2013

Relatrio de Qumica Orgnica Experimental

Dandara Paiva, Gisele Cristine e Nathan Oliveira IFRJ 24/06/2013

Bacharel em Farmcia Relatrio de Qumica Experimental

Alunos: Dandara Paiva, Giselle Cristine e Nathan Oliveira Professor: Murilo e Fernando.

Sntese da acetanilida
Introduo
A acetanilida (C8H9NO) uma amida secundria e possui ponto de fuso na faixa de 113 - 115C e de ebulio na faixa de 304 - 305C. Apresenta-se como um slido cristalino branco na forma de flocos. ainda solvel em gua quente, lcool, ter, clorofrmio, acetona, glicerol e benzeno. Est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida , no entanto, controlada pelo governo, j que esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio.

Objetivo
Realisar e analisar passo a passo da sntese da acetanilida, e determinar o ponto de fuso da substncia. Materiais Erlenmeyer 300 ml Becker 500 ml Becker 1 litro Funil de Buchner Pipeta Vidro relgio Papel de filtro Banho de gelo
Aparelho de ponto de fuso-BUCHI

4,22g de Acetato de sdio anidro 15,2 ml de Anilina 15,8 ml de cido actico glacial 17 ml de Anidrido actico

Reagentes

Procedimento
1 Parte
1.

Pesou-se 4,22g de acetato de sdio anidro sobre um vidro relgio em uma balana

de preciso +/- 0,02;

2. 3.

Transferiu-se para um Becker de 500ml o acetato de sdio anidro pesado;

Na capela, preparou-se uma suspenso de 4,22g de acetato de sdio anidro em 15ml de cido actico em um bquer; Com agitao constante, ainda na capela, adicionou-se 15 ml de anilina; Em seguida, adicionou-se 15 ml de anidrido actico, em pequenas pores; constatando-se uma reao rpida; A adio do anidrido actico foi feita lentamente, pois esta uma reao exotrmica (a temperatura elevou-se e houve liberao de gases irritantes as vias area); notou-se a formao de uma colorao caramelo; Terminada a reao, despejou-se a mistura reacional, com agitao, em 250 ml de gua gelada, fazendo com que a mistura inicialmente com aparncia homognea adquirisse aspecto heterogneo com colorao esbranquiada; A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptvel a formao de um precipitado cristalizado, a acetanilida; o subproduto dessa reao o cido actico. Aps isso, pesamos os cristais obtidos (massa 24,602 g) Deixou-se durante alguns dias os cristais filtrados por meio d e b u c h n e r sobre um papel de filtro e uma placa de petri, pesou-se onde se obteve o peso de 11,18g. Os cristais obtidos so incolores, inodoros (p branco); Calculamos o ponto de fuso.

4. 5.

6.

7.

8.

9. 10.

11. 12.

Resultados E Discusses
O ponto de fuso foi medido em um aparelho de ponto de fuso-BUCHI Modelo Melting Point M-560 Numa escala de 125 135 C

Acetanilida Numa escala de 105 125 C AMOSTRA 1 FUNDIU 114C AMOSTRA 2 FUNDIU 116C

Aps purificao: Peso da amostra: 24,602g Aps secagem: 11,18g

1 mol anilina acetanilida 1,02g/cm=m/15mL m=15,3g N=15,3g/93,13g N=0,16mol (reagente limitante)

1 mol anidrido actico

1mol

1,08g/cm=m/17mL m= 18,36g n=18,36g/102,09g n=0,17mol (reagente em excesso)

1mol anilina---------------1 mol anidrido actico 93,13g----------------------135,17g 15,3g----------------------- X X= 22,2g

22,2g-----------------------100% 11,18(peso final da amostra)----X X-50,3%

Rendimento total: 50,3% O rendimento foi influenciado pela manipulao dos objetos e recipientes e pela utilizao da bomba de vcuo onde ficaram resduos da amostra e esta poderia ter sido lavada mais vezes a fim de aumentar sua pureza. Em escala laboratorial, um rendimento muito satisfatrio.

Concluso
Conclui-se que a preparao da acetanilida ocorre atravs da reao entre a anilina e o anidrido actico na presena de uma soluo tampo (cido actico) que fornece pH timo para que a reao ocorra com maior velocidade e rendimento. A reao exotrmica, devido subida da temperatura. Observou-se tambm que durante a reao esta apresentou um cheiro forte de vinagre e concluiu-se que foi devido ao cido actico formado na reao, encontrando-se no estado gasoso. Com ponto de Fuso 116, este valor apresenta-se discrepante com o encontrado na literatura.

Obteve-se a substncia como um slido cristalino branco na forma de flocos.

E por fim conclui-se que o rendimento de 50,3% obtido no foi to bom quanto o esperado, sendo de no se obteve um valor mais prximo de 100%, devido s perdas durante o aquecimento e a filtrao, bem como a transferncia dos reagentes, outra causa pode ter sido a pureza dos reagentes.

Referncias
SOLOMONS & FRYHLE, Qumica Orgnica, 8. Edio, vols. 1 e 2, 2005, Editora LTC. MACMURRY,J. Qumica Orgnica. Volume 1. 6 Edio Editora: Cengage Learning, 2010