Anda di halaman 1dari 15

ALDEHID DAN KETON A. TUJUAN Tujuan dari percobaan ini yaitu: 1.

Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi. 2. Memberi pemahaman identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan keton.

B. LANDASAN TEORI Gugus fungsi karbonil C = O merupakan gugus fungsi yang dimiliki

oleh golongan senyawa aldehid, keton, asam karbosilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan sering merupakan mata niaga yang penting pula. Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen yang melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Formaldehid adalah aldehid yang paling sempurna yang dibuat besarbesaran melalui oksidasi metanol.
CH 2OH Katalis Ag 600 700 C
o

CH 2 = O + H 2

Formaldehid ini tidak bisa disimpan dalam bentuk bebasnya, karena mudahnya senyawa ini berpolimerisasi. Formaldehid sering dibuat dalam larutan 87 % yang dinamakan formalin. Larutan ini sebagai disinfektan serta pengawet. Namun

kebanyakan formaldehid dimanfaatkan dalam industri plastik. Formaldehid dicurigai sebagai korsinogen, sehingga penanganannya harus hati-hati. Asetaldehid mendidih mendekati suhu 20 oC. Dulu, asetaldehid dibuat melalui hidrasi asetilena, sekarang umumnya diproduksi melalui proses wecker, yang melibatkan oksidasi selektif pada etilena dengan katalis paladium tembaga. Asetaldehid juga dibuat melalui oksidasi etanol. Hampir setengah dari produksi tahunannya sebanyak 2 juta ton, dan dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk membuat 1-butanol dan bahan kimia lain. Aseton merupakan keton yang paling sederhana. Metode yang paling umum digunakan dalam industri adalah proses wecker terhadap propena, oksidasi isopropil alkohol, dan oksidasi dari isopropil benzena (Hart, 1983: 200-202). Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika kedua

senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen senyawa tersebut adalah aldehid. Formaldehid, suatu gas dinamakan formalin yang dignakan untuk pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehid digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Asetaldehid adalah bahan baku yang penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida dan esternya yaitu etil asetat. Aseton adalah keton yang paling penting. Aseton merupakan cairan volatile (titik didih 56 0C) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti pada kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan sifat ini digabungkan dengan sifat volatilisnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat

laboratorium. Salah satu metode pembuatan aseton adalah dihidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Petrucci, 1987: 271). Aldehid dan keton dapat dikelompokkan dan dibedakan satu dengan yang lainnya, dengan menggunakan tes kelarutan. Sebagian besar aldehid dan keton larut dalam eter. Senyawa-senyawa ini juga dapat larut dalam asam sulfat pekat dengan membentuk garam oksanium. Aldehid dan keton mempunhyai atom karbon kurang dari lima dapat larut dalam air. Sedangkan eter dengan ataom C kurang dari empat dapat larut dalam air. Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan senyawa lain terhadap penambahan natrium bisulfat (Anwar, 1994: 23). Spektrum infra merah ester format , menunjukkan adanya serapan pada kisaran rentangan 1720,4 cm-1 yang merupakan rentangan karbonil C=O pada daerah ini adalah daerah rentangan yang spesifik untuk senyawa-senyawa ester. Kemudian daerah rentangan 2837,1 - 2734,9 cm-1 serapannya sangat lemah, daerah ini merupakan serapan untuk aldehid (-CHO ). Berdasarkan hasil analisis spektrum infra merah , H1NMR dan didukung hasil analisis gabungan GC-MS yang menunjukkan massa relatif (m/z ) = 224 maka struktur senyawa 1-(3,4dimetoksi fenil)-2-propanil format, dapat dituliskan seperti pada gambar 7. Dari hasil reaksi hidrolisis senyawa ester format dengan dengan asam slfat 3.77 M diperoleh senyawa 1-(3,4-dimetoksi fenil)-2-propanol (Busroni, 2000: 41). Elusidasi struktur hasil sintesis 4-dimetilamino benzalaseton dilakukan dengan spektrometer Inframerah dan RMI, selanjutnya dibandingkan terhadap spektrum starting material. Gugus karbonil senyawa hasil sintesis muncul pada bilangan gelombang lebih rendah (1580,3 cm-1) dibanding gugus karbonil starting

material (1597 cm-1). Menunjukkan bahwa karbonil senyawa hasil sintesis cenderung lebih bersifat ikatan tunggal dari pada ikatan rangkap dua. Dari hasil pemeriksaan spectrometer Inframerah dan RMI tersebut diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah 4-dimetilamino benzalaseton (Sardjiman, at all., 2007:179).

C. ALAT DAN BAHAN 1. Alat - Tabung reaksi - Pipet tetes - Pipet ukur - Gelas kimia - Gelas ukur - Labu semprot 2. Bahan - Formalin - Larutan glukosa - 2,4-dinitrofenilhidrasin - AgNO3 5 % - Pereaksi fehling - Pereaksi schiff - Aseton - CrO3 - Asam sulfat - NaOH 10% - Pereaksi Benedict

D. PROSEDUR KERJA

1. Reaksi dengan 2,4-Dinitrofenilhidrazin

2 mL etanol 95% di masukkan kedalam 3 tabung reaksi Tabung I berisi 1 mL formalin Tabung II berisi 1 mL aseton Tabung III berisi 1 mL glukosa

ditambahkan 1 mL 2,4dinitrofenilhidrazin dikocok kuat-kuat diamati perubahan yang terjadi jika tidak terjadi endapan, panaskan larutan di atas penangas air selama 5 menit ditambahkan 5 tetes air diamati perubahan yang terjadi Perubahan yang terjadi....?

2. Uji Tollen

1 mL larutan 5 % perak nitrat di tambahkan 1 tetes larutan NaOH 10% ke dalam 3 buah tabung reaksi dan dikocok di tambahkan larutan NH4OH encer hingga endapan AgOH melarut di tambahkan 2 tetes larutan uji (aseton pada tabung 1, formalin pada tabung 2, glukosa pada tabung 3) di kocok dan dibiarkan selama 10 menit. Jika tidak terjadi perubahan di panaskan di atas penangas air selama 5 menit di catat perubahan yang terjadi Tabung I: Tidak terdapat endapan Tabung II: Terbentuk cermin perak Tabung III: terbentuk cermin perak

3. Uji Fehling

Pereaksi Fehling di masukkan ke dalam 3 tabung reaksi di tambahkan 5-10 tetes larutan uji (formalin pada tabung 1, aseton pada tabung 2, glukosa pada tabung 3) di panaskan di amati perubahan yang terjadi

Tabung I: Terbentuk endapan merah bata

Tabung II: Tidak terbentuk endapan

Tabung III: Terbentuk endapan merah bata

E. HASIL PENGAMATAN 1. Data Pengamatan 1. Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin Perlakuan 1. 2 ml etanol 95 % + 1ml formalin + 1 ml larutan 2,4dinitrofenilhidrazin 2. 2 ml etanol 95 % + 1 ml aseton + 1 ml larutan 2,4dinitrofenilhidrazin 3. 2 ml etanol 95 % + 1 ml glukosa + 1 ml larutan 2,4dinitrofenilhidrazin 2. Uji tollen Perlakuan 1. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% Sebelum dipanaskan Warna larutan keruh Sesudah dipanaskan Sebelum dipanaskan Sesudah dipanaskan

2. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% + 2 tetes formalin 3. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% + 2 tetes aseton 4. 1 ml AgNO3 5% + 1 tetes NaOH 10% + 2 tetes glukosa

Warna larutan keruh dan terrdapat endapan Warna larutan bening tidak terdapat endapan

Warna larutan agak keruh dan terbentuk endapan

- warna larutan keruh (abu-abu) - ada cermin perak - warna larutan keruh coklat kehitaman - tidak terbentuk endapan cermin perak - warna larutan keruh (abu-abu) - terdapat endapan cermin perak

3. Uji Fehling Perlakuan 1. 1 ml pereaksi fehling + 5 tetes formalin 2. 1 ml pereaksi fehling + 5 tetes aseton 3. 1 ml pereaksi fehling + 5 tetes glukosa Sebelum dipanaskan Larutan berwarna ungu keruh kebiruan Sesudah dipanaskan Larutan berwarna ungu tua dengan endapan berwarna merah muda

Larutan ungu bening kebiruan

Larutan berwarna merah bata dengan endapan berwarna merah bata

2. Reaksi- reaksi a. Reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin


NO2

R
C = O + H2N N
NO2

R
NO2

R
C=N

NO2 + H 2 O

b. Uji Tollen
AgNO3 + NaOH NaNO3 + AgOH

AgOH + 2 NH 3 Ag ( NH 3 ) 2 OH

Formalin + Tollens

O H C

O
+ 2( Ag ( NH 3 ) 2 ) OH H C + 2 Ag + 4 NH 3 + H 2O

H
Glukosa + Tollen
O

OH
O

CH 2 OH + ( CHOH ) 4 C

+ 2( Ag ( NH 3 ) 2 )OH CH 2 OH ( CHOH ) 4 C

H
+ 2 Ag + 4 NH 3 + H 2O

OH

Aseton + Tollen O

CH 3 C

+ 2( Ag ( NH 3 ) 2 )OH

CH 3

c. Uji fehling Formalin + Fehling


O O H C
CH 3

O CHOH C Cu 2 O + Cu 2 O H C CHOH C O O

CHOH C O
+2

CHOH C O O

OH

Fehling

Glukosa + fehling
O O CH 2 OH + ( CHOH ) 4 C
+2

O CHOH C

CHOH C O

Cu 2
CHOH C O O CHOH C O

O+

CH 2 OH ( CHOH ) 2 C

+ Cu 2O

Aseton + Fehling

OH

O CH 3 C
Fehling
CH 3

F. PEMBAHASAN Aldehid dan keton merupakan senyawa-senyawa yang mengandung salah satu gugus penting dalam kimia organik, yakni gugus karbonil C = O semua

senyawa yang mengandung gugus ini disebut senyawa karbonil. Perbedaan mendasar kedua senyawa ini jika pada gugus karbonil menempel gugus karbon, maka senyawa tersebut adalah keton sedangkan jika yang menempel adalah gugus hidrogen, maka termasuk senyawa aldehid. Gugus karbonil adalah gugus yang paling menentukan sifat kimia aldehid dan keton, sehingga tidaklah mengherankan jika kebanyakan sifat-sifat dari senyawa-senyawa ini adalah mirip satu dengan lainnya. Meskipun demikian, perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil akan menimbulkan sifat kimia yang berbeda. Salah satu cara yang membedakan karakteristik senyawa aldehid dan keton adalah melalui reaksi kimia. Kedua senyawa ini akan menunjukkan sifat yang berbeda ketika direaksikan dengan reagen tertentu.

Dalam percobaan ini, kita akan mengidentifikasi karakteristik sekaligus membedakan aldehid dan keton melalui reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin, tollen dan fehling. Pada raksi dengan reagen Tollens, ditambahkan AgNO 3 serta NaOH. Senyawa-senyawa aldehid akan membentuk endapan cermin perak. Ketika dioksidasi oleh kompleks [ Ag (NH 3)2 OH]. Hal ini menunjukkan perbedaan aldehid dan keton, dimana keton tidak mengalami reaksi oksidasi. Sebenarnya keton dapat dioksidasi dengan keadaan yang lebih keras dari pada aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah atu karbonnya putus, akan memberikan hasil reaksi oksidasi dengan juumlah atom C yang lebih sedikit dibandingkan senyawa keton asalnya. Hasil pengamatan di atas manunjukkan aldehid bereaksi dengan Tollens sedangkan keton tidak. Dalam reaksi dengan reagen fehling, senyawa aldehid berupa formalin, aseton sebagai senyawa keton serta glukosa. Reaksi yang terjadi antara aldehid dan keton dengan reagen fehling berupa reaksi oksidasi. Pada reaksi dengan formalin, reagen fehling akan mengoksidasi formalin menjadi asam karbosilat dan endapan Cu2O. Dalam percobaan ini formalin menunjukkan adanya reaksi dengan reagen fehling, dengan terbentuknya endapan berwarna merah bata. Secara umum, senyawa aldehid akan membentuk endapan merah bata seperti yang terjadi juga pada glukosa. Senyawa keton tidak bereaksi ketika ditambahkan reagen fehling walaupun dipanaskan. Reaksi dengan reagen fehling mengubah ikatan C H pada gugus karbonil menjadi ikatan C O. Aldehid yang memiliki ikatan C H akan dioksidasi menjadi asam karbosilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Tetapi tidak

sama halnya dengan keton, karena keton tidak memiliki atom hidrogen pada gugus karbonilnya, sehingga keton tidak dapat mengalami reaksi oksidasi. Selain karakteristik dalam reaksi-reaksi kimia seperti di atas, perbedaan antara aldehid dan keton juga dilihat dari kereaktifan terhadap adisi nukleofilik. Pada umumnya, keton kurang reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan dengan aldehid. Faktor pertama sebagai penyebab tersebut adalah alekon sterik. Atom karbonil pada keton mempunyai ruang yang lebih sempit dibandingkan aldehid. Pada adisi nukleofilik, kedua gugus ini merepet (perubahan hibridisasi dari sp 2 menjadi sp3 dan sudut ikatan menyempit dari 120 0 Sampai 109,50), sehingga kontreksi sterik yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil dibandingkan keton. G. KESIMPULAN Adapun kesimpulan yang dapt ditarik dari percobaan ini adalah sebagai berikut: 1. Sifat karakteristik senyawa-senyawa aldehid dan keton terhadap reaksi-reaksi kimia dapat dilihat dari gugus karbonil C = O. 2. Sifat Kimia Aldehid dan keton dapat dilihat pada perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil. Dimana aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit teroksidasi.

DAFTAR PUSTAKA Anwar, Chairil dkk. 1994. Pengantar Praktikum Kimia Organik. UGM Press. Yogyakarta. Busroni. 2000. Sintesis 1-(3,4 Dimetoksi Fenil)-2-Propanon Turunan Eugenol Melalui Pembentukan Senyawa 1-(3,4 Dimetoksi Fenil)-2-Propanil Format pada Suhu 250-3000C. Jurnal ILMU DASAR. Vol. 1 No.I. Hart, H. 1983. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta. Petrucci, R. 1987. Kimia Dasar. Erlangga. Jakarta. Sardjiman, at all,. 2007. Optimasi sintesis 4-dimetilamino benzalaseton dengan variasi kecepatan dan waktu reaksi menggunakan katalisator natrium hidroksida. Majalah Farmasi Indonesia, 18(4), 176 182.