UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA
LICENCIATURA DE QUMICO FARMACUTICO BILOGO

QUIMICA ORNICA HETERO CICLICA

RESUMEN DEL ARTCULO APLICACIN DE LA REACCION DE DIELS-ALDER PARA LA SINTESIS

DE POLIMEROS A BASE DE ACOPLAMIENTOS REVERSIBLES DE FURANO/MALEIMIDA.

PRFR: DAVID CORONA

JUREZ LINARES ALEXIS JAIR PREZ RAMREZ JAIME ALBERTO

SEMESTRE: 5

GRUPO: 52

APLICACIN DE LA REACCION DE DIELS-ALDER PARA LA SINTESIS DE POLIMEROS A BASE DE ACOPLAMIENTOS REVERSIBLES DE FURANO/MALEIMIDA. El furano es una sustancia qumica que tiene un amplio dominio dentro de la industria, especialmente un derivado del furano, furfural y sus derivados, ya que el primero es fcil para preparar y adems es sumamente barato. El campo de los polmeros era anteriormente victima de crticas y controversias, ya que en su mayora, los polmeros eran obtenidos del petrleo, y al llegar el furano y sus derivados a la industria, demuestra una opcin ms en la gama de polmeros posibles con la utilizacin y aplicacin de sus derivados. El furano heterociclo difiere considerablemente en su composicin qumica y su comportamiento, en comparacin con el tiofeno y el pirrol, debido a sus propiedades dinicas. Una de las consecuencias de esta caracterstica estructural es que el furano y muchos de sus derivados son dienos reactivos ideales para la reaccin de acoplamiento de Diels-Alder (DA), a tal punto de ser dado como ejemplo tpico en libros de texto de qumica orgnica, tpicamente con anhdrido maleico como el dienfilo. Los primeros intentos de preparar una estructura de soporte molecular tanto como un furano y un resto maleimida, no eran corroborados por un anlisis estructural convincente. Es probable que las condiciones utilizadas para su sntesis fueran demasiado graves y los productos esperados resinificados antes del aislamiento. Hemos abordado este problema con condiciones ms suaves y se obtuvo 2-furfurilmaleimida (FM) de 2-furfurlamina y maleico anhdrido por la sntesis clsica de dos pasos, pasando a travs el cido N-2furfurilmaleamico correspondiente. FM es un compuesto cristalino con un punto de fusin de 106C, lo cual nos indic en la prueba que es el material correcto, esperado y adecuado, mostr una alta sensibilidad a la humedad. La polimerizacin de la FM se estudi en tubos sellados tanto a granel y en 1,1,2,2-tetracloroetano a temperaturas por encima de 150 C y dio productos parcialmente solubles, lo que sugiere que se necesitan elevadas temperaturas para inducir la auto-condensacin a travs de la reaccin de D-A tambin fueron responsables de la aromatizacin de los aductos. La fraccin soluble, sin embargo, dio un espectro de RMN 1H indica que los oligmeros regulares D-A. La primera (y hasta ahora la nica) aplicacin de la reaccin D-A para preparar dendrones trmicamente sensibles y dendrmeros, es una pieza muy original de la obra basada en un monmero de furano AB2 con restos de ter aromticos en C3 y C4 en junto con una maleimida que lleva una fraccin fenlica reactiva. Se realizaron trabajos de identificacin de los componentes del reactivo por medio de espectroscopa UV. Se han logrado avances muy importantes en los ltimos aos, tanto en la comprensin y la optimizacin de las caractersticas relacionadas con la aplicacin de las reacciones de D-A/RD-A a furano/maleimida y su acople para la sntesis macromolecular y en la preparacin de materiales con una amplia gama de posibles utilizaciones. El carcter trmico reversible de estas interacciones es sin duda su aspecto ms atractivo, ya que proporciona un medio sencillo de la regeneracin de los monmeros o reactivos

macromoleculares, abriendo as el camino a los materiales reciclables tales como las redes y lquido/slido de las composiciones y su cambio de fase. CONCLUCIONES Este artculo nos sirve en el curso, para entender las aplicaciones de los compuestos que vemos en clase, y as darles un uso y que no solo se quede el conocimiento terico Tambin sirvi para descubrir que se han logrado considerables avances en los ltimos aos en la comprensin y la optimizacin de las caractersticas relacionada con la aplicacin de las reacciones de Diels-Alder