Laboratorio de qumica orgnica

Experiencia N 3 Fecha de realizacin: 04/03/2013

SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION

Equipo N 5: Kembir Agudelo, Balmer Jimnez, Alix Ospina y Paola Ortiz. Licenciatura de biologa y qumica, universidad del atlntico, 2013, Barranquilla

RESUMEN Teniendo en cuenta que la solubilidad es un parmetro que se determina experimentalmente y se define como la cantidad de soluto que se disuelve en un solvente a una temperatura determinada para formar una mezcla homognea. En esta prctica se determino la solubilidad de algunos

compuestos orgnicos (Acetanilida, acido benzoico, urea, glucosa, glicerina, 1butanol.), en varios solventes, si no eran solubles se sometieron a calentamiento (bao de agua caliente), se tuvo en cuenta que la solubilidad fuese alta en caliente y muy baja en frio. Se empleo distintos tipos de filtracin entre estos (a gravedad, y al vacio), se selecciono el solvente para realizar la recristalizacion. Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de la impureza que contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. acetanilida. Se realizo la purificacin de un slido impuro y este fue la

PALABRAS CLAVES Solubilidad, recristalizacion, soluto, insaturada, sobresaturada saturada. solvente, filtracin, temperatura,

INTRODUCCION Esta prctica tuvo como objetivos principales la observacin de la solubilidad de algunos compuestos orgnicos como la acetanilida, glucosa, urea etc. De igual manera la purificacin de naftaleno mediante recristalizacion. Se define la solubilidad como la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. Se expresa como gramos de soluto por cada 100 cm3 de disolvente a una temperatura dada. La solubilidad se ve afectada por diferentes factores, y sta viene determinada por el equilibrio de las fuerzas internas que existen entre los disolventes y los solutos. La temperatura o la presin, son factores, que al romper el equilibrio, afectan a la solubilidad, adems no todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carcter, la sustancia ser ms o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con ms de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en ter etlico. La solubilidad de los compuestos orgnicos casi siempre aumenta con la temperatura, la tcnica de la recristalizacion, permite la separacin y purificacin de sustancias orgnicas solidas en un disolvente dado; depende de un soluto de diferentes solubilidades en un disolvente caliente y fra. Algunas sustancias solidas pueden estar acompaadas de impurezas en donde el mtodo ms adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes.

MATERIALES Los equipos e implementos utilizados en la prctica fueron: 1 Embudo de caa corta o sin caa 6 Tubos de ensayo y gradilla 1 equipo para filtracin al vacio 1 vidrio reloj Papel filtro 1 Equipo para punto de fusin 1 Capilar cerrado en un extremo 1 Equipo de calentamiento 1 Bao de hielo Bomba para filtracin al vacio 1 Balanza Los reactivos utilizados en la prctica fueron: Acetanilida Acido benzoico Urea Glucosa 1-Butanol Glicerina Aceite cristal Carbn activado Etanol

PROCEDIMIENTOS O METODOS

1. Solubilidad Tomamos seis tubos de ensayo, a cada uno se le agrego un mL de agua fra. Al primer tubo se le adiciono una pizca de acetanilida, al segundo una pizca de urea, al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de cido benzoico, al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. Observamos los resultados y se anoto en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocaron en un bao de agua caliente. 2. Purificacin de un slido impuro Se peso un gramo de naftaleno y lo depositamos en un erlenmeyer de 125mL, se 30 mL de agua y lo sometimos a calentamiento. Cuando todo el slido estaba disuelto agregamos una pizca de carbn activado y se dejo hervir lentamente durante tres minutos. Luego filtramos en caliente por gravedad a travs de un embudo de tallo corto. Esto se hizo con el fin de impedir que haya recristalizacion en el papel filtro o en el embudo. El filtrado se deja enfriar en un bao de agua y luego en un bao de hielo y agua por un tiempo determinado, hasta que el slido precipite. Para separar el solvente se filtra al vacio en un embudo buchner, cuando todo el liquido se haya filtrado mantener el vacio por tres minutos para hacer un drenaje completo. Secar los cristales en estufa a 70C durante un tiempo, pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperacin y determinar la temperatura de fusin.

RESULTADOS

SUSTANCIA

SOLVENTE AGUA FRIA

Acetinilida

No se disolvi

Urea

Se disolvi

Glucosa

Se disolvi

Acido benzoico

No se disolvi

Aceite cristal

No se disolvi

1-butanol

No se disolvi

Se coloco en bao de agua caliente Sustancia las sustancia que no tuvieron

solubilidad Acetanilida No se disolvi

Acido benzoico

No se disolvi

Aceite cristal

No se disolvi

1-butanol

No se disolvi

SOLVENTE AGUA TEMPERATURA SUSTANCIA AMBIENTE

Acetanilida

No se disolvi

Urea

Se disolvi

Glucosa

Se disolvi

Acido benzoico

No se disolvi

Aceite de cristal

No se disolvi

No se disolvi 1-butanol La sustancia que no se disolvi se Sustancia calent

Acetanilida

Se disolvi

Acido benzoico

No se disolvi

No se disolvi Aceite de cristal

1-butanol

No se disolvi

El punto de fusin de los cristales fue 109 112C y su peso fue 0,01g.

CONCLUSIONES En esta prctica se logro desarrollar habilidades y destrezas en la utilizacin de los implementos necesarios para la filtracin de ciertas sustancias, se logro realizar la purificacin por el mtodo de recristalizacion y se pudo comprobar que para que haya abundante produccin de cristales es necesario que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en frio. Se logro observar el papel que cumple el carbn activado para absolver las impurezas coloreadas en el material a purificar. Se logro comprobar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en distintos solventes.

PREGUNTAS

1. En qu se basa, estructuralmente, el proceso de recristalizacin como mtodo de purificacin? Es la tcnica ms simple y eficaz para purificar compuestos orgnicos slidos. Consiste en la disolucin de un slido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que al enfriar se sobresatura producindose la

cristalizacin. El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para la eleccin de un disolvente de cristalizacin la regla lo semejante disuelve a lo semejante suele ser muy til.

Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullicin que sobrepase los 60C, pero que a su vez sea por lo menos 10C ms bajo que el punto de fusin del slido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalizacin ms efectiva. En la siguiente tabla aparecen los disolventes ms empleados en la cristalizacin de las clases ms comunes de compuestos orgnicos 4.-eter -acetona -cloroformo -acido actico -nitrobenceno -alcohol metlico -benceno.
2. Por qu es necesario utilizar un embudo de caa corta y filtrar la solucin

en caliente en la primera filtracin que se hace para remover impurezas insolubles? Se utiliza el embudo de tao corto y se filtra la solucin en caliente con el fin de impedir que haya recristalizacion. 3. Cules son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes determinada? Un buen solvente para re cristalizacin debe tener las siguientes

caractersticas: Que no tenga un punto de ebullicin demasiado bajo (se evaporara en el proceso) ni demasiado alto (costara mucho secar el precipitado). Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando est caliente. El slido a recristalizar debe ser prcticamente insoluble cuando el solvente est fro. No debe ocurrir interaccin qumica entre el solvente y el slido a recristalizar, Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgnico. En caso de usar disolventes orgnicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmsfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

4. Relacione los pares de disolventes de uso ms frecuente para la recristalizacion en qumica orgnica. Los pares de disolventes de uso ms frecuente para la recristalizacion en qumica orgnica son los siguientes: metanol- agua. etanol-agua. acetona-agua acetona-hexano y tolueno-heptano. Los anteriores disolventes deben cumplir las siguientes propiedades: 1. Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. 2. Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. 3. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. 4. Debe ser inerte con la sustancia muestra. 5. No debe ser peligroso (inflamable). 6. Conviene que tenga bajo punto de ebullicin y que no sea toxico 7. Fcil de eliminar.

5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de solventes, de recristalizacin ms adecuado. Los solventes utilizados en las recristalizaciones deben tener,

preferencialmente, punto de ebullicin relativamente bajo para poder eliminar fcilmente por evaporacin los restos de solvente adheridos al cristal. Las caractersticas ms deseables para un solvente de recristalizacion son: Un alto poder de disolucin de la sustancia a purificar en caliente y un Comparativamente bajo poder en fro. Debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar

6. Cul es el uso del carbn activado en el proceso de recristalizacin? De la Celita? El carbn se utiliza ya que absorbe las impurezas. El carbn favorecer la produccin de burbujas si no se acompaa el proceso de calentamiento de una agitacin enrgica haciendo girar el elermenyer .Generalmente es una buena idea aadir el carbn, debido a que ,el carbn puede actuar como superficie de ebullicin y la efervescencia espontanea provocara perdidas del material.

7. Explique En qu consiste la siembra de cristales y cules son las tcnicas de sembrado ms empleadas? Un material no se cristaliza porque no se ha iniciado el proceso de nucleacion. Se entiende por nucleacion la formacin de un ncleo sobre el que puede empezar a formarse cristales. El mtodo ms seguro consiste en aadir un cristal del producto (cristal de siembra) y con ello inducir la nucleacion, en este procedimiento se proporciona al material una superficie sobre la que pueda crecer y de este modo catalizar el proceso de cristalizacin. La mejor superficie de nucleacion es realmente un genuino cristal de siembra .para obtener un cristal de siembra, resulta algunas veces til. Poner una o dos gotas de disolucin sobre un vidrio reloj y dejar que se evapore el disolvente, la pequea cantidad de cristales formados en este proceso puede rascarse del vidrio y aadirse a la mezcla a cristalizar .algunas veces se inducir a la formacin de un slido al soplar una fina corriente de aire sobre la superficie de la disolucin de la cristalizacin .la formacin de cristales en la superficie de la disolucin puede inducir la cristalizacin del conjunto de la misma. 8. Basndose en los puntos de fusin obtenidos qu puede decirse de la recristalizacin como proceso de purificacin? El punto de fusin del soluto es de 80C, y el del producto que purificamos fue de 119C-112C, esto demuestra una gran diferencia de 29C a 32C. 9. Basndose en lo porcentajes de recuperacin obtenidos qu puede usted decir de la cristalizacin como mtodo cuantitativo de purificacin? Por qu se pierde compuesto a purificarse? Al comenzar el experimento tenamos 1 g de naftaleno, y al finalizar todo el proceso de recristalizacion obtuvimos solo 0,01g. Por eso el porcentaje de rendimiento fue de tan solo el 1%, lo cual creemos que es supremamente bajo, seguramente hubo mucha perdida de soluto al pesarlo y quedaron restos en el papel filtro utilizado. 10. Cules solventes utilizara para purificar por recristalizacin los siguientes compuestos: naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehdo, o-

fenilendiamina y benzalacetona? Benzalacetona, naftaleno -p-nitroacetofenona.