Anda di halaman 1dari 469
@ JOAO USBERCO Licenciado em Ciéncias Farmacéuticas pela USP Professor de Quimica do Anglo Vestibulares (Sao Paulo, SP) EDGARD SALVADOR Licenciado em Quimica pela USP Professor de Quimica do Angio Vestibulares (Sao Paulo, SP) UIMICA Quimica organica m7 3 > NY 8? edigao reformulada — 2005 28 tiragem — 2006 Sao Paulo CEFET/PA BIBLIOTECA Cy 0 (© ser humano € curioso e apresenta uma necessidade de dlescobrir os segredos da natureza e de saber sempre ‘mais a respeito de si mesmo e do planeta em que vive. Para tanto, a capacidade humana de observar, znalisar € comparir é fundamental, mas nem sempre é suficiente. Por isso, o ser humano vem criando, hd séculos, experi- ‘mentos que simulam os fendmenos naturais. A interpretacao légica e criativa dos resultados desses experimentos tem sido um dos pilares do conhecimento cientifico. ‘A Quimica, assim como outras ciéncias, imerfere amplamente na vida cotidiana e seu estudo nao est limitado as pesquisas de laboratorio e & producao industrial, Ao contririo, a Quimica esti presente na nossa vida das mais variadas formas ¢ é parte importante dela. Quando preparamos € cozinhamos nossos alimentos, quando lavamos ‘0s utensilios ou quando ingerimos um medicamento, estamos langando mao de principios, conceitos © reacdes da Quimica. Nesta edicdo da colegio Quémica, completamente reformulada, procuramos stender sugestOes cle muitos professores, os quais, como seu proprio professor, pretendem que voce, estudante do Ensino Médio, aproveite a0 maximo essa obra, € ndo apenas adguira mais conhecimento sobre Quimica, mas também amplie seus horizontes e perceba a inter-relaclo dessa ciéncia com outras e com a sua vida. Assim, nesta edico, aprofundamos as relagdes entre 0s varios contetidos especificos da Quimica com a vivéncia cotidiana, para tornar mais evidente sua interdependéncia, Além disso, apresentamos textos ¢ artigos extraidos de jornais e revistas relativos a fatos interessantes do. dia-a-dia, a novas descobertas € novos processos tecnol6gicos. Tratamos também da utilizagao e dos efeitos do uso da Quimica no ambiente € no organismo humano, Com isso, esperamos que voce adquira conhedmentos come aluno de Quimica e como cidadio consciente, que pode e deve intervir em discussdes sobre assuntos que afetam sua vida, sua comunidade e o proprio planeta Essi nossa preocupagio esti de acordo com os Parimettos Curriculares Nacionais (PCN) propostos pelo MEC, com as referéncias curriculares dos Sistemas de Avaliagio Seriada aplicacos em alguns estados do pais, e com o Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM), que vem sendo utilizado no proceso de selecao de candidatos ao ingresso em Faculdades e Universidades. Em trés secdes deste livro, especialmente, fica mais evidente 0 nosso objetivo de mostrar a inter-relacdo da Quimica com outras ciéncias e com a vida cotidiana: * Faga Voce Mesmo: sio experimentos que voc€ mesmo pode fazer em sua casa — que € um yerdadeiro “laborat6rio” —, utilizando substancias dle uso doméstico € aparelhagens muito simples. Esses experimentos tém a finalidade de desenvolver, principalmente, suas capacidades de observagio, investigacdo, compreensio € representacao. * Integrando seu conhecimento: trata-se de uma seco de atividacles que apresenta um texto sobre um tema da atualidade, o qual o instiga a relacionar contesidos estudaclos naquela Unidade on em Unicades anteriores do livro. © Quimica e...1 so (extos complementares que tratam de assuntos variados: Tecnologia, Hist6ria da Ciéncia, Sociedade, Ambiente, Corpo Humano, Medicina, Satide etc. Junto ao livro, voc esta recebendo também um CD-Rom interativo, que, além de filmes demonstractes de esiruturas e fendmenos da Quimica, traz uma série de atividades com as quais yooe poderd aprofundar seus estudos em sala de aula ¢ em casa. Na margem das paginas, ao longo do livro, consta um icone (veja ao lado), que indica os pontos da matéria trabalhades no CD. Os principics teéricos e cientificos sto expostos de maneira logica ¢ agradavel, bem como associados a exemplos significativos, mostrando a necessidade de se adotar uma posicio cada vez, mais critica quanto & utliza~ cao dos conhecimentos tecnolégicos, esclarecendo seus possiveis efeitos no ser humano © no ambiente, No Entanto, esta obra € apenas um esbogo capaz de dar suporte para o entendimento da Quimica como uma Ciéncia articulada, que ainda tem muito a contribuir para 2 melhoria da nossa satide, do nosso padrao de vida e de nos ‘mesmos como setes humanos. Os autores —— Big-bang: uma teoria, 1 (© surgimento da vida, 12 jl Z UNIDADE 1 (Os primérdios da Quimica Onginica, 13, Quimica Organica hoje, 15, CARBONO E LIGACOES COVALENTES : i i ‘Teoria estutural de Kekul, 18 Bvoluelo da formula estrutiral do carbeno, 18 Ligacio covalent, 21 | ligacio covalente hoje, 22 Ligagoes sigma (0), 24 igagao 6, 24 Upacto 67." 25 Genenlizigao, 26 + Tetando seu conhecimento, 29 © Aprofundando seu conhecimento, 30 | ~ UNIDADE2 Complemento: ‘ibridizagao, 31 ‘A necessilade de um novo modelo, 31 Tipos de hibridizacao, 32 Hibridizagao do tipo sp, 32 Mibridizagan do ipo sp", 33 Hibridizagan do tipo sp, 33 Hilxidizacio do bertlo ¢ do bom, 35 Berilio, 35 Boro, 36 Numero de nuvens eletrOnicas e 4 hibrdizagio, 37 ‘= Bxercicios resolvidios, 38 + Exorciios, 38 * Faca voo® mesmo, 41 ‘+ Integrando seu conhecimento, 42 ESTUDO DOS COMPOSTOS ORGANICOS Comporigio, 46 Caracterisicas gerais, 46 Propriedades fiscas dos compostes onginicos, 47 Temperatura de fusio « temperatura de ebulicto, 47 Solubiidade 48 Combusdbilidade, 48 Capacicade de formar cadeias, 49 UNIDADE 3 Nomenclaira TUPAC, 65 Aleanos ou parafinas, 67 = Erercicis fundamentals, 70 © Quimica & sociedade, 70 Alguenos, alcenos ou olefinas, 71 f Bxcrcictos furdamcatiis, 74 * Faca vor’ mesmo, 74 CClassificagdes do earbono, 50 lassificagao des cadeias carbOnteas, 51 ideias abertas, aciclcas Ou alifticas, 51 Cadeias fochadlas ou cicieas, 52 ‘= Exorcicios rsolvidos, 56 1 Exercicos fundamentals, 37 Testando seu conhecimento, 60 + Apmfimdande ses conhecimento, 61 FUNCOES ORGANICAS — HIDROCARBONETOS — Alquinos ov alinos, 75 ‘Chasiicacio dos alquinos, 76 + Premios findamentzis, 7 © Faga vocé mesmo, 77 Aleadienas ou dienos, 78 = Exercicios funcamentsis, 8 Cidealcaaes, celanos ou Geloparafinas, 89 Exercicios Fandamentas, 8 idoalquenos, cicloalcenos, cclenos on ciclolefinas, 81 -Exercicios funclamentais, 82 Aramiticns, 82