie de textura.
XI. BIBLIOGRAFIA:
Libro de propedutica en biologia Libro de qumica orgnica de L.G. Wade.JR Libro de qumica organica Solomons www.almidon.com/caracteristicas-htlm www.wikipedia.com.pe/polisacaridos-47k

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