QUIMICA II La qumica orgnica es principalmente el estudio de compuestos que contienen carbono. La definicin antigua de sustancias orgnicas ya no es aplicable.

Fibras sintticas, plsticos, alcoholes, lpidos, carbohidratos, vitaminas y productos farmacuticos entre otros, son todos compuestos orgnicos ya que tienen numerosos tomos de carbono en sus molculas. Sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son orgnicos. Por ejemplo, los compuestos de carbonatos como Na2CO3 y CaCO3 y los xidos de carbono se consideran compuestos de carbono inorgnico. En la mayora de los casos, los compuestos orgnicos son aquellos que contienen el elemento carbono, junto con elementos tales como hidrgeno, oxgeno y nitrgeno principalmente. Por qu hay tantos compuestos orgnicos? Hay ms de 12 millones de compuestos orgnicos, y slo hay unos cuantos de miles de compuestos inorgnicos, de modo que los compuestos orgnicos superan con creces al nmero de inorgnicos. Cmo es esto posible?. La respuesta reside en la habilidad del tomo de carbono para enlazarse directamente con otros tomos de carbono en la molcula. Esta habilidad inusual permite que los tomos de carbono formen todo tipo de molculas en forma de cadena abierta y en forma de anillo, lo cul hace que el nmero de compuestos orgnicos potenciales sea casi infinito. CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Son compuestos covalentes. Estn formados principalmente por C, H, O, N. Ejemplos : Hidrocarburos : gas propano, C3H8 Alcoholes : alcohol etlco, CH3CH2OH Aminas: anilina, C6H5NH2 La mayora es insoluble en agua, pero solubles en solventes orgnicos Generalmente tienen bajos puntos de fusin y ebullicin. Se descomponen a bajas temperaturas (termolbiles)

CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS El tomo de carbono es tetravalente.

Se une covalentemente entre tomos de carbono y tambin a otros tomos principalmente: H, O, N, etc. Tiene capacidad para unirse entre s formando cadenas abiertas cadenas cerradas. Puede unirse covalentemente a travs de enlaces sencillos, dobles triples. Puede autosaturarse.
6

El tomo de Carbono:

El tomo de carbono encabeza el grupo IVA(14) de la Tabla peridica. Al tener su nmero atmico, Z = 6 tiene la siguiente configuracin electrnica: 1s2 2s2 2p2

Nivel de valencia
Se puede apreciar la presencia de 4 electrones de valencia en su capa de valencia (dos electrones en el subnivel 2s y dos electrones en el subnivel 2p),

2s2
C

2p2

Su diagrama de Lewis nos muestra su divalencia

Sin embargo este no es el tomo de carbono en los compuestos orgnicos, l debe ser tetravalente: C La tetravalencia del carbono se consigue con la hibridacin Qu es la hibridacin? Segn la teora enlace-valencia para explicar determinados enlaces covalentes, la hibridacin es un proceso que consiste en la mezcla de orbitales atmicos de un tomo (comnmente un tomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales, llamados orbitales hbridos. 2

Los siguientes puntos son tiles para entender la hibridacin: El concepto de hibridacin no se aplica a tomos aislados. Slo se usa para explicar un esquema de enlace en una molcula. La hibridacin es la mezcla de al menos 2 orbitales atmicos no equivalentes por ejemplo, orbitales s y p. El nmero de orbitales hbridos generados es igual al nmero de orbitales atmicos puros que participan en el proceso de hibridacin. Los orbitales hbridos tienen formas geomtricas muy diferentes de las de los orbitales atmicos, el nmero de orbitales hbridos que resulten tienen igual energa y en el espacio se ubican con una mxima repulsin debido a que cada uno de ellos contiene un electrn para el enlace. TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO. El tomo de carbono en los compuestos orgnicos puede estar presente con tres tipos de hibridacin, los cuales se denominan: sp3, sp2 y sp. Hibridacin sp3 Cuando un orbital 2s se combina con tres orbitales 2p se generan cuatro orbitales hbridos denominados sp3, de igual energa y tamao.
Hibridacin

2s2

2p2

4 orbitales hbridos sp3

Estos 4 hbridos se disponen en el espacio en los vrtices de un tetraedro hipottico. Hibridacin sp2 Cuando un orbital 2s se combina con dos orbitales 2p (hay un orbital 2p que no participa en la combinacin), se generan tres orbitales hbridos denominados sp2, de igual energa y tamao, adems luego del proceso queda un orbital 2p puro. Hibridacin

2s2

2p2
Hibridacin sp

3 orbitales hbridos sp2

1 orbital 2p puro

Cuando un orbital 2s se combina con un orbital 2p (hay dos orbitales 2p que no participa en la combinacin), se generan dos orbitales hbridos denominados sp, de igual energa y tamao, adems luego del proceso quedan dos orbitales 2p puro. Hibridacin

2s2

2p2

2 orbitales hbridos sp

2 orbitales 2p puro

TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO HIBRIDACIN sp3 sp2 sp

COMBINACIN

1orbital 2s + 3 orbitales 2p 4 orbitales hbridos sp3 Tetradrica 10928 Enlace sigma o enlace simple Metano CH4

1orbital 2s + 2 orbitales 2p

1orbital 2s + 1 orbital 2p

RESULTANTE GEOMETRA NGULO TIPO DE ENLACE

3 orbitales hbridos sp2 2 orbitales hbridos sp + + 1 orbital p puro 2 orbitales p puro Triangular 120 Enlace doble ( 1 enlace enlace ) Eteno C2H4 CC y1 lineal 180 Enlace triple ( 1 enlace y 2 enlaces ) Etino C2H2 HCCH

EJEMPLO

H H C H H
TIPO DE COMPUESTO Ejercicio 1 Alcano (SATURADO)

Alqueno (INSATURADO)

Alquino (INSATURADO)

Cuntos carbonos con hibridacin sp3 hay en la siguiente estructura? Respuesta:

H 2C

CH

CH H 2C CH
2

CH

3 Luego de aislar los tomos con hibridacin sp y sp, quedan 3 tomos de carbono con hibridacin sp3

sp2

sp2

sp

sp

H 2C
Ejercicio 2

CH

CH H 2C CH

C
3

CH

Cuntos enlaces sigma() y enlaces pi (), presenta la siguiente estrtuctura? HC C CH CH CH2 CH C CH CH3 Respuesta: En el enlace triple hay 2 enlaces , en el enlace doble hay un enlace ; como hay 2 enlaces triples y un enlace doble entonces la estructura tiene 5 enlaces . En las uniones de tomos C C presentan 8 enlaces , mientras que en las uniones C H hay 10 enlaces , por lo tanto la estructura presenta 18 enlaces . EJERCICIOS PROPUESTOS 1. Indique si es falso (F) verdadero (V) las siguientes afirmaciones: I. II. III. El tomo de carbono es tetravalente porque tiene 2 e en el subnivel 2s y 2 e en el subnivel 2p. Los enlaces sigma slo se presentan en las uniones C C. La hibridacin sp2 del tomo de carbono genera un triple enlace.

IV. Los electrones se ubican en orbitales p puros.

Rpta: FFFV. 2. Cuntos carbonos con hibridacin sp2 hay en el benceno?

Rpta: 6 . 3. Indique la secuencia del tipo de hibridacin de los carbonos en la siguiente estructura: CH3 CH CH CH (CL) CH2 C C CH3 1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 CH CH CH (CL) CH2 C C CH3 sp3, sp2, sp2, sp3, sp3, sp, sp, sp3 el carbono 1tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. el carbono 2tiene hibridacin sp2 est unido con un doble enlace. el carbono 3tiene hibridacin sp2 est con un doble enlace. el carbono 4tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. el carbono 5tiene hibridacin sp3st unido con un enlace simple . el carbono 6 tiene hibridacin sp est unido con un triple enlace. el carbono 7 tiene hibridacin sp est unido con un triple enlace. el carbono 8 tiene hibridacin sp3 est unido con un enlace simple. Rpta: 4. sp3, sp2, sp2, sp3, sp3, sp, sp, sp3 . Cuntos enlaces sigma CH tiene el gas butano? Rpta: 10

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su frmula molecular es CnH2n+2 6

Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando un anillo.

Propiedades fsicas Sntesis Reacciones

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS Los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradicin: metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la raz del numeral griego indica la cantidad de tomos de carbono seguido de la terminacin ano. En la Siguiente tabla se dan algunos ejemplos:

NOMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Triacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano

No. DE CARBONOS 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 30 40 50 60

ESTRUCTURA CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3 ( CH2 )2 CH3 CH3 ( CH2 )3 CH3 CH3 ( CH2 )4 CH3 CH3 ( CH2 )5 CH3 CH3 ( CH2 )6 CH3 CH3 ( CH2 )7 CH3 CH3 ( CH2 )8 CH3 CH3 ( CH2 )9 CH3 CH3 ( CH2 )10 CH3 CH3 ( CH2 )11 CH3 CH3 ( CH2 )12 CH3 CH3 ( CH2 )13 CH3 CH3 ( CH2 )14 CH3 CH3 ( CH2 )15 CH3 CH3 ( CH2 )16 CH3 CH3 ( CH2 )17 CH3 CH3 ( CH2 )18 CH3 CH3 ( CH2 )19 CH3 CH3 ( CH2 )20 CH3 CH3 ( CH2 )28 CH3 CH3 ( CH2 )38 CH3 CH3 ( CH2 )48 CH3 CH3 ( CH2 )58 CH3 7

Ilustraremos todos los pasos con el siguiente compuesto: CH2 CH3 | CH3 CH CH2 | | CH3 - CH - CH CH - CH2 CH2 CH2 - CH3 | CH2 CH3 Escrito en nomenclatura moderna o zig-zag queda as: CH3

Pasos: 1.- Encuentre la cadena principal:

En este caso, nueve carbonos: nonano 2.- Numere la cadena: 1 2

3 4 5 6

7 8

La numeracin correcta es de izquierda a derecha de la cadena principal porque da como resultado los ndices 2,3,4,5 en cambio de derecha a izquierda resulta los ndices 5,6,7,8. La numeracin ms baja en el primer punto de referencia (2 y 5) es la numeracin de la izquierda: 1 2 metil metil propil

3 4 5 6
etil

7 8

4.- Alfabetice los sustituyentes: etil, dimetil, propil 5.- Escriba el nombre del compuesto como una sola palabra, sin espacios, insertando los ndices de posicin de los sustituyente, y por ltimo, el nombre de la cadena principal unido al nombre del ltimo sustituyente. El nombre completo del alcano ramificado cumpliendo las reglas IUPAC es: 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS La frmula emprica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n . Por cada anillo que posea un compuesto, su frmula emprica pierde 2H respecto del alcano no cclico.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano NOMENCLATURA DE ALQUENOS El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno.

Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace.Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar,al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2. Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.

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ALQUINOS

Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace.Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples. Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS CMO SE NOMBRAN LOS ALQUINOS? El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal

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Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

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FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS Puesto que el nmero de compuestos orgnicos conocidos es bastante grande, es casi imposible emprender el estudio individual de cada uno de ellos. Sin embargo, se ha encontrado que muchos tienen propiedades semejantes debido a que presentan un tomo o grupos de tomos en comn llamado grupo funcional, que justamente determina la semejanza de sus propiedades.

FUNCIONES ORGNICAS HIDROCARBURO: Alcanos Alquenos Alquinos ALCOHOL TER-XIDO ALDEHIDO CETONA ACIDO STER SAL AMIDA AMINA

FRMULA GENERAL Cn-H2n+2 CnH2n CnH2n-2 R - OH R - O - R' R - CHO R - CO R R - COOH R-COO-R' R COO- METAL+ R CONH2 R NH2

GRUPO FUNCIONAL -C-C- C=C-C=C-O- CHO -CO- COOH -COO - COONa - CONH2 -NH2

NITRILO

R - C= N

-CN NH2 -C-OOH

-AMINOCIDO

NH2 R-C-OOH H

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NOTA: R - RESTO ALQUILO, SUSTITUYENTE, RADICAL

Nomenclatura IUPAC: (ordenada segn prioridad decreciente) Clase Cationes Frmula R,N R,P R,S' -COOH Prefijo amoniofosfoniosulfoniocarboxiSufijo -amonio -fosfonio -sulfonio cido -oico

cidos carboxlicos

steres de - COO CIDSOcidos Carboxlicos Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Fenoles Aminas teres Alqueno Alquinos Alcanos - CO NH2 -C=N - CHO -CO-OH Ar OH -N- O-C=C-C=C -C-C-

Alcoxicarbonil -oato de alquilo carbamoilcianoAlcanoil,formil oxohidroxihidroxiamino-oxa -alcoxilo alquenilalquinil alquil-amida -nitrilo -al -ona -ol -ol -amina

-eno -ino -ano

NOTA: Los grupos inorgnicos siempre son considerados como sustituyentes y no tiene sufijo en la nomenclatura sustitutiva

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Clasificacin y nomenclatura Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta. Alcanos

Nomenclatura aliftica simple Los compuestos alifticos son el grupo ms simple de los compuestos orgnicos. Slo contienen hidrgeno y carbono, y generalmente forman cadenas abiertas. Los nombres de los compuestos describen su identidad. El prefijo indica cuntos carbonos hay en la cadena, y el sufijo a cul de los tres grupos funcionales pertenece una cadena. Por ejemplo, los compuestos con el prefijo pent- tienen siempre cinco carbonos, pero el pent eno es un alqueno con un doble enlace, mientras que el pentano es un alcano con enlaces simples. El compuesto ms sencillo de la serie siguientes miembros de la serie son: (C4H10); la frmula general de cualquier los compuestos que contienen ms de prefijos numricos griegos y el sufijo sucesivamente. de los alcanos es el metano, CH 4. Los etano (C 2H6), propano (C3H8) y butano miembro de esta familia es C nH2n+2. Para cuatro tomos de carbono, se usan los -ano: hexano, heptano, octano, y as

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Sin embargo, los nombres butano, pentano, etc..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman ismeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los ismeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros estructurales de frmula molecular CH4N2O.

La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de tomos de carbono de forma que los nmeros de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

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Alquenos y alquinos Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con '2-hexeno'). Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por ejemplo en el a-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos de carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o 0 tomos de hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del a-pineno.

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Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos, tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HCCH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Grupos funcionales

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro, oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y el nitrgeno forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH 2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase. Ismeros pticos y geomtricos La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH 3 de uno refleja la posicion del CH3 del otro, el OH refleja al OH, ... al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

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Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto una: la direccin en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada (vase ptica). El cido dextrolctico, o cido D-lctico, gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico, o cido L-lctico, a la izquierda. El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido D-lctico y cido Llctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente. Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molcula de 2hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los grupos iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de carbono unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn en la misma parte, el ismero se llama cis.

Saturacin Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general ms estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir menos inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visin.

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La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene un efecto ms profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C 6H6, y la familia de compuestos cclicos denominados hidrocarburos aromticos. De hecho, las propiedades de los compuestos aromticos son tan distintas, que el smbolo ms apropiado para el benceno es el hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El crculo dentro del hexgono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexgono, y no a los carbonos individuales en los ngulos del hexgono. En la figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos.

Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman heterotomos y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen otros como el boro, el fsforo y el selenio.

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LOS ALCANOS:

Los alcanos son hidrocarburos saturados (de enlaces simples) de cadena abierta. El alcano ms simple tiene un carbono y 4 hidrgenos CH4 y se llama Metano; Met es el prefijo que indica 1 tomo de carbono y ano es el sufijo o terminacin de los alcanos. El alcano con 2 carbonos ser CH3 ___ CH3 y se llama etano: et: indica 2 C y ano la terminacin de los alcanos.

TABLA DE PREFIJOS

N DE C 1 2 3 4

PREFIJO MET ET PROP BUT

N DE C 5 6 7 8

PREFIJO PENT HEX HEPT OCT

N DE C 9 10 11 12

PREFIJO NON DEC UNDEC DODEC

NOMENCLATURA ZIG - ZAG: Actualmente se acostumbra a representar los compuestos orgnicos mediante lneas Zig-Zag que siguen las siguientes reglas:

Cada extremo y vrtice de la lnea representa un tomo de C y sus respectivos H. Los hidrgenos unidos a tomos diferentes al C si se representan. Los tomos distintos de C e H ( Heterotomos ) se representan todos.

Por ejemplo las dos frmulas siguientes representan al Hexano: CH3__ CH2__ CH2__ CH2__ CH2 __ CH3 ; CH3 CH __ Br ; Br CH3 Bromuro de Isopropilo ( 2__ Bromo propano) Bromuro de Isopropilo 2-bromopropano CH2__CH3

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| CH3 ___CH___CH ___CH2___CH__CH3 || CH3 CH3 2, 5 __dimetil__3__etilhexano 2, 5__dimetil__3__etilhexano GRUPOS ALQUILOS O RADICALES: Resulta de eliminarle un H a un Hidrocarburo. Se nombran combinando la terminacin del hidrocarburo por il o ilo. Ejemplos: CH3____ Metil CH3____CH2___ Etil CH3____CH2___CH2___ Propil CH3 CH___ Isopropil CH3 CH3____CH2___CH2___CH2___ Butil Butil CH3____CH___CH2___CH3___ S-butil S-butil | CH3 CH__CH2__ Isobutil Isobutil CH3 CH3 | CH3____ C___ t___butil terbutil | CH3 LOS ALQUENOS:

Ejemplos:

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o ms dobles enlaces entre carbonos. La terminacin es eno. Del Buteno en adelante hay que indicar la posicin de la insaturacin con el nmero ms bajo posible.

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______ Eteno CH2 % CH2 Propeno CH2 % CH___CH3 1__ Buteno CH2 % CH___CH2 ___CH3 2__Buteno CH3__ CH % CH ___CH3 Los alquenos ramificados se nombran cumpliendo las siguientes reglas:

Se selecciona la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombran utilizando el sufijo eno. Se numera la cadena principal de modo que se asigne el nmero ms bajo posible a la insaturacin. La posicin del doble enlace se indica con el menor nmero de los carbonos donde est la insaturacin. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos con los nmeros ms bajos y se emplean los sufijos dieno (2), trieno (3), tetraeno (4), ect. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se le asignan los nmeros ms bajos posibles. Se nombran como alquenos pero al final se le cambia la letra o de eno por el nmero que indique la posicin del triple enlace terminado en ino. Si un doble y triple enlace estn en posicin equivalentes se numera por el extremos que da el nmero ms bajo al doble enlace.

5__metil__2__hexeno 2, 4__hexadieno 1__hexen__5__ino 5__hepten__1__ino LOS ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o ms triples enlaces entre carbonos; la terminacin es ino. Del BUTINO en adelante hay que indicar la posicin de la insaturacin con el nmero ms bajo posible.

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