Anda di halaman 1dari 6

http://www.noiscriem.

net

HIDROCARBURI NESATURATE: ALCADIENE Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate cu dou legturi duble n molecul, compoziia chimic a crora se exprim prin formula: CnH2n-2. I. CLASIFICAREA. NOMENCLATURA. IZOMERIA. n dependen de poziia legturilor duble dienele pot fi: - cu legturi duble conjugate C=C-C=C (legturile C-C i C=C alterneaz); - cu legturi duble cumulate C=C=C-C-C; - cu legturi duble izolate C=C-C-C=C. Denumirea acestor substane se formeaz prin nlocuirea sufixului - an din denumirea alcanilor cu sufixul -dien. n denumire se mai indic prin indici numerici i poziia legturilor duble. De exemplu:
CH3-CH2-CH3 (propan)..........CH2=C=CH2(propadien) CH3-CH2-CH2-CH3...........CH2=CH-CH=CH2

butan

1,3-butadien

Alcadienele prezint izomeri de poziie determinai de locul ocupat n molecul de cele dou legturi duble. Vom examina izomerii de poziie posibili ai hexadienei:
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=C=CH-CH2-CH3

1,2-hexadien
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3

2,3-hexadien
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3

1,3-hexadien
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3

2,4-hexadien
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

1,4-hexadien

1,5-hexadien

http://www.noiscriem.net

Alcadienele mai pot prezenta izomeri prin ramificarea catenei i izomeri geometrici:

izomer-trans

izomer-cis

Dintre izomerii de poziie ai alcadienelor, interes practic prezint cei cu legturi duble conjugate i anume 1,3-butadiena i omologul su 2-metil-1,3-butadiena sau izoprenul, care se utilizeaz la fabricarea cauciucurilor:

II. METODELE DE PREPARARE 1. Pentru 1,3-butadien: a) dehidrogenare catalitic a butenelor n amestec cu butanul (gazul de cracare): (Fe2O3,CaO,K2O)
CH3-CH2-CH2-CH3 ------------ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

7000C b) dehidratarea 1,4-butandiolului:


HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O

c) piroliza ciclohexenei:

http://www.noiscriem.net

d) reacia lui Lebedev din alcool etilic:

2. Pentru izopren (2-metil-1,3-butadien): n industrie se aplic procedeul de dehidrogenare a unui amestec de izopentan i izopenten, analogic procedeului de obinere a butadienei:

III. PROPRIETI CHIMICE: Vom precauta proprietile dienelor cu legturi duble conjugate. Pentru ele sunt caracteristice reaciile de adiie, de oxidare i de polimerizare. n acest caz adiia va decurge ntr-un mod special, cunoscut sub numele de adiie 1,4. 1. Reacii de adiie: a) adiia hidrogenului: (H2/Ni)
CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3

(Ni)
CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3

butan

http://www.noiscriem.net

b) adiia halogenilor:

1,3-pentadien

1,4-dibromo-2-penten

c) adiia halogenurilor de hidrogen (se supune regulii lui Markovnikov): (t0)


CH2=CH-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH=CH-CH Br -CH3

4-bromo-2-penten d) adiia ozonului:

aldehid formic 2. Reacii de polimerizare.

glioxal

Aceste reacii decurg relativ uor ca o poliadiie-1,4, formnduse lanuri macromoleculare, ce conin pentru fiecare molecul de monomer o legtur dubl:
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CH=CH2 +... -CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-...

sau restrns (-CH2-CH=CH-CH2-)n polibutadien n-poate lua valori cuprinse n intervalul 1500-3000. Polimerul rezultat are proprieti elastice, asemntor cauciucului natural.

http://www.noiscriem.net

CAUCIUCUL NATURAL - compus natural macromolecular cu formula molecular [-C5H8-]n, n care n variaz n limite largi, atingnd valori de ordinul 5000 de uniti. Cauciucul natural se extrage sub form de latex din scoara arborilor de cauciuc. Latexul de cauciuc reprezint o dispersie coloidal, ce conine circa 40% produs util rspndit, n stare de globule mici, ntr-un ser apos. Supus nclzirii la circa 3000C, n absena aerului, formeaz poliizopren, dovedindu-se astfel c este un polimer natural al izoprenului. Datorit legturii duble din unitatea structural izoprenic, lanul macromolecular poliizoprenic se poate reprezenta sub forma celor doi izomeri geometrici: cis-trans; cauciucului natural i corespunde izomerul cis:

configuraia cis CAUCIUCUL SINTETIC - aceast denumire reunete grupul de elastomeri cu proprieti asemntoare cauciucului natural, obinui sintetic prin polimerizarea sau copolimerizarea anumitor monomeri. Se cunosc i se fabric mai multe tipuri de cauciuc, dintre care mai importante sunt: monomer
CH2=CH-CH=CH2 ...

elastomer
(-CH2-CH=CH-CH2-)n

butadiena

cauciuc butadienic

http://www.noiscriem.net

Monomerii folosii la obinerea diferitor elastomeri sunt polimerizai de obicei n emulsie; se obine un latex sintetic care este prelucrat ca i cel natural. Rezult un cauciuc sintetic brut cu proprieti asemntoare celui natural.
Material descrcat de pe: www.ReferatScoala.com