Anda di halaman 1dari 16

KIMIA ORGANIK BAGIAN I

Pengertian Kimia Organik

Kimia organik adalah salah satu bidang ilmu ilmu kimia yang mempelajari struktur, sifat, dan komposisi suatu senyawa. Kimia organik juga sering disebut sebagai kimia karbon, karena unsur yang dipelajari dalam kimia organik adalah unsur yang mengandung karbon, hidrogen, oksigen, biasanya dengan tambahan nitrogen, belerang, dan fosfor. Salah satu contoh senyawa organik adalah TNT (trinitrotoluena) yang digunakan sebagai bahan peledak. TNT tersusun atas atom- atom karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Di bawah ini adalah struktur dua dan tiga dimensi (versi balls and sticks) dari senyawa TNT. Atom hitam adalah karbon, abu-abu adalah hidrogen, merah adalah oksigen, dan biru adalah nitrogen.

hidrogen, merah adalah oksigen, dan biru adalah nitrogen. Struktur trinitrotoluene Setiap makhluk hidup tersusun atas
hidrogen, merah adalah oksigen, dan biru adalah nitrogen. Struktur trinitrotoluene Setiap makhluk hidup tersusun atas

Struktur trinitrotoluene

Setiap makhluk hidup tersusun atas senyawa organik. Diambil istilah organik karena dahulu kala banyak senyawa yang disintesis dari makhluk hidup, seperti selulosa, pati, lemak, dll.

Gugus Fungsi dalam Kimia Organik

Salah satu bahasan dalam kimia organik, yang membedakan dengan kimia anorganik adalah adanya sebuah pola yang disebut deret homolog. Setiap senyawa organik mempunyai gugus yang spesifik dimana setiap gugus tersebut berbeda sifat dan reaktivitasnya. Inilah yang disebut gugus fungsional. Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan memberikan sifat yang khas pada senyawa.

Semua senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan pada deret homolog yang sama. Berdasarkan gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi senyawa organik yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari.

Materi Kimia Organik

Dalam situs ini, materi kimia organik dibagi menjadi beberapa kategori.

Alkana

Alkana sangat tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Alkana merupakan senyawa nonpolar dan hanya memiliki ikatan-ikatan sigma yang kuat. Alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen pada kondisi tertentu. Inilah beberapa reaksi yang bisa dilakukan terhadap senyawa golongan alkana.

Oksidasi

Alkana bila bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai (teroksidasi sempurna) membentuk CO 2 dan H 2 O disertai pembebasan panas. Contoh:

CH 4 + 2 O 2 → CO 2 + 2H 2 O + panas.

Halogenasi

Alkana bereaksi dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet. Contoh:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl Pada contoh reaksidi atas terjadipenggantian satu atom H pada metana oleh atom halogen. Reaksi ini termasuk reaksi substitusi dan karena substitusinya halogen, maka disebut dengan halogenasi.

Melalui eksperimen, Markovnikov pada tahun 1875 memperoleh bukti bahwa dalam reaksi substitusi terdapat perbedaan laju reaksi substitusi di antara atom-atom H dalam alkana, yaitu H 3˚ > H 2˚ > H 1˚ . Pada halogenasi (kecuali fluor), ternyata bahwa kereaktifannya dalam reaksi substitusi adalah klor > brom > iod.

Nitrasi

Reaksi alkana dengan HNO 3 pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada alkana oleh gugus -NO 2 (gugus nitro). Reaksi substitusi semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan persamaan reaksi:

R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O

Seperti halnya halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:

CH 3 CH 2 CH 3 + HNO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 + CH 3 CH(NO 2 )CH 3

Sulfonasi

Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan persamaan reaksi umum:

R-H + HO-SO 3 H → RSO 3 H + H 2 O

Dalam reaksi di atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO 3 H dan subsritusi ini dinamakan sulfonasi. Dalam reaksi sulfonasi terbukti bahwa laju substitusi H 3˚ > H 2˚ > H 1˚ .

Sifat fisik alkana. Alkana merupakan suatu senyawa organik. Alkana merupakan suatu hidrokarbon yang bersifat jenuh, dikarenakan tidak mempunyai ikatan rangkap. Alkana hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen dengan rumus empiris C n H 2n+2 . Di sini akan dibahas sifat- sifat fisik dari senyawa alkana pada umumnya.

dibahas sifat- sifat fisik dari senyawa alkana pada umumnya. Wujud Alkana 1. Semua alkana tidak berwarna

Wujud Alkana

1. Semua alkana tidak berwarna dan memiliki bau yang khas.

2. Alkana rantai pendek (C 1 sampai C 4 ) berupa gas, rantai sedang (C 3 sampai C 17 ) berupa cairan dan jika lebih panjang berbentuk padatan.

3. Titik didih alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul. Hal ini dikarenakan meningkatnya gaya van der Waals sebanding dengan kenaikan berat molekul.

4. Cabang alkana menyebabkan penurunan luas permukaan yang mengakibatkan penurunan gaya van der Waals. Itulah sebabnya titik didih pentana > isopentana > neopentana

5.

Titik leleh alkana tidak menunjukkan keteraturan. Alkana dengan jumlah atom karbon genap memiliki titik leleh lebih tinggi dibandingkan yang mempunyai jumlah atom karbon ganjil.

6. Kecenderungan abnormal pada titik leleh mungkin karena alkana dengan atom karbon ganjil memiliki atom karbon di sisi berlawanan. Jadi alkana dengan atom karbon genap dapat dikemas erat dalam kisi kristal membuat gaya tarik antarmolekul menjadi lebih besar.

Massa Jenis Alkana

Massa jenis alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul dan berakhir maksimal pada 0,76 g/mL. Dengan kata lain massa jenis alkana yang paling besar adalah 0,76 g/mL. Jadi semua

air.

alkana

lebih

ringan

dari

Kelarutan Alkana

Alkana bersifat non polar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut non polar misalnya C 6 H 6 (benzena) , CCl 4 (karbon tetraklorida) dll.

Pengertian Isomer Struktur

Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda (dalam hal terikatnya atom-atom dalam molekul) disebut isomer-isomer struktur.

Contoh Isomer Struktur

Misalnya alkana dengan rumus molekul C 4 H 10 mempunyai dua buah isomer struktur, yang masing- masing diberi nama butana dan 2-metilpropana (isobutana). Butana dan 2-metilpropana adalah dua senyawa yang berbeda strukturnya dan mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yang berbeda pula.

dan mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yang berbeda pula. Rumus struktur butana (kiri) dan 2-metilpropana (kanan)

Rumus struktur butana (kiri) dan 2-metilpropana (kanan)

Kemampuan atom-atom karbon membentuk ikatan yang kuat dan stabil dengan atom-atom karbon lain menghasilkan isomer-isomer struktur dengan jumlah yang sangat banyak. Alkana dengan rumus molekul C 5 H 12 mempunyai 3 isomer struktur, alkana dengan rumus molekul C 10 H 22 dan C 25 H 52 berturut-turut mempunyai 75 dan hampir 37 juta isomer struktur.

Pengertian Alkana

Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon jenuh atau yang disebut dengan alkana adalah hidrokarbon yang keseluruhan ikatannya adalah ikatan tunggal. Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-masing hidrogen membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing- masing hidrokarbon adalah tetrahedral, dengan sudut ikatan 109,5°. Hasilnya, alkana rantai panjang akan membentuk pola zig zag.

Alkana Rantai Lurus

Rumus umum alkana adalah C n H 2 n +2 dimana n adalah jumlah atom karbon pada molekul alkana. Ada dua buah cara untuk menulis rumus struktur. Sebagai contoh, buatana dapat dituliskan sebagai CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 atau CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 .

Jumlah Karbon

Nama

1

Metana

2

Etana

3

Propana

4

Butana

5

Pentana

6

Heksana

7

Heptana

Rumus Molekul

Rumus Struktur

CH 4

 

CH 4

C

2 H

6

CH 3

CH 3

C

3 H

8

CH 3

CH 2

CH 3

C

4 H

10

CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

C

5 H

12

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2 CH 3

C

6 H

14

CH 3

(CH 2 ) 4

CH

3

C

7 H

16

CH 3

(CH 2 ) 5

CH

3

8 Oktana

9 Nonana

10 Dekana

C

C

C

8 H

9 H

18

20

10 H 22

Tata Nama Alkana

CH 3

CH 3

CH 3

(CH 2 ) 6

(CH 2 ) 7

(CH 2 ) 8

CH

CH

CH

3

3

3

Nama induk alkana diambil dari rantai terpanjang

Jika ada dua atau lebih rantai yang panjangnya sama, maka diambil yang mempunyai cabang terbanyak.

Rantai karbon dihitung dari cabang terdekat.

Jika ada dua macam cabang yang dekatnya sama, maka dihitung dari cabang terdekat berikutnya.

Jika ada cabang yang sama, maka ada awalan sesuai dengan jumlah cabang yang sama, yaitu di-, tri- tetra- berturut-turut untuk dua, tiga, dan empat cabang yang sama.

Alkana Bercabang

Cabang (substituen) yang mempunyai cabang, dinomori dari karbon substituen yang melekat pada rantai induk.

Penomoran substituen dimulai dari karbon yang melekat pada rantai induk.

Keseluruhan nama dari cabang substituen ditulis dalam kurung, dengan didahului nomor yang mencerminkan induk yang mana karbon itu bergabung.

Substituen ditulis urut abjad. Untuk mengurutkan sesuai abjad, abaikan awalan (di-, tri, tetra-) tetapi jangan abaikan posisi seperti iso- dan tert-

Alkana Siklis

Rantai induk ditentukan dari karbon yang membentuk cincin terbesar (misal, sikloalkana adalah sikloheksana)

Ketika dua cincin bergabung, cincin yang lebih besar adalah yang menjadi rantai induk, sedangkan yang kecil menjadi cabang sikloalkil.

Penggunaan Alkana

Senyawa alkana dekat dengan kehidupan manusia. Penerapan senyawa alkana dalam kehidupan sehari- hari adalah sebagai berikut:

Metana untuk bahan bakar roket

Butana untuk pengisi korek api

Pentana banyak digunakan untuk kebutuhan industri

Heksana dapat digunakan untuk mengisolasi senyawa alam yang sifatnya non polar

Pentana (bensin) digunakan untuk kendaraan bermotor.

Iso-oktana adalah bensin dengan kualitas tinggi (biasa disebut pertamax)

Sebagai bahan pembuatan polimer

Sebagai intermediet dalam sintesis senyawa organik

Bilangan Oktan

Pada bahan bakar bensin, biasanya dikenal dengan bilangan oktan. Bilangan oktan adalah menyatakan

persentase kandungan senyawa iso-oktana di dalam bahan bakar bensin. Misalnya, suatu pertamax mempunyai bilangan oktan 95. Hal itu berarti pertamax tersebut terdiri atas 95% iso-oktana dan sisanya

(5%)

pentana.

Semakin tinggi bilanagan oktan, maka semakin bagus. Bahan bakar bensin dengan bilangan oktan

rendah akan menghasilkan

Alkena

jelaga

(arang)

yang banyak.

Alkena dapat dibuat dengan menggunakan hidrokarbon yang berbeda seperti alkana dan alkuna ataupun dengan haloalkana. Inilah pembahasan cara pembuatan alkena.

Reduksi Alkuna

Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium atau litium amonia menghasilkan trans-alkena. Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan katalis Kindlar yang mengandung butiran paladium di antara karbon dan barium sulfat. Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis heterolitik.

karbon dan barium sulfat. Kedua reaksi sangat bagus dalam reaksi katalisis heterolitik. Dehidrohalogenasi Haloalkana

Dehidrohalogenasi Haloalkana

Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida alkoholis, molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena.

molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena. >CH-C(X)< + :B → >C=C< + H:B + :X-

>CH-C(X)< + :B >C=C< + H:B + :X-

Reaksi tersebut dinamakan eliminasi-1,2 dengan hidrogen yang tereliminasi. Reaksi berlangsung dengan serangan basa seperti ion hidroksida pada alkena melepas hidrogen ke dalam air diikuti dengan pelepasan ion halida.

Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi alkohol dengan adanya asam seperti asam fosfat akan menghasilkan alkena. Reagen yang lain untuk dehidrasi adalah alumina pada suhu 623K. Ketika alkohol menguap melewati alumina, maka akan terbentuk alkena. Alkena sekunder dan tersier terdehidrasi oleh katalis asam seperti asam sulfat pekat. Sebagai contoh, dehidrasi 2-propanol akan menghasilkan propena.

Dehalogenasi dihalida visinal

Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya zink pada larutan alkoholis pada suhu tinggi.

dengan adanya zink pada larutan alkoholis pada suhu tinggi. Elektrolisis Kolbe Elektrolisis garam natrium atau kalium

Elektrolisis Kolbe

Elektrolisis garam natrium atau kalium pada asam diprotik menghasilkan alkena. Ketika larutan garam natrium atau kalium asam diprotik terelektrolisis, maka alkena dapat diperoleh. Sebagai contoh, selama elektrolisis kalium suksinat, reaksi pada anoda akan melepaskan karbon dioksida dan etena.

Cracking

Pemecahan molekul hidrokarbon dalan jumlah besar menjadi molekul hidrokarbon yang lebih kecil menggunakan suhu tinggi disebut proses cracking. Cracking C 15 H 32 membentuk campuran etena, propena, dan oktana. C 15 H 32 → 2 C 2 H 4 + C 3 H 6 + C 8 H 18 Akhir-akhir ini zeolit digunakan untuk katalis untuk proses cracking. Zeolit adalah kompleks alumino silikat yang mengandung silikon, aluminium, dan oksigen.

Reaksi Grignard dengan Vinil Halida

Ketika vinil halida bereaksi dengan reagen Grignard, makan akan membentuk alkena yang lebih tinggi. Sebagai contoh, metil magnesium bromida membentuk propena dengan vinil bromida melalui reaksi substitusi. CH 3 MgBr + BrCH=CH 2 → H 3 CH=CH 2 + MgBr 2

Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap

yang

memiliki

prioritas

lebih

tinggi.

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama).

dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama). Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata bahasa Jerman Entgegen yang berarti berlawanan).

Aturan Penentuan Prioritas 1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan

Aturan Penentuan Prioritas

1. Setiap atom yang berikatan langsung dengan atom-atom karbon ikatan rangkap ditentukan prioritasnya berdasarkan nomor atomnya, dengan ketentuan bahwa nomor atom lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi pula.

2. Jika prioritas tidak dapat ditentukan dengan perbedaan nomor atom (karena atom-atom yang diikat sama), maka yang digunakan sebagai prioritas adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas.

3. Dalam hal ikatan rangkap, maka atom-atom yang beriktan rangkap tersebut dianggap mengikat dua atom sejenis dengan ikatan tunggal. Dengan kata lain, atom-atom yang berikatan rangkap diduakalikan.

Contoh Isomer E-Z

Sebagai contoh, perhatikan contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2-butena berikut:

contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2-butena berikut:  Isomer Cis-Trans Isomer sistem cis-trans adalah cara

Isomer sistem cis-trans adalah cara yang paling umum digunakan untuk menujukkan konfigurasi alkena. Cis mengandung pengertian bahwa substituen terletak pada bidang yang sama, sedangkan trans mengandung pengertian bahwa substituen terletak pada

bidang yang berseberangan. Dengan sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah yang diberi nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena.

yang diberi nama cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena. Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada

Untuk alkena yang lebih kompleks, orientasi atom-atom pada rantai utama menentukan apakah alkena termasuk cis atau trans. Misalnya, rumus struktur isomer cis-3,4-dimetil-2- pentena. Pada contoh ini, atom-atom karbon rantai utama nomor 1 dan 4 terletak pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, sehingga diberi nama cis.

yang sama terhadap ikatan rangkap, sehingga diberi nama cis.  Tata Nama Alkena Pada dasarnya, senyawa

Pada dasarnya, senyawa alkena dapat dinamai dengan cara sistem IUPAC maupun nama umum (trivial). Masing-masing tata nama alkena tersebut akan dibahas sat per satu di sini.

Nama IUPAC Alkena

Menurut aturan IUPAC, tata nama alkena berasal dari alkana yang berakhiran -ana menjadi alkena yang berakhiran -ena. Sebagai contoh yang sederhana, 1-pentena mempunyai rumus CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 , sedangkan 2-pentena mempunyai rumus struktur CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 . Pemberian angka 1 dan 2 di depan nama pentena tersebut tentu saja merujuk pada posisi ikatan rangkap dua dalam senyawa. Karbon- karbon dalam alkena yang rumit dinamai sedemikian rupa sehingga karbon yang berikatan rangkap dinomori dengan nomor yang paling rendah. Perhatikan senyawa berikut ini:

Pada senyawa 3-metil-2-propil-1-pentena di atas, yang menjadi rantai utama adalah yang mempunyai ikatan rangkap (terdiri

Pada senyawa 3-metil-2-propil-1-pentena di atas, yang menjadi rantai utama adalah yang mempunyai ikatan rangkap (terdiri dari 5 atom karbon). Maka senyawa tersebut dinamai dengan 1-pentena sesuai

dengan

induknya.

jumlah

rantai

Nama Trivial Alkena

Nama trivial adaah nama umum yang diberikan kepada beberapa struktur khusus alkena. Sebagai contoh, etena mempunyai nama trivial etilena; propena mempunyai nama trivial propilena; dan 2-metilpropena mempunyai nama trivial isobutilena.

Ada juga nama gugus fungsi trivial alkena yang didasarkan pada kedudukan dan jumlah rantai alkena. Sebagai contoh gugus alkenil CH 2 = diberi nama metilena; gugus fungsi CH 2 =CH- diberi nama vinil; dan CH 2 =CH-CH 2 diberi nama alil.

Pengertian Alkena

Alkena merupakan salah satu senyawa hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif. Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan

dengan

jumlah

atom

karbonnya.

Gugus fungsi alkena yang utama adalah adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi substitusi.

Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua buah ikatan rangkap.

Struktur Alkena

Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti rumus umum C n H 2n . Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C 2 H 4 dan propena yang mempunyai rumus molekul C 3 H 6 . Inilah rumus struktur etena dan propena:

C 3 H 6 . Inilah rumus struktur etena dan propena: Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron

Berdasarkan teori tolakan pasangan elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada propena adalah 124,7º. Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus yang diikat juga semakin besar.

Tumpang Tindih Orbital Alkena

Jika ada ikatan rangkap dua, maka ikatan tersebut terdiri atas satu ikatan pi (π) dan satu ikatan sigma (σ). Kedua jenis ikatan ini berbeda jauh. Ikatan sigma bersifat sangat kuat (tidak mudah putus) dan dapat berotasi (berputar). Ikatan pi bersifat lemah (mudah putus) dan tidak dapat berotasi. Atom karbon yang berikatan rangkap menggunakan tiga buah orbital membentuk model hibridisasi sp 2 membentuk ikatan sigma dengan tiga atom yang lain. Ketiga orbital hibrida tersebut membentuk sudut 120º dalam satu bidang. Sedangkan orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi mempunyai orientasi tegak lurus terhadap orbital sp 2 . Apabila kedua orbital atom 2p yang tidak terhibridisasi tersebut bersifat paralel, maka akan terjadi peristiwa tumpang tindih sehingga membentuk ikatan pi pada ikatan rangkap dua.

Diperlukan energi 63 kkal/mol untuk memutus ikatan pi dalam molekul etena. Energi yang dibutuhkan lebih besar dariada energi termal pada temperatur kamar. Akibatnya, ikatan tersebut tidak bisa berotasi. Keadaan tersebut tidak berlaku pada etana, yang hanya mempunyai ikatan sigma sehingga bebas untuk berotasi.

Spektrum Alkena

Spektrum IR Alkena

Etilena, tetrakloroetilena dan alkena lain berisi ikatan rangkap non polar C=C yang tidak menyerap radiasi dalam daerah C=C. Alkena seperti RR'C=CHR dan alkena tidak simetri lainnya berisi ikatan rangkap polar C=C dan jadi menyerap radiasi inframerah. Uluran ikatan rangkap C=C menimbulkan absorbsi pada 1600-1700 cm -1 . Karena ikatan rangkap itu tidak polar, uluran ini hanya mengakibatkan perubahan kecil dalam momen ikatan. Akibatnya absorpsi itu lemah,

10 sampai 100 kali lebih lemah daripada absorpsi gugus karbonil. Absorpsi yang ditimbulkan oleh uluran ikatan karbon-hidrogen vinilik atau alkenil (=C-H) pada kira-kira 3000-3100 cm -1 juga lemah. Ikatan karbon-karbon alkenil menunjukkan absorbsi tekukan dalam daerah sidik jari spektrum inframerah.

Spektrum NMR Alkena

Pergeseran kimia untuk proton vinil (ikatan rangkap di ujung) terjadi dengan nilai δ sekitar 5,0 ppm. Posisi yang pasti pada absorpsi ini bergantung pada letak ikatan rangkap C=C dalam rantai hidrokarbon. Pada umumnya proton pada karbon alkenil ujung (terminal) menyerap di dekat 4,7 ppm, sedangkan proton pada karbon alkenil bukan ujung sedikit lebih ke bawah medan pada nilai δ sekitar 5,3 ppm.

Manfaat Alkena

Penggunaan alkena dalam kehidupan adalah:

Bahan pembuatan etanol dan etilen glikol.

Bahan pembuatan plastik seperti polietilen

Bahan pematangan buah seperti nanas, apel, dan jeruk.

NEXT KIMIA ORGANIK BAGIAN II