Pev 3 e) endotérmica e que X e Y eram as
substâncias II e III, respectivamente.
Questão 01)
Com relação aos grupos funcionais dos
compostos orgânicos, é correto afirmar:
01. Com relação às aminas, o caráter básico
desses compostos é conseqüência da
existência de um par desemparelhado de
elétrons sobre o átomo de nitrogênio.
02. Os ácidos carboxílicos são neutralizados
por bases inorgânicas.
04. Um método de obtenção de etanol (álcool
etílico) é através da oxidação do aldeído
acético.
08. A reação controlada do etino (acetileno)
com Cl2‚ fornece dois produtos diclorados,
um polar e o outro apolar. Trata-se de uma
reação em que o acetileno é o agente
oxidante.
16. Com relação às cetonas, sua redução em
meio ácido produz álcoois primários.
Questão 02)
Na identificação de duas substâncias orgânicas
no laboratório de química, um grupo de
alunos realizou dois experimentos:
Teste 1 – Retirou uma amostra de 4 mL da
substância X e transferiu para um tubo de
ensaio. Na seqüência, adicionou gotas de
solução de ácido sulfúrico e 4 mL de
solução violeta de permanganato de
potássio.
Agitou e observou.
Teste 2 – Repetiu o teste anterior, utilizando
amostra da substância Y.
Resultados obtidos:
Teste 1 – O tubo aqueceu durante a reação, e a
cor violeta da solução desapareceu.
Teste 2 – Não houve alteração, a reação não
ocorreu.
Para que o grupo de alunos pudesse concluir o
teste de identificação, o professor deu as
seguintes informações:
• As substâncias testadas podem ser: I) 2-metil-
propan-2-ol, II) butan-1-ol e III) propan-2-
ol.
• 370 mg da substância X, quando sofre
combustão completa, produzem 880 mg de
gás carbônico.
O grupo de alunos conclui, corretamente, que a
reação ocorrida no teste 1 era
a) exotérmica e que X e Y eram as substâncias
II e I, respectivamente.
b) exotérmica e que X e Y eram as substâncias
III e I, respectivamente.
c) endotérmica e que X e Y eram as
substâncias II e I, respectivamente.
d) endotérmica e que X e Y eram as
substâncias III e I, respectivamente.
Questão 03)
No Brasil, nos últimos anos, está ocorrendo o
redescobrimento das fontes renováveis de
energia, sobretudo o etanol. O consumo
interno aumentou significativamente e,
além do combustível, a tecnologia nacional
de obtenção do álcool está sendo exportada
para diversos países. O etanol pode ser
produzido a partir da fermentação da
glicose, obtendo gás carbônico como
subproduto.
O teste de identificação de álcoois, no
laboratório de química orgânica, pode ser
feito através da reação de oxidação, na qual
ocorre o descoloramento de uma solução de
permanganato de potássio em meio de
ácido sulfúrico. Durante essa reação ainda
ocorre um aumento de temperatura do meio
reacional.
Dados:
Substâncias ∆H 0 f (kJ ⋅ mol −1 )
C 6 H12 O 6 (s) − 1268
CO 2 (g ) − 393
C 2 H 6 O() − 278
Considere as seguintes afirmações:
I. A entalpia da reação de fermentação de 1
mol de glicose é igual a –74 kJ.
II. A reação de fermentação e a reação de
identificação dos álcoois descritas são,
respectivamente, exotérmica e
endotérmica.
III. Dentre os álcoois, o teste de identificação
descrito não é positivo somente para os
álcoois terciários.
IV. O teste de identificação também é positivo
na identificação de aldeídos.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.
Questão 04)
A forma como os átomos estão ligados em uma
molécula orgânica, bem como seu arranjo
espacial são importantes em relação a suas
ações no organismo vivo. A substância
conhecida como sulcatol, por exemplo, age
como feromônio em algumas espécies de
besouros. Feromônios são substâncias
usadas por organismos vivos de uma
mesma espécie para comunicação química,
no caso exemplificado como atraente entre
besouros machos e fêmeas. A sulcatona,
por sua vez, pode ser usada, na preparação
de feromônios.
 CH 3CH 2CH 2CH = CH 2 + HCl 
→
1ª etapa
OH
 +
H
|

  Cl−
 →CH 3CH 2CH 2 − C H − C H 2   →
1ª etapa 2ª etapa
 
Sulcatol carbocátion
Cl
|
O Cl−

→ CH 3CH 2CH 2 − C H − CH 3
2ª etapa

a) Escreva a fórmula estrutural do carbocátion

Sulcatona que, reagindo com o íon cloreto, dá origem
ao seguinte haleto de alquila:
Observe as estruturas do sulcatol e da sulcatona:
a) escreva, utilizando fórmulas estruturais de Cl
reagentes e produtos, a equação balanceada
CH 3CH2 C CH 2CH2CH 3
da hidrogenação catalítica do sulcatol;
b) dê o produto da reação do sulcatol na CH3
presença de KMnO4 considerando apenas a
oxidação do carbono hidroxilado; b) Escreva a fórmula estrutural de três alcenos
c) comparando as fórmulas estruturais do que não sejam isômeros cis-trans entre si e
sulcatol e da sulcatona indique o de maior que, reagindo com , podem dar
ponto de ebulição. Justifique sua resposta.
HCl
Questão 05) origem ao haleto de alquila do item
A interconversão do cis-2-buteno em trans-2- anterior.
buteno, catalisada por iodo, envolve as c) Escreva a fórmula estrutural do alceno do
seguintes etapas: item b que não apresenta isomeria cis-
1. homólise de moléculas de iodo, formando trans. Justifique.
átomos de iodo;
2. adição do átomo de iodo a um dos átomos Questão 07)
de carbono da ligação dupla, com a A respeito da reação orgânica e do(s) produto(s)
conversão dessa em ligação simples. obtido(s), são feitas as seguintes
3. rearranjo conformacional visando à afirmações:
diminuição da energia.
H 2SO4
4. reestabelecimento da ligação dupla e HC ≡ C − CH 3 + H 2 O  
→ ?
regeneração do catalisador. HgSO4
Represente, utilizando fórmulas estruturais
I. Trata-se de uma reação de adição, com a
planas, as etapas citadas.
formação de um álcool.
II. Há ocorrência de tautomeria no produto
Questão 06)
formado.
A adição de a alcenos ocorre em duas
III. O produto possui isômeros ópticos.
HCl IV. Essa reação pode ser utilizada para
etapas. Na primeira delas, o íon H+, obtenção da propanona.
proveniente do , liga-se ao átomo de
Estão corretas as afirmações
HCl a) I e IV, somente.
carbono da dupla ligação que está ligado ao b) I e II, somente.
menor número de outros átomos de c) II e IV, somente.
carbono. Essa nova ligação (C — H) é d) II, III e IV, somente.
formada à custa de um par eletrônico da e) I, II e III, somente.
dupla ligação, sendo gerado um íon com
carga positiva, chamado carbocátion, que Questão 08)
reage imediatamente com o íon cloreto, Uma reação típica de alquenos é a de adição à
dando origem ao produto final. ligação dupla C=C. Em relação a essa
A reação do 1-penteno com , formando o classe de reações, podemos afirmar o que
segue.
HCl 00. O propeno sofre reação de adição de HBr
2-cloropentano, ilustra o que foi descrito. gerando 2-bromopropano.
 01. O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição
de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2- A sequência correta é:
metilpropano. a) 2, 1, 4, 3, 5
02. O 2-pentanol pode ser obtido a partir da b) 2, 5, 4, 3, 1
reação de hidratação (adição de água em c) 1, 2, 3, 4, 5
meio ácido) do 1-penteno. d) 3, 4, 5, 1, 2
03. A reação de adição de HBr ao 2-metil-2- e) 1, 2, 4, 3, 5
buteno gera um composto que apresenta
um carbono assimétrico. Questão 11)
04. A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2- Com relação às reações químicas (I) e (II),
buteno gera produtos sem carbono
assimétrico (quiral). (I) CH 2 CH CH 3 + Br2 CH2 CH CH3

Br Br
Questão 09)
Considere as reações I, II e III abaixo:
(II) CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH 2 + HCl

Br Cl

I. CH3CHCH3 + NaOH CH 3CH CH2 pode-se afirmar que são, respectivamente,

+
H c) oxidação e adição.
II. CH 3CH CH2 + H 2O
OH
H+
III. CH 3CHCH 3 + K 2Cr2O7
As reações I, II e III podem ser classificadas,
respectivamente, como:
a) adição, substituição e redução.
b) eliminação, adição e oxidação.
c) oxidação, adição e substituição.
d) redução, hidrólise e oxidação.
e) eliminação, oxidação e hidrólise.
Questão 10)
Associe corretamente primeira coluna, que
representa reações, com a segunda, que
relaciona nomes de reações:
(1) Obtenção do etóxi-etano a partir do etanol
(2) Obtenção ácido etanóico a partir do 2-
buteno
(3) 1-propanol + ácido propanóico
reações de:
a) oxidação e ácido-base.
OH
b) substituição e adição.
CH 3CHCH 3
d) adição e substituição.
e) adição e ácido-base.
O
Questão 12)
CH3CCH 3 O fluxograma mostra a obtenção de fenil-eteno
(estireno) a partir de benzeno e eteno.
Neste fluxograma, as etapas I, II e III
representam, respectivamente, reações de:
a) substituição, eliminação e adição.
b) halogenação, adição e hidrogenação.
c) eliminação, adição e desidrogenação.
d) adição, eliminação e substituição.
e) adição, substituição e desidrogenação.
GABARITO:
1) Gab: 003
2) Gab: A
→ 3) Gab: C
←

(4) Nitrobenzeno + [ H ]  H2O + 4) Gab:

→ a)
anilina OH
(5) C2H2 + H2O [X] H3C–COH
1 catalisador
→ → + 1 H2
←
OH

() Oxidação catalisador 1
() Hidratação
() Redução b)
() Esterificação
() Desidratação
 7) Gab: C
O
8) Gab: VFVFF

9) Gab: B
sulcatona
10) Gab: B
c) O sulcatol tem maior ponto de ebulição.
No sulcatol há a formação de ligação de 11) Gab: D
hidrogênio, que é uma interação
intermolecular mais forte do que a inteação 12) Gab: E
dipolo-dipolo existente na sulcatona.

5) Gab:

6) Gab:
a)
+
CH3CH2 C CH 2CH2CH 3

CH 3

b)

CH3CH C CH2CH 2CH 3

CH 3

CH3CH 2 C CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH2 C CH 2CH2CH 3

CH2

c) O alceno a seguir não apresenta isomeria

cis-trans, porque um dos átomos de
carbono da insaturação está ligado a dois
grupos iguais (átomos de H):

CH3CH 2 C CH2CH2CH3

CH2