Teoria Quimica 2009 Iokey

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL
QUIMICA II
QUIMICA ORGANICA 1. INTRODUCCION La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono. Sin embargo, los compuestos tales como CO, CO 2, CS2, bicarbonatos, carburos, carbonatos y cianuros se consideran compuestos inorgnicos. Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII a partir de la teora vitalista la cual sostena que los compuestos orgnicos solamente podan ser originados por los organismos vivos. Esta concepcin romntica fue derribada en primera instancia por experimentos como los que llevo a cabo Friedrich Wohler, qumico alemn, quien en 1828 preparo urea, un compuesto orgnico, por la reaccin entre dos compuestos inorgnicos: cianato de plomo y amoniaco acuoso: Pb (OCN)2 + 2NH3 + 2H2 O 2 (NH2)2CO + Pb (OH)2 Actualmente los qumicos preparan muchos compuestos orgnicos a partir de materias inorgnicas. Existen muchos mas compuestos orgnicos que inorgnicos. Hoy en da se conocen ms de 15 millones de compuestos orgnicos simtricos y naturales. Este nmero es significativamente mayor que los 2 millones o mas de compuestos inorgnicos estudiados. La fuente natural principal de compuestos orgnicos son: el petrleo, el gas natural, la hulla y toda materia viva. Los elementos fundamentales en las sustancias orgnicas sea el carbono (C), el hidrogeno (H), el oxigeno (O) y el nitrgeno (N); a veces estn presentes en menor proporcin los elementos fsforo (P), azufre (S), halgenos (Cl, Br, I) y otros.
ING. CESAR MASGO SOTO
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2. EL TOMO DE CARBONO El tomo de carbono es nico en su posibilidad de formar enlaces qumicos diferentes a las de cualquier otro elemento. Tienen semejanzas muy limitadas: el silicio, boro, germanio y otros vecinos en la tabla peridica. Por ejemplo, un compuesto con 5 tomos de C, puede mostrar algunas de las muchas estructuras posibles, como por ejemplo:
CCCCC C C C CCCC C C C CCC C C C C C C C CC C CC C C CCC
Dos son las propiedades del tomo de carbono que permiten tal variedad de compuestos: tretravalencia y autosaturacin. A) Tretravalencia.- Es la capacidad que tiene el carbono de formar 4 enlaces covalentes con tomos iguales o diferentes. Mediante esta propiedad el carbono hace participar a sus 4 electrones de valencia en la formacin de enlaces qumicos covalentes simples, dobles o triples. Ejemplo:
H H HC=O H Formaldehdo HCCH H H Etano HCC H Etino o Acetileno
En todos los compuestos orgnicos hay 4 enlaces alrededor del tomo de carbono. Este se puede hibridizar en: sp, sp2, sp3. As:
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- Si el carbono forma 4 enlaces sigma (), los 4 pares de electrones ocuparan orbtales hbridos sp3, siendo su geometra tetradrica. - Si el carbono tiene un enlace doble, hibridiza en sp 2 (3 enlaces , 1 enlace ) y su geometra ser plana. - Si el carbono tiene un enlace triple, su hibridizacion es sp (2 enlaces , 2 enlaces ) y su geometra seria lineal. La geometra alrededor tomo de carbono que utiliza orbtales hbridos sp3 es tetradrica, por lo que una cadena de tomos de carbono esta realmente en zig-zag o doblada como se puede verificar en modelos tridimensionales.
B) Autosaturacin.- Es la capacidad del carbono de unirse con otros tomos de carbono para formar cadenas carbonadas, abiertas o cerradas, y muy estables. Debido a esta capacidad se explica la existencia de millones de compuestos orgnicos. Segn su arreglo o disposicin espacial las cadenas se clasifican en cadenas abiertas o acclicas y en cadenas cerradas o cclicas. Las cadenas abiertas pueden ser:
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Lineales. Como en los siguientes casos: CCCCC

H H H H H
CC=CC=CC
H H n heptano
H C C C C C C C H H H H H H H H
Ramificadas o arborescentes, cuando, escogida la cadena carbonada principal, fuera de ella se encuentra otros tomos de carbono.
H H H H HCH H HCCC H H C H H
C=CCH H
H HCH H
4,4dimetil2hepteno Las cadenas cerradas dan lugar a la formacin de anillos o cielos:

CH2 H H H C C H HCCH H2C CH2 H H Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano
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3. TIPOS DE CARBONO Se ha encontrado que es sumamente til clasificar cada tomo de carbono de un alcano o hidrocarburo saturado en: Carbono primario.- Es aquel que esta unido a un solo tomo de carbono; se halla en los extremos o ramificaciones de una molcula, y podra poseer hidrgenos primarios. CH3 CH3 tiene 2 carbonos primarios Carbono secundario.- Es el que esta unido a otros 2 tomos de carbono, y podra poseer los llamados hidrgenos secundarios. CH3 CH2 CH3 tiene 1 carbono secundario El acomodo de los tomos tetravalentes de C adquiere mayor significado cuando agregamos otro tomo como H para completar la geometra de una molcula orgnica. Ejemplo: pentano normal o n-pentano.
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Carbono Terciario.- Es el que se encuentra unido a 3 tomos de carbono y podra tener hidrogeno terciario.
CH3 CH3 CH CH2 CH3 1 C terciario
Carbono Cuaternario.- Es un carbono que se encuentra completamente rodeado por otros 4 tomos de carbono a los cuales esta unido.
CH3 CH3 C CH3 CH3
Esta clasificacin solo incluye carbonos saturados y no incluye al metano CH4. Presentacin Tridimensional La unin tetradrica se altera cuando entre dos tomos de C hay dobles o triples enlaces. Por ejemplo, los compuestos de 2 tomos de C que contienen hidrogeno ilustran las diferentes fundamentales de los enlaces simple, doble y triple entre carbono y carbono.
Formula
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Nombre
Geometra
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Estructural
H H H CCH H H H C=C H H H
Etano
Tetradrica 109,5
Eteno o Etileno Etileno o Acetileno
Plana 120 Lineal 180
H C = C H
4. TIPOS DE FORMULAS A)Formula Molecular o Global.- Es la formula general en la que se indican mediante subndices la cantidad de tomos de cada elemento participante en la formacin de una molcula de sustancia. C2H6, C3H8, C4H10, C4H8 Estas formulas pueden representar a uno o mas compuestos. B) Formula Desarrollada.- Es aquella en la que se indica todos los enlaces que hay en una molcula.
H H H H H H H
HCCCCH H H H H
HCC=C CH H H H
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C)Formula Semidesarrollada.- Son formulas intermedias entre la formula global y la formula desarrollada omite los enlaces C H. CH3 CH2 CH2 CH3 D)Formula Condensada.- Omite los enlaces simple C C. CH3CH2CH2CH3 o CH3(CH2)2CH3 CHO
CH3
Benceno
Tolueno
Benzaldehido
Naftaleno
Puede haber muchas cadenas laterales o grupos unidos al anillo aromtico. Esta clasificacin en alifticos (grasos) y aromticos (fragantes) ya no tiene sentido y no hay por que darle una importancia excesiva a esta divisin. Aunque existe, a menudo es menos importante que cualquier otra clasificacin.
5. ISOMETRIA ESTRUCTURAL Se refiere a aquellas dos o mas sustancias (denominadas isomeros) que tienen la misma formula general o global, pero tienen diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto tienen estructuras y propiedades fsicas y /o qumicas diferentes. Los isomeros se clasifican en:
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A) Ismeros de cadena: Se diferencia por la forma de la cadena (lineal ramificada o cclica). Ejemplo: La formula molecular C 4H10 corresponde a dos isomeros:
CH3 CH2 CH2 CH3 nButano Pto.eb. 0.5C CH3 CH CH3 CH3 Isobutano Pto.eb. 10C
B) Isomeros de posicin: Si los isomeros se diferencian tan solo por la diferente posicin que tiene en la cadena carbonada, un tomo, grupo de tomos o grupo funcional. Ejemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl 1-clorobutano CH3 CH2 CH CH3 Cl 2-clorobutano
C) De funcin: Cuando los isomeros se diferencian por tener distintos grupos funcionales. Ejemplo: la formula C2 H6 O corresponde a dos isomeros: CH3 CH2 OH Alcohol etlico y CH3 O CH3 ter metlico
Grupo funcional: Es un tomo o grupos de tomos de una molcula que hace que esta presente un conjunto de propiedades caractersticas. Molculas diferentes que tienen la misma clase de grupo funcional reaccionan de modo semejante. Ejemplo: las molculas orgnicas que contengan el grupo OH se clasifican como alcoholes. 6. CLASES DE COMPUESTOS ORGANICOS Los compuestos orgnicos se pueden clasificar en dos grandes grupos:
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Alifticos.- Sustancias de cadenas abierta, lineales o ramificadas y tambin las cclicas semejantes a ellas de tomos de carbono unidos por ligaduras simples, dobles o triples o sus combinaciones. Ejemplo:
CH3 CH3 CH2 = CHCH2 H2C CH2 H2C CH2
Aromticos.- Son el benceno, C6H6 y aquellas sustancias semejantes a el en su comportamiento qumico. Ejemplo:
Diferencia entre compuestos orgnicos e inorgnicos Inorgnico Predominio de enlace inico Poseen alto punto de fusin y ebullicin (NaCl 810 C) Se disuelven en lquidos polares como el H2O, C2H5OH+alcohol etc. Conducen electricidad cuando estn fundidos en solucin acuosa Presentan muy poca isomera No son combustibles con algunas excepciones (H2SO4) Orgnico Predominio del enlace covalente Poseen bajo punto de fusin y de ebullicin Muchos son solubles en lquidos apolares como el: n-exano, C6H14, C Cl4 etc. No conducen la electricidad o conducen muy poco Presentan isomera dos o mas compuestos diferentes con la misma formula global Casi todos son inflamables o combustibles arden cuando son calentados con oxigeno
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Notacin lewis de compuestos covalentes

Reglas: 1. Se determina el numero de enlaces covalentes
2. Se dibuja el tomo central (menor EN) con los enlaces covalentes calculados 3. Se completa con pares electrnicos libres el octeto de cada elemento 4. Se determina si hay enlaces dativos analizando los electrones de valencia del tomo central Ej.: Acido ntrico: HNO3 octeto = 2+8+8x3 = 34 valencia = 1+5+6x3 = 24 Se dibuja el tomo central Nec.= 34-24 = 5 2
Excepcin al octeto electrnico

1 caso: en molculas cuyo tomo central pertenece al grupo IIA y IIIA estos completan cuatro o seis electrones en su ltimo nivel.
Trifluoruro de Boro BF3
2 caso: algunas molculas que tienen como tomo central a elementos de los grupos VA, VIA, VIIA como el P, S, I completan 10, 12, 14 electrones respectivamente (octeto expandido)
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3 caso: en algunas molculas que se llaman impares el tomo central solo a completado 7 electrones Regla : N Impar = sumatoria de electrones de valencia Dixido de Nitrgeno NO2
N Grupo 5 2 O Grupo 6x2 17 N Impar
Resonancia
Consiste en la deslocalizacion (o movimiento continuo) de electrones en dos o ms enlaces de una molcula. Permite justificarla existencia de enlaces con igual longitud donde hay enlaces mltiples y simples
Carga formal (C F)
Es la carga relativa de un elemento basada en sus enlaces mas estables 12
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Esta sustentada en la teora orbital molecular ( T.O.M. ) Reglas: En un elemento, la mayor estabilidad ocurre cuando su CF es cero En un compuesto ocurre: CF = 0 En un Ion poliatmico, se cumple: CF = Carga del ION
Hibridacin
Es la combinacin de 2 o mas orbitales atmicos (funcin de onda ) para formar orbitales hbridos idnticos entre si pero mas estables por su mayor ngulo de separacin espacial
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Regla para determinar el tipo de hibridacin
Geometra molecular
Regla 1: Si un tomo central tiene 2 enlaces o uniones (XY2) y no tiene electrones libres entonces su geometra es lineal
Excepcin: Si adems el tomo tiene electrones libres su geometra es angular
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Regla 2: Si un tomo central tiene 3 enlaces o uniones iguales (XY3) y no tiene electrones libres su geometra es trigonal planar
Excepcin: Si adems el tomo tiene electrones libres su geometra es piramidal
Regla 3: Si un tomo central tiene 4 enlaces o uniones iguales (XY4) y no tiene electrones libres su geometra es tetradrica regular
Otros: PH3, AsH3, PCl, SbF3, etc.
Polaridad de molculas
Las molculas apolares son molculas asimtricas general mente de geometra angular, piramidal etc. (R > 0)
Molculas apolares
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Son molculas simtricas es decir de geometra lineal trigonal tetradrica, hexagonal, planar etc. (R = 0)
Fuerzas intermoleculares
I. Enlace puente hidrogeno: (EPH) Es una fuerza de atraccin muy intensa entre molculas polares que tienen un tomo de hidrogeno unido a fluor oxigeno o nitrgeno (F, O, N) (H-F, H-O, HN) Las sustancias que poseen EPH general mente son poco voltiles y su punto de ebullicin es alto o relativamente alto
El agua y el amoniaco poseen alto punto de ebullicin debido a EPH 16

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II. Enlace dipolo dipolo (EDD) Es una fuerza de atraccin de poca intensidad entre molculas polares que no tienen EPH
III. Fuerza de london (FL) Son fuerzas de atraccin muy dbiles que se presentan en todo tipo de molculas pero son las nicas que existen en molculas apolares (gases licuados) (O2, N2, CO2)
Se cumple: EPH
> EDD > FL
Anlisis qumico orgnico

Anlisis cualitativo
Mediante reacciones especficas se determina los elementos que forman el compuesto
Identificacin del carbono e hidrogeno

Sometemos la muestra a una combustin completa El carbono se reconoce por la formacin de CO2(g), o tambin por la formacin de precipitado blanco CaCO3(s) Ejemplo:
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El hidrogeno se reconoce por la formacin de agua
Identificacin de halgenos
Se reconoce el halgeno cuando se forma el haluro de plata. AgCl AgBr AgI precipitado blanco precipitado crema precipitado amarillo
(AgCl cuando reaccionan con nitrato de plata se reconoce si el agua presenta cloro) -las reacciones previas son:
Identificacin del azufre

El compuesto reacciona con sodio metalico luego al producto se le disuelve en agua y se le aade gotas de nitrato de plata entonces se obtiene un precipitado negro sulfuro de plata
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Identification del nitrogeno

Se reconoce por la formacin del precipitado azul Fe4[Fe(CN)6]3 ferrocianuro ferrico azul de Prusia
Identificacin de oxigeno
General mente se realiza por diferencia de la masa total de la muestra y la masa de los otros elementos
Anlisis Qumico cuantitativo

Permite determinar la composicin centesimal de cada elemento en un compuesto .se mide las masas de los precipitados que identifican a los elementos
1. Composicin del carbono
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2. Composicin del hidrogeno
3. Composicin del nitrgeno
4. Composicin del azufre
5. Composicin de un halgeno
Determinacin de la formula emprica y formula molecular

Si la composicin centesimal o porcentual de la cocana es 67,32 % de carbono 6,93 % de H 4,62 % de N y el resto es oxigeno Cul es su formula emprica? Solucin: Se asume 100 g de cocana:
Calculo del nmero de moles de cada elemento
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Determinacin de la formula molecular (global)

La formula molecular es mltiplo entero de la formula emprica compuesto Acetileno Benceno Propileno Acido actico Glucosa Formula emprica CH CH CH2 CH2O CH2O Formula molecular C2H2 C6H6 C3H6 C2H4O2 C6H12O6 CTE de multiplicidad 2 6 3 2 6
La constante de multiplicidad se obtiene
Mtodos para determinar la masa molar de un compuesto Leyes de gases ideales:

1) Ecuacin de estado
2) Ley de difusin de GRAHAM
3) Acenso en el punto de ebullicin
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4) Descenso en el punto de fusin
5) Medida de presin osmtica ()
6) Ley de RAOULT
Anlisis estructural de la sustancia

Se emplean mtodos espectroscpicos para conocer la existencia de grupos funcionales: - OH, - CHO, -CO -, -COOH-, -R (alquilo), -NH2 etc. 1. Espectroscopia infrarroja Los enlaces que forman un grupo orgnico tienen energa vibracinal debido a la rotacin flexin y otros movimientos de los tomos enlazados se observa determinadas longitudes de onda al someter a radiacin infrarroja (IR) Grupo funcional Alcohol -OH Fenol Aldehdo Cetona Amino -NH2 Carboxilo Grafica infrarroja: Longitud de onda nm nm nm nm nm nm
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2. Espectroscopia de resonancia magntica (RMN) Los ncleos de los grupos orgnicos generan un campo magntico, al someter a un campo magntico externo hay un comportamiento de afinidad de intensidad variable. Grficamente:
3. Otras tcnicas Espectrmetro de absorcin atmica Espectroscopia de la llama Difraccin de rayos X (slidos) etc.
Hidrocarburos
Son compuestos binarios formados por carbono e hidrogeno cuya fuente es natural El petrleo El gas natural (80% de metano, 20% otros) La hulla de carbono mineral (hidrocarburo bencnico)
Clasificacin:
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Alcanos
Sinnimos parafinas o hidrocarburos saturados Formula global (Cn H2n+2) Sufijo IUPAC: (ANO) MET ET PROP BUT PENT 1 Carbonos 2 Carbonos 3 Carbonos 4 Carbonos 5 Carbonos HEX HEPT OCT NON DEC 6 Carbonos 7 Carbonos 8 Carbonos 9 Carbonos 10 Carbonos UNDEC DODEC PENTADEC EICOS 11 Carbonos 12 Carbonos 15 Carbonos 20 Carbonos
a. Metano Otras denominaciones: Gas gris CH4 y aire Gas natural (80% CH4) Biogs es uno de los efluentes del tratamiento de aguas servidas b. Etano
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c. Propano
d. Butano
e. Pentano
Grupos alquilo
Son estructuras poco estables muy reactivas Son lentas y monovalentes derivan de alcanos cuando estas pierden un tomo de hidrogeno debido a la homlisis del enlace simple C-H Formula global (Cn H2n+1) Sufijo IUPAC (IL o ILO)
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Nomenclatura de alcanos ramificados

I. Se elige una cadena principal que es una estructura continua con el
mayor numero de tomos de carbono, y si compiten varias se decide por la que tiene mas ramas.
II. Se enumera los carbonos de la cadena principal, empezando por los
extremos mas cercanos a las ramas

III. Se nombran primero las ramificaciones indicando su posicin a que
carbono van unidas y empleando prefijos de di, tri, tetra etc. Si se repiten varias veces.
IV. Si los sustituyentes o ramificaciones son diferentes se nombran en
orden alfabtico (etil-isopropil-metil-propil)

V. El sec y el ter son prefijos que no se alfabetizan (iso y neo si se
alfabetizan).
VI. Finalmente se nombra la cadena principal segn su numero de
carbonos y con sufijo ANO
Alquenos
Sinnimos olefinas o hidrocarburos etilnicos Formula global (Cn H2n) Sufijo IUPAC (ENO)
Isomera geomtrica
Dos estructuras son isomeros geomtricos (cis, trans) cuando tiene los mismos enlaces y los mismos grupos atmicos, pero tienen diferente distribucin espacial El isomero cis, es aquel que tiene los grupos comunes de ambos carbonos con enlace doble hacia el mismo lado.
Alquinos
Sinnimos hidrocarburos Acetilenitos Formula global (Cn H2n-2) Sufijo IUPAC (INO)
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Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos poli insaturados

I. La cadena principal debe contener el mayor numero de insaturaciones II. Si hay competencia en le numero de instauraciones se decide por la que tiene mayor numero de enlaces dobles III. La numeracin de la cadena principal se realiza por extremos mas cercanos al mayor numero de instauraciones. IV. Si solo hay un enlace doble y un enlace triple equidistantes de sus extremos la prioridad es para el enlace doble
Hidrocarburos alicclicos
Son hidrocarburos alifticos de cadena cerrada, sus propiedades son semejantes a los de cadena abierta Ciclo alcano (Cn H2n) Son isomeros funcionales igual que los alquenos
Propiedades fsicas de los hidrocarburos

I. Los que tienen de uno a cuatro carbonos son gases (metano-gas natural, propano, butano-gas licuado) II. De cinco a diecisiete carbonos son lquidos (bencina, gasolina) III. De dieciocho a ms carbonos son slidos (ceras, vaselina, koque, brea, etc.) IV. Son apolares, por lo cual son insolubles en agua pero se disuelven en lquidos apolares como n-hexano V. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos pero disminuye en alcanos isomeros cuando tiene ms ramificaciones o sustituyentes
Reacciones qumicas en hidrocarburos

I. Obtencin de alcanos en laboratorio Sntesis de wurts: Se produce un alcano con el doble del numero de carbonos que en el haluro de alquilo (duplica la cadena carbonada)
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Sntesis de grignard: En esta reaccin se obtiene alcano con el numero de carbonos que el haluro de alquilo
II. Halogenacion de alcanos Se realiza por el mecanismo de sustitucin por radicales libres, en este caso se sustituye un tomo de hidrogeno por un tomo de halgeno con la siguiente prioridad:
CH < CH2 < CH3 < CH4 III. Reaccin de alquenos Se realiza por el mecanismo de adicin electrofilica captura de electrones y se obtiene un compuesto saturado a. Adicin de marcovnikoff Cuando el alqueno reacciona con un compuesto que posee hidrogeno, un tomo de hidrogeno se adiciona al carbono de doble enlace que posee mas hidrogeno (menos sustituidos)
b. Adicin antimarcovnikoff Es la adicin con HBr y en presencia de perxidos orgnicos (R-O-O-R)
c. Halogenacion Se realiza con halgeno en presencia de disolvente apolar (tetracloruro de carbono) CCl4, se obtiene un dialuro de alquilo.
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Observacin: Si la reaccin es con halgeno disuelto en agua (agua de cloro, agua de bromo etc.) Se forma halohidrinos d. Oxidacin Se realiza con el agente oxidante KMnO4 y se produce dioles o glicoles
e. Hidrogenacin Reaccin con hidrogeno en presencia de catalizadores (Ni, Pt, Pd)
IV. Reaccin de alquinos Son los similares a los alquenos Adicin marcovnikoff Halogenacin Hidrogenacin Comportamiento acido
Polerimerizacion por adicin

Es una reaccin que se da por mecanismos de radicales libres permite la obtencin del mayor numero de plsticos Esta reaccin tiene tres etapas fundamentales Iniciacin mediante la adicin de perxidos a condicin a alta temperatura Propagacin de la cadena carbonada Finalizacin de la propagacin y formacin de polmetro
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Otros polmeros por adicin Monmero Propileno CH2=CH-CH3 Cloruro de vinilo CH2=CHCl Tetra fluoro de etileno Polmetro Polipropileno -( CH2=CH-CH3)nPoli cloruro de vinilo (PVC) -( CH2=CHCl)nTefln -(CF2=CF2)nCF2=CF2 Cianuro de vinilo Poli cianuro de vinilo Fibra (orlon) CH2CHCN -(CH2CHCN)nFibra textil de vestir
Usos
Plsticos resistentes, cajas, cubierta de bateras etc. Plsticos usados en tubera de agua y desage
Muy resistente al calor, cidos y a otros
Estructura del caucho natural
Caucho vulcanizado
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Proceso ideado por el ingeniero charles goodyear consiste en adicionar compuestos de azufre S2Cl2, sobre el caucho calentado y se obtiene un producto mas resistente y flexible debido a sus enlaces puente de azufre
Estructura del caucho sinttico
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Compuestos aromticos
Derivan del benceno, es un liquido incoloro, toxico y cancerigeno tiene estructura hexagonal regular con 6 electrones resonantes, por el cual su estructura es mas estable por ello no reacciona por adicin si no por sustitucin electroltica aromtica de los hidrgenos bencnicos
Halogenacion
Reaccin con cloro o bromo en presencia de catalizador tricloruro de hierro
Alquilacion de friedel-crafts
Reaccin con un haluro de alquilo R-X en presencia de AlCl3
Acilacion de friedel-crafts
Reaccin con un aluro de acilo en presencia del tricloruro de aluminio
Nitracin
Reaccin con una mezcla de acido ntrico y acido sulfrico se produce productos inflamables y explosivos
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Sulfonacin
Reaccin con el acido sulfrico concentrado y se obtienen cidos sulfonicos
Derivados di sustituidos
Se presentan 3 isomeros de posicin para cada uno de los compuestos
Derivados poli sustituidos
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Anillos bencnicos condensados 1. Naftaleno

Para cada derivado monosustituido del naftaleno existen 2 isomeros de posicin (1- ) (2- )
2. Antraceno
Para cada derivado monosustituido del antraceno existen 3 isomeros de posicin (-9) (1-) (2-)
Funciones oxigenada y nitrogenada

Son familias de compuestos orgnicas que poseen 2 partes Un grupo funcional que contienen tomos de oxigeno y o de nitrgeno Un grupo alquilo (-R o CnH2n+1) Tambin pueden ser grupos arilo como fenil o C6H5 -CH2- bencil etc.
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Alcoholes
Poseen un grupo hidroxilo OH unido a un carbono saturado
Monoles Dioles Otros polioles

su derivado mas importante se obtiene de la nitracion alfret novel
teres
Poseen 2 grupos alquilo o arilo unidos a un tomo de oxigeno
CH3-O-CH2-CH3 metoxietano CH3-O-CH2-CH3 etil metil ter
Epxidos
Son teres cclicos
xido de etileno.
Halohidrina Epxido
Aldehdos
Son compuestos carbonilicos (poseen un grupo unido a un carbono primario
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
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butanodial 4,4-dimetil-2-hexinodial
Cetonas
Son funciones secundarias derivan de un carbono secundario, al sustituir 2 tomos de hidrogeno por un tomo de oxigeno
cidos carboxlicos
Son funciones primarias derivan de sustitucin terica de 2 tomos de hidrogeno por un tomo de oxigeno un tomo de hidrogeno H por uno de hidroxilo OH
Estructura
Nombre IUPAC
Nombre comn
Fuente natural Procede de la destilacin destructiva de hormigas (frmica es hormiga en latn) Vinagre (acetum es vinagre en latn) Produccin de lcteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum, mantequilla en latn) Raz de valeriana Olor de cabeza (caper, cabeza en latn)
HCOOH
cido metanoico
cido frmico
CH3COOH
cido estanoico
cido actico
CH3CH2COOH
cido propanoico
cido propinico
CH3CH2CH2COOH
cido butanoico
cido butrico
CH3(CH2)3COOH
cido pentanoico
cido valrico
CH3(CH2)4COOH
cido hexanoico
cido caproico
cidos grasos o superiores

Poseen de 12 a 18 carbonos se obtiene por hidrlisis en medio acido de una grasa animal o vegetal sus grupos derivados estn presentes en grasas y jabones
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Esteres
Se obtienen por accin de esterificacion Los esteres constituyen el aroma agradable de frutas y flores Muchos productos son sabor a fruta solo contiene esteres y preservantes
Nomenclatura de compuestos poli funcionales

Se debe considerar el siguiente orden de prioridad para la cadena principal
1. cidos carboxlicos 2. Derivados de carbohidratos Ester Haluro de acilo Amida 3. Nitrilos 4. Aldehdos 5. Cetonas 6. Alcohol y fenoles 7. Amina 8. teres
Reaccin de compuestos oxigenados I. Oxidacin de alcoholes

Es la reaccin con agentes oxidantes (K2Cr2O7 y KMnO4 en medio acido) 1mer caso alcohol primario
2do caso alcohol secundario
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El alcohol terciario no se oxida en condiciones normales
II. Deshidratacin de alcoholes

Es la reaccin con el agente deshidratante H2SO4 concentrado 1mer caso alcohol primario
2do caso alcohol secundario
III. Formacin de haluros de alquilo

En general
IV. Formacin de alcoxido de sodio

Es la reaccin con sodio metlico y se forman alcoxidos de sodio
V. Sntesis de wiliamson
Permite la obtencin de cualquier tipo de ter
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QUIMICA II
VI. Identificacin de aldehdos

Se caracteriza por su gran facilidad para convertir en acido carboxlico a. Ensayo de tollens Si a la muestra se le aade gotas del reactivo de tollens (AgNO3 + NaOH + NH3 Ag(NH3)2 ) ion complejo diamin plata y luego de calentar se produce el espejo de plata entonces la muestra es un aldehdo o grupo CHO
b. Ensayo de feling Si a la muestra se le aade gotas de reactivo de feling (solucin azulina de tartrato cuprico) se produce un precipitado marrn cloro pardo (Cu2O) entonces la muestra es un aldehdo.
VII. Reduccin de aldehdos y cetonas

Esta reaccin seria con agentes reductores como el AlLiH 4 (tetrahidruro de aluminio y litio) B2H6 o H2 en este ultimo caso los enlaces dobles o triples tambin desaparecen (se convierten en simples)
VIII. Neutralizacin de acido carboxlico
Saponificacin
Es la hidrlisis de una grasa en medio alcalina, los productos son jabones y glicerina Los jabones son sales orgnicas derivadas de cidos grasos (poseen de 12 a 18 carbonos)
Relacin estequiomtrica
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Accin detergente esta accin limpiadora se debe a la emulsin que forma el jabn con el agua (disminuyendo la tensin superficial del agua) Se forman micelas donde una partcula de grasa es atrapada por un numero muy grande de jabn
El jabn es una molcula anfipatica
Estructura de los detergentes domsticos (Ariel)
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Sin embargo los aditivos como poli fosfatos incrementan la poblacin de plantas acuticas y disminuye la concentracin de oxigeno a menos de 5 ppm con la desaparicin de la fauna acutica (proceso que se llama eutroficacion de lagos)
Funciones nitrogenadas
I. Aminas Derivan del amoniaco al sustituir uno o mas hidrgenos por grupos alquilo o arilo
Propiedades:
Son bases mas dbiles que el amoniaco kb<1,8 10-5 Son solubles al agua por que forman enlace puente hidrogeno Son ms voltiles que los alcoholes
II. Amidas Son derivados de cidos carboxlicos por reaccin con amoniaco:
Propiedades:
En su mayora son slidos Su punto de ebullicin es el mas alto en la qumica orgnica (3 enlaces puente hidrogeno por cada 2 molculas) Son muy solubles en agua Una de la mas importante es la urea metano diamida
III. Nitrilos
41
QUIMICA II
Se obtienen por deshidratacin de amidas.
Propiedades fsicas generales de funciones orgnicas

I. Orden respecto al punto de ebullicin (igual numero de carbonos) II. La solubilidad en agua disminuye en cada funcin al aumentar el numero de carbonos si se comparan el mismo numero de carbonos se cumplen el mismo orden anterior del punto de ebullicin
Carbohidratos
Poseen carbono hidrogeno y oxigeno Formula global Cn (H2O)m Indispensable en la dieta humana por que proporciona caloras Por reaccin con H2SO4 concentrado se carbonizan
Clasificacin:
I. Monosacridos
42
QUIMICA II
OTROS MONOSACARIFDOS SON:

GALACTOSA, GULOSA, MANOSA. ETC II. Disacridos
MALTOSA AZUCAR DE MALTA POSEE DOS UNIDADES DE GLUCOSA III. Polisacridos
Almidn - Amilasa 20% Amilo pectina 80% Cereales - Arroz, trigo, frjol, maz, etc. tubrculos: papa oca olluco etc.
43
QUIMICA II
Glucgeno - Reserva alimenticia en mamferos, elaborada por el hgado Celulosa - Derivados industriales (madera algodn, etc.)
44

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