Qumica Orgnica

El Carbono y sus enlaces Reacciones Qumicas Orgnicas Funciones Orgnicas

EL CARBONO
La configuracin electrnica del tomo de Carbono es 1s2 2s2 2p2. El contorno de densidad electrnica de los orbtales s y p se indican a continuacin:

HIBRIDACIN
Mediante un procedimiento de HIBRIDACIN, un grupo de orbitales de valencia de diferentes energas dan lugar a otro nmero igual de orbitales, de caractersticas hbridas, y de la misma energa.

El concepto de hibridacin puede explicar la formacin de enlaces mltiples en las molculas orgnicas. Los orbtales sp3, son orbtales hbridos se forman por combinacin de un orbital 2s con los tres orbtales 2p, generando cuatro orbtales hbridos sp3. Los orbitales sp2 se dan por combinacin de un orbital 2s y dos orbitales 2p, generando tres orbitales hbridos sp2 Los orbitales sp se dan por combinacin de un orbital 2s y un orbital 2p, generando dos orbitales sp.

 Ej: Acetileno (C2H4). Los tres tipos de enlaces covalentes de la molcula de etileno: Un enlace (solapamiento Csp2-Csp2), un enlace (solapamiento Csp2-H1s) y el enlace (solapamiento Cp-Cp):

Para la molcula del acetileno los orbtales hbridos sp se forman por combinacin de un orbital 2s con un orbital 2p, quedando sin hibridizar los otros dos orbtales atmicos 2p. El solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp genera el enlace C-C de la molcula de acetileno. La hibridacin le da su geometra a la molcula.

TIPOS DE ENLACE
Enlace simple: los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ej: CH4, CH3CH3 Enlace doble: hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ej: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ej: HCCH, CH3 CN

GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMLOGAS

Grupo funcional: tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH

Fenol

OH

 Amina

(primaria) (secundaria) (terciaria)

ter Doble enlace Triple enlace Nitro Halgeno Radical

RNH2 RNHR RNRR ROR RCH=CHR R CCR RNO2 RX R

NOMENCLATURA
Prefijos segn n de tomos de C N tomos C 1 2 3 4 5 Prefijo met et prop but pent N tomos C 6 7 8 9 10 Prefijo hex hept oct non dec

NOMENCLATURA
Hidrocarburos de cadena abierta
Alcanos: prefijo (n c) + sufijo ano. Ej: CH3CH2CH3: propano Alquenos: prefijo (n c) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace. Ej: CH3CH =CHCH3: 2-buteno Alquinos: prefijo (n c) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ej: CH3CH2CCH: 1-butino
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NOMENCLATURA
Hidrocarburos ramificados
La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el nmero ms bajo. La ramificacin se nombra terminando en il segn el nmero de carbonos. Ej: CH3CHCH=CH2 | 3-metil-1-penteno CH2CH3.

NOMENCLATURA
Hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo. Ej: CH2CH2 | | = Ciclobuteno CH =CH Aromticos: derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ej: CH3 metil-benceno (tolueno)

NOMENCLATURA:
Compuestos oxigenados CIDOS [Grupo RCOOH (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ej: CH3COOH : cido etanoico (actico)
STERES [Grupo RCO R]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo. Ej: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

 ALDEHIDOS [Grupo RCOH (carbonilo terminal)]: Prefijo (n C) + sufijo al. Ej: CH3CH2 CH2COH: butanal CETONA [Grupo RCOR (carbonilo no terminal)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona. Ej: CH3COCH3: propanona

 ALCOHOLES [Grupo ROH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ej: CH3CH2CH2OH: 1-propanol TERES [Grupo ROR (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en il) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter. Ej: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

NOMENCLATURA
Compuestos nitrogenados
AMIDAS [Grupo RCONHR]: Prefijo (n C) + sufijo amida. Ej: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo RNH2 (primaria), RNHR secundaria), o RNR (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en il) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina. Ej: CH3NHCH2CH3: etil-metil amina

 NITRILOS (o cianuros) [Grupo RCN] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo Ej: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

NOMENCLATURA
Otros derivados Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ej: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano. Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ej: CH3CH2 CH2NO2 1-nitropropano

 Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ej: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil-butano
En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.