Anda di halaman 1dari 6

Petunjuk: Jawablah pertanyaan berikut dengan benar! 1.

Jelaskan cara membedakan antara 2,2-dimetil propana dengan 2-metil butana menggunakan spektrometer massa? Jawaban: Cara membedakan senyawa tersebut yaitu pada spektrometer massa untuk 2,2-dimetil propana akan muncul peak pada fragmentasi 15 m/z yang menunjukkan adanya ion metil dan 57 m/z yang menunjukkan adanya ion tet-butil. Sedangkan pada 2-metil butana akan muncul peak pada fragmentasi 29 m/z yang menunjukkan adanya etil dan 43 m/z yang menunjukkan adanya ion isopropil. Pada 2-metil butana sebenarnya juga memunculkan peak pada fragmentasi 15 m/z yang berasal dari metil tetapi juga memunculkan etil. Sedangkan pada 2,2-dimetil propana tidak dapat mengalami fragmentasi pada etil (29 m/z). Sehingga jika fragmen yang terbentuk ada yang 29 m/z maka dapat dipastikan senyawa itu 2-metil butana dan jika tidak maka senyawa tersebut adalah 2,2-dimetil propana.

2. Dua molekul sikloalkana stabil A dan B memiliki ion molekul yang sama yakni m/z 98. Jika spektrum massa sikloalkana A dan B masing-masing menunjukkan puncak dasar m/z 69 dan 83, tentukan struktur ke dua molekul tersebut!
1

Jawab : Sikloalkana memiliki rumus molekul CnH2n . Ion molekul mempunyai m/z = 98 Nilai n= 98/14 = 7 Sehingga rumus molekulnya C7H14 Pada senyawa A menunjukkan puncak dasar m/z 69 menunjukkan adanya molekul ion siklopentana yang kehilangan 1 atom H akibat monosubtitusi sikloalkana tersebut (C5H9 m/z= 69). Juga menunjukkan adanya m/z 29 yang hilang sebagai radikal ( CH2CH3), sehingga struktur sikloalkana nya yaitu C7H14 C2H5 = C5H9. Sehingga dapat disarankan bahwa struktur dari senyawa A adalah etil siklopentana. Dapat digambarkan sebagai berikut :

Pada senyawa B menunjukkan puncak dasar m/z 83 menunjukkan adanya molekul ion sikloheksana yang kehilangan 1 atom H akibat monosubtitusi sikloalkana tersebut (C6H11 m/z= 83). Juga menunjukkan adanya m/z 15 yang hilang sebagai radikal ( CH3), sehingga struktur sikloalkana nya yaitu C7H14 CH3 = C6H11. Sehingga dapat disarankan bahwa struktur dari senyawa B adalah metil sikloheksana. Dapat digambarkan sebagai berikut

3. Jelaskan proses fragmentasi senyawa 2-heksanol berdasarkan data spektrum massa berikut!

Pemutusan alkohol terjadi pada ikatan: C-O, C-C (pemutusan ), dan pelepasan H2O dari gugus OH dan H. Berdasarkan proses fragmentasi tersebut maka dapat digambarkan prosesnya yaitu

4. Diketahui tiga senyawa alkanon yaitu 2-pentanon, 3-pentanon, dan 3-metil-2-butanon. Manakah diantara ketiga senyawa tersebut yang memiliki spektrum massa berikut?

Jawab :

Pemutusan keton terjadi pada ikatan C-C yang berdekatan dengan gugus karbonil serta penataan ulang Mc Lafferty jika terdapat atom H. 86 m/z menunjukkan adanya ion molekul senyawa 15 m/z menunjukkan adanya fragmentasi ion molekul CH3 28 m/z menunjukkan adanya fragmentasi ion molekul CH2=CH2 . 43 m/z menunjukkan adanya fragmentasi ion molekul Propil ( CH3-CH2-CH2 ) Berdasarkan petunjuk diatas dapat diprediksikan senyawa yang mungkin adalah 2pentanon karena hanya 2-pentanon yang memiliki atom H yang dapat mengalami penataan ulang Mc Lafferty sehingga memunculkan fragmentasi pada 28 m/z. Proses :

5. Dua senyawa dihasilkan dari reaksi antara (Z)-2-pentena dengan air yang mengandung sedikit asam sulfat. Spektrum massa kedua senyawa tersebut ditampilkan pada gambar di bawah ini. Tentukan struktur molekul masing-masing senyawa!

(1)

(2)