1. INTRODUO
steres (figura 1) so compostos amplamente distribudos na natureza. Os steres simples tendem a ter um odor agradvel, estando geralmente associados com as propriedades organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substncias, onde h a predominncia de um nico ster. [1]
Os qumicos combinam compostos naturais e sintticos para preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e temperos. Geralmente estes flavorizantes contm steres na sua composio, que contribuem para seus aromas caractersticos. [1] Os steres no imitam com preciso os odores e sabores naturais. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Em geral, estes aromatizantes so formados de leos naturais ou extratos de plantas, que so intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficincia. [1] Um ster bastante utilizado nos processos de aromatizao o Acetato de isoamila (acetato de 3-metil-1-butila), figura 2. A seguir na tabela 1 sua formula molecular, nome comercial e odor: Formula molecular CH3COO-CH2-CH2-CH(CH3)2 Nome comercial Acetato de isoamila
Tabela 1
Odor Banana
O acetato de isoamila um lquido incolor com um forte odor de banana quando no est diludo, e um odor remanescente de pra quando est diludo em soluo. utilizado na preparao de lacas nitrocelulsicas, resinas etilcelulsicas, acetobutiratos decelulose; na formulao de thinners, tintas para impresso e acabamento; como um componente de formulao para a indstria de couros; em fragrncias e aromas. um produto txico, o contato com os olhos pode causar forte irritao e a aspirao de vapores pode causar irritao do trato respiratrio, podendo, em altas concentraes, causar sonolncias e nuseas; a ingesto irrita o trato digestivo superior, provoca nuseas e pode levar absoro do produto pela corrente sangunea. Resseca a pele e irritante moderado para as mucosas. [2] Apesar de os steres terem odor agradvel eles no so utilizados na fabricao de perfumes no caso do acetato de isoamila interessante pois idntico ao feromnio de alarme da abelha. Feromnio o nome dado a uma substncia secretada por um organismo que evoca
uma resposta especfica de outro membro da mesma espcie. efetivo a concentraes muito baixas e tem funo especfica: ou como atrativo sexual, ou como alarme, ou como sinal de agregao. Quando uma abelha sente um intruso, um feromnio de alarme formado por acetato de isoamila secretado pela abelha. A substncia atrai outras abelhas formando um enxame. Certamente no se deve usar um perfume contendo acetato de isoamila.[3] 1.1 SNTESE DE STERES: ESTERIFICAO DE FISCHER Os cidos carboxlicos reagem com lcoois para formar steres atravs de uma reao de condensao, Figura 3, conhecida com esterificao:
As esterificaes catalisadas por cidos so chamadas de esterificaes de Fischer, Figura 4. Elas ocorrem muito lentamente na ausncia de cidos fortes, mas elas atingem o equilbrio em questo de poucas horas quando um cido e um lcool so refluxados com uma pequena quantidade de cido sulfrico ou cido clordrico concentrado. Uma vez que a posio de equilbrio controla a quantidade de ster formada, a utilizao de um excesso de cido carboxlico ou de lcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O rendimento de uma reao de esterificao pode ser aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que ela formada. [2]
2. OBJETIVO DO EXPERIMENTO
Este trabalho tem o objetivo de sintetizar o acetato de isoamila atravs do anidrido actico e lcool isoamilico na presena do acido sulfrico onde ser apresentada como exemplo de esterificao a Esterificao de Fisher.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
Figura 5. fotos dos diversos materiais utilizados na reaao de sintese do acetato de isoamila. sendo (a) balao volumetrico de 250; (b) manta aquecedora; (c) condensador de Allihn; (d) suporte; (e) cabea de destilaao; (f) mangueira.
3.1.2. REAGENTES
Anidrido Actico; lcool isoamlico; Acido Sulfrico, como catalisador;
funil de decantao retirando o resduo acido separando as fases do sistema bifase, dessa forma o acetado de sdio foi retirado e com ele todos os sais solveis em gua. Foram feitas mais duas lavagens e a soluo foi levada logo em seguida para a separao e purificao no condensador e na manta de aquecimento. Assim separou-se o produto final, o acetato de amila, do lcool amilico e do ester com o sistema de destilao. Nesse processo colocaram-se as perolas de vidro para controle de fervura e ebulio. Toda soluo foi colocada na manta aquecedora e comeou a ebolir num intervalo de tempo. Se contiver gua na soluo a mesma ira evaporar quando a temperatura alcanar 100C. Aps 7min comeou a sair o lcool amilico junto com o nosso produto final onde resultou em um produto incolor com um odor muito forte de banana.
(a)
(b)
(c)
(e)
4. RESULTADOS E DISCUSSES
Inicialmente notamos um odor diferente onde discutimos e chegamos concluso que era do anidrido acetato, reparamos que na mistura dos reagentes a cor era de um amarelo claro e medida que aumentamos a temperatura da manta notamos que a cor ficava cada vez mais escura ao ponto que quando encerramos o experimento ela apresentava a colorao cor de caf e um odor prximo ao de banana, essa cor caf presente e devido a carbonizao do lcool que foi causado pelo H2SO4 e observamos ainda que quando iniciou a ebulio ouve formao de lquidos na coluna do condensador, onde verificamos a funo da coluna do catalisador ou coluna de refluxo que no deixava que o lcool evapora -se, formando assim o que chamamos de destilao simples onde dois produtos podem ser separados atravs do seu
ponte de ebulio. Aps esse processo fizemos trs lavagens da soluo com 50 ml NaOH onde fizemos a separao de fase liquida da fase oleosa. Observamos ainda que o nosso produto final ficou totalmente puro incolor e com forte odor de banana. Ainda fizemos um determinado teste que foi notado por acidente, notamos que o acetato de isoamila removeu o esmalte de uma de nossas colegas.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e) (f) Figura 7. As figuras (a), (b), (c), (d), (e) e (f) ilustram o processo de mudana de aspecto da soluo ate sua purificao.
5. CONCLUSO
Com esse trabalho foi possvel perceber que a obteno do acetato de isoamila derivada de reaes de esterificao de Fisher, a partir da reao entre o alcool (3-metil-1butanol) e uma acido carboxlico (acido actico). A identificao do acetato de isoamila foi feita apenas atravs do odor liberado pelo mesmo j que no utilizamos nenhuma tcnica para confirmao da eficincia do processo.
6. REFERNCIAS
[1] PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material didtico, PUC-Campinas, 2006. [2] SOLOMONS, T. W. ; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica- Volume 2. 9. Ed LTC, Rio de Janeiro, 2009. [3] http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=2026. Acessado s 16h32min do dia 23 de maro de 2012.