INSTITUTO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE CHIAPAS UNIVERSIDAD SALAZAR NARVAEZ IESCH

COORDINACION EN LA LICENCIATURA DE QUMICOFARMACUTICO BILOGO.

QUMICA ORGNICA II

CATEDRTICO: I.B.Q. DIANA ERIKA VZQUEZ MOLINA.

AGOSTO-DICIEMBRE DEL 2009.

NDICE

INDICE REGLAMENTO DE EVALUACIN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II NORMAS DEL LABORATORIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA II INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRCTICA 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 Alcoholes Aldehdos y cetonas Acido actico Obtencin de metabolitos secundarios I y II Utilizacin de un producto orgnico vegetal: I II y III Separacin, aislamiento y purificacin de los componentes de una mezcla de productos orgnicos Preparacin de la aspirina (cido acetilsaliclico) Comportamiento de grupos funcionales Propiedades de los hidrocarburos aromticos Cromatografa en papel.

i ii

iii

iv v

5 11 16 21 26 35 39 43 48

REGLAMENTO DE EVALUACIN DEL CURSO DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

1. El curso de qumica orgnica II es terico-prctico. 2. Para evaluar el laboratorio se realizarn cuando menos tres exmenes prcticos, acumulativos y sin reposiciones, debiendo ser aprobatorios ms de la mitad de los mismos para poder ser promediados. 3. Se tomar en cuenta el trabajo realizado en el manual de prcticas mediante revisiones peridicas del mismo. 4. Se har la discusin de resultados de las prcticas mediante seminarios breves con exposicin por parte de los alumnos bajo a coordinacin de los profesores. 5. Al inicio de la mayora de las prcticas se harn exmenes breves relacionados con la prctica que se realizar en esa sesin. 6. Para aprobar el curso de qumica orgnica II es necesario tener calificacin aprobatoria en el laboratorio y en la teora. 7. La calificacin final del curso es el promedio aritmtico de las dos calificaciones aprobatorias, del curso prctico y del curso terico.

REGLAMENTO DE TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II 1. La hora de entrada debe cumplirse puntualmente. No se permitir el acceso al laboratorio a quien llegue con retraso. 2. Entrar al laboratorio con la bata puesta y abotonada. Solo podr quitrsela al salir de este. 3. No se permitir la entrada a personas ajenas al laboratorio. 4. Recogerse el cabello antes de entrar a laboratorio. 5. La puerta del laboratorio debe mantenerse siempre cerrada. 6. Colocar todos los objetos personales en los cajones de las mesas. Dejar fuera solamente el material que se va a utilizar. 7. Abstenerse de comer, fumar, beber, aplicarse maquillaje e introducirse objetos a la boca. 8. No se debe pasear entre las mesas del laboratorio. 9. Hablar solo lo necesario. 10. Leer cuidadosamente el instructivo antes de empezar la prctica y seguir las instrucciones del profesor. Si no entiende, pregunte. 11. Informar al profesor sobre cualquier accidente que ocurra. 12. Depositar en los botes para basura todo el material de desecho, como papel, algodn, cerillos, etc. 13. No debe lavarse material de ningn tipo durante la sesin prctica. 14. Colocar los bancos debajo de la mesa al terminar la sesin y lavarse las manos antes de salir del laboratorio. 15. En dado caso de presentarse alguna contingencia, alumnos y catedrticos debern participar activamente en el desarrollo de la misma de acuerdo con las instrucciones siguientes: al escuchar una alarma, silbato o voz de emergencia, inmediatamente cerrar la llave de gas y apagar cualquier aparato con el que se est trabajando. De manera ordenada y rpida salir del laboratorio, y evacuar

el edificio siguiendo las flechas de evacuacin. RECUERDE: NO CORRO, NO GRITO, NO EMPUJO.

NORMAS DEL LABORATORIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA II

1.

El alumno aportar para la realizacin de las prcticas el siguiente material

personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio. Bata blanca de manga larga. Cuaderno de laboratorio.(manual de prcticas) Bandeja para recibir el material y transportarlo hasta su mesa de trabajo. Franela y material de limpieza (jabn en polvo y fibra suave). 2. Entrega y recogida del material para trabajar en su mesa correspondiente.

La hoja del material (vale) tendr indicado el nmero de equipo, revisado el material firmara el vale comprometindose a darle buen uso y responsabilizarse de el, entregndolo en el mismo estado en que la encontr. Sin embargo, el material roto por el alumno ser repuesto por el equipo responsable del material roto. En el vale, constaran el nombre del alumno, el nmero de mesa material el curso, la fecha y la firma. Es muy importante que el alumno se responsabilice en todo momento del material que recibe. Ha de mantenerlo limpio y en perfecto estado a lo largo de todas las prcticas. 3. Conservacin de las zonas comunes y normas de seguridad. Adems los

alumnos sern responsables de dejar los reactivos comunes cerrados y sin contaminar por otros, las mesas y vitrinas limpias y en orden, lo mismo que las

balanzas Los alumnos deben adems conocer las normas internas de seguridad del laboratorio antes de prcticas

INSTRUCCIONES GENERALES PARA REALIZAR EL REPORTE ESCRITO DE LA PRCTICA.

1- Portada. 2- ndice. Deber consignar el contenido total del manual, y tener concordancia con las prcticas sealadas en el programa de la asignatura. 3- Indicaciones para el reporte escrito Generales. Usar hojas blancas, tamao carta. Escribir con letra nmero doce y margen izquierdo de 3 cm. Entregar en carpeta con broche baco. El docente podr sealar otra(s) forma(s) de elaborar el reporte. La entrega se realizar ocho das despus de haberla concluido. Portada. Escriba la importancia del tema de la prctica. Deber anotar el nombre de la asignatura, el nmero de prctica y nombre de la misma, nmero de equipo e integrantes, lugar y fecha. Introduccin. Deber ser breve, no mayor de dos cuartillas y deber anotar las citas bibliogrficas respectivas. Objetivos(s) Mtodo. Describa de forma detallada la forma en que realiz la prctica. Resultados. Es la parte medular del reporte. Describa y analice sus resultados, aqu anote los cuadros comparativos que realiz junto con su(s) compaero(s). Es conveniente anexar tablas, grficas, dibujos, fotografas o esquemas de lo que observ durante la prctica. Si existen dibujos, stos debern estar entintados y coloreados.

Discusin. Esta es la parte ms difcil de escribir, pero es la ms importante. Aqu se debe sealar las diferencias y similitudes que hallaste y comparar con los de otros animales que conozcas. Puedes utilizar cuadros comparativos u otra herramienta que te sea til para presentar la informacin. Conclusiones. Redactar con relacin al o los propsito(s) [objetivo(s)] y a los resultados obtenidos Cuestionario Deber contestar las preguntas que se encuentran al final de cada prctica, citar la bibliografa empleada. Bibliografa. Debe citar SIEMPRE la fuente de donde obtuvo la informacin, ya sea escrita o visual. Utilice revistas especializadas, libros y pginas de Internet recomendadas por el docente

PRCTICA 1 ALCOHOLES

INTRODUCCIN Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Los alcoholes primarios y secundarios son lquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporcin y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos slidos. Los alcoholes responden a la frmula general CnH 2n+1OH. OBJETIVO Conocer algunas Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes. MATERIALES Y REACTIVOS Alcohol (metlico anhidro, etlico, amlico) Solucin de dicromato de potasio cido actico cido sulfrico Sodio (slido) Agua destilada Pipetas graduadas de 5 y 10ml.

Pipeta Pasteur 7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml Pinza para tubo de ensaye Mechero de Bunsen 2 cpsulas de porcelana Vasos de precipitado de 250 y 500 ml. Perilla Gradilla Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Ingestin sustancias txicas de No Como evitarlo utilices, Como proceder en caso de

accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar pruebes, Acudir agua o leche en al

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta. No huelas, o lentes toques inhales, cantidades mayores a un litro. inmediatamente servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada. en el lquidos

ningn reactivo. Quemaduras Usar proteccin. Usar cubrebocas No calientes mechero flamables Para sujetar material de vidrio caliente, emplea

frazadas

de

tela

hmedas y material de laboratorio de metal.

MTODO I.- Solubilidad Colocar 1 mL de alcohol metlico, etlico y amlico en 3 tubos de ensayo diferentes, percibir el olor de cada uno de ellos. Agregar 2 mL de agua de cada uno de ellos agitando. Observe cual de los alcoholes se disuelven. II.- Oxidacin moderada Agregue 1 mL de alcohol etlico, 5 ml de solucin de dicromato de potasio y cido sulfrico. Observe la coloracin. II.- Esterificacin A un tubo de ensayo que contenga 1 mL de alcohol etlico agregue 1 ml de cido sulfrico concentrado y 1 mL de cido actico. Caliente ligeramente y note el olor. IV.- Formacin de alcoholatos Tratar 1 mL de alcohol metlico anhidro con un trozo de sodio. Observar la reaccin. V.- Oxidacin avanzada En dos cpsulas de porcelana poner una pequea cantidad de alcohol etlico y amlico, acercar a la flama del mechero. Observa la reaccin. Nota: Los calentamiento hgalos a bao Mara. Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a

emplear de nuevo, Evite el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO 1. Explique por que ocurre el cambio de coloracin en la solucin de K 2CrO7 2. Explicar a que se llama esterificacin en la reaccin que ocurre en el procedimiento III 3. Si usted oxida un alcohol primario, secundario y terciario, qu productos obtiene?

Referencias Documentales DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas de Qumica Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnologa

PRCTICA 2 ALDEHDOS Y CETONAS

INTRODUCCIN Aldehdos y cetonas constituyen sendas series homlogas, en las que se destacan estas propiedades fsicas:

El metanal es el nico aldehdo en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11, son lquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son slidos.

El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehdos y cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.

Los tres primeros aldehdos, as como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporcin. Es que la polarizacin del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrgeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.

La acetona es muy voltil: P.E.=56C, a 1 atm.

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidacin de los aldehdos, stos resultan compuestos ms reductores que las cetonas y esta propiedad permiten distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehdos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos ms importantes para este propsito son: a) Reactivo de tollens OBJETIVO Conocer algunas de las propiedades de los aldehdos y cetonas, su carcter reductor frente al reactivo de Fehling y Tollens algunas de sus reacciones de identificacin. b) reactivo de fehling

MATERIALES Y REACTIVOS Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens Reactivo de Fieling Formol Amonico Formaldehdo Acetona

Acetaldehdo Permanganato de sodio cido sulfrico cido ntrico Agua destilada 7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml Gradilla Mechero de Bunsen Pinza par tubo de ensaye Pipeta graduada de 5 ml. Pipeta Pasteur Perilla Vasos de precipitado de 250 m. Lentes Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

Ingestin sustancias txicas

de

No

utilices,

accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar pruebes, Acudir agua o leche en al

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta. No huelas, o lentes toques inhales, cantidades mayores a un litro. inmediatamente servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada. utilizar

ningn reactivo. Quemaduras por Usar contacto con cidos. proteccin. Usar cubrebocas No pipetear los cidos con la boca, perillas de seguridad.

MTODO I.-Reaccin de Schiff. Se coloca en un tubo de ensayo 1 mL de solucin de aldehdo; se adicionan 4 o 5 gotas de reactivo de Schiff, se agita y se deja el tubo en la gradilla; observe al final de la prctica la coloracin de la solucin. II.- Reaccin de Tollens El reactivo es la solucin amoniacal de nitrato de plata. Se coloca en un tubo de ensayo 1 mL de la solucin de aldehdo, se adiciona 0.5 ml de reactivo, se agita y se calienta ligeramente. Observe lo que pasa.

III.- Reaccin de Fehling. El reactivo consta de dos partes: Solucin A que es una solucin de sulfato de cobre II en agua y la solucin B que es una solucin acuosa de hidrxido de sodio y tartrato sdico potsico. Se coloca en un tubo de ensayo 5 mL de solucin A y 0.5 ml de solucin B, agite, adicione 1 mL de solucin de aldehdo y caliente a ebullicin. Observe lo que pasa. IV.- Formacin de Urotropina Se coloca en un tubo de ensayo 3 gotas de formol y 3 gotas de amoniaco, se calienta a sequedad y observe los cristales que se forman. V.- Oxidacin con permanganato de potasio diluido. En 3 tubos de ensayo ponga por separado 0.5 mL de formaldehdo, 0.5 mL de acetona y 0.5 mL de acetaldehdo. Adale 1 mL de solucin diluida (2-4%) de permanganato de potasio y acidifquela con unas dos gotas del cido sulfrico diludo. Nota: El reactivo de Tollens debe ser recin preparado, porque al cabo de unas 10 horas se forman compuestos explosivos en la solucin. Los tubos de ensayo usados en este experimento deben lavarse primero con agua y luego con cido ntrico 1:2. Use lentes.

Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO 1.- Escriba la ecuacin entre el formol y el reactivo de Tollens. 2.- Escriba la ecuacin entre el formol y el reactivo de Fehlin. 3.- Escriba la ecuacin para obtener el formol 4.- Escriba la ecuacin para obtener etanal. 5.- Escriba la ecuacin de la reduccin del isoetanal con hidrgeno. 6.- Trate el aldehdo actico con la fenil hidracina. (Escribir la ecuacin) 7.- Que observo en la experiencia No. 1? 8.- Escriba la ecuacin de formacin de la urotropina.

REFERENCIAS DOCUMENTALES DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas de Qumica Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnologa

PRCTICA 3 ACIDO ACTICO

INTRODUCCIN

Los cidos orgnicos

son sustancias que se caracterizan

por tener en su

molcula el grupo funcional carboxilo ( - COOH ) su formula general es R COOH en donde R es un radical orgnico cualquiera. La presencia de el grupo comn carboxilo hace que estas sustancias presentes grandes analogas entre si. El cido actico es un lquido o slido incoloro, con un picante olor vinagre. Tiene un fuerte sabor cido, El cido actico es ampliamente distribuido en los alimentos procesados, algunos cosmticos, y en los vapores de gasolina. En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohlo R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados (RI, R-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificacin d los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin. Los cidos orgnicos ms utilizados son el lctico, el propinico, el fumrico y el ctrico. El actico ha sido poco utilizado, pues aunque se reconoce que es uno de los ms activos despus del frmico, se aduce su alto costo de obtencin y su volatibilidad en presencia de calor. OBJETIVO Que el alumno conozca en forma experimental algunas de las propiedades de los cidos, tomando como representativo al cido actico ( etanoico ) que va a prepararse tratando el acetato de sodio con el ac. Sulfrico y destilando posteriormente de acuerdo con la siguiente reaccin: CH3 COONa + H2 SO4CH3 COOH + NaHSO4

MATERIALES Y REACTIVOS Alcohol etlico

Acetato de sodio slido (solucin) cido sulfrico concentrado cido actico Tintura de tornasol Cloruro de fierro III Carbonato de sodio Polvo de zinc Agua destilada Mechero de Bunsen Tapn de corcho Termmetro 7 tubos de ensaye Vasos de precipitado de 500 y 250 ml. Tubo para destilacin Hielo Bao maria

Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Ingestin sustancias txicas de No Como evitarlo utilices, Como proceder en caso de

accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar pruebes, Acudir agua o leche en al

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta. No huelas, o lentes toques inhales, cantidades mayores a un litro. inmediatamente servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada. utilizar

ningn reactivo. Quemaduras por Usar contacto con cidos. proteccin. Usar cubrebocas No pipetear los cidos con la boca, perillas de seguridad.

MTODO Coloque en el tubo de destilacin 5 g de acetato de sodio y 5 mL de cido sulfrico concentrado, coloque el tapn de corcho con el termmetro en forma tal que el bulbo quede a la altura de la rama lateral del tubo de destilacin; caliente

suavemente, reciba el destilado en un tubo de ensayo que est colocado dentro de un vaso con hielo o agua fra. Anote la temperatura a la cual comienza a destilar el cido. Propiedades. Con el cido actico realice las siguientes experiencias: a) Coloque en un tubo de ensayo 3 4 gotas de cido actico, diluya con agua y adicione 2 3 gotas de tintura de tornasol.

b) Coloque en un tubo de ensayo 3 4 gotas de cido actico, 6 a 7 gotas de alcohol etlico y 2 3 gotas de cido sulfrico, caliente y reconozca por el olor la sustancia formada. c) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solucin de acetato de sodio y adicione dos o tres gotas de solucin de Cloruro de Fierro III, note lo que pasa, caliente y observe el cambio que produce. d) Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de solucin de Na 2CO3 y adicione 5 gotas de cido actico y observe lo que sucede. e) Coloque en un tubo de ensayo polvo de zinc y agrguele unas gotas de cido actico. Observe lo que pasa. Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar laboratorio al docente si se van a emplear de nuevo, Evite el contacto directo con Lquidos la piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO. 1.- Que observo en la experiencia (a)? 2.- A que atribuye usted el fenmeno observado?

3.- Que olor se percibe en la experiencia (b)? 4.- Escriba la ecuacin de la formacin de del acetato de etilo 5.- A que se llama esterificacin? 6.- Escriba la ecuacin que tiene lugar en la prueba (c) 7.- Que observo en la prueba (d)? 8.- Escriba la ecuacin que se efecta en la experiencia (c)

REFERENCIAS DOCUMENTALES

DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas de Qumica Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnologa

PRCTICA 4 OBTENCIN DE METABOLITOS SECUNDARIOS: I Y II

INTRODUCCIN Los metabolitos secundarios son compuestos producidos por plantas y microorganismos, cuya funcin en el metabolismo es en muchos casos an desconocida. Como se ha dicho anteriormente, se ha propuesto que estos compuestos le sirven a las plantas superiores como metabolitos de defensa al ataque de depredadores o son la respuesta a condiciones ambientales de estrs (Luckner, 1984). OBJETIVO Que el alumno conozca secundarios. MATERIALES Y REACTIVOS Cloroformo Nitrito de sodio ter de petrleo Metanol al 92% cido clorhdrico concentrado diferentes procesos de obtencin de metablicos

cido sulfrico Mechero de Bunsen Soporte universal con anillo Vaso de precipitado de 500 ml Matrazes Erlenmeyer de 250 y 500 ml Embudo de separacin Cpsula de porcelana Manta de cielo Zanahorias Coca-cola Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica
Tipo de riesgo Ingestin sustancias txicas de Como evitarlo Como proceder en caso de

accidente No utilices, ningn reactivo Identifique la sustancia que se al que le haga falta la ingiri. etiqueta. o pruebes, ningn reactivo. Usar lentes Tomar Acudir agua o leche en al No huelas, inhales, toques cantidades mayores a un litro. inmediatamente para servicio mdico, con los datos de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el

Quemaduras

por

proteccin. Usar cubrebocas

contacto con cidos.

No pipetear los cidos con rea afectada. la boca, utilizar perillas de seguridad.

MTODO I.- Extraccin de xantofilas y carotenos 1.- Corte una zanahoria en trozos pequeos y hirvalos en agua durante una hora. 2.- Culelos a travs de una manta de cielo, exprmalos para separar toda el agua posible. 3.- Pulvercelos y colquelos en un matraz erlenmeyer, conteniendo 45 ml de ter de petrleo. 4.- Deje reposar la mezcla durante media hora. 5.- Fltrela y el filtrado colquelo en un embudo de separacin. 6.- Extriga la disolucin de ter de petrleo con dos porciones iguales de metanol al 92%. En la capa metablica se encuentran las xantofilas y en la etrea los carotenos. Identificacin de los productos. Para Xantofilas Agregue a 4 mL de la disolucin metanlica, 2 mL de cido clorhdrico concentrado y observe los cambios de color (verde brillante, luego lentamente azul pavo real, luego prpura y finalmente incoloro). Para Carotenos

Agregue a 2 mL del extracto de ter de petrleo, una mezcla de 0.1 g de nitrito de sodio y 3 mL de solucin de cido sulfrico diluido 1:4 Reporte los resultados de la extraccin. II.- Extraccin de la Cafena 1.- En un embudo de separacin se coloca 30 ml de coca cola, agregar 10 ml de cloroformo. Agitar suavemente (unas 10 veces) destapando el embudo cada vez que se agite. Despus de esto dejar en reposo el embudo hasta la separacin total del lquido en dos capas. 2.- Dejar salir la capa inferior que corresponda al cloroformo, recibiendo directamente el lquido en la cpsula. Debe tenerse cuidado de que no pase la capa superior del lquido presente en el embudo. 3.- Poner a evaporar a sequedad el lquido clorofrmico presente en la cpsula a bao Mara. Observe la presencia de un residuo en forma de agujas blancas en el fondo de la cpsula que corresponde a los cristales de cafena extrada. Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a emplear de nuevo, Evite el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO 1. Explica la razn de porque los alqueno son mas reactivos que los alcanos 2. Describa la biosntesis de los carotenoides 3. Adems de la zanahoria en que otros vegetales se encuentran carotenoides 4. Describa la importancia de los carotenos en los organismos vivos 5. Describa la estructura de la cafena y en que plantas pueden encontrarse 6. Qu actividades biolgicas posee la cafena?

REFERENCIAS DOCUMENTALES DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas de Qumica Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnologa

PRCTICA 5 UTILIZACIN DE UN PRODUCTO ORGNICO VEGETAL: I, II Y III

INTRODUCCIN El arte de teir y de colorear ha tenido gran relevancia para el hombre, desde tiempos milenarios, como medio de expresin y de comunicacin de diferentes hechos y emociones, as como por el goce esttico. Para colorear su cuerpo y teir sus tejidos, el hombre se vali de lo que hallaba en su medio natural. El aprovechamiento de estos recursos fue posible gracias esta prctica. Entre las plantas tintreas que se pueden utilizar se encuentran: Planta Palo azul Palo brasil Achiote Cempaschil Colores que se obtiene Ocre, verde olivo Rojo, morado, amarillo Naranja Amarillo, ocre a su perspicacia y curiosidad. En ese sentido las plantas juegan quiz, el papel ms relevante de

OBJETIVO: Que el alumno conozca algunas plantas utilizadas para colorear, explicando la naturaleza de los tintes, las reacciones provocadas por los mordentes, as como las diferentes tonalidades que se obtienen.

MATERIALES Y REACTIVOS cido ctrico Bicarbonato de sodio 20 g de alumbre 6 g de cremor trtaro Agua destilada Mortero con pistilo Soporte universal con anillo Tela de asbesto Botellas para guardas colorantes Prendas para teir Flores de cempaschil Corteza de palo de brasil Semillas de achiote Antes de realizar la prctica: Investigue las fichas botnicas de las plantas que utilice. Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Ingestin sustancias txicas de No Como evitarlo utilices, Como proceder en caso de

accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar pruebes, Acudir agua o leche en al

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta. No huelas, o lentes toques inhales, cantidades mayores a un litro. inmediatamente servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada.

ningn reactivo. Quemaduras por Usar contacto con cidos. proteccin. Usar cubrebocas

No pipetear los cidos con la boca, utilizar perillas de seguridad. MTODO I.- Extraccin del colorante. 1.- Palo Brasil: Remoje 300 g de corteza de palo Brasil (de preferencias duramen) en 5 litros de agua durante 1 semana cuando menos. 2.- Achiote: Triture 100 g de semillas y aada 5 litros de agua y macere durante 2 das, despus hierva durante 30 minutos, colar. lI.- Premordentar: Los mordentes son necesarios para desarrollar ciertos colores y para fijarlos a la fibra, de tal suerte que no se pierdan en el lavado o no se destian tan rpidamente. 1.- Con alumbre. - Lave la prenda a teir con jabn neutro y agua destilada, y remoje en agua tibia durante media hora. Despus aada 100g (aproximadamente) de la prenda y ebulla durante 10 minutos. Realice el mismo procedimiento para el cido ctrico y el bicarbonato de sodio. 2.- Con cremor trtaro y alumbre - Lave la prenda con jabn neutro. En 5 litros de agua destilada disuelva 20 g de alumbre y 6 g de cremor trtaro, caliente durante 5 minutos e introduzca el

material a teir, ebulla durante 1 hora removiendo constantemente. Deje enfriar hasta el da siguiente, se enjuaga y guarda hmeda para teir. Nota: Generalmente el mordente debe estar en una proporcin 1:10 con la tela a teir. III.- Tincin 1.- Con palo Brasil: Agregue 2 litros de la solucin colorante a la prenda premordentada con alumbre, cido ctrico o bicarbonato de sodio. Deje hervir durante 25 minutos, despus saque el material teido y colgar hasta que se seque. Una vez seco y fro enjuagar y lavar con jabn, enjuagar y dejar secar. El color que se obtiene es rojo con alumbre, morado con bicarbonato y amarillo con cido ctrico. 2.- Con achiote: Aadir el tinte caliente a la prenda y ebulla durante 1 hora. Deje reposar durante 72 horas, saque la prenda, enjuague y deje secar. El color que se obtiene es anaranjado. 3.- Con cempasuchil: A la prenda premordentada con alumbre se le agregan las flores para que hiervan durante 15 minutos. Deje enfriar durante 1 hora. Enjuague y seque. El color que se obtiene es amarillo. Nota: guarde en botella los tintes que le sobraron. Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del

al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a emplear de nuevo, Evite el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos. CUESTIONARIO 1. Por que los tintes adquieren colores diferentes con los diferentes mordentes? 2. Cul es la importancia de los colorantes en la vida diaria? 3. Qu relacin tiene la qumica orgnica con esta prctica? 4. Qu tonos obtuvo y con que plantas? 5. Qu otras plantas tintreas conoce usted? 6. Que otros tintes naturales conoce?

REFERENCIAS DOCUMENTALES DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas de Qumica Consejo Nacional del Gobierno para la Ciencia y Tecnologa

PRCTICA 6 SEPARACIN, AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS ORGNICOS

INTRODUCCIN

MATERIALES Y REACTIVOS

cido clorhdrico (10-20%) Disolucin de carbonato cido de sodio (10-20%) Hidrxido de sodio al 20% Sulfato de magnesio 2 matraces Erlenmeyer de 250 y 500 ml Matraz de fondo redondo Vasos de precipitado de 500 ml Embudo de separacin Embudo de extraccin Equipo de destilacin sencilla Agitador de vidrio Perlas de ebullicin Vaselina Hielo

PRCTICA 7 PREPARACIN DE LA ASPIRINA (CIDO ACETISALICLICO)

INTRODUCCIN

MATERIALES Y REACTIVOS Anhdrido actico cido sulfrico concentrado Etanol

Agua destilada 2.5 g de cido saliclico Agua fria Refrigerante Matraz de fondo redondo Termmetro Bao mara Perlas de ebullicin Papel filtro

PRCTICA 8 COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

INTRODUCCIN

MATERIALES Y REACTIVOS Carbonato cido de sodio Carbonato cido de potasio cido actico cido benzoico Benzaldehdo (aldehdo) Acetofenona (cetona) Reactivo de Brady Reactivo de Tollens Reactivo de Lucas Alcohol terbutlico Cloruro de acetilo Etanol 7 tubos de ensaye 2 pipetas graduadas de 10 ml Bao mara Gradilla Soporte universal con aro Mechero de Bunsen

PRCTICA 9 PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS

INTRODUCCIN. Los compuestos aromticos comprendan antiguamente un pequeo grupo de sustancias que posean sabor y olor aromtico y se obtenan a la vez de los cidos esenciales, de los blsamos, resinas, etc. compuestos aromticos Actualmente se consideran el benceno y los compuestos de comportamiento

qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, tambin anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrnica bsica, por lo que tambin son aromticos. En cambio, veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa. El tolueno es un lquido incoloro con un olor parecido a los disolventes de pintura. Es miscible en la mayora de disolventes orgnicos a polares pero casi inmiscible en el agua (0,52 g/l).Su punto de inflamacin es de 4 C (temperatura a partir de la cual hay bastante vapor como para poder inflamar el lquido) y el punto de ignicin

es de 535 C. En mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de 1,2 - 7 %. OBJETIVO Estudiar las propiedades fsicas y qumicas del benceno y el tolueno MATERIALES Y REACTIVOS Benceno Etanol ter de petrleo Gasolina Yodo (solucin) Tolueno Naftaleno (cristales) Agua de Bromo cido sulfrico Limadura de fierro Agua destilada Aceite de algodn Parafina 7 tubos de ensaye de 16 x 150 ml 2 pipetas graduadas de 10 ml Bao mara Gradilla Vasos de precipitado de 100 y 250 ml Hielo picado Perilla Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Como evitarlo Como proceder en caso de

Ingestin sustancias txicas

de

No

utilices,

accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar pruebes, Acudir agua o leche en al

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta. No huelas, o lentes toques inhales, cantidades mayores a un litro. inmediatamente servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada. en el lquidos

ningn reactivo. Quemaduras Usar proteccin. Usar cubrebocas No calientes mechero flamables Para sujetar material de vidrio caliente, emplea frazadas de tela hmedas y material de laboratorio de metal.

MTODO Solubilidad 1.- En una gradilla coloque seis tubos de ensayo de 16 x 150 y vierta en cada uno 3 mL de benceno. 2.- Al primer tubo adale 3 mL de agua, al segundo 3 mL de etanol y al tercero 3 mL de ter de petrleo, al cuarto 3ml de gasolina al quinto 3 mL de yodo y al sexto 3 mL de aceite de algodn. 3.- Agite los tubos sin taparlos con el dedo y anote los resultados de solubilidad den un cuadro.

4.- Repita las pruebas con el tolueno y naftaleno.( ponga cristales de naftaleno de tal manera que se llene 1 cm del tubo). Observe y anote los resultados en un cuadro. HIDROCARBUROS AROMTICOS COMO DISOLVENTES.

1.- A 3 tubos de ensayo que contienen respectivamente: una pequea cantidad (1 mL) de yodo, parafina y aceite de algodn, se les adiciona 1 mL de benceno. 2.- Repita la operacin usando el tolueno. REACCIN CON EL BROMO.

1.- A dos tubos de ensayo que contiene 2 mL de benceno, agregar 2 mL de agua de bromo. A uno de los tubos, se le aade una pequea cantidad de limadura de fierro. 2.- Se agitan vigorosamente durante 5 segundos comparando la velocidad de reaccin en ambos casos. SULFONACIN DEL BENCENO

1.- Agregue 1 mL de benceno a 5 mL de acido sulfrico fumante, contenidos en un tubo de ensayo. 2.- Caliente a bao mara en un vaso de precipitado con agua a 70 C durante 10 minutos. 3.- Enfriar el tubo a chorro de agua y poner el contenido en un vaso de precipitado conteniendo el hielo picado. Unos pequeos grumos de aspecto grasoso, en la superficie del lquido indican la presencia de acido bencensulfonico. Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a emplear de nuevo, Evite

el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO 1. Escriba 3 formulas de estructuras propuestas para el benceno, diga cual es la mas usada 2. Explique de donde se obtiene el benceno 3. Escriba la reaccin de la obtencin del benceno por descarboxilacin den benzoato de sodio 4. Escriba la estructura del tolueno y mencione los usos que tiene 5. Mencione: olor, punto de ebullicin, solubilidad y densidad del benceno. Tolueno y naftaleno.

REFERENCIAS DOCUMENTALES DOMINGUEZ, Xorge A, 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa GARRITZ Andoni,1994. Prcticas para la Ciencia y Tecnologa de Qumica Consejo Nacional del Gobierno

PRCTICA 10 CROMATOGRAFA EN PAPEL

INTRODUCCIN La cromatografa es la distribucin de una sustancia o partcula en dos fases, bien por cristalizacin (lquido-slido), destilacin (lquido-vapor) o sublimacin (slidovapor).La cromatografa en papel se basa en el reparto. La distribucin de molculas en dos fases. Estas dos fases seran: Fase mvil: una capa de solvente orgnico que asciende por capilaridad por el papel y sobre la capa hidratada sin mezclarse con ella. Fase estacionaria: la capa hidratada. Ya que el movimiento se restringe al solvente orgnico, es el tiempo que permanezcan en esta fase el que determinar la distancia recorrida; a ms tiempo, ms distancia. Esto suele significar que el compuesto que ms distancia recorre es ms apolar ya que permanece ms tiempo en el solvente afn. Pueden llegar a separar sustancias con diferente K (constante de reparto), y con

diferentes grupos funcionales. Experimentalmente en ocasiones no podemos separar compuestos con diferentes grupos funcionales. OBJETIVO Determinar la presencia de aminocidos en el jugo de naranja, aplicando la tcnica de cromatografa en papel. MATERIALES Y REACTIVOS Solucin de aminocidos (patrones) Solucin de ninhidrina Vasos de precipitado de 500, 250 y 100 ml Mechero de Bunsen Capilares Papel filtro Regla Tijeras Papel aluminio Naranja Cuadro de deteccin de riesgos de la prctica Tipo de riesgo Ingestin sustancias txicas de Como evitarlo No utilices, Como proceder en caso de accidente ningn Identifique la sustancia que se Tomar agua o leche en

reactivo al que le haga ingiri. falta la etiqueta.

No

huelas, o lentes

inhales, cantidades mayores a un litro. pruebes, Acudir inmediatamente al servicio mdico, con los datos para de la sustancia que se ingiri. .Enjuagar con abundante agua el rea afectada. en el lquidos

toques Quemaduras Usar

ningn reactivo. proteccin. Usar cubrebocas No calientes mechero flamables Para sujetar material de vidrio caliente, emplea frazadas de tela hmedas y material de laboratorio de metal.

MTODO 1.- Parta y exprima una naranja 2.- Filtre el jugo a travs de un papel filtro (muestra analizar). 3.- Prepare un cromatograma de la siguiente manera: dibuje un rectngulo a lpiz sobre el papel filtro con las siguientes medidas: 12 cm de longitud, 8 cm de ancho, 1 cm de lnea final y 1 cm de lnea base longitudinalmente una en el borde superior del rectngulo y otra en borde inferior. 4.- Corte el rectngulo con tijeras y tenga cuidado de no tocarlo con las manos. el sudor de las manos contiene algunos aminocido que pueden impregnarse en el papel 5.- Coloque el punto marcado como problema en el diagrama, una pequea gota de jugo con un capilar alargado en la flama del mechero. Deje secar la gota y repta la operacin por tres a cuatro veces consecutivas.

6.- De la misma forma en los otros puntos, coloque pequeas gotas de aminocidos patrones. Esto se hace para saber si alguno de los aminocidos se encuentra en el jugo de naranja. 7.- Coloque el cromatograma en un vaso de precipitado de 500 ml (tanque cromatogrfico) el papel suspendido dentro del tanque cromatogrfico que deber contener el solvente cromatogrfico en el fondo. Al introducir el papel al interior del tanque se deber cuidar que este no toque las paredes del recipiente y de que baje uniformemente al tocar el solvente. 8.-Cubra el tanque cromatogrfico con papel aluminio para que el solvente no se evapore. 9.- El cromatograma se retira del tanque cuando el solvente ya haya ascendido hasta aproximadamente 1.5 cm de la terminacin del papel. 10.- Deje secar al aire o cerca de una fuente de calor. 11.- Una vez seco el papel, colquelo en un recipiente que contenga ninhidrina (revelador); aunque es preferible que el revelador se roca sobre en papel. 12.- Secar nuevamente el cromatograma cerca de una fuente de calor, durante el secado de las manchas de aminocidos se irn revelando. 13.- Marcar nuevamente con lpiz el contorno de las manchas, el centro de ellas y el frente del solvente. 14.- Calcular el factor de retardacin (Rf), para cada una de las manchas, utilizando la ecuacin: Rf= distancia recorrida por el soluto/distancia recorrida por el solvente. Cromatograma 8 cm. de largo 1 cm. de lnea final 1 cm. de lnea base

5 cm. de ancho

Cuadro de disposicin de desechos Tipo de desechos Slidos Como descartarlos Tipo de contenedor Nunca se deben arrojar El sealado por el tcnico del al fregadero, preguntar al laboratorio docente si se van a emplear de nuevo, Evite el contacto directo con la Lquidos piel o las manos. Verter en el fregadero, con la llave ligeramente abierta para diluirlos.

CUESTIONARIO 1.- Investigue bibliogrficamente los aminocidos que contiene el jugo de naranja 2.- Escriba la reaccin completa que ocurre entre un aminocido y la ninhidrina 3.- Defina la cromatografa y diga los diferentes tipos que hay 4.- Explique en que consiste el fundamento y el procedimiento para realizar una cromatografa en capa delgada 5.- Explique en que consiste la cromatografa bidimensional.