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Introduo Sobre os alcalides...

Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em um estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os seres vivos. Pelletier
Alcalides so compostos nitrogenados farmacologicamente ativos encontrados predominantemente nas angiospermas, possuindo, quase sempre, carter alcalino. Admite-se que participem na defesa qumica das plantas contra predadores, no processo de desintoxicao do metabolismo vegetal ou com papel no equilbrio inico. Alcalides Verdadeiros: Contm um tomo de nitrognio em um anel heterocclico; Protoalcalides: Substncias com o nitrognio no pertencente a um sistema heterocclico; Pseudoalcalides: Compostos nitrogenados com e sem anis heterocclicos que no so derivados de aminocidos. A origem biogentica dos alcalides no pode ser definida em apenas uma rota metablica pois, alm dos aminocidos, que so a principal fonte de alcalides (verdadeiros e protoalcalides), outros precursores como terpenos ou esteris podem ser tambm incorporados em sua construo (pseudoalcalides). Logo, sua origem frequentemente resulta da combinao de produtos advindos de mais de uma rota metablica.

Sobre as antraquinonas...
So substncias fenlicas derivadas da dicetona do antraceno: Ncleo Fundamental

Seus derivados so compostos frequentemente alaranjados, geralmente solveis em gua quente ou lcool diludo. Podem estar presentes nos frmacos na forma livre ou na forma de glicosdeo, isto , na qual uma molcula de acar est ligada nas formas de O- e C-glicosdeo, em vrias posies. O teste de Borntrger frequentemente usado para deteco de antraquinonas livres, onde colorao rsea, vermelha ou violeta desenvolvida em meio bsico. So empregados terapeuticamente como laxativos e catrticos (substncias que aumentam o trnsito intestinal). Essa propriedade esta atribuda presena de duas

hidroxilas nas posies C-1 e C-8 e um outro grupo substituinte diferenciado em C-3. Laxantes deste tipo bloqueiam a reabsoro de sdio e gua atravs do bloqueio da enzima ATPase dependente de Na+/K+ (efeito antirreabsortivo). Ao mesmo tempo promove, em diferentes condies, a passagem de eletrlitos e gua na luz intestinal.

Objetivo
A partir de testes qualitativos, identificar a presena dos metablitos secundrios antraquinona e alcalide em folhas de sene e casca de pau-pereira, respectivamente.

Materiais utilizados
Matrias-primas Folhas de Casca de Sene Paupereira

H2SO4 1% Reativo de Mayer

Regentes NaOH 10% Reativo de Bouchardat

ter etlico Reativo de Dragendorf f

Equipamentos Placa de Bico de Bunsen, tela Gral de pistilo aqueciment de amianto e trip o Bcheres 7 tubos de ensaio Chumaos de algodo

Pipeta e pr-pipete

Procedimento
Pesquisa de Alcalides

1. Ferver aproximadamente 0,2 g do frmaco fragmentado ou pulverizado com 30 mL de cido sulfrico a 1%, por 2 minutos. 2. Filtrar por algodo e resfriar o filtrado. 3. Transferir cerca de 3 mL do filtrado para 3 tubos de ensaio. 4. Adicionar aos tubos acima gotas dos reativos gerais dos alcaloides e comparar com um branco.

Pesquisa de Antraquinonas
1. A cerca de 1,0 g do frmaco pulverizado adicionar cerca de 5 mL de ter etlico e agitar. 2. Decantar o solvente, com cuidado, para um tubo de ensaio. 3. Repetir o procedimento e juntar ao material anteriormente colhido. 4. Adicionar soluo etrea aproximadamente 1 mL de soluo de NaOH a 10% e agitar levemente. Observar.

Resultados e Discusses
Pesquisa de Alcalides
Sabendo-se que o material no possui sensibilidade temperatura, o aumento da mesma no primeiro passo da anlise facilita o processo de extrao/identificao, alm de sua fragmentao. E, com a adio do cido sulfrico, ocorreu a reao:

Como os alcalides possuem carter bsico, a soluo cida adicionada faz com que se forme um sal, denominado hidrogenossulfato. Aps o acrscimo de cada reagente alcalodico nos tubos contendo extrato de pau-prereira formou-se imediatamente uma turvao, ou seja, precipitados de diferentes cores. A colorao assumida pelo precipitado, que a unio do hidrogenossulfato com um metal presente nas solues reativas, depende destas ltimas, visto que as composies variam: Bouchardat
Iodo 1 g

Iodeto de potssio

2g ml

Carbonato de bismuto

Mayer
Cloreto de mercrio

5g

gua destilada 100

Iodeto de potssio 25 g cido clordrico conc.

12 ml gua destilada qsp. 100 ml Dragendorff

1,35g 100

Iodeto de potssio 5 g gua destilada qsp.

Sendo assim, para uma reao positiva, a teoria esclarece que devem ser obtidas as seguintes coloraes: Com reativo de Mayer Precipitado branco a amarelo claro; Com reativo de Bouchardat Precipitado castanho avermelhado a castanho escuro; Com reativo de Dragendorff Precipitado laranja a vermelho. E, na prtica, os resultados foram: Com Mayer precipitado amarelo bem claro. Com Bouchardat precipitado castanho avermelhado; Com Dragendorff precipitado laranja avermelhado.

Comparando a transformao ocorrida com o branco, constitudo de gua e reagentes, foi possvel perceber uma reao positiva, ou seja, pressupor a presena de alcalides na casca de pau-pereira, pois este um teste presuntivo. Ento, para melhorar a especificidade da anlise e confirmar a natureza alcalodica do precipitado preciso dar continuidade a esse primeiro teste de identificao desenvolvendo uma sequncia de atividades descritas a seguir: 1. Transferir a poro restante do filtrado para um funil de separao pequeno e adicionar amnia diluda at pH 9 10; Devido ao nitrognio negativo, os alcalides possuem carter bsico e propriedades qumicas que se assemelham com as da amnia (base fraca). Com isso, so convertidos na forma de sal e, quando tratados em solues alcalinas, o nitrognio libera um on hidrognio, formando uma amina livre. A amnia ento utilizada por praticamente no apresentar produo de artefatos. O pH aumentado para que o equilbrio seja deslocado para uma maior formao das aminas livres. 2. Acrescentar 7 mL de ter e agitar com cuidado; Solvente orgnico para extrao, j que a molcula a ser extrada praticamente apolar (R3N:). 3. Decantar a camada etrea para uma cpsula de porcelana; Camada etrea: Possui alcalides livres (R 3N:). 4. Evaporar em banho Maria at secura; 5. Dissolver o resduo com 5 mL de cido sulfrico a 1%; Purificao pela lavagem com soluo cida diluda. Assim, os alcalides passam para a forma de sal. 6. Distribuir o material em 3 tubos de ensaio e novamente test-los aos reagentes alcalodicos contra um branco; A confirmao atravs do reagentes gerais dada da mesma forma que na primeira etapa, com formao de precipitados coloridos. Possveis alcaloides encontrados

Pesquisa de Antraquinonas
Na primeira etapa da prtica, o ter etlico adicionado aproximadamente 1 grama da folha do sene pulverizada tem como funo a solubilizao/extrao dos derivados de antraquinonas, visto que so compostos apolares. Como antraquinonas so tipicamente cidas, a adio de NaOH possibilita uma reao cido-base com formao de gua e do sal fenolato de sdio, cuja colorao se distribui entre o rosa e o vermelho. O sal se forma na interface entre o extrato etreo e o meio aquoso, mas migra para este ltimo que assume claramente a cor avermelhada. Isso acontece quando o metablito secundrio est em seu estado livre, ou seja, sem gliconas associadas aos carbonos 1, 8 e 10. Caso contrrio, no poderia ser identificado pois no so solveis no meio reacional. Portanto o procedimento deveria continuar: 1. Ao resduo, juntar 3 mL de HCl 10% e aquecer fervura. Esfriar e filtrar por papel de filtro para funil de separao. Extrair a soluo aquosa com 4 pores de 3 mL cada de ter etlico. O heterosdeo sofre uma hidrlise cida desfaz a ligao entre glicona (glicose) e aglicona (antraquinona), que ainda protonada pelo HCl. O aumento da temperatura acelera o processo de quebra da ligao. 2. Reservar a camada aquosa e agitar uma alquota da camada etrea com NaOH 10%. Observar. Uma vez livre e extrada pelo ter, a antraquinona passa pelo mesmo processo descrito anteriormente, na reao direta de Borntrger. Aqui, porm, so identificadas as que possuem ligaes O-glicosdicas. Para as C-glicosdicas, os prximos passos devem ser seguidos: 3. Adicionar cerca de 3 mL de cloreto frrico 25% soluo aquosa cida reservada e ferver suavemente por 15 minutos, acrescentando gua, caso necessrio, para manuteno do volume. necessrio que se faa uma hidrlise oxidativa do meio de reao, que pode ser realizada com FeCl3 ou H2O2. Os processos seguintes so realizados para identificao da forma livre deste composto antraquinnico. 4. Esfriar e transferir a soluo para um funil de separao. Agitar com 5 mL de clorofrmio. 5. Separar a fase orgnica para um tubo de ensaio e adicionar 2 mL da soluo de NaOH 10%. Observar.

Referncias bibliogrficas

FARMACOGNOSIA, da planta ao medicamento; 3 edio. Site de Farmacognosia da Universidade Federal do Paran, aba Docentes, prof a Mrcia do Rocio Duarte. Disponvel em <http://people.ufpr.br/~marcia/rotfgno/2alcal.pdf> Site da Sociedade Brasileira de Farmacognosia. Disponvel em http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html Foto Alcalides da pau-pereira disponvel a partir do Google imagens, integrando o site <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0102695X2009000600026&script=sci_arttext>

*Sites acessados em 28 de dezembro de 2011.