UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA II Escobar Chavarra Ren 306101276 Practica #3 OBTENCIN DE TERES

POR MEDIO DE LA SNTESIS DE WILLIAMSON OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO OBJETIVOS a) Preparar un ter mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica biomolecular. b) Distinguir las propiedades cido-base de fenoles y cidos carboxlicos. c) Observar el cambio que ocurre en el rendimiento del ter al variar la concentracin de uno de los reactivos y el tiempo de calentamiento. INTRODUCCION: En esta prctica usamos la sntesis de esteres de Williamson, la cual consiste en la reaccin de un haluro de alquilo y un in alcxido, o un in fenxido, el mecanismo que sigue la reaccin es el SN2, estas reacciones tienen las siguientes caractersticas: Rapidez: la rapidez de la reaccin es de segundo orden, ya que en esta importa la concentracin del sustrato, as como la del nuclefilo, (ya que ambos intervienen en la reaccin de forma simultnea) esta queda expresada de la siguiente forma:

Las reacciones SN2 dependen se ven afectadas en su velocidad por 4 variables principalmente: Sustratos: El impedimento estrico del sustrato aumenta la energa del estado de transicin, por lo cual estas reacciones son buenas para los sustratos primarios, pues para los sustratos secundarios la reactividad es lenta y los terciarios, no presentan reactividad Nuclefilo: Los nuclefilos bsicos cargados negativamente son menos estables y tienen una mayor energa en el estado fundamental que los neutros, por lo que se incrementa la rapidez de la reaccin. Grupo Saliente: Los grupos salientes buenos son aquellos que tienen fuerza bsica (de Lewis) baja con lo cual disminuyen la energa en el estado de transicin y aumentan de esta manera la rapidez de la reaccin

Disolvente: Los disolventes prticos solvatan al nuclefilo, por lo que impiden el paso de estos al sustrato, lo cual disminuye la rapidez de la reaccin. Los disolventes polares aprticos rodean al catin acompaante, pero no al anin nuclefilo por lo que aumentan la rapidez de la reaccin. Mecanismo de Reaccin:

Procedimiento: Para observar el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y del tiempo de calentamiento de la reaccin, la obtencin de cido Fenoxiactico se llev a cabo con una concentracin del 33% y una cantidad de 0.5g de Fenol, se tomaron 2.5ml de NaOH y el tiempo que se mantuvo calentndose fue de 15 minutos, despus de realizar este procedimiento realizamos acidulado y extracciones con ter etlico, hasta obtener un producto solido de cido Fenoxiactico, los lavados se hacan para retirar los restos de cido monocloroactico que se llegaban a formar, y al final desechar la parte orgnica que contena fenol.

Resultados:

La cantidad de muestra que obtuvimos fue de 0.44 gramos de producto

Cuando agregamos el fenol con el NaOH se nos puso de un color amarillento. Cuando se hizo la segunda reaccin con el cido monocloroactico se puso color violceo y fue una reaccin exotrmica. Cuando se acidul torno de un color blanco. Rendimiento: tomando en cuenta el fenol usado el rendimiento fue del: (0.44/0.5)*100 = 88%

Anlisis de Resultados: En el primer paso el fenol se convirti en un alcoxido al aadirle el NaOH, obteniendo con esta reaccin el fenxido de sodio el cual es un mejor nuclefilo para continuar la reaccin, en el segundo paso tenemos una reaccin entre el fenxido y el cido monocloroactico, esta propiamente dicho es la reaccin SN2, el cido monocloroactico es un halogenuro de alquilo por lo cual favorece la SN2, en esta reaccin el fenxido entra por la parte posterior saliendo as el cloro ya que el pH es demasiado alto, el cido en solucin bsica se encuentra ionizado, por lo que se le agrega HCl concentrado hasta llevarlo a un pH aproximadamente de 1 dando as la formacin del cido Fenoxiactico y del cloruro de sodio Despus se realizaron extracciones con ter, donde la fase acuosa tena el NaOH y la orgnica el cido Fenoxiactico, a la cual le realizamos una vez separada, lavados con agua para que en esta fase se queden los restos de cido y en la orgnica el cido y los restos de fenol. La ltima extraccin que se realiz fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgnica el ter etlico y el fenol A la fase orgnica se le agreg HCl concentrado hasta llegar al pH de 2 ya que al hacer la extraccin con el bicarbonato esta quedo con un pH bsico, cuando realizamos esto el cido precipita, el carbonato se disuelve en agua puesto que al agregarle el cido este pasa de: NaHCO3 + HCl H2CO3- + NaCl Cuando el cido se precipita en forma de solido insoluble en agua el cual al filtrar se queda y el sodio al ser soluble, se va en la fase acuosa con la que trabajamos Conclusiones: La cantidad de cido Fenoxiactico obtenida fue muy cuantitativa, lo cual nos dice que los factores como la concentracin y el tiempo de calentado fueron los factores que provocaron un rendimiento mayor en la reaccin, comparada con las reacciones que se realizaron con concentraciones ms bajas y con tiempos de calentado distintos.

Bibliografa: Qumica Orgnica Mc Murry 7ma edicin, 2008 -http://www.quimicaorganica.org/eteres-teoria/sintesis-williamson.html

CUESTIONARIO 1. Qu reaccin se lleva a cabo entre el fenol y el hidrxido de sodio? Una reaccin cido base para formar un alcxido y agua

2. Qu reaccin se lleva a cabo entre el cido monocloroactico y el hidrxido de sodio? Una reaccin SN2

3. Realice el clculo para obtener la cantidad terica de hidrxido de sodio al 33% P/V que se requiere para que la reaccin se lleve a cabo cuantitativamente (cantidad estequiomtrica).

4. Qu sucede si se utiliza menor cantidad de hidrxido de sodio que la cantidad estequiomtrica? No reacciona la cantidad necesaria para llevar a cabo una reaccin acido base, por lo que no se puede llevar a cabo la reaccin de sustitucin posteriormente

5. Realice un diagrama de flujo del proceso de aislamiento del cido Fenoxiactico de la mezcla de reaccin.

6. En el proceso de aislamiento del cido Fenoxiactico, se llev a cabo una extraccin cido base utilizando Na2CO3 al 15% como disolvente activo, qu pasara si en lugar de este disolvente se utilizara una disolucin diluida de NaOH? Esta se tardara mucho ms tiempo en disolverse, por el contrario usando el bicarbonato la extraccin ocurre de una manera ms rpida

7. En base a los resultados experimentales de todo el grupo cules son las condiciones de reaccin necesarias para obtener el rendimiento ms alto de cido Fenoxiactico? No se consultaron

8. Determine el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y del tiempo de reaccin sobre el rendimiento de cido Fenoxiactico Al ser una reaccin de tipo SN2 el tiempo se ve afectado de una manera directa con la variacin de la concentracin del hidrxido de sodio