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CENTRO UNIVERSITRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE 2 Jornada de Cincias Farmacuticas

PERFIL QUMICO DE COMPRIMIDOS DE ECSTASY APREENDIDOS NO ESTADO DO RIO DE JANEIRO


MSc. Emanuele Amorim Alves

Rio de Janeiro - 2012

MDMA

Principal substncia presente nos comprimidos de Ecstasy.

3,4 MetilenoDioxiMetAnfetamina

MDMA

uma base sinttica derivada da feniletilamina. uma anfetamina com a insero do grupo ativo metilenodioxi derivado da mescalina.
Feniletilamina

LAPACHINSKE, 2004; Dissertao de Mestrado. USP.

MDMA

Anfetamina

Mescalina

Metanfetamin a

MDMA

HISTRICO

1912 A Merck sintetiza pela primeira vez o MDMA. Patenteado no mesmo ano como precursor da hidrastinina. 1959 O MDMA resintetizado por outro pesquisador da Merck.
Patente da sntese de hidrastinina onde o MDMA citado pela primeira vez.

FREUDENMANN, et al.; 2006; Addiction; 101: 1241-1245.

HISTRICO

1960 publicado o primeiro artigo cientfico descrevendo a sntese do MDMA. 1970 O MDMA encontrado pela primeira vez na forma de comprimidos nas ruas de Chicago.
1978 Primeiros estudos do MDMA em humanos que descrevem a sua qumica, sua cintica, sua dosagem e seus efeitos psicotrpicos. FREUDENMANN, et al.; 2006; Addiction; 101: 1241-1245.

HISTRICO

1984 - So encontrados os primeiros comprimidos contendo MDMA e nomeados de Ecstasy pelos seus usurios na Califrnia. 1985/88 MDMA se torna proscrito nos EUA e em outros pases.

FREUDENMANN, et al.; 2006; Addiction; 101: 1241-1245.

HISTRICO

1994 Chega o primeiro carregamento significativo de MDMA So Paulo vindo de Amsterd.


ALMEIDA, et al.; 2000; Rev. Pan. de Salu Pub; 8 (6): 393-401.

No Brasil, o MDMA se encontra na Lista F2 Substncias Psicotrpicas da Portaria 344/98 ANVISA/MS e proscrito.

FARMACOLOGIA

Adaptado de Schroeder, 2004.

EFEITOS NOS USURIOS

Variam de acordo com a dose, freqncia e a durao do uso.

Fsicos: aumento no tempo de viglia, da atividade fsica, reduo da fadiga e do sono. Psicolgicos: euforia, bem-estar, percepo sensorial modificada, maior sociabilidade, extroverso.
FERIGOLO, et al, 1998, Ver. Sade Pblica. 32 (5): 487495.

PERFIL DOS USURIOS

uma droga utilizada em festas do tipo rave; traficada pelos prprios usurios;

utilizada pela populao com alto poder aquisitivo.

NO MUNDO

Pases que relataram a presena de laboratrios produtores de drogas anfetamnicas, que incluem o MDMA, desde 1990. Adaptado de UNODC, 2011.

NO RIO DE JANEIRO
Comprimidos de ecstasy apreendidos pela Polcia Civil do Estado do Rio de Janeiro
4000 3500

N de comprimidos

3000 2500 2000 1500 1000 500 0 2003

2004

2005

2006

2007 Anos

2008

2009

2010

2011

Nmero de comprimidos de Ecstasy apreendidos pela Polcia Civil no Estado do Rio de Janeiro de janeiro de 2003 a fevereiro 2011.

PERFIL DOS COMPRIMIDOS


PERFIL CARACTERIZAO FSICA Massa Dimenso Cor Logotipo CARACTERIZAO QUMICA Sub-produtos de sntese Substncias psicoativas Anlise de metais Excipientes

SMITH, 2007; J Forensic Sci. 52 (6): 12971304

PERFIL DOS COMPRIMIDOS


CARACTERSTICAS DOS COMPRIMIDOS

PR-COMPRESSO

PS-COMPRESSO

SUB-PRODUTOS DE SNTESE TRAOS METLICOS

CARACTERSTICAS FSICAS SUBSTNCIAS PSICOATIVAS EXCIPIENTES

OBJETIVO
Traar o perfil dos comprimidos de Ecstasy apreendidos pela Polcia Civil do Estado do Rio de Janeiro e agrup-los segundos suas caractersticas fsicas e qumicas.

AMOSTRAS

Comprimidos de Ecstasy selecionados em diferentes lotes de apreenses realizadas pela Polcia civil do Estado do Rio de Janeiro no perodo entre julho de 2008 e fevereiro de 2011

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA Anlise de Substncias Psicoativas Anlise Quimiomtrica

ANLISE FSICA
AMOSTRAS

PESAGEM

MEDIO

ANLISE VISUAL

MASSA

DIMETRO ALTURA

COR FORMATO LOGOTIPO

ANLISE FSICA
Grande variabilidade; No possuem semelhana com outros comprimidos descritos anteriormente.

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA Anlise de Substncias Psicoativas Anlise Quimiomtrica

SNTESE VIA MDP-2-P

Safrol

Isosafrol

Isomerizao do safrol obtendo isosafrol

Sassafras albidum

MDP-2-P

SWIST, 2005; For. Sci. Int. 152: 175-184.

Sntese da MDP-2-P a partir do isosafrol via oxidao em meio cido

SNTESE VIA MDP-2-P

Aminao Redutiva

Reao de Leuckart
Hidrlise

SWIST, 2005; For. Sci. Int. 152: 175-184.

SNTESE DIRETA VIA SAFROL

Bromao do Safrol

SWIST, 2005; For. Sci. Int. 152: 175-184.

ANLISE DE SUB-PRODUTOS DE SNTESE


DEURSEN, 2006; Sci & Jus. 46 (3): 135-152

Triturao Adio de tampo fosfato pH 11,5 Extrao com ter Centrifugao da fase etrea Evaporao do solvente Adio de ter Anlise em CG/EM

ANLISE DE SUB-PRODUTOS DE SNTESE

A amostra 07 foi obtida por bromao do safrol


N-metil-2-metil-1-(3,4-metilenodioxifenil)-etanamina

Cromatograma de ons totais da amostra 07 mostrando a presena da N-metil-2-metil-1-(3,4metilenodioxifenil)-etanamina

ANLISE DE SUB-PRODUTOS DE SNTESE

Todas as outras amostras foram obtidas a partir de snteses redutivas (aminao ou Leuckart). A presena de isosafrol e MDP-2-P indicam vias redutivas.

As vias redutivas so as mais utilizadas na Europa.


PALHOL, 2002; Anal. Bioanal. Chem. 374: 274-281

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA Anlise de substncias psicoativas Anlise Quimiomtrica

ANLISE DE EXCIPIENTES
Triturao Pesagem: 1mg Adio de 100mg de KBr Produo da pastilha Anlise em Infravermelho (4000 a 400 cm1) Principais Excipientes:

Amido,

slica, NaHCO3, lactose, celulose, K2CO3, talco, maltose, sorbitol, estearato de magnsio e cidos graxos. SMITH, 2007; J Forensic Sci. 52 (6): 1297-

ANLISE DE EXCIPIENTES

Deformao axial de OH

Espectro de IR de comprimido contendo MDMA e maltose em pastilha de KBr 1:100

Espectro de IR de padro de maltose em pastilha de KBr 1:100

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA

Parmetros de validao do mtodo


Linearidade Limite de Deteo (LD) Limite de Quantificao (LQ) Interferncia da matriz Recuperao Especificidade

Anlise de substncias psicoativas Anlise Quimiomtrica

QUANTIFICAO DE MDMA

Triturao dos comprimidos Extrao em metanol Diluio Adio de padro Razo interno Temperatura do injetor

Automtica

Sem diviso de fluxo 250C 1,2 mL/min

Mepivacana

Fluxo do gs de arraste Coluna

Anlise CG/EM

QUANTIFICAO DE MDMA

ons monitorados.

MDMA: m/z 58, 77, 135

Mepivacana: m/z 42, 70, 98

LINEARIDADE

a capacidade de um mtodo de fornecer resultados diretamente proporcionais concentrao do analito dentro de uma faixa de trabalho.
Curva Analtica
4 3,5 3 2,5 2 1,5 1 0,5 0 -0,5 0

mdia reaMDMA/reaMEP

y = 0,0178x - 0,0305 R2 = 0,9991

50

100

150

200

250

[MDMA] (ug/mL)

Curva analtica para o MDMA

LD E LQ

LIMITE DE DETECO

Menor quantidade de analito presente na amostra que pode ser detectada mas no quantificada.
LD

= 0,0488 g/mL

LIMITE DE QUANTIFICAO

Menor quantidade de analito presente na amostra que pode ser quantificada com preciso e exatido adequadas.
LQ

= 1,56 g/mL

INTERFERNCIA DE MATRIZ

Cromatograma de ons totais de amostra contendo MDMA e dois cidos graxos, excipientes encontrados nas anlises.

ESPECIFICIDADE

Cromatograma de ons totais dos padres das principais substncias encontradas nos comprimidos de ecstasy: Metanfetamina, MDA, MDMA, MDEA, Cafena, Ketamina, Lidocana e Mepivacana.

RECUPERAO

ndice de recuperao de MDMA em comprimidos pulverizados

TEOR DE MDMA
2009 2008 2010

Variao de teor de MDMA em comprimidos ao longo de trs anos de apreenses.

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA

Parmetros de validao do mtodo


Linearidade Limite de Deteo (LD) Limite de Quantificao (LQ) Interferncia da matriz Recuperao Especificidade

Anlise de substncias psicoativas Anlise Quimiomtrica

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS


Triturao dos comprimidos Extrao em metanol Anlise CG/EM

Tipo de Injeo Razo Temperatura do injetor

Automtica Sem diviso de fluxo 250C

Fluxo do gs de arraste
Coluna

1,2 mL/min
Rtx-5MS, Restek (30m X 0,25mm d.i e 0,25 m de espessura de filme, 5% difenil, 95% polisiloxano Temperatura inicial : 130C isoterma por 1 min Taxa de aquecimento : 10C/min Temperatura final: 280C 250C 250C Impacto de eltrons 70 V Monitoramento Seletivo de ons 40 500 m/z

Forno

Temperatura da Interface Temperatura da Fonte Inica Modo de ionizao Modo de aquisio

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS


Muitos comprimidos no contm MDMA; Comprimidos apresentam de m-CPP como substncias ativa.

Cromatograma de ons totais da amostra 02 em modo de varredura mostrando a presena de m-CPP e ausncia de MDMA.

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS

A associao do MDMA com outra substncia comum.

Cromatograma de ons totais da amostra 12 em modo de varredura mostrando a associao de MDMA e metanfetamina.

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS

A associao mais comum MDMA+cafena.

Cromatograma de ons totais da amostra 04 em modo de varredura mostrando a associao MDMA+cafena. A mepivacana o padro interno.

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS

Amostras contendo substncias como: pseudococana, anfepramona, femproporex e teofilina.

Cromatograma de ons totais da amostra 58 em modo de varredura mostrando a presena de substncias incomuns nos comprimidos de ecstasy, segundo a literatura (CHENG, 2003; BAGGOTT, 2000; PARROT, 2004).

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS


Porcentagem de comprimidos com e sem MDMA
100,0% 90,0% 80,0% 70,0% 60,0% 50,0% 40,0% 30,0% 20,0% 10,0% 0,0%

Porcentagem de comprimidos

53,7% 46,3%

Com MDMA

Sem MDMA

Comprimidos analisados

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS

ANLISE DE SUBSTNCIAS PSICOATIVAS

METODOLOGIA

Anlise Fsica Anlise de Sub-produtos de Sntese Anlise de Excipientes Quantificao de MDMA

Parmetros de validao do mtodo


Linearidade Limite de Deteo (LD) Limite de Quantificao (LQ) Interferncia da matriz Recuperao Especificidade

Anlise de substncias psicoativas Anlise Quimiomtrica

ANLISE QUIMIOMTRICA

Dados obtidos dos cromatogramas de ons totais. Anlise multivariada das abundncias relativas do valores de m/z obtidos a partir das varreduras mdias de massa.

Anlise de cluster utilizando o dendograma obtido pelo MatLab.


RADULOVIC, 2010; J Braz Chem Soc. 21 (12): 2319-2326

ANLISE QUIMIOMETRICA

AGRUPAMENTO DOS COMPRIMIDOS

Pseudoefedrina m-CPP Cafena cidos graxos


MDMA

Varincia da distncia entre os centros dos clusters

CONCLUSO

As caractersticas fsicas no fornecem uma informao completa sobre o perfil dos comprimidos; 53,7% dos comprimidos apreendidos apresentam MDMA na composio; As rotas sintticas utilizadas foram as redutivas (aminao redutiva e Leuckart); Os excipientes mais utilizados so os cidos graxos e os acares.

AGRADECIMENTOS

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