carbonos
hidrognios
oxignio
H H C H
H C H O H H
H C H O
H C H H
C2H6O
C2H6O
Plana ou Constitucional
Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posio. Isomeria de compensao. Isomeria de funo. Isomeria de tautomeria
Geomtrica.
Espacial.
H3C
CH
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
CH3
Ambos so hidrocarbonetos e possuem cadeias carbnicas diferentes
H2C H2C
CH2 CH2
H3C
CH
CH
CH3
ISOMERIA DE POSIO
quando os ismeros pertencem mesma funo qumica, mas diferem na posio de um
substituinte ou insaturao
H2C
CH
CH2
CH3
H3C
CH
CH
CH3
H3C
CH OH
CH2
CH3
H2C OH
CH2
CH2
CH3
H3C H3C
CH2 O
O CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
O
H3C CH2 C O CH3 H3C C
O
O CH2 CH3
ter
lcool
H3C
CH2
CH2
CH3
H3C
CH OH
CH2
CH3
cido carboxlico
ster
H3C
CH2
OH
H3C
CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA
quando os ismeros coexistem em equilbrio qumico dinmico ceto - enol
OH H2C C
enol
O CH3 H3C C
cetona
CH3
aldo - enol
OH O
H3C CH
enol
CH
H3C
CH2
aldedo
c) propanol.
d) etanol. e) etano.
ter dietlico propanol etanol cido actico
C2H6O
O H3C CH 2 O CH CH3 H3C H 3 C CH CH 2C 2 CH OH 22 OH H 3 C OH Frmula molecular Frmula Frmula molecular molecular C4H10O C2 3 2 H4 8 6 O2 C H O
Prof. Agamenon Roberto
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto ismero do 2, 2, 4 trimetil pentano. a) b) c) d) e) octano. pentano. propano. butano. nonano.
2, 2, 4 trimetil pentano
CH3
CH3
CH3
octano
isomeria?
a) Cadeia. b) Posio. c) Compensao. d) Funo. e) Tautomeria. Por pertencerem funes
qumicas diferentes
so ISMEROS DE FUNO
04) Os compostos etxi propano e metxi butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posio. c) isomeria de compensao. d) isomeria funcional. e) tautomeria. diferem na posio do
HETEROTOMO
etxi propano
metxi butano
H3C CH CH3 OH
2 propanol
06) O propeno e o ciclopropano so representados, respectivamente, pelas frmulas: CH2 CH2 = CH CH3 H2 C CH2
Pg. 558 Ex. 02
07) (PUC-MG) A 4 metil 2 pentanona usada como solvente na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea. Pg. 558 O composto citado ismero funcional de: Ex. 04 a) 1 hexanol. b) hexanal. c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) pentanona. 4 metil 2 pentanona H3C CH CH2 C CH3 CH3 O
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H3C C CH3 e H2C = C CH3 OH
=
O
e) ptica
09) (UPE 2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo:
OH O H3C C H H2C CH
Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio: a) no exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia to somente o efeito ressonante entre alcois insaturados.
quando os ismeros apresentam as ligaes entre seus tomos dispostas de maneira diferente no espao Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geomtrica ou cis-trans. Isomeria ptica.
Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligaes. Em compostos cclicos.
R1
R2
R1 R2
C=C
R3
R4
R3 R4
H 3C C=C H CIS
CH3 H
H 3C C=C H TRANS
H CH3
Nos compostos cclicos a isomeria cis trans observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo
H 3C H
TRANS
H3C H
CIS
CH3 H
CH3
No caso de no existirem dois tomos de hidrognio nos carbonos da dupla ligao A IUPAC recomenda a utilizao dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginrio, os ligantes do carbono com os maiores nmeros atmicos (Z), ser denominado Z o outro ser o E
Cl
Z=6 Z=6
H3C
CH3 H
H3C
C
Cl
Z = 17
C
H
Z=1
CH3 H3C
Cl
Z-2-clorobut-2-eno
CH3 H
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3 Assinale a opo correta:
a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos. c) O composto geomtrica. II o nico que apresenta isomeria
d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
Prof. Agamenon Roberto
02) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 hexeno b) 1 penteno c) 3 metil 3 hexeno d) eteno.
03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 buteno. b) 2 metil 2 buteno. c) 2 , 3 dimetil 2 buteno. d) 1 , 1 dimetil ciclobutano. e) 1 , 2 dimetil ciclobutano.
1, 2, 1 2 3 dimetil metil dimetil 1 buteno 2 ciclobutano 2buteno buteno 1, 2 dimetil ciclobutano H2 C H2 C C H2 H H C C CH 2 CH 3 3 C H H H H 3 3 C C C C C C CH CH3 3 C C H2 C C H HCH CH3 3 CH H3 CH3 CH3 CH3
C H2
04)(UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) 2, 3 dimetil 2 penteno. b) 1 penteno. c) 3 metil 3 hexeno.
d) eteno.
e) 4 etil 3 metil 3 hexeno.
H3 H C H 3C C CH2 C C
H
C CH CH CH 2 2 CH CH CH 33 C 2C CH 2 3
H CHCH 3 3 H CH3
Prof. Agamenon Roberto
05) (U . DE UBERABA MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.
H
2
O
1
H
O nome oficial deste composto orgnico : a) trans 3 fenil propenal.
06) ( Covest 2006 ) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si. FALSO b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans. VERDADEIRO c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.
(2)
d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis).
LUZ NATURAL
um conjunto de ondas eletromagnticas
que vibram em vrios planos, perpendiculares direo
representao de Fresnell
LUZ POLARIZADA
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram ao longo de um nico plano
representao de Fresnell
luz natural
blsamo do canad
lmpada
prisma de Nicol
raio extraordinrio
raio ordinrio
substncia
dextrgira
luz natural
luz polarizada
levgira
COOH
COOH
C H
OH
OH
C H
CH3
CH3
As substncias assimtricas
A estrutura orgnica que tem CARBONO ASSIMTRICO possuir atividade ptica (opticamente ativa)
Carbono assimtrico ou quiral o tomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
H H C H
OH C
Cl
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
02) (FAFI MG) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas abaixo, esto corretas as opes, exceto:
COOH H OH HO CH3
(I) espelho
COOH H CH3
COOH
COOH
OH
HO
CH3
CH3 ( II ) espelho
03) (UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH H OH OH CH2OH H H CH2OH OH CH2OH
(III)
CH2OH OH H CH2OH
(IV)
CH3
(I)
CH3
(II)
correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
04) (Covest 2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A nomenclatura do composto orgnico responsvel da canela, 3 fenilpropanal. pelo aroma
A cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral). O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter. O composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e ter. O composto responsvel pelo aroma da isomeria cis - trans. canela, pode apresentar
05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
H 3C C H 3C (I) H 3C C H 3C heral H C C H C H C C H C
H H
H H H 3C C C H geranial C O
H H 3C C C
H O
C H
H
COOH
COOH H C CH 3 C H H
H C H 3C H
H H C C H
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
H 3C
cido 2-metilbutanico
cido pentanico
OH
HO
( II )
C CH H C
H C
COOH
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial
O F 1 1 Os ismeros de posio Opertencem mesma funo possuem diferem H3Corgnica H3C mas C a mesma cadeia, C entre CH2 e CH 2 CH si apenas quanto posio do heterotomo
V 2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um CH3 ORGNICA ISMEROS DE POSIO PERTENCEM MESMA FUNO hidrocarboneto aliftico insaturado
V 3 3 Os hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo de posio H2C e como CH CH3 SO ISMEROS
SO ISMEROS DE CADEIA E TM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIO RADICAL OU UMA INSATURAO cresis, C7DE H8UM O, so conhecidos quimicamente como
F 4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a C3H6 OH C3H6 OH simetria cristalina ou molecular das substncias
RELACIONADA ISMERO DE ISMERO DE EST COM A ASSIMETRIA FUNO DO POSIO DO
CH3
UM CRESOL
CH2 CH3
OH
Para uma substncia orgnica, com carbono assimtrico, o nmero de ismeros ativos e inativos dado pelas expresses:
n
n1
H H C
OH
C H
Cl
11
H I H3C C I Cl
H I C NH2 I Cl
Este composto possui dois tomos de carbono assimtricos diferentes, portanto n = 2 n 2 = 2 n1 2 = 2 2 = 4 ismeros ativos 21 = 2 1
= 2 ismero inativo
total de ismeros:
02) (FESP-PE) Considere o composto: cido 2, 3 dicloro 3 fenilpropanico Ele apresenta: a) 4 ismeros sem atividade ptica.
n1
= 2
21
= 2
= 2 ismeros inativos
Cl
OH