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Sntesis de cido Acetil Saliclico

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OBJETIVO.
El objetivo ser la obtencin de cido acetil saliclico a partir de una reaccin en presencia de cido fosfrico al 85%, la aspirina se obtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede contener impurezas fundamentalmente de cido saliclico debido a una acetilacin incompleta o a la hidrlisis del producto durante su aislamiento. Posteriormente se realizara la valoracin del cido acetil saliclico con NaOH 0.1 N factorizada.

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INTRODUCCIN.
El cido acetil saliclico conocido comnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por acetilacin del cido saliclico con anhdrido actico en presencia del cido sulfrico. La aspirina es un frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en la competencia con compuestos como la cafena y el etanol. Antiguamente el cido acetil saliclico se le conoca como cido Spareico y por tanto la aspirina era el cido acetil spareico de donde derivo su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque' reconocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas solo en la aspirina estos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es este el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco readministraba en forma de sal sdica.

Sin embargo el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las terapias de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables por tratamiento del cido saliclico con anhdrido aceticote obtiene el cido acetil saliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la rnorna. El cido acetil saliclico es un ester de cido actico u cido saliclico aunque se pueden obtener esteres de cido por interaccin directa del cido saliclico con un alcohol o un fenol, que suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico como agente acilante, este permite producir esteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por accin directa del cido actico.

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PARTE EXPERIMENTAL. a) Material.


Matraz de Erlenmeyer de 100ml Condensador de reflujo. Tubo desecante de CaCb Baguetas Matraz de Kitasato Embudo Buchner Tubos de ensayo (4) Probeta de 50ml Pipeta de 10ml

Trampa al vaco Piceta Mangueras Cocinilla elctrica Malla de asbesto Papel filtro.

b) Reactivos.
cido saliclico. Anhdrido actico. ter etlico. ter de petrleo. cido sulfrico CC. FeCb

c) Procedimiento.
Pesar.5 gr. de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100mL Agregar 2mL de anhdrido actico y 2 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitar la muestra suavemente por 5min. La reaccin es exotrmica por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver. Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 ml de agua destilada para descomponer el exceso de anhdrido actico. Agregar 15 ml de agua destilada a la solucin, calentar hasta que

aclare. Dejar enfriar. Cuando la mezcla este fra, [,a temperatura de ambiente, poner sobre un pao de hielo para ayudar la cristalizacin Filtrar los cristales obtenidos por filtracin al vaco. Secar los cristales al aire. Pesar y calcular el porcentaje de rendimiento a partir del peso inicial del cido saliclico. Separar una cantidad razonable para realizar el Test de FeCb y la otra parte purificar por cristalizacin con una mezcla de ter de petrleo y ter etlico.

Test de cloruro de Fierro (III).


Disolver en un tubo de ensayo algunos cristales de aspirina comercial triturada, purificar en 5mL de agua, sino se disolviera llevar a bao mara por 1 O a 15 min. Agregar tres gotas de FeCb al 1 % Realizar el mismo procedimiento con la aspirina obtenida (cruda) y cido saliclico