Anda di halaman 1dari 7

SULFONASI PEMBUATAN ASAM SULFANILAT

A. Tujuan Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi Menerapkan reaksi elektrofilik substitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan asam sulfanilat B. Teori Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi dari aniline dan asam sulfat. Asam sulfanilat banyak digunakan dalam industri termasuk industri zat warna azo. Reaksi antara aniline dan asam sulfat pekat (oleum) merupakan reaksi elektrofilik substitusi aromatic, dimana aniline sebagai nukleofilik dan sulfur trioksida pada asam pekat sebagai elektrofil. Gugus amina NH2 pada aniline adalah gugus pelepas electron sehingga dalam reaksi elektrofilik substitusi mengarahkan elektrofil (SO3) ke bagian ortho pada intermediet ion. Hal ini dikarenakan kemampuan gugus amina pada anilin untuk menstabilkan intermediet pada bagian ortho dan para Arenium dengan jalan mendeteksi satu pasang electron yang tidak digunakan. Sebagai akibat, elektrofil dengan mudah menyerang bagian ortho dan para intermediet dibandingkan bagian metha. Sulfonasi digunakan untuk menyatakan reaksi reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam sulfat pekat, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida. Sifat sifat asam sulfanilat : - Sifat fisika : Merupakan golongan asam yang sangat kuat Berat molekul = 173,17 gr/mol Titik cair = 2880C Titik didih = 172 1870C Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya Bersifat higroskopis Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih Sifat kimia : Asam sulfanilat dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat dan aniline Dengan basa akan membuat garam, dan dapat bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan p. nitronium Reaksi yang terjadi : NH2 + H2SO4 NH2SO3 + H2 O

Kegunaan Asam Sulfanilat : 1. Digunakan dalam industri sebagai katalis 2. Dapat digunakan sebagai zat pengemulsi 3. Dapat sebagai pendamar air

4. Sebagai zat perantara untuk bahan celup (dyes) pestisida (untuk membunuh kuman) 5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi C. Alat dan Bahan Alat : - Labu bundar leher tiga 500mL, batu didih - Kondensor, pompa air - Pengaduk bermotor - Corong tetes 100 mL - Erlenmeyer 100 mL - Gelas kimia 250 mL, 400 mL - Gelas ukur 25 mL - Corong dan labu Buchner 500 mL, corong kaca, kertas saring - Kaca arloji - Pipet ukur 10 mL, bola karet - Spatula, batang pengaduk - Penangas minyak - Hot plate - Termometer - Wadah es - Pipet tetes Bahan : - Anilin - Asam sulfat pekat - Aquades - Karbon aktif - Es D. Langkah Kerja Masukkan 20 mL aniline ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk, tambahkan 10 mL asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Pasang kondenser yang dihubungkan dengan pompa air pada leher ke tiga. Letakkan wadah berisi ir dingin dibagian bawah labu karena reaksi awal bersifat eksotermis. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, lap bagian bawah labu agar kering dan panaskan menggunakan penangas minyak. Panaskan hingga suhu 180o 190oC selama 3 jam. Matikan penangas, angkat labu dan penangas dan dinginkan labu ke suhu 80oC. Tuang larutan ke dalam gelas kimia yang diletakkan dalam wadah es + air selama 10 menit. Apabila perlu, gores permukaan dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal. Saring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring Buchner, bilas dengan baik menggunakan air. Keringkan dan timbang. Alternatif : Lakukan penyaringan dengan corong kaca yang diberi kertas saring bulat dilipat.

o Pemurnian : Masukkan kristal asam sulfanilat ke gelas kimia 400 mL dan 150 mL air, panaskan hingga larut dengan hot plate Tambahkan 5 10 gram karbon aktif, didihkan Saring panas dengan corong kaca, kertas saring lipat dan erlenmeye. Dinginkan hingga berbentuk kristal Saring dengan corong Buchner, keringkan di oven E. Data Pengamatan

No. 1.

Perlakuan 10 mL aniline + 5 mL Asam Sulfat

Pengamatan - Terbentuknya larutan yang panas - Mengeluarkan asap (eksotermis)

2.

Dipanaskan dengan penangas minyak - Terbentuknya kristal ungu yang melekat dengan suhu 80 90oC selama 1,5 jam yang melekat pada labu Penambahan air mendidih - Kristal yang melekat, sedikit demi sedikit terlepas pada larutan yang mencair - Terbentuknya kristal dan air berwarna keruh - Didapatkan kristal sebesar 14,62 gram yang diinginkan

3.

4.

Dinginkan dengan es

5.

Penyaringan

Berat kertas saring Berat kertas saring + kristal Kristal

= 1 gram = 15,62 gram = 14,62 gram

F. Data Perhitungan Secara Teori : - Anilin ( C6H5NH2) m =xv = 1,022 gr/mL x 20 mL = 20,44 gr = = = 0,20 mol Asam Sulfat (H2SO4) m =xv = 1,84 gr/mL x 10 mL = 18,4 gr = = = 0,18 mol Reaksi : C6H5NH2 0,20 0,18 0,02 + H2SO4 0,18 0,18 C6H5NH2SO3 + 0,18 0,18 H2O 0,18 0,18

M R S

: : :

Neraca massa : Komponen C6H5NH2 H2SO4 C6H5NH2SO3 H2O Total Asam Sulfanilat m = n x BM Mol 0,20 0,18 0,38 Input gram 10,22 9,2 19,42 Output mol gram 0,02 1,48 0,18 16,28 0,18 1,69 0,38 19,45

= 0,18 mol x 173,19 gr/mol = 31,1 gram Secara Praktek - Berat Asam sulfanilat = 14,52 gram n = = = 0,0838 mol % yield = = = 37,38 % % konversi = = = = 220,52 % =

% kesalahan = = = 53,31 % Persen kesalahan terjadi karena pencairan kristal padatan didalam labu tidak sempurna karena air yang dipakai tidak terlalu panas sampai mendidih, walaupun demikian hasil yang di dapat telah maksimal. Penyebabnya adalah sisa yang didalam labu dibuang dan tidak dicairkan kembali karena itu gram yang didapat tidak mencapai 31,1 gram tetapi hanya 14,52 gram.

G. Analisa Data Pada percobaan kali ini mengenai sulfonasi pembuatan asam sulfanilat yang bertujuan untuk dapat mengetahui proses sulfonasi yang merupakan proses pencampuran antara aniline ( C6H5NH2 ) dan asam sulfat ( H2SO4 ). Pertama tama memipet 20 mL anilin dan 10 mL asam sulfat yang dicampurkan secara perlahan lahan karena bersifat eksoterm. Campuran bereaksi panas dan mengeluarkan uap atau asap. Pada perlakuan ini, pencampuran dilakukan didalam wadah yang berisi es atau air dingin yang bertujuan agar labu yang digunakan tidak pecah. Setelah itu hasil pencampuran tadi dipanaskan dengan menggunakan penangas paraffin, dimana suhunya tidak boleh lebih dari 1200C selama 40 menit, karena bila lebih dari itu paraffin memiliki titik nyala diatas 1200C dapat terjadi nyala api. Pada proses pemanasan ini pula air tidak boleh sedikit pun menetes ke penangas paraffin karena dapat menyebabkan nyala api atau terbakar guna untuk keselamatan praktikum. Pada proses ini terjadi pengkristalan padat yang lengket pada labu, untuk memperoleh kristal tersebut dilakukan pencampuran atau pemberian air mendidih agar sedikit demi sedikit terlepas dari labu dan mencair. Kemudian hasil penambahan air mendidih tersebut dimasukkan ke dalam gelas kimia yang berada didalam wadahes untuk proses pendinginan dan pembentukan kristal kembali dengan cara menggoreskan pengaduk pada permukaan gelas. Setelah proses ini selesai, selanjutnya menyaring hasil tersebut di dalam corong dengan menggunakan kertas saring. Lalu endapan yang didapat dimasukkan di dalam desikator untuk dikeringkan dan kemudian ditimbang. Hasil yang didapatkan berwarna ungu, untuk mendapatkan hasil yang sempurna berwarna putih mengkilap dilakukan proses pemurnian dengan cara pencampuran kedalam air yang dipanaskan lalu ditambahkan 10 gr karbon aktif kemudian dipanaskan dan disaring kembali.

H. Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa : - Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi antara aniline dan asam sulfat - Reaksi yang terjadi C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O - Asam sulfanilat yang terbentuk adalah 14,52 gram - % yield yang didapat sebesar 31,38 % - % konversi yang didapat sebesar 220,52 % - & kesalahan yang didapat sebesar 53,31 %

GAMBAR ALAT