Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB I PENDAHULUAN

1.1

Tujuan Percobaan Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam karboksilat (asam asetat) dan etanol dengan reaksi esterifikasi

1.2

Dasar Teori 1.2.1. Alkohol Alkohol bereasksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air dinamakan dengan proses esterifikasi. O RC OH O + ROH R C OR + H2O

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi bersifat reversible, untuk memperoleh rendemen dari ester itu, kesetimbangan harus digeser kea rah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah dengan menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain adalah dengan membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (missalnya dengan destilasi sir secara azeotrofik). Suatu ester asam karboksilat adalah senyawa yang mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil atau aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara asam karboksilat dari suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi (Fassenden 1982:280) Seterifikasi biasa menggunakan asam sulfat atau asam klorida sebagai katalis. Esterifikasi dipengaruhi beberapa factor diantaranya : struktur molekul dari alkohol, suhu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi : CH3OH>CH3CO2H>RCH2CO2H>R2CHCO2H>R3CCO2H Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Jika suatu ester yang merubah (bulky) harus dibuat, naka lebih baik digunakan rute sintetis lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

17

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

anhidrida asam atau kloroda asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara irreversible.

1.2.2.

Asam Karboksilat Asam karboksilat merupakan senyawa organic yang mengandung gugus karboksil. Gugus fungsi karboksil ini terjadi apabila gugus hidroksil terikat langsung pada gugus karbonil. Senyawa yang mengandung gugus karboksil ini merupakan asam karena senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dalam air dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasi dengan basa. Asam-asam karboksilat merupakan golongan senyawa yang paling dulu dipelajari oleh kimiawan organic. Oleh Karena itu, banyak senyawa0senyawa asam karboksilat mempunyai nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa latin yang menunjukkan asalnya. (Syarifuddin Oko,S.Si : 2007)

1.2.3. 1.2.4. 1.2.5. 1.2.6.

Alkohol Ester Destilasi Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan symbol R yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur, sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang,dimethyl ester (Anonim, 2006 dalam wiro-pharmacy. blogspot. com. kuliah pembuatan etil asetat). Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat yang lebih elektro positif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol), walaupun ada caracara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002 dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com kuliah pembuatan etil asetat). Contoh ester umum adalah etil etanoat.

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

18

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus COOH telah digantikan oleh suatu gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

O CH3 C O CH2 CH3 Gambar 1. Rumus Struktur Etil Etanoat

Dapat diperhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata etanoat berasal dari asam etanoat. Kata etil berasal dari gugus etil pada bagian ujung (Mutiarissa, 2009 dalam mutiarissa. Blogspot. Com. Reaksi pengesteran / Esterifikasi). Ester dpat dbuat oleh suatu reaksi kesetimbangan antara suatu alcohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metal butir C3H7 COO CH3, metal metanoat. Karena ester dari asam yang lebihh tinggi, alkana menyebut dengan oat pada akhiran. Secara umum ester dari asam berbau harum meliputi benzoate seperti metal benzoat (Anonim, 1995 dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com. Kuliah pembuatan etil asetat). 1.2.2. Esterifikasi Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. (Anshory, 2003 dalam wiropharmacy. Blogspot. Com. Kuliah pembuatan etil asetat). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik / reversible dan pada umumnya mencapai kesetimbangan bila produk telah mencapai kuantitas tertentu. Pola umum dalam pembuatan dinayatakan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: O RC OH LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA O + ROH R C OR + H2O

19

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Gambar 2. Reaksi Esterifikasi Jika membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah: O CH3 C OH O + ROH CH3 C + H2O O CH2 CH3

Gambar 3. Reaksi pembuatan etil etanoat dari asam etanoat dan etanol (Clark, 2007 dalam www. Chem is try. Org. Reaksi esterifikasi) Laju esterifikasi suatu asam karbooksilat bergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanyamemainkan peranan kecil dalm laju pembentukan ester (Fessenden, 1982 dalam wiro-pharmacy. Blogspot. Com kuliah pembuatan etil asetat). a. Mekanisme Reaksi Esterifikasi 1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrifilitas dari atom karbonil. 2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat nuklefilik sehingga terbentuk ion oksonium. 3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alcohol menghasilkan kompleks teraktivasi. 4. Protonisasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air
HH ++

O
OOH A

OOH EtOH H ++ OH O Et OOH OOEt OOH

OH + ---H BB OOEt OOH2 -H2O E O CC +O

OOH

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA DD POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

OH

20

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Gambar 4. Mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam Keterangan A : Protonasi, aktivasi gugus karbonil B : Adisi EtOH pada gugus aktif karbonil C : Deprotonasi oxonium ion D :Protonasi pada gugus hidroksi sehingga menghasilkan gugus pergi yang baik cair E : Eliminasi air dengan bantuan ione pair electron dari oksigen F : Deprotonasi sebagai tahap terakhir (Sjahroel, 2010 dalam material sciences. Blogspot. Com. Mekanisme Reaksi Esterifikasi) b. Variabel yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi(Sodiq, 2010 dalam blog. Beswandjarum.com. Penjelasan Singkat Praktikum Esterifikasi): 1. Suhu Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi 2. Perbandingan Zat Reaksi Dikareanakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat agar optimal dalam pembentukkan produk ester yang ingin dihasilkan 3. Pencampuran Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal 4. Katalis Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar lebih cepat 5. Waktu reaksi

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

21

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Jika waktu reaksi lebih lama maka kesemppatan molekul-molekul bertumbukan semakin sering.

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

22

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB II METODOLOGI

2.1 Alat a. 1 set refluks b. 1 set alat destilasi c. Corong pisah d. Statif dan klem e. Erlenmeyer 250 ml f. Gelas kimia 250 ml g. Thermometer 100C h. pipet volume 10 ml i. pipet volume 25 ml j. botol semprot k. bulp l. hot plate

2.2 Bahan a. Asam asetat b. Etanol c. Asam sulfat d. NaCl e. Aquadest

2.3 Prosedur Kerja a. Memipet 28 mL asam asetat dan 29 mL etanol ke dalam labu destilasi b. Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 mL c. Merefluks selama 2 jam, kemudian mendinginkan larutan d. Mendestilasi larutan pada temperatur 77C hingga pada bottom larutan tidak menetes lagi e. Menambahkan aquadest sebanyak 10 ml ke dalam hasil destilasi f. Memasukkan ke dalam corong pisah lalu menambahkan 1 gram NaCl g. Mengocok selama kurang lebih 10 menit h. Menunggu beberapa waktu hingga larutan membentuk dua (2) lapisan (lapisan atas etil etanoat dan lapisan bawah air) i. Memisahkan kedua lapisan j. Melakukan uji (bau)

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

23

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

2.4 Diagram Alir Memipet 28 ml asam asetat dan 29 ml etanol ke dalam labu destilasi

Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 1 ml

Merefluks selama 2 jam

Mendinginkan larutan hingga suhu kamar

Mendestilasi larutan pada temperatur 77C hingga pada bottom larutan tidak menetes lagi

Menambahkan aquades sebanyak 10 ml

Memasukkan ke dalam corong pisah dan menambahkan 1 gr NaCl

Mengocok selama 10 menit

Menunggu hingga larutan membentuk 2 lapisan

Memisahkan ke 2 lapisan

Melakukan uji (bau)

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

24

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data Pengamatan Hasil Bau : bau menyengat seperti bau balon

Warna : kuning pucat

3.2 Pembahasan

Percobaan ini bertujuan untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam etanoat (asam asetat) dan etanol dengan reaksi esterifikasi. Hal pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah mereaksikan 28 ml asam etanoat dan etanol akan menghasilkan ester (etil etanoat). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang berjalan lambat sehingga perlu bantuan katalis untuk mempercepat reaksi dalam hal ini digunakan katalis H2SO4 pekatsebanyak 1 mL. Reaksi esterifikasi berlangsung dalam keadaan eksotermis, suhu dapat mempengaruhi harga konstan kecepatan reaksi. Oleh karena itu dalam percobaan dilakukan refluks untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester yang didapatkan setelah proses refluks dapat dipisahkan lagi dari etanol, asam karboksilat dan asam sulfat (H2SO4) dengan proses destilasi. Dari proses di atas didapatkan ester pada destilat dan etanol pada bottom. Untuk menguji bau dilakukan penambahan air (aquades). Tujuan penambahan air untuk mendeteksi bau ester karena bau ester sering kali tertutup oleh bau asam karboksilat. Bau dari ester sengat khas dan menyengat seperti bau balon tiup. Secara umum (teori) etil etanoat memiliki rumus CH3 C- O C - CH2CH5 ini berwujud cairan, O berwarna kuning pucat dan memiliki aroma khas

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

25

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB IV PENUTUP 4.1 Kesimpulan Percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa volume etil etanoat dari reaksi esterifikasi antara asam etanoat sebesar 1 ml. Dan etil etanoat berbau menyengat seperti bau lem.

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

26

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

DAFTAR PUSTAKA

Alex, W. 2009. Kuliah etil asetat. Wiro-pharmacy. Blogspot. Com. 12 November 2010. 05 : 33 WITA Clark, J. 2007. Reaksi Esterifikasi. www. Chem is try. Org. 09 November 2010. 15 : 00 WITA Mutiarissa.2009. Reaksi Pengeteran/Esterifikasi. Mutiarissa. Blogspot. Com. 14 November 2010. 21 : 05 WITA Sjahroel.2010. Mekanisme Reaksi Esterifikasi. Material science. Blogspot. Com. 14 November 2010. 21 : 02 WITA Sodiq, J. 2010. Penjelasan Singkat Praktikum Esterifikasi. Blog. Beswandjarum. Com. 09 November 2010. 16 : 09 WITA

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

27

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LAMPIRAN

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

28

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

GAMBAR ALAT

Proses Refluks

Proses Destilasi

Pemisahan Lapisan Ester dan Air

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

29

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

30

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN TEKNIK KIMIA POLITEKNIK NEGERI SAMARINDA

31