Alcanos

Contenidos
Alcanos. Nomenclatura. Propiedades Fsicas. Reacciones Qumicas.

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos alifticos, en el que todos los

enlaces carbono - carbono son simples.

Frmula General

2+2

El ms simple de los alcanos es el metano, y es tambin el ms abundante.

Alcanos
Los alcanos se clasifican en: Alcanos Lineales. Alcanos Ramificados. Alcanos Cclicos.

pentano

2-metilbutano

ciclopentano

Alcanos
Ismeros de Alcanos.

El nmero de ismeros de alcanos se incrementa drsticamente con el aumento del nmero de tomos de carbono de la cadena.

Nomenclatura
Alcanos de Cadena Lineal.

Nomenclatura
Grupos Alquilo.

Un grupo alquilo es la estructura parcial que permanece cuando un tomo de hidrgeno es removido de un alcano.

Nomenclatura
Tipos de Grupos Alquilo. Lineales. Ramificados.

Los grupos alquilo lineales son generados quitando un hidrgeno de un carbono de los extremos, mientras que los ramificados son generados quitando un hidrgeno de un carbono interno.

Nomenclatura IUPAC
Encontrar la Cadena Principal.

Encontrar la cadena continua ms larga de tomos de carbono.

Nombrado como un hexano

Nombrado como un heptano

El compuesto se deriva de la cadena ms larga, por reemplazo de hidrgenos por diversos grupos alquilo.

Nomenclatura IUPAC
Encontrar la Cadena Principal.

Si dos cadenas diferentes de igual longitud estn presentes, escoger como cadena principal aquella que contenga el mayor numero de ramificaciones.

Nombrado como un hexano con dos sustituyentes

Nombrado como un hexano con un sustituyente

Nomenclatura IUPAC
Enumerar los tomos de la cadena principal.

Enumerar cada tomo de carbono de la cadena principal, empezar por el extremo ms prximo a la primera ramificacin.

La primera ramificacin ocurre en el C3

La primera ramificacin ocurre en el C4

Nomenclatura IUPAC
Enumerar los tomos de la cadena principal.

Si hay una ramificacin a una distancia igual de ambos extremos de la cadena principal, empezar a enumerar por el extremo ms cercano a la segunda ramificacin.

La segunda ramificacin ocurre en el C4

La segunda ramificacin ocurre en el C6

Nomenclatura IUPAC
Identificar y Enumerar los Sustituyentes.

Asignar un nmero a cada sustituyente para localizar su posicin en la cadena principal.

Nombrado como un nonano

Nomenclatura IUPAC
Identificar y Enumerar los Sustituyentes.

Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, dar a ambos el mismo nmero. Debe haber tantos nmeros en el nombre como sustituyentes en la cadena.

Nombrado como un hexano

Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.

Usar los guiones para separar los diferentes prefijos, y usar las comas para separar los nmeros. Si dos o ms sustituyentes diferentes estn presentes, citar en orden alfabtico.

Si dos o ms sustituyentes idnticos estn presentes, usar un prefijo multiplicador: di-, tri-, tetra-, etc.; pero no usar estos prefijos para alfabetizar.

Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre como una sola palabra.

Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Cuando el sustituyente ramificaciones.

de

la

cadena

principal

tiene

Enumerar el sustituyente ramificado por el carbono unido a la cadena principal.

Nombrado como un decano trisustituido

Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Los grupos alquilo de cadena ramificada ms simples tienen nombres comunes, no sistemticos.

Nomenclatura IUPAC
Nombrar un sustituyente complejo como un compuesto.

Para la alfabetizacin, el prefijo iso- es considerado parte del nombre de grupo alquilo, pero los prefijos sec- y tert- no lo son.

isopropil e isobutil se listan alfabticamente bajo i, pero sec-butil y tert-butil se listan bajo b.

Propiedades Fsicas
Propiedades fsicas de alcanos lineales y ramificados.

Propiedades Fsicas
Polaridad.

Un alcano es una molcula no polar.

Electronegatividad C 2.5 H 2.1

Las fuerzas de dispersin mantienen unidas a las molculas no polares.

Propiedades Fsicas
Fuerzas de Dispersin o de London.

Son fuerzas del tipo dipolo instantneo - dipolo inducido.

Las fuerzas de dispersin aumentan al incrementarse el tamao molecular.

Propiedades Fsicas
Punto de Fusin y Punto de Ebullicin.

La fusin del slido o la ebullicin del lquido s da cuando se aplica la suficiente energa para superar las fuerzas de dispersin que actan en estos compuestos.

Propiedades Fsicas
Ramificacin vs. Punto de Ebullicin.

Los alcanos ramificados presentan menor superficie que los alcanos lineales, por consiguiente, las fuerzas de dispersin disminuyen.

Reacciones Qumicas
Halogenacin.

Son reacciones de sustitucin.

Oxidacin por halgenos

La reactividad de los halgenos: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

Reacciones Qumicas
Mecanismo de la Halogenacin.

El haluro de alquilo formado depende del radical alquilo, y ste depende del alcano y del hidrgeno que le sea sustrado.

Reacciones Qumicas
Facilidad de separacin de los tomos de hidrgeno en la

halogenacin.

H 3 > H 2 > H 1 > CH4

Reacciones Qumicas
Cloracin del Metano.

La halogenacin de alcanos resulta una mezcla de productos.

Reacciones Qumicas
Cloracin de Alcanos Superiores.

En alcanos con hidrgenos equivalentes se forma un slo producto monoclorado.

Reacciones Qumicas
Cloracin de Alcanos Superiores.

En alcanos con hidrgenos no equivalentes se forman mezclas de ismeros de los productos monoclorados.

Reacciones Qumicas
Bromacin de Alcanos Superiores.

La bromacin presenta alto grado de selectividad en cuanto a los tomos de hidrgeno que se reemplazan.

Reacciones Qumicas
Combustin.

Son reacciones con oxgeno que liberan energa - calor.

Estas reacciones son exotrmicas.

Reacciones Qumicas
Calor de Combustin.

Es el calor liberado en la combustin de una sustancia.

Aumento de 653 kJ/mol (156 kcal/mol) por cada CH2.

Los calores de combustin se pueden usar para medir la estabilidad relativa de los ismeros.

Reacciones Qumicas
Estabilidad Relativa de Ismeros.

El ismero con menor calor de combustin es el ms estable.