Anda di halaman 1dari 11

IODOFORM

I . TUJUAN 1. Mengenal proses halogenasi (Iodisasi) 2. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut tunggal II . PRINSIP 1. HALOGENASI Halogenasi adalah pemasukan halogen ke dalam senyawa organik,baik secara penambahan(adisi) maupun secara penggantian(Subsitusi).Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon yang kap(C=) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti Klorin,Bromin,dan Iodin. 2. Rekristalisasi dengan pelarut tunggal Rekristalisasi merupakan suatu teknik pemisahan dengan tujuan pemurnian zat tersebut(Purification) dengan menggunakan pelarut yang sesuai.Dalam hal ini adalah pelarut tunggal.Pelarut tunggal adalah pelarut yang dipilih harus dapat melarutkan zat dengan mudah pada kondisi panas,dan tidak larut pada keadaan dingin/suhu kamar. 3. Titik Leleh Suhu pada saat zat padat mulai melebur sampai suhu akhir peleburan. III. MEKANISME REAKSI A. Melangsungkan Reaksi Triiodometana (Iodoform) Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi. a. Penggunaan Larutan Iodin Hidroksida dan Natrium Hidroksida Ini merupakan metode yang lebih jelas secara kimiawi. Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya

endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) CHI3. Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil. b. Penggunaan Larutan Kalium Iodida dan Natrium Klorat(I) Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium klorat(I). Lagilagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya. B. Hasil reaksi yang Ditunjukkan Triiodometana (Iodoform) Hasil positif endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton yang mengandung penggugusan berikut:

"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil). Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH3CHO.

Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana. Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.

C. Persamaan-persamana Reaksi Triiodometana (Iodoform) Untuk pembahasan ini, kita berasumsi bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam

gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

IV.ALAT DAN BAHAN A. Bahan dan fungsinya : 1. Aseton 2. Aquadest: Untuk megencerkan aseton dan mencegah penguapan aseton 3. Etanol : Untuk membantu rekristalisasi. 4. Iodium : Reaktan untuk menghasilkan Iodoform 5. Natrium Hidroksida : Pemberi suasana basa B. Alat dan fungsinya 1. Corong gelas (Funnel conical) Fungsi nya adalah membantu memindahkan cairan dari wadah yang satu ke wadah yang lain terutama yang bermulut kecil serta digunakan untuk menyimpan kertas saring dalam proses penyaringan. 2. Gelas arloji (watch glass)

Fungsi gelas arloji adalah untuk menyimpan bahan yang akan ditimbang terutama untuk bahan padat atau pasta. Dapat pula digunakan saat menutup wadah saat proses penguapan. 3. Gelas piala / gelas beker (Beaker glass) Beaker Glass atau gelas piala merupakan wadah yang terbuat dari borosilikat. Gelas piala yang digunakan untuk bahan kimia yang bersifat korosif terbuat dari PTPE. Untuk mencegah kontaminasi atau hilangnya cairan dapat digunakan gelas arloji sebagai penutup. Fungsi beaker Glass ( Gelas Piala ) adalah untuk mengaduk, mencampur dan memanaskan cairan. Gelas piala tidak dapat digunakan untuk mengukur volume. 4. Gelas ukur (graduated cylinder, measuring cylinder) Gelas ukur dapat terbuat dari gelas (polipropilen) ataupun plastik. Fungsi Gelas ukur adalah untuk mengukur volume 10 hingga 2000 mL. Gelas ukur dapat digunakan untuk mengukur volume segala benda, baik benda cair maupun benda padat pada berbagai ukuran volume. 5. Labu Erlenmeyer (Erlenmeyer flask, Conical flask, E-flaks) Fungsi Erlenmeyer: Erlenmeyer digunakan dalam proses titrasi untuk menampung larutan yang akan dititrasi. Dalam mikrobiologi, erlenmeyer digunakan untuk pembiakan mikroba. Erlenmeyer tidak dapat digunakan untuk mengukur volume. 6. Melting point apparatus Untuk menentukan titik leleh dan titik lebur zat 7. Penangas air Untuk memanaskan larutan 8. Pipet (pipette, pipettor, chemical dropper) Pipet tersedia untuk berbagai jenis penggunaan dengan berbagai tingkatan akurasi dan presisi. Pipet terdiri dari berbagai variasi ukuran volume, dari 1 hingga 1000 l dinamakan mikropipet (micropipettes), sedangkan ukuran volume yang lebih besar dinamakan dengan makropipet (macropipettes). Fungsi Pipet : digunakan untuk memindahkan sejumlah cairan dari wadah yang lain ke wadah yang lain lagi.

V. PROSEDUR PEMBUATAN IODOFORM Ke dalam labu Erlenmeyer 200 mL dimasukkan 5 gram iodium, 5 gram aseton (6,33 ml) dan 5 ml air suling (aseton dan air dicampur terlebih dahulu) kemudian dikocok. Larutan NaOH 2N ditambahkan sedikit demi sedikit dengan terus dikocok sampai larutan coklat karena iofium berubah menjadi endapan kuning dari Iodoform. Setelah itu, 125 ml air segera dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dan endapan kuning disaring dengan corong Buchner. Endapan di atas corong dicuci dengan air sampai bebas NaOH. Setelah dicuci, kemudian kertas saring diambil, padatan atau endapan iodoform dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer. Rekristalisasi dengan sesedikit mungkin etanol dengan cara Iodoform ditempatkan dalam labu Erlenmeyer yang diberi tutup corong kaca. Beberapa ml etanol dituangkan melalui corong dan dihangatkan sambil dikocok di atas penangas air yang apinya telah dimatikan atau menggunakan penangas listrik. Setelah campuran hangat, ditambahkan alcohol sedikit demi sedikit, lalu ditunggu sampai panas untuk melihat apakah telah cukup alcohol untuk melarutkan semua Iodoform. Larutan disaring melalui kertas saring dan memakai corong panas. Larutan yang sudah disaring, ditutup dan dibiarkan dingin. Setelah 15 menit, ditambahkan kira-kira 12,5 ml air, diaduk untuk mengendapkan Iodoform dengan sempurna. Kemudian disaring dengan corong Buchner .Kristal diatas corong dicuci dengan beberapa tetes alcohol dingin. Kristal dipindahkan dari kertas saring dan ditaburkan di atas kertas saring baru yang kering dan diempatkan di atas cawan petri. Padatan ditimbang dan dikeringkan dalam oven, timbang, dan tentukan titik lelehnya. Penentuan titik lebur dilakukan dengan cara : Iodoform yang sudah kering diambil dan dimasukkan ke dalam pipa kapiler, lalu ditapping. Setelah serbuk Iodofrom mampat dalam pipa kapiler, maka dimasukkan ke dalam Melting Point apparatus. Diamati dari awal melebur sampai melebur seluruhnya dan hasilnya dicatat. VI. Pembahasan Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform adalah zat padat kuning dengan dengan titik leleh 120C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet karena membebaskan I2 yang dapat

membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam bidang kedokteran iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri. Rumus molekul iodoform : HCI3 Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882 dan rumus molekul diidentifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas pada tahun 1834. Hal ini disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis denyawa organik yaitu metal keton, asetaldehida, etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan endapan berwarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat dikenali dengan baunya yang khas yaitu berbau obat. Sebagaimana senyawa kimia lainnya, iodoform ini memiliki sifat-sifat kimia dan fisika. Diantara sifat kimia iodoform dapat diuraikan sebagai berikut:

Kondensasi

lipidine

ethiodide

dari

alkil

menghasilkan

cis(1-ethylguinoline-4-

trimetinaiomine).

Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 (tetraidometane) Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida) Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.

Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat. Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida. Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.

Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.

Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).

Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

Sedangkan sifat fisika iodoform dapat dirinci sebagai berikut :


Bentuk berupa kristal kuning berkilauan Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya Titik lebur 119-1230C Berat jenis 4,00 gr/mil Berat molekul 393,73 Komposisi C = 3,05 g ; H = 6,266 g ; I = 96,496 g Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O Memiliki bau yang khas Sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam akohol Perlahan-lahan larut dalam pentaoida atom

Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut. a. Alkohol Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2 sehingga terbentuk triiodoetanol. Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat b. Aseton

Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I2 akan mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3 diubah menjadi iodoform dan kalium asetat.

c.

Secara elektrolisa Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na2CO3, elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na+, I-, CO2 dan H+ serta O- dari air. Ionion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H+ pada katoda, dan I- serta OH yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO-. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton. Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton,sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform unruk senyawa-senyawa metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) yang merupakan padat berwarna kuning. Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3-CO-), seperti asetaldehid dan aseton atau jika diooksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki gugusmetil keton, seperti etanol. Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton, yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi. Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan akuades. Hal ini

dikarenakan aseton merupakan suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap. Oleh karena itu, dengan adanya penambahan akuades diharapkan penguapan berkurang / tidak terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang. Selain itu, tujuan penambahan akuades juga agar iodium pada reaksi tersebut tidak mudah teroksidasi oleh cahaya. Setelah dilakukan penambahan akuades dan iodium pada aseton, tambahkan 16 ml NaOH sedikit demi sedikit ke dalam campuran. Dalam reaksi tersebut, NaOH berfungsi sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform, sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaI , kemudian akan terurai menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai oksidator yang mengubah aseton menjadi triiodoaseton, dan sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI3 (iodoform). Dalam percobaan ini, setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah akuades karena bila iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan penambahan akuades sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang dihasilkan bagus. Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah pen am baha n NaOH ya n g t e rl al u sedi ki t dan

berl ebi h. P enam b ah an Na OH harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOH. Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Tujuan rekristalisasi adalah untuk menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun fisis serta untuk mendapatkan kristal yang bagus. Proses rekristalisasi terdiri dari : 1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya. 2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan yang tidak larut. 3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal. 4. Pemisahan kristal dari larutan induk. 5. Pengeringan

Pemilihan pelarut dalam proses rekristalisasi : 1) Mempunyai daya pelarut yang tinggi untuk senyawa yang akan dimurnikan pada suhu tinggi dan mempunyai daya larut yang rendah pada suhu yang rendah 2) Titik didih rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan setelah kristal terbentuk 3) Titik didih pelarut hendaknya lebih rendah dari titik lebur zat padat yang di larutkan tidak murni terurai pada saat pelarutan 4) Pelarut tidak bereaksi dengan pelarut yang akan di larutkan 5) Dapat menghasilkan bentuk kristal senyawa yang dimurnikan 6) Mudah dipisahkan dari senyawa yang mudah dimurnikan 7) Dapat memisahkan kotoran dari senyawa murninya dengan cepat 8) Ekonomis dan mudah diperoleh. Dalam rekristalisasi iodoform yang pertama kali dilakukan adalah memasukkan iodoform ke dalam labu Erlenmeyer yang telah diberi corong. Setelah itu, tambahkan 50ml etanol ke dalamnya. Dalam hal ini labu diberi corong tujuannya adalah untuk menghindari terjadinya penguapan etanol. Etanol ditambahkan sedikit demi sedikit sampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal kembali. Setelah didinginkan, lalu menambahkan etanol dingin beberapa tetes untuk proses pencucian sehingga Kristal yang terbentuk lebih murni dari Kristal sebelumnya . Lalu, saring Kristal yang terbentuk dengan corong buchner dan keringkan di dalam oven 40C. Untuk mengetahui Kristal tersebut sudah kering atau belum, dapat dilihat dengan cara menimbang Kristal berulang-ulang sampai massa yang dihasilkan konstan. Setelah kering, timbang hasilnya dan tentukan titik lelehnya dengan melting point apparatus.

Anda mungkin juga menyukai