1.

RESUMO Neste trabalho, realizaram-se alguns testes a fim de identificar um composto orgnico com base em testes de solubilidade em solventes orgnicos fazendo-se uso do teste de solubilidade em solventes de diferentes graus de polaridade, teste do Ph e pontos de fuso. Concluiu-se com base nos espectros de RMN 1H e 13C que o composto em questo era o cido 2-hidroxibenzico. 2. INTRODUO A identificao de compostos orgnicos desconhecidos de grande importncia para a qumica e existem diversos testes que tirando partido das diferentes propriedades de cada tipo de composto possibilitam tal. Alguns destes testes consistem em: teste de solubilidade, teste de ignio, teste de Baeyer, reao com 2,4-dinitrofenilhidrazina, teste do iodofrmio, teste de FeCl3 para fenis, teste do nitrato de crio, teste de Lucas e adio de bromo s duplas ligaes. O teste de solubilidade em gua bastante simples e consiste apenas em verificar se certa soluo de composto se dissolve completamente em gua, ou se forma uma fase. No teste de ignio, coloca-se o composto em contacto com uma chama, levando-o ignio e avaliando o aspecto da chama resultante (se limpa ou muito fumegante). O teste de Baeyer utilizado para avaliar a presena de insaturao, como as ligaes duplas. Utiliza-se como reagente uma soluo alcalina de permanganato de potssio (KMnO4), que um oxidante forte. Ao reagir com ligaes duplas ou triplas, leva o composto a ficar com uma colorao castanha. A reao com 2,4-dinitrofenilhidrazina (teste de Brady) pode ser utilizada para detectar a funo carbonil de um grupo cetona ou aldedo. A reao positiva caracterizada pela formao de um precipitado amarelo ou vermelho. No teste do iodofrmio, reao de halofrmio, uma reao onde se forma um halofrmio pela halogenao exaustiva de uma cetona metlica na presena de uma base.

Alcois secundrios oxidveis em cetonas metlicas, como o isopropanol, tambm reagem. Utilizando iodo e hidrxido de sdio como reagentes, um resultado positivo forma iodofrmio, uma substncia que apresenta um tom amarelo plido. O teste de FeCl3 um teste colorimtrico para identificar presena de fenis numa amostra. Misturando a amostra com gua, ou mistura de gua e etanol, e umas gotas de soluo de FeCl3 obtm-se como resultado positivo (presena de fenol) uma colorao vermelha, roxa ou verde. O teste do nitrato de crio para alcois consiste em misturar o composto a identificar com uma soluo de reagente de nitrato de crio e amnio. Os alcois reagem com o reagente formando um composto vermelho. O teste de Lucas serve para diferenciar entre alcois primrios, secundrios e tercirios. Este teste baseia-se na diferena de reatividade entre estas trs classes de alcois com halogenetos de hidrognio. O reagente de Lucas (ZnCl2 numa soluo concentrada de HCl), favorece o mecanismo de reao SN1 (substituio nuclefilica unimolecular). Assim, alcois tercirios reagem imediatamente com o reagente de Lucas e alcois primrios no reagem apreciavelmente com o reagente temperatura ambiente. O teste de bromo serve para identificar a presena de ligaes insaturadas entre carbonos e fenis. Neste processo, adiciona-se amostra desconhecida tetracloreto de carbono e gota a gota e com agitao uma soluo de Br2/CCl4. A reao positiva quando a cor do bromo desaparece devido formao do dibrometo incolor. Utilizando os resultados dos testes que foram realizados na pratica podem-se eliminar compostos que no reagiriam com os testes em que se obteve resultado positivo, e comparar as caractersticas do composto desconhecido com as de diferentes tipos de compostos e determinar a qual destes corresponde. 1. OBJETIVO Determinar a estrutura da molcula 29 a partir da analise orgnica, como tcnicas de solubilidade, ponto de fuso, PH, RMN 1H, 13C, IV e espectrometria de massa.

4. MATERIAIS E MTODOS 4.1 Materiais Capela Papel de PH universal Erlenmeyer Bquer Bureta de 25 mL Balana Phmetro Solventes: Metanol (MeOH) Hexano ter CH2Cl2 gua NaOH 0,05N gua em soluo alcalina (NaOH 10%, NaHCO3 5%) gua em soluo Acida (HCl 5%) 4.2 Mtodos - Solubilidade: A amostra codificada como substncia 29 foi submetida a testes de solubilidade em gua sendo que a mesma no foi solvel, fez-se o teste em solventes orgnicos, para se ter uma noo da polaridade do composto desconhecido, em seguida fez-se uso de uma tabela de solubilidade e classificou-se a substncia de A1. - PH: A partir da soluo aquosa foi feito o teste no papel de PH universal, vendo que o composto era acido, fez-se uma titulao para que se calcular o equivalente grama para a substncia. - Ponto de fuso: O teste do ponto de fuso foi feito em aparelhagem especifica, o valor encontrado foi de 160C a 163C, sendo que esta molcula tem um ponto de fuso bem maior do que a encontrada em literatura.

- Equivalente de neutralizao: Foi preparada uma soluo de lcool etlico 1:1 para solubilizar a 0,1g de amostra, a soluo contendo a amostra foi utilizada na titulao com soluo de NaOH 0,05N, o indicador fenolftalena indicou o ponto de mudana no titulado.

5-RESULTADOS E DISCUSSES A amostra foi solvel em metanol e apresentou carter cido, a partir do teste de solubilidade em hidrxido de sdio, o pH medido em aproximadamente 3,5 comprovando o carter cido da substncia . O ponto de fuso encontrado ficou na faixa de 160-163 C. A substncia 29 foi estudada para que se identificasse a sua estrutura, a partir dos espectros de 13C e 1H e tambm do espectro de infravermelho, e comparada com os espectros terico do programa ChemBioDraw Ultra 11.0. Espetro de RMN de 1H A estrutura apresenta apenas 5(cinco) sinais de 1H. O sinal em 11,4 referente a hidroxila quelada, Sinais em (6,98; 7,54; 7,96) referente a hidrognios ligados a anel aromtico e 1(um) sinal em 3,7 referente a hidrognio carbinolico. Espetro de RMN de 13C Pode-se visualizar no espectro de 13C 7(sete) sinais, sendo que 4(quatro) so sinais referentes a carbonos aromticos ( 119,5; 120,5; 131,9 e 136,9), um sinal em 174, 1 referente a carbono de acido carboxlico, um sinal em 162,98 referente a carbono carbinolico e um sinal em 114,5 referente a carbono ligado ao carbono do acido carboxlico. Espectro de Infravermelho No espectro de IV nos podemos destacar principalmente as bandas por volta de 3000cm-1. Tpica banda de hidroxila e as bandas de 500cm-1 a 1000cm-1 que confirmam a presena do anel aromtico. Espectros tericos no programa ChemBioDraw Ultra 11.0.

figura 1: espectro de 1H no programa chembiodraw para a molcula do cido 2hidroxibenzico.

figura 2: Espectro de 13C no programa chembiodraw para a molcula do cido 2hidroxibenzico. A partir dos dados tericos e experimentais, juntamente com os dados de ponto de fuso e solubilidade, foi possvel determinar que a substancia 29 tratava-se do cido 2-hidroxibenzico (figura 3).

Figura3: cido 2-hidroxibenzico

Determinao do equivalente de neutralizao. Eq=N.V/m Titulao com NaOH 0,3mL de NaOH Volume da titulao 13,6mL/15,4mL = 15,4 0,3 = 15,1 mL Volume para o calculo 13,6 0,3 = 13,3 mL Eq = 0,05. 15,1 / 0, 102 = 7,5.10-3

6. CONCLUSO A substncia pura foi testada conforme roteiro de aula, a analise ponto de fuso teve um valor um pouco diferente da encontrada em literatura, conseguimos elucidar a estrutura do cido 2-hidroxibenzico a partir dos espectros de RMN e infravermelho, nesta prtica podemos concluir que a as analises de identificao de compostos desconhecidos so de suma importncia para a qumica e para o homem, pois o estudo de novos compostos traz uma serie de benefcios para a humanidade sejam em produo de novos frmacos, agricultura, entre outros.

7. REFERNCIAS ELOISA BIASOTTO MANO E AFFONSO DO PRADO SEABRA, Prticas de Qumica Orgnica, 3 edio. RAO, M.V.; PALIYATH, G.; ORMROD, D.P.; MURR, D.P.; WATKINS, C.B. Influence of salicylic acid on H2O2-metabolizing enzymes: salicylic acid-mediate damage requires H2O2. Plant Physiology, v.115, n.1, p.137-149, 1997.

ROCHA S. C. S. Caracterizao fsica e secagem do cido 2-hidroxibenzoico. Biblioteca digital UNICAMP 2006. SILVA. T. R. Salicylic acid degradation from aqueous solutions using pseudomonas fluorescens hk44: parameters studies and application tools; Escola de qumica UFRJ 2007. Brazilian Journal of microbiology (2007) 38:39-44 WOODBURG, D. M. Analgesics and antipyretics. In: Goodman, L. S., Gilman, A. (Ed.) The Pharmacological Basis of Therapeutics, Ed., MacMillan, New York, 1965: 312-344.