UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO INSTITUTO DE QUMICA DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA FACULDADE DE FARMCIA

DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

RELATRIO PRTICA ACETATO DE n-BUTILA

Aluna: Rebeca Cantanhede

Junho/2013

1. Introduo
Os steres so compostos orgnicos que apresentam frmula geral R COO R1, nas condies ambientes, se apresentam como lquidos ou slidos, dependendo da quantidade de carbono. So compostos insolveis em gua, porm so solveis em lcool, ter e clorofrmio. Como no apresentam pontes de hidrognio, os steres tm ponto de ebulio menor que o dos lcoois e cidos de mesma massa molecular. Industrialmente, a reao de esterificao de Fischer um dos principais mtodos para a sntese dos steres. Um exemplo podemos citar as indstrias que trabalham com aromas , na qual utilizam a esterificao de Fischer na sntese de steres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possurem aromas de frutas. Os steres podem ser preparados por diferentes caminhos. Dentre eles o mais simples a esterificao de Fischer, onde a reao catalisada por um cido (figura 1). Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado. (SOLOMONS, T.W.G, FRYHLE,C.B, 2006)
Figura 1: reao geral de esterificao de Fischer

O acetato de n-Butila, tambm conhecido como etanoato de butila, ster butilico do cido actico tem uma Aparncia de lquido aquoso; sem colorao; odor de fruta agradvel; flutua na gua; produz vapores irritantes e inflamveis. Pelo fato de ser inflamvel, operar com este ster algo perigoso, no qual necessita de bastante cuidado e ateno. Na tabela 1 notam-se algumas propriedades fsico-qumicas e ambientais deste produto. Este produto classificado como inflamvel segundo os critrios da CE. E classificado como perigoso segundo os critrios da Resoluo ANTT N. 420/04 Agencia Nacional de Transportes Terrestres. Brasil. um produto nocivo quando ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Irritante para os olhos, a pele e sistema respiratrio superior. Quando inalado, pode causar sonolncia, vertigem, dores de cabea, irritao nasal e da garganta, perda de apetite, vmito e

diarria. Pode levar anemia, leucocitose, edema e degenerao gordurosa das vsceras.

Tabela1: Propriedades fsico-qumicas e ambientais do acetato de n-Butila

Peso molecular 116,16

P.E (C) 126

P.F (C) - 76,3

Densidade 0,879

Solubilidade em gua 1,0g/100mL

2. Objetivo
Obteno de acetato de n-butila com um bom grau de pureza.

3. Materiais e Mtodos 3.1 Materiais

gua destilada; Agitador magntico; Balo de fundo redondo de 250mL; Banho de leo; Bcher; Condensador de refluxo; Erlemeyer 50mL; Funil; Funil de separao; Haste; Papel de filtro; Placa de aquecimento/agitao; Proveta graduada; Soluo de cido actico glacial; Soluo de cido clordrico 5% (v/v); Soluo de cido sulfrico concentrado; Soluo de lcool n-butlico; Soluo aquosa saturada de bicarbonato de sdio; Soluo aquosa de cloreto frrico 1%; Soluo de etanol 50%; Soluo de hidrxido de potssio alcolica;

Soluo de hidrxido de potssio alcolica saturada de cloridrato de hidroxilammina ; Sulfato de magnsio; Tubo de ensaio;

3.2 Mtodo obteno do ster

Em um balo de fundo redondo de 250mL, adicionar 9,25g de lcool n-butlico e 15g de cido actico glacial. Misturar bem e adicionar cautelosamente 8 gotas de cido sulfrico concentrado, adicionar o agitador magntico. Adaptar um condensador de refluxo ao balo e aquecer ebulio em banho de leo por aproximadamente 2h (imagem 1). Terminando o refluxo , adicionar a mistura reacional 100ml de gua de gua destilada e transferir toda a mistura para um funil de separao de 250mL, homogeneizar e retirar a presso (imagem 2). Desprezar a fase aquosa camada inferior- e lavar a fase orgnica com 50mL de soluo aquosa saturada de bicarbonato de sdio, seguindo seguindo de 25mL de gua. Transferir o ster bruto para erlemeyer de 50mL e adicionar 3g de sulfato de magnsio anidro. Aps algum tempo, filtrar o ster em papel de filtro, recolhendo o filtrado e descartando o slido (imagem3).

Imagem 1: Aparelhagem montada.

Imagem 2: Funil de separao com a mistura.

Imagem 3: Filtrao do ster.

3.3 Mtodo de confirmao do ster

Em um tubo de ensaio, adicionar 9 gotas ,aproximadamente, do ster obtido e adi 8-10 gotas de etanol 50%, aquecendo se necessrio. Adicionar 4 gotas de soluo de hidrxido de potssio alcolica saturada de cloridrato de hidroxilamina e 4 gotas de soluo de hidrxido de potssio alcolica. Aquecer at a reao se iniciar, quando ocorrer o borbulhamento da soluo. Adicionar 6 gotas de soluo a 5% (v/v) de cido clordrico e adicionar 1 gota de soluo aquosa a 1% de cloreto frrico. Uma colorao vermelha violeta intensa, aparece devido a formao de hidroxamento frrico e indica teste positivo para ster carboxlico.

4. Resultado e Discusso
O mtodo utilizado foi a esterificao de Fischer, reagindo-se cido actico com lcool butlico utilizando cido sulfrico como catalisador (figura 2), pois este permite que o equilbrio seja atingido rapidamente, e que o rendimento seja o mesmo em um menor espao de tempo. Na segunda parte do experimento lavou-se a mistura com gua destilada para retirar o cido da mistura. Pelo fato do acetato de butila ser pouco solvel na gua ,essa etapa pode ter sido realizada. Usou-se tambm NaHCO3 para retirar tambm mais do cido, com isso o cido restante reagiu com o NaHCO3 formando CO2. Foi obtido, ento uma soluo clara de volume de 9,3mL.

A partir do volume de 9,3mL encontrado, calculou-se o rendimento e realizou-se o teste de confirmao do grupo ster. O ster reagiu com cloreto de hidroxilamnio, em meio bsico, originando o sal do cido hidroxmico. Este se converteu, em meio cido, em cido hidroxmico, que reagiu com cloreto frrico, produzindo um complexo de colorao vermelha violeta intensa, mostrando-se positivo.
Figura 2: mecanismo da reao para obteno do acetato de n-butila

Clculo do Rendimento terico:

O rendimento do ster obtido com a tcnica realizada foi de 9,3mL.

M= 8,17g
c. Actico + n-Butanol 15 g 0,2498 mol 9,25 g 0,1248 mol Acetato de n-butila 8,17 g 0,0700 mol

1 mol de c. Actico ____ 60,052 g x __________________ 15 g x = 0,2498 mol de c. actico 1 mol de n-Butanol ____ 74,121 g y __________________ 9,25 g (LIMITANTE) 1 mol de Acet. de n-butila __ 116,16 g z ______________________ 8,17g z = 0,0700 mol de Acetato de n-butila y = 0,1248 mol de n-Butanol

0,1248 mol __________ 100% 0,0700 mol _________ w w = 56,09% de rendimento terico do Acetato de n-butila

5. Concluso
Conseguiu-se sintetizar as substncias acetato de n-butila atravs da tcnica de esterificao de Fisher, que foi comprovado com a obteno da colorao vermelha violeta intensa na reao de confirmao, e obteve um rendimento um pouco acima de 50%.

6. Bibliografia
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ACETA TO%20DE%20n-BUTILA < acessado em 26/06/2013> LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th edition, 2004-2005. CRC Press, Boca Raton, London, New York, Washington D.C. Resoluo ANTT N. 420/04 Agencia Nacional de Transportes Terrestres. Brasil. SOLOMONS, T.W.G. , FRYHLE, C.B. , Qumica Orgnica. 2006, vol.2, pg.115.