UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUATITLAN CAMPO 1 LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II BIOQUMICA DIAGNSTICA Acido bencilico Equipo 9 Andrade rivera heber Daniel Lpez torres Gregory Tavira Valenzuela Abigail

Profesores: GEORGINA FRANCO JOSE LUIS AGUILERA

Objetivo Obtencin de acido benclico efectuando una transposicin de una B-dicetona.

Generalidades En este experimento se prepara acido benclico por un rearreglo de una B-dicetona(bencilo). La fuerza principal de la reaccin es suministrada por la formacin de un carboxilato estable. Una vez que esta sal es obtenida, por acidificacin, precipita el acido benclico. Esta reaccin generalmente se usa para convertir B-dicetonas aromticas a B-hidroxiacidos aromticos. REACCION DE CANNIZZARO La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de Hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene lugar. Los aldehdos que carecen de hidrgenos experimentan una oxidacin-reduccin intermolecular al ser calentados con NaOH KOH. Una molcula se reduce a alcohol a expensas de una segunda molcula que se oxida a cido. La reaccin de Cannizzaro ocurre por la adicin nucleofilica de OH- a un aldehdo para dar un intermediario tetradrico el cual expulsa el Ion hidruro como un grupo saliente y por lo tanto se oxida, una segunda molcula del aldehdo acepta el Ion hidruro en otro paso por adicin nucleofilica, y por lo tanto se reduce. EXPLIQUE LA REACCION DE CANNIZZARO EN FUNCION DE LA REACCION EFECTUADA Si comparamos esta reaccin con la de Cannizzaro vamos a observar que la trasposicin bencilica es una reaccin de Cannizzaro interna debido a que en la misma molcula de bencilo se esta llevando a cabo una reaccin de oxidoreduccin en la que un grupo carbonilo se oxida hasta cido y el otro se reduce hasta alcohol, en la transposicin bencilica migra un grupo arilo y en la reaccin de Cannizzaro un hidrgeno a ambos con su par de electrones.

Como se separa el cido benclico Se filtra y posteriormente se acidula con HCl Fundamento de la reaccin En este experimento se prepara acido benclico por un arreglo de una B- dicetona (bencilo). La fuerza principal de la reaccin es suministrada por la formacin de un carboxilate estable. Una vez que esta la sal obtenida, por acidificacin, precipita al acido benclico. Esta reaccin se usa para convertir B-dicetonas a Bhidroxiacidos aromticos. Sin embargo otros compuestos pueden sufrir este tipo de re arreglo.

Diagrama de flujo

Disolver 2.75 g de KOH en 6 ml de agua calentando ligeramente. Calentar ligeramente para disolver el slido si fuera necesario.

En un matraz de bola disolver 2.75 g de bencilo en 8.5 ml de etanol Agregue la solucin de KOH al matraz de bola agitando suavemente.

Caliente a reflujo durante 15 minutos en bao mara.

Transfiera la mezcla a un vaso de precipitado y caliente en bao mara para eliminar el etanol.

Disuelva el residuo en la mnima cantidad de agua caliente, agite y filtre al vaco. Acidular el precipitado con HCl concentrado hasta obtener un pH=2, enfriar en bao de hielo y recolectar el precipitado al vaco lavando con agua fra.

Determinar punto de fusin y calcular rendimiento. PROPIEDADES DE REACTIVOS

Bencilo.

Frmula: C14H10O2 Masa molar: 210,24g/mol Apariencia: cristales amarillos Solubilidad: soluble en etanol, ter, cloroformo, acetato de etilo, benceno, tolueno. Insoluble en agua Punto de fusin: 95C Punto de ebullicin: 346-348C Caractersticas toxicolgicas: Levemente irritante al contacto con los ojos, piel y membranas mucosas.

Usos o aplicaciones: Sntesis orgnicas

HIDROXIDO DE POTASIO

Inhalacin: Trasladar a la vctima al aire fresco. Si la respiracin es difcil, suministrar oxigeno. Si la Respiracin se ha detenido, dar respiracin artificial. Buscar atencin mdica.

Nombre Qumico: HIDROXIDODE POTASIO KOH Nmero CAS: 1310583 Sinnimos: Potasa Caustica Contacto Ocular: Lave bien los ojos inmediatamente al menos durante 15 minutos, elevando los Parpados superior e inferior ocasionalmente para asegurarla remocin del qumico. Busque atencin Mdica inmediata. Contacto Drmico: Lave la piel inmediatamente con abundante agua y jabn por lo menos durante 15 minutos mientras se retira la ropa y zapatos contaminados. Lave la ropa antes de usarla Nuevamente. Busque atencin mdica inmediata.

Ingestin: No induzca el vomito! Administre grandes cantidades de agua. Nunca administre nada Perla boca a un apersona inconsciente. Busque atencin mdica inmediata PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Aspecto: Slido delicuescente blanco. Olor: Sin olor. Solubilidad: N.A. Peso Especfico: 2.04 PH: 13.5 (solucin 0.1molar) % de Voltiles por Volumen @21C (70F): 0 Punto de Ebullicin: 1320C (2408F) Punto de Fusin: 360C (680F) ETANOL

Punto de inflamacin (Flash Point): 12 o (al 100 %), 17 o (al 96 %), 20 o (al 80%), 21 o (al 70 %), 22 o (al 60 %), 24 o (al 50 %), 26 o (al 40 %), 29 o (al 30 %), 36 o (al 20 %), 49 o (Al 10 %) y 62 o (al 5 %). Lmites de explosividad: 3.3- 19 % Temperatura de auto ignicin: 793 o

FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH. PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol. COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %. NUMEROS DE IDENTIFICACION: CAS: 64-17-5 STCC: 4909146 UN: 1170 RTECS: KQ 6300000 NIOSH: KQ 6300000 NFPA: Salud: 0 Reactividad: 0 Fuego: 3 NOAA: 667 HAZCHEM CODE: 2 SE MARCAJE: LIQUIDO INFLAMABLE PROPIEDADES FISICAS Y TERMODINAMICAS: Punto de ebullicin: 78.3 oct. Punto de fusin: -130 oct. ndice de refraccin (a 20 o):1.361 Densidad: 0.7893 a 20 oct. Presin de vapor: 59 mm de Hg a 20 oct. Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de ignicin: 363 o

ACIDO BENZOICO

Frmula: C6H5COOH Composicin: 100% Puro Apariencia: Escamas blancas o agujas de cristal con olor a Benzaldehdo Punto de Ebullicin (pc): 249.2 Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 4.21 Punto de Fusin (pc): 121.25 Viscosidad (cp.): N.R. PH: 2.8 (Solucin saturada al 0.34% en agua Presin de Vapor (mm Hg): 1/96C PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Solubilidad: Soluble en alcohol, ter, cloroformo, benceno, sulfuro de Carbono, tetracloruro de carbono. Poco soluble en agua

BIBLIOGRAFA McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson Editores, Mxico.

vila Zrraga, G.; Garca Manrique, C.; et al. Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM: Mexico, 2009; Voguel, A. I. Elementar practicar organice chemistry. Part 1: small scale preparations, 2 edicin. Ed. Longman: Reino Unido, Londres, 1966; LINSTROMBERG, Walter W. Curso breve de Qumica orgnica 1974 REVERT Barcelona.