Mejor respuesta

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

[editar] Halogenacin de alcoholes 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo

[editar] Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

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Alcoholes (Viene de Qumica orgnica)

Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.

Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuacin.

Tambin existe la denominacin de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja. Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin -ol al final de la nomenclatura raz del homlogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4
Metano

CH3OH
Metanol

CH3CH3
Etano

CH3CH2OH
Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes mas complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender: Observe que el nmero se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminaci n -ol para

Figura 1

el radical hidroxilo y metil para el radical metilo CH3. Los alcoholes tambin pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre. A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos: Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde est el grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario. Sin embargo el isoproplico tiene dos, y el 1-butlico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.

Figura 2

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como steres.

Propiedades fsicas de los alcoholes.

El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos. La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos. Se obtienen alcoholes diversos tambin como subproductos de procesos de sntesis de otros compuestos orgnicos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos cosmticos. Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro. Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce tambin como alcohol de madera. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de las grasas naturales.

Propiedades qumicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes: Reaccin con los metales alacalinos y alcalinos-trreos. Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los hidrxidos que forma el agua). Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2 Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con ms que los terciarios. Reaccin con los cidos. Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos como steres inorgnicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenacin de los alcoholes. Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.

Reactivo de Lucas
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El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano.

[editar] Prueba de Lucas

La prueba de Lucas, en los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonar el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En la sustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. El reactivo disuelve al alcohol, eliminando el grupo OH, formando un carbocatin. La velocidad de esta reaccin es proporcional a la energa requerida para formar el carbocatin, as que los carbocationes terciarios, benclicos, allicos reaccionan rpidamente, mientras que los alcoholes ms pequeos, menos sustituidos, reaccionan ms lentamente. La turbidez observada se debe al carbocatin que reacciona inmediatamente con el anin cloruro, creando un cloroalcano insoluble. De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reaccin visible: alcohol primario la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, benclico o allico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente

Mejor respuesta - Elegida por el usuario que pregunta

El alcohol etilico absoluto es el que tiene una pureza del 99.5%, casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo; el alcohol etilico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol etilico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohlica. Espero que te sirva!!

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Comentario de la persona que pregunta: gracias, era justo lo q necesitaba

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Otras respuestas (3)

by Jorge G Miembro desde el 01 abril 2008 Puntos totales: 7.145 (Nivel 5)

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El alcohol etilico absoluto, es el alcohol etilico de 96 grados alcoholicos totalmente deshidratado. El alcohol de 96 grados es el azeotropo normal que se llega por destilacion. El alcohol absoluto, es de uso quimico o medicinal para la preparacion de medicamentos. El alcohol de 96 grados es medicinal (se utiliza como desinfectante) o de consumo alimentario para la elaboracion de extractos o licores. El alcohol de 96 grados paga un impuesto por ser de consumo como bebida alcoholica. El alcohol desnaturalizado, lleva substancias que no permiten por ser toxicas su consumo por humanos. Entonces es mas barato ya que tiene un grado alcoholico elevado, y no paga impuestos al consumo. Se utiliza como diluyente en algunas lacas o barnices, o en otras aplicaciones industriales.
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